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高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第11章

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第十一章 酚和醌 一、用系统命名法命名下列化合物:

1.NO2

OH

CH3

OHOH2.3.OHCH3CH34.O2NOHNO25.OHOCH36.C2H5

CH3

OHSO3HHO

7.

8.OH9.HOOHOH10.CH3

OHCH(CH3)2

11.NO2

OH12.CCClOO

5－硝基－1－萘酚 2－氯－9，10－蒽醌 二、写出下列化合物的结构式: 1．对硝基苯酚 2，对氨基苯酚 3，2，4－二氯苯氧乙酸

间甲酚 4－乙基－1，3－苯二酚 2，3－二甲基苯酚 2，4，6－三硝基苯酚 2－甲氧基苯酚 1－甲基－2－萘酚 4－羟基苯磺酸 9－蒽酚 1，2，3－苯三酚 5－甲基－2－异丙基苯酚 ClClNO2

OHNH2OHOCH2COOH

4．2，4，6－三溴苯酚 5。邻羟基苯乙酮 6，邻羟基乙酰苯 OHOHBrBrBrCOCH3OHCOCH3

7, 4－甲基－2，4－ 8，1，4－萘醌－ 9，2，6－蒽醌二磺酸 二叔丁基苯酚 －2－磺酸钠

OH

CH3

(CH3)3CC(CH3)3

OO

OSO3NaO

SO3H

HSO3

10.醌氢醌 11，2，2－（4，4‘－二羟基 12，对苯醌单肟 苯基）丙烷

O

OO

OHHOHCCH3CH3HOONOH

三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式： OH

CH3FeCl

3+

OCH3

Fe6

3-

(1)

OHCH3Br2/H2O+

OHCH3(2)BrBr

OHCH3NaOH+

ONaCH3

(3)

OHCH3CH3COCl+

OCOCH3

CH3

(4)

OHCH3(CH3CO)2O+

OCOCH3

CH3

(5)

OHCH3稀HNO

3+

+

OHCH3

(6)

NO2

OHCH3O2N OHCH3Cl2(过量)+

(7)OHCH3Cl

Cl OH

CH3浓H2SO

4+

(8)OHCH3HO3S

SO3H OH

CH3NaOH/(CH3)2SO

4+

(9)OCH3

CH3

OHCH3+

+

OHCH3

(10)

CH2OHOH

CH2OHH3CHCHOH+ or OH-

四、用化学方法区别下列化合物： OCH3CH3OHCH2OHNaH2H2FeCl3aq 五、分离下列各组化合物： 1，苯和苯酚

解：加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚

2，环己醇中含有少量苯酚。

解：用氢氧化钠水溶液萃取，分出少量苯酚。

3，苯甲醚和对甲苯酚 解：用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。

4，β－萘酚和正辛醇 解：用氢氧化钠水溶液处理，β－萘酚溶于氢氧化钠水溶液，分出正辛醇，水相用盐酸酸化，分出β－萘酚。

六、比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。

酸性由强到弱： OHOHOHOH

NO2

NO2NO

2

NO2

OH

NO2

NO2

OH

NO2

OHOH

NO2

>>>

硝基是吸电子基团，具有-R，-I效应，但是硝基的吸电子的效应对间位的影响比邻对位小。而羟基上电子云密度越小，酸性越强。 七、如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基？ 解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应，说明具有酚羟基。加入三氯化磷能够发生反应，说明具有醇羟基。或者加入卢卡斯试剂，立即反应变浑，说明具有醇羟基。 八、在下列化合物中，那些形成分子内氢键，那些形成分子间氢键？ 1．对硝基苯酚 2．邻硝基苯酚 3．邻甲苯酚 4．邻氟苯酚 解：1．对硝基苯酚 形成分子间氢键 2．邻硝基苯酚形成分子内氢键 3．邻甲苯酚形成分子间氢键 4．邻氟苯酚形成分子内氢键。 九、由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物： 1．间苯三酚

+3SO3

SO3H

SO3HHO3S

NaOHH+OHOHHO

2．4－乙基－1－3－苯二酚 NaOHH+OHOH+C2H5BrAlCl3

C2H5

2H2SO4

C2H5

SO3HSO3H

C2H5

3．对亚硝基苯酚

CH2CH=CH2

AlCl3

CH(CH3)2[O]CCH3CH3OOH

H2SO4

OHHNO2

OH

NO 4．苯乙醚 OH

+(C2H5)SO4

NaOHaq

OC2H5

5．2，4－二氯苯氧乙酸 OHCl22

aq

OHCl

ClNaOHaqCl

ONa

ClClONa

ClClCH2COOH

6．2，4－二硝基苯甲醚 Cl2

Fe

ClClNO2

NO2

2HNO3

H2SO4

NO2

NO2

CH3ONaOCH3

7．对苯醌二肟 Cl2

Fe

ClClNO2

NO2

2HNO3

H2SO4

NO2

NO2

CH3ONaOCH3 8．2，6－二叔丁基－4－硝基苯甲醚 NO2

HNO3

H2SO4

NO2

OCH3OHOCH

3OCH

3

CH2=C(CH3)2

2

AlCl3

C(CH3)3C

(CH3)

