一轮复习化学人教课件：有机合成与推断

(2)PMMA单体的官能团名称是________、________。
(3)②的化学方程式为________________________。
(4)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为
__________________________________。
答案 B
解析 邻苯二甲酸酐的分子式为C8H4O3，A错误。环己醇在空气中燃 烧、与酸性高锰酸钾溶液的反应都是氧化反应；环己醇分子中的氢原子或 羟基在一定条件下都能被取代；与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有 H，能发生消去反应，B正确。环己醇和己醇的结构不相似，分子组成也不 相差1个或若干个“CH2”原子团，因而不是同系物，C错误。1 mol DCHP最 多能与2 mol NaOH反应，D错误。
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应
合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
答案 (1)C15H26O 碳碳双键、羟基 3
(2)2 5 CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3 (3)加成反应(或还原反应) (4)
2－甲基－2－丙醇
(5)b (6)
(或
(Pd/C写成Ni等合理催化剂亦可)
解析 (1)由茅苍术醇的结构简式求得其分子式为 C15H26O；其结构中含有2种官能团：碳碳双键(
(—OH)；分子中的手性碳原子数目为3个(带*C原子)：
)和羟基 。
高 考 化 学 通 用一轮 强化训 练优秀 课件PP T有机合 成与推 断（P PT
(3)C―→D的反应类型为加成反应或还原反应。 (4)D―→E的反应为酯交换反应，化学方程式为
。
12．(2019·天津高考)我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反 应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

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• 2.某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物 乙都能B和金属钠反应放出H2。甲和乙反应 可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有 机物A是( )
• A．甲醇
B．甲醛
• C．甲酸
D．甲酸甲酯
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• 3.美籍华裔科学家钱永健、日本科学家下修 村和美国科学家马丁·沙尔菲因在发现和研 究绿色荧光蛋白(GFP)方面做出突出贡献而 分享了2008年诺贝尔化学奖。经研究发现 GFP中的生色基团结构如图所示
• (2)_________________________________ __ nCH3CH=CH2催加化热剂 —[ CH—CH2—]n CH3
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• (3)_________________________________
• 9.(14分)苯佐卡因是一种医用麻醉药品，学 名对氨基苯甲酸乙酯。用芳香烃A为原料合 成苯佐卡因E的路线如下：
，在浓硫酸的作用下I和J分别生成_______
和
， FeCl3或溴水
• 鉴别I和J的试剂为 _____________ 。
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• (4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子
材料,K可由
制得,写
出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简
式.
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• 由B→C可知，B为CH3OH，发生取代反应 生成醚C；则D为HCHO(官能团是醛基)，与 足量银氨溶液反应生成(NH4)2CO3,再与H＋ 反应生成CO2，由Y结合信息逆推可知H为
9
• 已知1,3-丁二烯可与乙烯反应得到环己烯：
CH2
HC
CH2
+
HC
CH2
CH2
（也可表示为 +
CH2 HC CH2 HC CH2

CH2＝CH
①
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CH ＝C－
2
②
CH≡C
③
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④ CH3－CH＝CH－CN
2
其中可用于合成结构简式为

简式: C:________________。
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(4)写出任意一种B生成的C的结构
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2
2
(3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应 的化学方程式：
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(4)写出任意一种B生成的C的结构
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(1)B分子中的含氧官能团__羧__基______、 __羟__基______(填名称)；
(2)写出符合上述条件的A的可能的结构
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式：___________________________； 行维权，按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿！

的高分子材料的正确组合为：

C→D 为 羟 基 由 C 和反应条件 或醛基的氧化 可知，B 为含有 反应，再由 D 碳碳双键的芳香 的结构式可知， 醛，B 为 C 为含有溴原 子的芳香醛；C
根据信息 ①，A 为苯 甲醛的同 系物，分子 中无甲基， 其相对分 子质量为 134 知，A 为苯丙醛；
为
根据信息
②可知，X 为甲醛
【练能力·突破】
已知如下信息： ①H2C===CH2―乙―C―二C―醇l3―C二―O甲O―醚N―a/―△→
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题： (1)A 的化学名称为________________。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为_______________________。 (3)C 中所含官能团的名称为________________。 (4)由 C 生成 D 的反应类型为________________。 (5)D 的结构简式为________________。 (6)E 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁 共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 6∶2∶2∶1 的有________ 种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________________。
醇的氧化反应
与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液 或银氨溶液反应
—CHO的氧化反应
稀H2SO4加热条件下反应
酯、低聚糖、多糖等的水解反 应
光照、X2(表示卤素单质) 铁粉或氯化铁、X2条件下反应
烷基上的取代反应 苯环上的卤代反应
(1) F ―浓―CHH―2S3―OO―H4/△→ G ：反应类型可能为取代反应或者酯化 反应，联想乙酸乙酯的制备，则 F 结构中可能有羧基，G 结构 中可能有酯基。
1,4-加成。
[典题示例 1] 茉莉酸甲酯的一种合成路线如下：

