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第五章 卤代烃烃分子中一个氢或几个氢被卤素取代所生成的化合物叫卤代烃。
一般用RX 表示，常见卤代烃是指氯代烃、溴代烃和碘代烃。
一、分类、命名和同分异构体根据烃基的不同，将卤代烃分为脂肪族卤代烃和芳香族卤代烃。
按卤素直接连接的碳原子不同，可以将卤代烃分为：伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃，分别以1ºRX 、2ºR 2CHX 、3ºR 3CX 表示。
如：伯卤代烃：卤素原子所连的碳原子是伯碳原子。
如：CH 3CH 2Cl仲卤代烃：卤素原子所连的碳原子是仲碳原子。
如：(CH 3)2CHCl叔卤代烃：卤素原子所连的碳原子是叔碳原子。
如：(CH 3)3CCl根据卤代烃分子中卤原子数目不同，卤代烃又可分为一卤代烃和多卤代烃。
简单卤代烃，可根据卤素所连烃基名称来命名，称卤某烃。
有时也可以在烃基之后加上卤原子的名称来命名，称某烃基卤。
如：CH 3Br CH 2=CHCl CH 3CHICH 3溴甲烷 氯乙烯 碘异丙烷甲基溴 乙烯基氯 异丙基碘复杂的卤烃采用系统命名法，选择含有卤素的最长的碳链作主链，根据主链碳原子数称“某烷”，卤原子和其它侧链为取代基，主链编号使卤原子或取代基的位次最小。
例如： CH 3CHClCH(CH 3)2 2-氯-甲基丁烷CH 3CHBrCH 2CH 2CHBrCH(CH 2CH 3)2 2，5-二溴-6-乙基辛烷不饱和卤代烃的主链编号，要使双键或叁键位次最小。
例如：CH 2═CHCH 2CH 2Cl 4-氯-1-丁烯CH 3CBr ═CHCH ═CH 2 4-溴-1，3-戊二烯卤代芳烃一般以芳烃为母体来命名，如： 邻-氯乙苯 1-溴-6-甲萘 间-溴甲苯二、卤代烃的制备1、烷烃的卤代烷烃在紫外光照射或高温条件下，可以直接发生卤代而生成卤代烃，产物为一元和多 元卤代烃的混合物，如： CH 3CH 3 + Cl 2 CH 3CH 2Cl + HCl CH 3CH 2Cl + Cl 2 CH 3CH Cl 2 + CH 2ClCH 2Cl + HCl2、由不饱和烃制备不饱和烃可与卤素、卤化氢发生加成制备卤代烃。
卤代烃的化学性质卤代烃最典型、最具代表性的反应有两类：亲核取代反应和消除反应，另外，卤代烷还可与活泼金属反生成金属有机化合物。
一、亲核取代反应⏹ 在卤代烃分子中，由于Cl 的电负性大于C ，则C-Cl 键中的共用电子对就偏向于Cl 原子一端，使Cl 带有部分负电荷(Cl -δ)，碳原子带部分正电荷(C +δ)。
这样C 原子就成为亲电反应中心，当与－OH 、－NH2等一些亲核试剂（带负电或富电子物种）时，亲核试剂就会进攻C +δ，Cl 则带一个单位负电荷离去。
⏹ 亲核试剂：带负电荷或有未共用电子对的具有亲核性的试剂。
⏹ 亲核取代反应：由亲核试剂进攻带部分正电荷的C +δ原子而引起的取代反应。
⏹ 亲核取代反应可用下面反应式表示+XR X +R Nu -Nu -⏹ 亲核试剂（Nucleophile ） 通常用 :Nu- 表示。
⏹ 取代反应（Substitution ） 通常用 S 表示。
⏹ 亲核取代反应 就用 SN 表示。
⏹ 卤烃常见的亲核取代反应有：⏹ 1. 水解 2. 醇解 3. 氰解 4. 氨解 5. 与硝酸银的反应 6. 与炔化钠的反应 （一）卤烃的水解⏹ 卤代烷与水作用，水解为醇，反应是可逆反应。
如：CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr在一般情况下，此反应很慢。
为增大反应速率，提高醇的产率，常加入强碱（氢氧化钠），使生成的HX 与强碱反应，可加速反应并提高了醇的产率。
CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr⏹ 此反应工业用途不大，因卤烷在工业上是由醇制取，但可用于有机合成中官能团的转化。
用于复杂分子中引入羟基（先卤代，再水解）。
（二）卤烃的醇解⏹ 卤烃的醇解是卤烃与醇钠的醇溶液反应，生成醚。
CH 3CH 2Cl + CH 3CH 2ONa CH 3CH 2OCH 2CH 3 + NaCl⏹ 此反应是制备混合醚的经典合成方法，称为威廉森（Williamson ）合成法。
