高二化学卤代烃的制备与性质
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《卤代烃》知识清单一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
按照卤素原子的种类,卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
根据分子中卤原子的数目,又可分为一卤代烃和多卤代烃。
而根据烃基的结构不同,卤代烃还能分为饱和卤代烃(卤代烷烃)、不饱和卤代烃(如卤代烯烃、卤代炔烃)和芳香族卤代烃。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温下,一氯甲烷、一氯乙烷、氯乙烯等为气体;其余的卤代烃,如溴乙烷、氯苯等多为液体;而高级卤代烃一般是固体。
2、溶解性卤代烃一般不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,如乙醇、乙醚、苯等。
3、密度多数卤代烃的密度比水大,但一氯代烃的密度通常比水小。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应(水解反应)卤代烃在碱性条件下(如氢氧化钠溶液)可以发生水解反应,生成醇和相应的卤化氢。
例如,溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热:CH₃CH₂Br +NaOH → CH₃CH₂OH + NaBr2、消去反应在一定条件下(如氢氧化钠的醇溶液、加热),卤代烃可以脱去卤化氢,生成不饱和烃。
例如,溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热:CH₃CH₂Br +NaOH → CH₂=CH₂↑ + NaBr + H₂O需要注意的是,与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子才能发生消去反应。
四、卤代烃的制备1、烷烃与卤素单质的取代反应例如,甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应,可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)和四氯化碳等卤代烃。
2、不饱和烃与卤化氢或卤素单质的加成反应例如,乙烯与氯化氢加成可以得到氯乙烷:CH₂=CH₂+HCl → CH₃CH₂Cl五、卤代烃的用途1、制冷剂如氟利昂(氟氯代烃),曾广泛用于冰箱和空调的制冷剂,但由于其对臭氧层的破坏,已逐渐被限制使用。
2、灭火剂如四氯化碳,曾经是一种常用的灭火剂,但由于其毒性和对环境的影响,也已逐渐被淘汰。
3、有机溶剂卤代烃在有机合成中常被用作溶剂,如氯仿、二氯甲烷等。
有机化学卤代烃知识点有机化学中,卤代烃是一类以卤素取代烃基的有机化合物。
常见的卤素包括氟、氯、溴和碘。
卤代烃是许多化学反应的重要试剂和中间体,并且在药物、农药和材料科学等领域中具有广泛的应用。
本文将介绍卤代烃的合成方法、反应性质和应用。
一、合成方法:1.卤代烃可以通过卤素与饱和烃反应得到。
反应条件包括温度、反应物摩尔比例和反应时间等。
以氯化亚铜作为催化剂,可以加速卤化反应的进行。
2.卤代烃还可以通过卤素与不饱和烃反应得到。
不饱和烃中的双键或三键易于被卤素攻击,形成卤代烃。
这种反应通常需要光照或加热条件。
3.邻位和对位取代反应也是一种重要的合成卤代烃的方法。
邻位和对位取代反应可以通过亲电体取代或自由基置换反应实现。
亲电体取代适用于反应物中含有活泼卤素的情况,自由基置换适用于反应物中含有活泼氢原子的情况。
二、反应性质:1.亲电取代反应:卤代烃中卤素与亲电试剂发生反应,取代掉卤素原子。
常见的亲电试剂包括亲核试剂和亲电试剂。
例如,卤代烃与亲核试剂氢氧根离子(OH-)反应生成醇;卤代烃与亲电试剂亚硫酰氯(SOCl2)反应生成亚硫酰卤。
2.消除反应:卤代烃中相邻的两个碳原子之间存在α-和β-位关系。
当α-位和β-位上存在不同的官能团时,消除反应可能发生。
例如,卤代烃与碱反应可以生成烯烃。
3.重排反应:卤代烃在适当的条件下,可以发生重排反应,产生更稳定的碳碳键排列方式。
重排反应对于有机合成具有重要的意义,可以实现环化反应或产生特定官能团。
三、应用:1.药物和医疗领域:卤代烃常被用作抗菌药物、抗病毒药物和麻醉药物的前体。
例如,卤代烃被用作植物中药物提取物的酯化试剂,可以增强其生物活性。
2.材料科学:卤代烃可用于合成具有特定结构和性质的聚合物。
例如,氟代烃可以用于制备具有超低表面张力和耐热性的涂料材料。
3.农药和防腐剂:卤代烃具有杀虫和防腐的特性,常被用于制备农药和木材防腐剂。
总结:卤代烃是一类重要的有机化合物,具有丰富的合成方法和多样的反应性质。
课堂练习
1.不溶于水且比水轻的一组液体是( )
A.苯、 一氯丙烷
B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷
D.硝基苯 、一氯丙烷
2.为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行如下操作。
其中合理的是( )
①取氯代烃少许与NaOH 水溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液 ②取氯代烃少许,加入AgNO3溶液 ③取氯代烃少许与NaOH 水溶液共热,然后加入AgNO3溶液 ④取氯代烃少许与NaOH 乙醇溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液