3

9．2，6－二氯苯酚 OHOH

SO3HOHOH

H2SO4

SO3H2

Cl

2

ClCLClCl

H2O,HCl

10．4－乙基－2－溴苯酚 OHOHC2H5BrAlCl3

C2H5

OHC2H5

BrBr2/CCl

4

十、从苯和丙烯合成邻甲氧基苯基丙三醇单醚 OHOHSO3HBrOHSO3HOHBr

OCH3

BrOCH

3

ONaClCH2CHCH2

O

OCH3

OCH2CHOCH

2

OCH3

OCH2CHCH2

NaOHaq

OHOH

CH3CH=CH2

Cl2

5000CClCH2CH=CH2

F3CCOOOHClCH2CHCH2

O

十一、完成下面转变。

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有机化学徐寿昌课后习题全解.pdf

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3 H C 2 H C H C 2 H C 3 H C
3
H C 2 H C
3
) 3 H 3 C H ( C 3 C H H C 2C H H C C 2 H C 3 H C
3
1.
2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷 2，4－2 甲基己烷 正确：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷 正确：3－甲基十一烷 4－丙基庚烷 正确：4－异丙基辛烷 4－二甲基辛烷 正确：4，4－二甲基辛烷 1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷
3 3
2
3，3－二甲基戊烷
4 5 6
. 3
. 5
7
2，5－二甲基庚烷
3
. 7
1．2，2，3，3－四甲基戊烷
H C 2 H C 2 ) 3 H C ( C 2 H C 3 H C
3
2
2.写出下列各化合物的结构式：
2，2，3－二甲基庚烷
H C 2 2 H ) 3 C 2 H C H ( C H H C C 3 H H C 2 C H C 3 H C
△H2=-106 Jk/mol
13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：
C l2 Cl· + CH4 H·+Cl2
2Cl· CH3Cl + H· HCl + ·Cl
△H 1 △H2 △H3
(1) 计算各步△H 值： (2) 为什么这个反应历程比 2.7 节所述历程可能性小？
解：
(1) △H1＝+243 Jk/mole
CH3 CH3C=CHCH2CH3 CH3 CH3CHCH=CHCH3 CH3 CH3CHCH2CH=CH2 CH3 CH2=CHCHCH2CH3 CH3CH=C CH2CH3 CH3 CH2=C CHCH3
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

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第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3,４—四甲基戊烷 ３－甲基－4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3－二甲基戊烷 2,６－二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3—乙基己烷7.8.1234567２，4,４－三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷２、写出下列各化合物得结构式：１。

2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2，４－三甲基戊烷 ４、2，4-二甲基—４-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3３、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列：(1）2，3-二甲基戊烷(2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（５） 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷〉 2－甲基己烷〉2，3－二甲基戊烷＞正戊烷（注：随着烷烃相对分子量得增加，分子间得作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子得构造异构体中，分子得支链愈多，则沸点愈低。

有机化学第二版课后习题答案

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徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)

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徐寿昌主编《有机化学》（第二版）有机化学课后习题答案第九章卤代烃1．命名下列化合物。

CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH31，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH2CH3CH3CHBrCHCHCH32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷BrClClClCH34－氯溴苯 3－氯环己烯F2C=CF2CH3Br四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。

（1）烯丙基氯（2）苄溴CH2=CHCH2Cl（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔（4）一溴环戊烷CH3CCCHCH2ClBrCH2BrCH3（5）1－苯基－2－溴乙烷（6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（8）氯仿第 - 1 - 页共 43 页有机化学课后习题答案CH2CH2Br3．完成下列反应式：(1)CH3CH=CH2+HBrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3CH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCNROOR+CHCH=CHHBr(2)32(3)CH3CH=CH2+Cl2(4)0500C+Cl2H2O(KOH)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2BrCl2+H2OClCHCHCHCl22ClCH2CH=CH2OHCl2KOHCl(5)NBSBrKICH3COCH3ICH3(6)CH3CHCHCH3CH3OH(7)(CH3)3CBr+KCNPCl5CH3CHCHCH3NH3CH3ClCH3CHCHCH3NH2C2H5OHCH2=C(CH3)2(8)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBrCH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl+ClCH=CHCHClCHCOONa(10)23(11)CHCH+2Cl2Cl2CHCHCl2KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHCl第 - 2 - 页共 43 页有机化学课后习题答案NaCNNH3+CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2Cl(12)C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2 OH4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。