第6章卤代烃习题答案.ppt
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有机化学B第六章卤代烃基本内容和重点要求z卤代烃的结构特点、化学性质代结构特性z亲核取代反应的类型、机理及影响因素亲核取代反应的类型机理及影响因素z消除反应的类型、机理及影响因素z卤代烃与活泼金属的反应及应用重点要求掌握卤代烃的重要反应。
亲核取代反应、消除反应机理及影响因素。
概念及应用卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢原卤代烃可以看作是烃分子中个或多个氢原子被卤原子取代后所生成的化合物。
应用:制冷剂、干洗剂、涂改液、不粘锅涂层、人造血液等。
卤代烃分类z烃基:饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
代烃z卤素数目:一卤、二卤、多卤代烃。
z卤素所连接的碳原子不同:一级、二级、三级卤代烃1.选择主链系统命名法中卤代烃与烷烃命名类似,将卤素视为取代基。
2.主链编号3取代基列出顺序写出名称3.取代基列出顺序、写出名称1375642137564224-45-2,4-二甲基-5-氯庚烷4,5-二甲基-2-溴庚烷顺-1-甲基-2-溴环己烷(1S, 2R)-1-甲基-2-溴环己烷(1S2R)12卤代烃的物理性质z除氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、氯乙烯、溴乙烯外,15个碳以下的卤代烃都是液体。
外15个碳以下的卤代烃都是液体z沸点:碘代烃>溴代烃>氯代烃(同种烷基) z密度:一氯代烃<水;溴代烃,碘代烃,多卤代烃>水溴代烃碘代烃多卤代烃z卤代烃无色,碘代烃常显棕红色,是因为碘代烷易分解生成游离的碘。
烯烃加卤化氢++ 烯烃加卤素烷烃卤代反应++ 醇的卤代反应HCl+乙醚,0 o C卤代烷的结构δ+δ−H 2.1F 4.0Li 1.0Be1.5B2.0C2.5N3.0O3.5Cl3.0Br2.8诱导效应I2.5卤代烷的反应H 具有酸性,可与X C −H:415KJ/mol X :离去基团δ基团同时离去,消除反应。
H: 415 KJ/mol C −C: 347 KJ/mol C −Cl: 326 KJ/mol δ+δ−C −Br: 285 KJ/mol C −I: 213 KJ/molαβ带正电荷,具有负电荷及孤对电子的分子进攻,亲核取代反应。
第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种一氯代烃中,按C-X键键长次序排列,并讨论其理由。
解: IV< II < III <I(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F,(B) CH3CH2CH2I ,(C) CH3CH2CH2Br ,(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最高到低排列,并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH,(B) CH3CHNH2CH2Br ,(C) HC≡CCH2Cl,(D) CH3CONHCH2CH2Cl中,哪些能生成稳定的格氏试剂?为什么?解: D(4).比较(A) CH3CH2CH2CH2Cl,(B) (CH3)2CHCH2Cl,(C)实用文档CH3CH2CH(Cl)CH3,(D) (CH3)3CCl四个氯代烃,它们发生S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴,②溴苯,③1–苯基–1–溴乙烷,④1–溴–2–苯基乙烷四个化合物按S N 1 反应的反应活性顺序排列,并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的乙烯型卤代烃能否生成格氏试剂?为什么?解:由于卤原子与双键间的p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物:(A)正溴戊烷,(B)叔溴戊烷,(C)新戊基溴,(D)异戊基溴分别与水反应生成相应的醇,讨论它们的反应速率的差异?解: A> D> C> B(8).用极性溶剂代替质子溶剂对(A) S N1,(B) S N2,(C) 烯的亲电加成,(D) 醇的失水反应有何影响?实用文档解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进行,不利于S N2反应和醇的失水反应的发生。
(9). 2–氯环己醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环己醇的反式异构体跟碱反应时,进行反式消除,热力学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
第六章卤代烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物(1)2,2-二甲基-1-溴丙烷(2)2-甲基-4-氯戊烷(3)2-甲基-2-溴丁烷(4)(Z)-1-氯-1-丁烯(5)3-甲基-4-氯-1-丁烯(6)4-溴环戊烯(7)苄溴(8)2-苯基-1-氯丙烷2.写出下列化合物的结构式3.完成下列反应式(1)(反应符合马氏规则)(2(第一步,强碱/醇条件下发生β消除)(3)(4(5(Cl离去生成稳定的苄基碳正离子)(6(优先生成π-π共轭产物)(7)(由于乙醇钠写在反应式左侧,应该为反应原料,因此发生威廉姆森反应生成醚;如果写在箭头上方表示为碱,加热条件下发生消除反应)(8(注意硝酰氧基的正确写法,不能写成-NO3)4.用化学方法鉴别下列化合物(1)(2)(3)5.按要求将下列各组化合物排序(1)C6H5CHBrC6H5>CH3CHBrCH3>CH3CH2CH2Br (依据碳正离子稳定性)(2)1-溴丁烷>2-溴丁烷>2-甲基-2-溴丙烷(根据位阻大小来判断)(3)(前面两个都是烯丙型,后面两个都是乙烯型,活性肯定是烯丙型最高因为烯丙型碳正离子更稳定,乙烯型活性最差。