A .①③
B .①④
C .③④
D .②④
3.足球运动员在比赛中腿部受伤喷洒一种液态物质,使受伤部位皮肤表面温度骤然下降, 减轻伤员痛感。
这种物质是( )
A.碘酒
B.氟利昂
C.氯乙烷
D.酒精
4.由2—氯丙烷制取少量的1,2—丙二醇时,需要经过下列哪几步反应 ( )
A .加成→消去→取代
B .消去→加成→水解
C .取代→消去→加成
D .消去→加成→取代
5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH 的乙醇溶液共热的反应中,两反应 ( )
A .产物相同,反应类型相同
B .产物不同,反应类型不同
C .碳氢键断裂的位置相同
D .碳溴键断裂的位置相同
6.下列关于有机物CH 2Br 的说法中不正确的是( ) A .所有的碳原子在同一个平面上
B .水解生成的有机物可与NaOH 溶液反应
C .不能发生消去反应
D .能发生加成反应
7.请你仔细观察下列反应,在括号里和横线上填写合适的内容。
(1)――→( )。
(2)CH 3CH 2CH 2Br ――→NaOH/乙醇
△
_______________________________________________ 8.根据下图的反应路线及所给信息填空:
(1)A的结构简式是________,名称是________。
(2)①的反应类型是________,③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是________________。
参考答案
1.A
2.B
3.C
4.BD
5.A
6.B
7.(1)NaOH/H2O (2)CH3CH===CH2
8.(1)环己烷 (2)取代反应加成反应
课后检测
1.下列关于卤代烃的叙述错误的是( )
A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高
B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大
C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低
D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高
2.烃可转化为一卤代烃,欲得到较纯净的氯乙烷,应采取的方法是( ) A.乙烷与氯气发生取代反应
B.乙烯与氯气发生加成反应
C.乙烯与氯化氢发生加成反应
D.乙炔与氯化氢发生加成反应
3.要检验溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法为( )
A.加入氯水后振荡,观察水层的颜色变化
B.加入稀硝酸后,再加入硝酸银溶液,观察有无淡黄色沉淀生成
C.加入氢氧化钠溶液共热后,再加入稀硝酸酸化,最后加入硝酸银溶液,观察有无淡黄色沉淀生成
D.加入氢氧化钠溶液共热,冷却后再加入硝酸银溶液,观察有无淡黄色沉淀生成4.某学生将1氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到白色沉淀生成,其主要原因是( )
A.加热时间太短
B.不应冷却后再滴入AgNO3溶液
C.加AgNO3溶液后未加稀HNO3
D.加AgNO3溶液前未加稀HNO3
5.下列液体中,滴入水中会出现分层现象,但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是()
A.溴乙烷B.己烷
C.苯 D.苯乙烯
6.欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学设计了如下方案。
甲同学:取少量卤代烃,加入NaOH的水溶液,加热,冷却后加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。
乙同学:取少量卤代烃,加入NaOH的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。
关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是( ) A.甲同学的方案可行
B.乙同学的方案可行
C.甲、乙两位同学的方案都有局限性
D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
7.4溴环己烯主要用于有机合成,它可发生如图所示的转化,下列叙述错误的是( )
A.反应①为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官能团
B.反应②为取代反应,产物含有羟基和碳碳双键两种官能团
C.反应③为消去反应,产物只含碳碳双键和溴原子两种官能团
D.反应④为加成反应,产物只含溴原子一种官能团
8.现通过以下步骤由,其合成流程。
请回答下列问题:
(1)从左向右依次填写每步所属的反应类型:________________(只填写字母)。
a.取代反应b.加成反应c.消去反应
(2)写出A―→B所需的试剂和反应条件:________________________。
(3)写出这两步反应的化学方程式:________________
____________________________。
参考答案
1.B
2.C
3.C
4.D
5.A
6.C
7.C
8.(1)b、c、b、c、b (2)NaOH的醇溶液,加热。