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第六章 卤代烃(P107)6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a. 2-甲基3-溴丁烷b. 2,2-二甲基-1-碘丙烷c. 溴代环己烷d. 对二氯苯e. 2-氯-1,4戊二烯f. (CH 3)2CHIg. CHCl 3h. ClCH 2CH 2Cli. CH 2 CHCH 2Clj. CH 3CH CHCl 解：a.(CH 3)2CHCHCH 3Brb.CH 3CH 3CCH 2I3 c.Brd.ClClCH 3CH CHC CH 2e. g. 2-碘丙烷 h. 三氯甲烷 i. 1,2-二氯乙烷 i. 3-氯-1-丙烯j. 1-氯-1-丙烯6.2 写出C 5H 11Br 的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲或叔卤代烃。
如有手性碳，以星号标出，并写出对映体的投影式。
解：11个CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br Br CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH 3CH 3CH CH 2CH 2Br *CH 3CH CH 2CH 2CH 3Br 1-溴戊烷 3-溴代戊烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-溴戊烷（伯卤代烷） （仲卤代烷） （伯卤代烷） （仲卤代烷）CH 3CH 2CHCH 2BrCH 3*BrCH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3CHCHCH 3BrCH 3*CH 3CCH 2BrCH 3CH 32-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 2-甲基-3-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丙烷 （伯卤代烷） （叔卤代烷） （仲卤代烷） （伯卤代烷）6.3 写出二氯丁烷的所有异构体，如有手性碳，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。
解：13个CH CH 2CH 2CH 3ClClCH 3CCH 2CH 3Cl Cl*CH 2CHCH 2CH 3Cl Cl二种旋光异构体ClClCH2CH2CHCH3*二种旋光异构体ClClCH2CH2CH2CH2Cl*ClCH3CHCHCH3*二种旋光异构体，一种内消旋体ClClCHCHCH3CH3Cl ClCH3CH2CCH3Cl ClCH3CH2CHCH26.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂。
卤代烃的性质与结构测试一、溴乙烷：1．溴乙烷的分子结构分子式：＿＿电子式：＿＿＿＿＿结构式：＿＿＿＿＿＿结构简式：＿＿＿＿＿＿2．卤代烃物理性质(1＿＿＿＿＿溶于水，可溶于大多数＿＿＿＿＿。
(2)一氯代烷的沸点: 相同碳原子数：支链越多，沸点越＿＿＿＿＿;不同碳原子数：碳原子数越多，沸点越＿＿＿＿＿。
(3)一氯代烷密度均＿＿＿＿＿于1(即小于水)，一溴代烷密度均＿＿＿＿＿于1。
纯净的卤代烃均＿＿＿＿＿色，不溶于水，易溶于有机溶剂。
对于C n H2n+1X,随着n的增加，密度减小，沸点增＿＿＿＿＿。
n相同时，烃基中C的支链越多，沸点越＿＿＿＿。
密度随X的质量分数的增大而＿＿＿＿＿。
3．卤代烃化学性质(1)水解反应—取代反应条件：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿反应方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)消去反应特点：有—C=C—或＿＿＿＿＿＿生成。
条件：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿规律：消去卤原子和相邻碳上的氢。
(3)卤代烃发生消去和取代的条件二、卤代烃中卤原子的检验方法方法：在卤代烃中加入＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿，加热，冷却后，加入＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿至酸性，再加入＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿溶液，如出现黄色沉淀，则卤代烃中含有－＿＿＿＿＿＿＿离子；如出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有＿＿＿＿＿＿＿离子；如出现白色沉淀，则卤代烃中含有＿＿＿＿＿＿＿－离子。
条件：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿，。
注意：一定要先＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿酸性，再加入＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿溶液，否则会出现氧化银褐色沉淀，而影响卤原子的检验。
卤代烃的性质专项练习题一、单选题1.为检验某卤代烃(R—X)中的X元素,有下列实验操作:①加热煮沸;②加入AgNO3溶液;③取少量卤代烃;④加入稀HNO3酸化;⑤加入NaOH水溶液;⑥冷却。