作为离去基团,溴的离去活性相对于氯更高,因此可以得出以上活性排序)6.试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S N1机理还是S N2机理(1)S N2 (2)S N1 (3)S N2 (4)S N17.完成下列转化。
(1)(2)(利用格氏试剂与二氧化碳的反应来增加一个碳原子)8.推断题9.推断题。
高二化学第二册第六章溴乙烷卤代烃同步练习(带答案)卤代烃的通式为:(Ar)R-X,X可看作是卤代烃的官能团,包括F、Cl、Br、I。
以下是第六章溴乙烷卤代烃同步练习的全部内容,希望对大家提高成绩有帮助。
一、选择题1.对CF2C12(商品名称为氟里昂-12)的叙述正确的是( )。
A.有两种同分异构体B.是非极性分子C.只有1种结构D.分子呈正四面体形答案:C2.下列化学式只表示一种纯净物的是( )。
A.CH2Br2B.C3H8C.C4H10D.C答案:AB3.使2口丁烯跟溴水作用,其产物主要是( )。
A.2溴丁烷B.1,2二溴丁烷C.2,3二溴丁烷D.1,1二溴丁烷答案:C4.有1种环状化合物C8H8,它不能使溴的CCl4溶液褪色;它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机物只有1种。
这种环状化合物可能是( )。
答案:C5.已知:物理性质C2H5ClC2H5BrC2H5I密度(gcm-3)0.89781.141.25沸点(℃)12.338.442.5下列有关C2H5F的性质推测中肯定不合理的是( )。
A.沸点:50.5℃,密度: 1.34gcm-3B.沸点:10.1℃,密度:0.81gcm-3C.沸点21.3℃,密度:0.99gcm-3D.沸点:7.0℃,密度:0.77gcm-3答案:AC6.下列各组中的两个变化所发生的反应,属于同一类型的是( )。
①由甲苯制甲基环己烷;由乙烷制溴乙烷②乙烯使溴水褪色;乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色③由乙烯制聚乙烯;由1,3丁二烯合成顺丁橡胶④由苯制硝基苯;由苯制苯磺酸A.只有②③B.只有③④C.只有①③D.只有①④答案:B7.卤代烃(CH3)3CHClCH3的正确名称是( )。
A.2氯3,3二甲基丁烷B.3,3二甲基2氯丁烷C.2,2二甲基3氯丁烷D.3氯2,2二甲基丁烷答案:A8.下述有机物的变化中,属于消去反应的是( )。
浓硫酸A.CH3CH2CH20H CH3CH=CH2+H2OHClB.CH3C CH CH3CCl=CH2催化剂NaOH醇C.CH3CH2CH2Cl CH3CHCH2+HClH2O、NaOHD.CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH+HCl答案:A、C二、填空题9.符合通式CnH2-2的烃,与溴充分加咸后生成1,1,2,2四溴丁烷,则该烃是____________,它的结构简式为____________。
第6章习题和参考答案6.1 用系统命名法命名下列各化合物。
(1)(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Cl (2)CH 3CH 2CBr 2CH 2CH (CH 3)2(CH 3)2C-C(CH 3)2CH 2BrCH 2CH 2CH 3CH 3C CCH(CH 3)CH 2Cl⑶⑷CCH Cl BrCH 2CH 3CHCHCH 2CH 3BrCH 3⑸⑹C 2H 5C 2H 5H ClBr HCCH 2CH 3HC 6H 5Br(7)(8)ClClCH 3SO 3H(9)(10)CH 3BrCH 2I(11)(12)CH 3ClClCl CH 3HBrCH 3Br (13)(14)CH 3CH 3C 2H 5H ClCHH C 2H 5CCH 2CHCCBr(15)(16)解:(1)3-甲基-1-氯戊烷; (2)2-甲基-4,4-二溴己烷; (3)2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷; (4)4-甲基-5-氯-2-戊炔;(5)(Z )-1-氯-1-溴-1-丁烯; (6)2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷; (7) (R )-1-苯基-1-溴丙烷; (8)(3R ,4R )-3-氯-4-溴己烷; (9) 3-甲基-5-氯苯磺酸; (10)5-氯-1,3-环己二烯; (11) 顺-1-甲基-4-溴环己烷; (12) 3-碘甲基环己烯 (13) (1S ,2R ,3R )-1-甲基-2,3-二溴环己烷; (14) (S )-2,2,3-三氯丁烷(15) 4-溴-1-丁烯-3-炔; (16) (3E ),(6R )-5,5-二甲基-6-溴-3-辛烯 6.2 写出下列化合物的结构式。
(1) 异丙基氯; (2) 烯丙基溴; (3) β-苯基乙基溴; (4) 对氯苄基溴; (5) 新戊基碘; (6) 叔丁基氯(7) (S)-2-碘辛烷 (8) 6,7-二甲基-5-氯二环[3.2.1]辛烷(9) 反-1-苯基-2-氯环己烷 (10) 1,2,3-三氯环己烷所有异构体的稳定构象 解:CH 3CH 2CH 2CHCH 3ClBrCH 2CH CH 2(1)(2)CH 2CH 2BrCH 2BrCl(3)(4)C CH 2CH 3CH 3CH 3I C Cl CH 3CH 3CH 3(5)(6)C 6H 13CH 3I HCH 3C H 3ClClPh(9)(8)(7)ClClClClClClClClCl(10)6.3 写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同?如将CH4 及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br-, Cl-离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案:a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。