卤代烃习题课

有 机 化 学 习 题 课第二章烷烃一、1、+ Cl 2CH 4CCl 4是（A ）。

A ． 自由基取代反应；B ．亲电取代反应；C ．亲核取代反应；D ．消除反应 2．化合物CH 3CH 2CH 2CH 3有（ A ）个一氯代产物。

A. 2个 B. 3个 C. 4个 D. 5个 3. 按次序规则，下列基团中最优先的是（ A ）。

A ．—CH 2Cl B. —C(CH 3)3 C. —CH 2NH 2 D. —CH 2OCH 3 4、下列化合物沸点最高的是（ A ）。

A ．正己烷；B ．2-甲基戊烷；C ．2,3-二甲基丁烷；D ．2-甲基丁烷 5．根据次序规则，下列基团最优先的是（ B ）。

A. 丙基B. 异丙基C. 甲基D. H6、根据“顺序规则”，下列原子或基团中，优先的是（ C ）。

（A ） –NO 2；（B ） –CHO ；（C ） -Br ；（D ） –CH=CH 27、烷烃中的氢原子发生溴代反应时活性最大的是（ C ）。

（A ）伯氢； （B ）仲氢； （C ）叔氢； （D ）甲基氢8、下列化合物中，沸点最高的是（ C ）。

（A ）2-甲基己烷；（B ）2,3-二甲基己烷； （C ）癸烷； （D ）3-甲基辛烷 9、3,3-二甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯化物的构造式有（ C ）。

（A ）1个； （B ）2个； （C ）3个； （D ）4个10、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（ B ）。

（A）丙基（B）异丙基（C）甲基（D）H11、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（ D ）。

（A）丙基（B）异丙基（C）硝基（D）羟基12、下列化合物沸点最高的是（C ）。

A．3,3-二甲基戊烷；B．正庚烷；C．2-甲基庚烷；D．2-甲基己烷二、写出符合以下条件的分子式为C6H14的烷烃的结构式，并按系统命名法命名。

1．含有两个三级碳原子的烷烃；2．仅含一个异丙基的烷烃；3．含有一个四级碳原子以及一个二级碳原子的烷烃三、写出符合以下条件的分子式为C5H12的烷烃的结构式，并按系统命名法命名。

卤代烷烃的亲核取代反应
煤化工技术专业教学资源库
主讲教师：田苗
第六章
卤代烃
ξ 6.3 卤代烷烃的亲核取代反应
X原子被—OH、—CN、—NH2、—OR、—ONO2等基团所取代，生成了醇、腈、胺、 醚、硝酸酯。
不同卤代烃烷烃表现的活性顺序为：C-I＞C-Br＞C-Cl。
第六章
卤代烃
一、水解反应 卤代烃与强碱水溶液共热，分子中的卤原子可被羟基取代生成醇。
(1) KOH(水)
(2) 浓KOH(醇)，加热
(3) Mg，乙醚
(4) NaCN
(5) AgNO3/C2H5OH，加热
(6) NaI/丙酮
卤代烃
四、醇解反应（威廉姆逊（Williamson）合成法）
第六章
卤代烃
思考：叔卤代烷烃在碱性条件下为什么更有利于发生 消去反应 ？
碱性条件下，更有利于去掉 分子内的氢质子，从而形成 稳定的烯烃。
CH3
CH3 CH2 C Cl
CH3
NaOH或 RONa 或 NaCN或 NH3
CH3
CH3 C CH CH3 + HCl
第六章
卤代烃
水解、氰解、氨 解、醇解反应
卤代烷烃 的亲核取 代反应
与硝酸银的反应 与NaI的反应
第六章
卤代烃
课后习题
1、下列卤代烷中与硝酸银反应最快的是（
(1) CH3CH2CH2Cl
(2) CH3CH2CH2I
），反应最慢的是（ (3) CH3CH2CH2Br
）。
2、写出CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
常用于制备 特殊的醇
例：
第六章
卤代烃
二、氰解取代

三、溴乙烷的化学性质
化学
H ‥ ‥ H ‥ H︰ C ︰‥ C︰Br ︰ ‥ ‥ H H
卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。
三、溴乙烷的化学性质
化学
溴乙烷能否电离出Br—?
溴乙烷是非电解质，不能电离出Br－
三、溴乙烷的化学性质
化学
信息提示 ： 已知：在强碱性溶液中并在加热的条件下，溴乙烷
滴加硝酸银溶液后产生淡黄色沉淀。
1、水解反应
化学
反应机理
思考
化学
试写出1—溴丙烷、 2—溴丙烷、CH3Cl、 （CH3)3CCH2Cl分别在NaOH溶液中发生水解 反应的化学方程式 所有卤代烃都可发生水解！
实验探究二
化学
信息提示 ：
CH3CH2Br在强碱的醇溶液加热的条件下， 产生乙烯气体。
实验步骤
化学
1、取一支试管，加入约5mL溴乙 烷和10mL氢氧化钾的乙醇溶液， 按右图连接，加热。 2、将产生的气体通入溴水溶液中 ，观察实验现象。
3、取反应后的少量剩余物于一试 管中，加入稀硝酸酸化，滴加硝酸 银溶液，观察实验现象。
实验现象
有气泡产生并且产生的气体能使溴水溶液褪色；滴加硝酸酸化 的硝酸银有淡黄色沉淀。
专题4
第一单元
烃的衍生物
卤代烃 R－X
卤代烃：烃分子中的氢原子被 卤素原子取代后的产物。
卤代烃对人类生活的影响
重要的合成原料
PVC（聚氯乙烯） 塑料王—聚四氟乙烯
PVC（聚氯乙烯）
催化剂
※聚氯乙稀具有耐酸碱、柔 韧性好，耐冲击，安装工艺 简单，无毒，不结垢，耐磨， 化学稳定性高等性质。
※但其耐热性较差，软化点 为80℃，于130℃开始分解 变色，并析出HCl。 ※从1997年开始，世界聚氯 乙烯生产能力不断增强，到 2006年增至4291万吨。

5章 思 考 题5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。

5.2 试比较S N 2和S N 1历程的区别。

5.3 什么叫溶剂化效应？5.4 说明温度对消除反应有何影响？ 5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？ 5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？解 答5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH 3CH=CHX （2）烯丙基卤代烃，如CH 2=CH-CH 2X （3）孤立式卤代烃，如CH 2=CHCH 2CH 2X 5.2 答：（略）5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。

5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。

5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp 2杂化的碳原子上。

卤原子中具有弧电子对的p 轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。

由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。

5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。

由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。

5.7 答：（略）习 题5.1 5.1 命名下列化合物。

CH 2ClC H 2C H 2C H 2Br C F 2CF 2C lCl(1)(3)(2) (4)CH 2CCHCH CHCH 2ICl CH 3CH 3CHBrCHCHCH3CH 2CH 33BrCH 3BrCl(5) (7)(8)(6)5.2 5.2 写出下列化合物的构造式。

（1）烯丙基溴 （2）苄氯 （3）4-甲基-5-溴-2-戊炔 （4）偏二氟乙浠 （5）二氟二氯甲烷 （6）碘仿 （7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷 （9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯 （10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷 （12） (2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷 5.3 完成下列反应式。