正确操作的先后顺序是( )A.③①⑤⑥④②B.③②①⑥④⑤C.③⑤①⑥④②D.③⑤①⑥②④2.下列有机物检验方法正确的是（）A. 取少量卤代烃加入NaOH水溶液共热，冷却，再加入AgNO3溶液检验卤代烃中卤原子的存在B. 用酸性KMnO4溶液直接检验乙醇与浓硫酸反应是否得到乙烯C. 用燃烧的方法鉴别甲烷与苯D. 用新制CaO检验乙醇中是否含有水分3.下列关于卤代烃的叙述正确的是（）A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的4.下列关于卤代烃的叙述正确的是( )A.所有卤代烃都是难溶于水,密度比水大的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤原子,都能发生取代反应D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的5.下列关于卤代烃的说法不正确的是( )A.在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中,溴元素的存在形式为溴离子B.在卤代烃中,卤素原子与碳原子形成共价键C.聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物,属于卤代烃D.卤代烃比相应的烷烃的沸点高6.下列实验操作正确的是( )A.淀粉中加入20%的硫酸溶液,在酒精灯上加热,使其水解B.除去乙醇中的乙酸,加入NaOH溶液后分液C.用酸性KMnO4溶液直接检验乙醇与浓硫酸反应是否得到乙烯D.取少量卤代烃加入NaOH水溶液共热,冷却,再加入AgNO3溶液检验卤代烃中卤原子的存在7、关于卤代烃的下列说法中不正确的是[ ]A.卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代的产物B.常温下,多数卤代8.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是( )A.B. C. D.9.在卤代烃22RCH CH X 中化学键如图,则下列说法中正确的是()A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②10.卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是（ ）A ．ClB ．CH 3C CH 3CH 3CH 2Cl C ．CH 3C CH 3CH 3ClD ． CH 3C CH 3CH 3C CH 3CH 3CH 2Cl11.检验某卤代烃中卤素的实验中,要进行的主要操作是:①加热;②滴入稀硝酸酸化;③加入硝酸银溶液;④加入足量的氢氧化钠溶液;⑤取少量卤代烃;⑥冷却。
第六章卤代烃学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5. 双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、( )( ) + ( )3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A) Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B) (CH3)3CCl(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A) (CH3)2CHCH2CH2Br4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。
(A) (CH3)2CBrCH2CH35、将下列化合物按S N1反应活性大小排列：(A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。
1. 产物的构型完全转化。
2. 有重排产物。
3. 碱的浓度增加反应速率加快。
4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
第六章卤代烃习题答案1．用系统命名法命名下列化合物（1）2,2-二甲基-1-溴丙烷（2）2-甲基-4-氯戊烷（3）2-甲基-2-溴丁烷（4）(Z)-1-氯-1-丁烯（5）3-甲基-4-氯-1-丁烯（6）4-溴环戊烯（7）苄溴（8）2-苯基-1-氯丙烷2．写出下列化合物的结构式3．完成下列反应式（1）（反应符合马氏规则）（2（第一步，强碱/醇条件下发生β消除）（3）（4（5（Cl离去生成稳定的苄基碳正离子）（6（优先生成π-π共轭产物）（7）（由于乙醇钠写在反应式左侧，应该为反应原料，因此发生威廉姆森反应生成醚；如果写在箭头上方表示为碱，加热条件下发生消除反应）（8（注意硝酰氧基的正确写法，不能写成-NO3）4．用化学方法鉴别下列化合物（1）（2）（3）5．按要求将下列各组化合物排序（1）C6H5CHBrC6H5>CH3CHBrCH3>CH3CH2CH2Br （依据碳正离子稳定性）（2）1-溴丁烷>2-溴丁烷>2-甲基-2-溴丙烷（根据位阻大小来判断）（3）（前面两个都是烯丙型，后面两个都是乙烯型，活性肯定是烯丙型最高因为烯丙型碳正离子更稳定，乙烯型活性最差。
作为离去基团，溴的离去活性相对于氯更高，因此可以得出以上活性排序）6．试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S N1机理还是S N2机理（1）S N2 （2）S N1 （3）S N2 （4）S N17．完成下列转化。
（1）（2）（利用格氏试剂与二氧化碳的反应来增加一个碳原子）8．推断题9．推断题。
有机化学《卤代烃》练习题1
1．由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（ ）
A 、加成→消去→取代
B 、消去→加成→取代
C 、取代→消去→加成
D 、消去→加成→消去
2．下列有机物中，能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生水解反应的是（ ）
A 、1-溴丁烷
B 、2-甲基-3-氯戊烷
C 、2,2-二甲基-1-氯丁烷
D 、1,3-二氯苯
3．为检验某卤代烃(R-X)中的X 元素，下列操作：(1)加热煮沸；(2)加入AgNO 3溶液；(3)取少量该卤代烃；
(4)加入足量稀硝酸酸化；(5)加入NaOH 溶液；(6)冷却。
正确的操作顺序是（ ）
A 、(3) (1) (5) (6) (2) (4)
B 、(3) (5) (1) (6) (4) (2)
C 、(3) (2) (1) (6) (4) (5)
D 、(3) (5) (1) (6) (2) (4)
4．在卤代烃中，有关化学键的叙述，下列说法不正确的是(
)
A ．当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是①
B ．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键一定是①和③
C ．当该卤代烃在碱性条件下发生水解反应时，被破坏的键一定是①
D ．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键一定是①和④
5．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如：2CH 3CH 2Br ＋2Na
CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr ，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是( )
A ．CH 3Br
B ．CH 2CH 2CH 2Br
C ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br
D ．CH 2BrCH 2CH 2CH 2Br
6．某有机物其结构简式为Cl
，关于该有机物下列叙述不正确的是（ ）
A 、不能使酸性KMnO 4溶液褪色
B 、能使溴水褪色
C 、在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H 2反应
D 、一定条件下，能和NaOH 醇溶液反应
7．下列不属于消去反应的是( )
A ．CH 3CH 2OH → CH 2
＝CH 2↑＋H 2O B ．CH 3CHBrCH 3＋NaOH → CH 3CH ＝CH 2↑＋NaBr ＋H 2O
C ． CHClCH 2Cl ＋2NaOH → C ≡CH ＋2NaCl ＋2H 2O
D ．2CH 3OH → CH 3－O －CH 3＋H 2O
8．下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是( )
A ．1－氯丁烷
B ．氯乙烷
C ．2－氯丁烷
D ．2－甲基－2－溴丙烷
9．右图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。
其中，产物只含有一种官能团
的反应是( )
A ．①③
B ．③④
C ．②③
D ．①②
10．下列卤代烃能发生消去反应的是( )
11．某烃A与Br2发生加成反应，生成二溴衍生物B；用加热的NaOH乙醇溶液处理B得到化合物C；经测试知C的分子中含有两个双键，分子式为C5H6；将C催化加氢生成环戊烷。
试写出A、B、C的结构简式。
A．、B．、C．。
12．烯烃A在一定条件下可以按下图进行反应
(D是(Fl和F2互为同分异构体) (G l和G2互为同分异构体)
请填空：
(1)A的结构简式是。
(2)框图中属于取代反应的是(填数字代号) 。
(3)框图中①③⑥属于反应。
(4)G l的结构简式是。
13．已知：(X代表卤素原子，R代表烃基)
利用上述信息，按以下步骤从合成。
(部分试剂和反应条件已略去)
请回答下列问题：
(1)分别写出B、D的结构简式：B_________、D_________；
(2)反应①～⑦中属于消去反应的是；(填数字代号)
(3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为；
(4)试写出C
−→
−D反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)
14．1，4-环己二醇可通过下列路线合成（某些反应的反应物和反应条件未列出）：
（1）写出反应④、⑦的化学方程式：
④______________________________________________________________；
⑦______________________________________________________________。
（2）②的反应类型是____________，上述七个反应中属于加成反应的有____________（填反应序号）。
（3）反应⑤中可能产生一定量的副产物，其可能的结构简式为_________________。
有机化学《卤代烃》练习题1
1B 2B 3B 4D 5D 6A 7D 8C 9A 10B
1111 A．B．C．
12 (1)(CH
)2C=C(CH3)2 (2)②(3)加成反应(4)BrCH2C(CH3)BrCH(CH3)CH2Br
3
13
14（1）
（2分）
（2分）（2）消去反应（1分）；③⑤⑥（1分）
（3）、（2分）。