浓硫酸△
K
碳骨架
C4H6O2 五原子环酯
C C C COOH
OH
CC COC
k
通过特征条件和框图模式突破官能团类型和反应类型
A
2H2 /Ni
B
△
银氨溶 液△
浓硫酸△
Cu/O2
G
HBr
I
C4H8
（可使溴水褪色）
C O2，催化剂 D E 3H2 /Ni F C6H6O △
与FeCl3溶液 作用显紫色
H
O CH2
甲 Cu/O2 醇△
A
Ω=1
B C3H6O3(环状化合物)
天
然 气
碱
E
H2 /Ni F
△
二元羧酸
聚合 PBT
D
烃
（1）B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，
则B的结构简式是 ；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似
结构的是
(写结构简式）。
(2）F的结构简式是
；PBT属于
类有机高分子化合物
给
定
(2)上述反应中属于取代反应的是_①__②__⑤__（填序号）;
(3)写出反应方程式：
Ⅰ反应②
CH2Cl + H2O NaOH、
CH2OH + HCl
Ⅱ反应⑤
CH2OH
CH3(CH2)5-C-CH2OH + 3
CH2OH
CH2OOC
COOH 浓H2SO4 CH3(CH2)5-C-CH2OOC-
信
天 然
息气
的
使
用
甲 Cu/O2 醇△
A
O
H CH
D —C ≡ C — 烃
B C3H6O3(环状化合物)

5．依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要 突破口，它们之间的相互转化关系可用下图表示：
1
2
3
4
环节1 课前自主复习 环节2 高考热点突破 环节3 新情境专项练 课时质量评价
上图中，A 能连续氧化生成 C，且 A、C 在浓硫酸存在下加热生
成 D，则：
1
2
3
4
环节1 课前自主复习 环节2 高考热点突破 环节3 新情境专项练 课时质量评价
(2)“ ―N△―i→ ” 为 不 饱 和 键 加 氢 反 应 的 条 件 ， 包 括
与 H2 的加成。
(3)“浓―― 硫 △→酸”是 a.醇消去 H2O 生成烯烃或炔应；d.纤维素的水解反应。
(7)“―――――→”“――→”为醇催化氧化的条件。 (五)有机推断与合成的突破方略 △ (五)有机推断与合成的突破方略
让自己的内心藏着一条巨龙，既是一种苦刑，也是一种乐趣。
远大的希望造就伟大的人物。
不男第为儿8章穷 不变展有节同机，云化不志学为，(基贱空8础易负)志天“。生八―尺F躯―e。X→3 ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代
(4)反应①和③的反应类型分别是____________、__________。
(5)C 为单溴代物，分子中有两个亚甲基，反应④的化学方程式
是______________________________________________________。
答案：(1) (2)C5H8O2
1
2
3
4
环节1 课前自主复习 环节2 高考热点突破 环节3 新情境专项练 课时质量评价
1
2
3

3.合成高分子的两个基本反应
加聚反应
缩聚反应
单体分子间通过__缩__聚__反__应__生成高分
概念
由不饱和单体__加__成__聚__合__生成 __高__分__子__的反应
子的反应，生成缩聚物的同时，还伴 有小分子的副产物(如水、氨、卤化
氢等)的生成
单体特点 含有_双__键__或__三__键__的不饱和有机物 含有_两__个__或__两__个__以__上__的反应基团(如 —OH、—COOH、—NH2、—X等)
②
―H――O―—――C―H――H2―C＋―H―2―—――O―H―→
――H――＋―/H――2O―→
。
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为 氨基。
―C――H―3―C―O――2→O __________________―H―＋――H或―2―OO―H―→－ _____________。 (5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
请写出以
、(CH3)2C(OCH3)2、
CH3NO2为原料制备
的合成
路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程 图示例见本题题干)。
答案
高聚物与单体具有相同的组成， 生成高聚物和小分子，高聚物与单体
产物特征
生成物一般为线型结构
有不同的组成
4.按要求完成方程式 (1)加聚反应
①nCH2==CH—CH3―催 ――― 化―― 剂→________________。 ②nCH2==CH—CH==CH2―― 催―― 化―― 剂→ CH2—CH==CH—CH2 。
第66讲 合成高分子 有机合成路线设计
复习目标
1.了解高分子的组成与结构特点，能依据简单高分子的结构分析其链节和单体。 2.了解加聚反应和缩聚反应的含义。 3.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 4.能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。

下列说法正确的是( ) A．合成PPV的反应为加聚反应 B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C．
和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
答案 D
解析 根据化学反应方程式可知，该反应中有小分子 HI 生成，因此属 于缩聚反应，A 错误；聚苯乙烯
4．下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是( ) 答案 D
A．聚合物P中有酯基，能水解 B．聚合物P的合成反应为缩聚反应 C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结 构
答案 D
解析 由交联聚合物P的结构片段X、Y可判断其结构中含有酯基，因 此聚合物P能水解，A正确；酯基是由羧基和醇羟基脱水生成的，因此聚合 物P的合成反应为缩聚反应，B正确；油脂水解可生成丙三醇，C正确；乙 二醇只含两个醇羟基，邻苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应，生成直链结构 的高分子，不可能形成类似聚合物P的交联结构，D错误。
答案 A
解析 使用普通塑料生产一次性饭盒，普通塑料难以分解，导致白色 污染，使用可降解的“玉米塑料”生产一次性饭盒，可减少白色污染，A正 确；聚氯乙烯中没有碳碳双键，不能使溴水褪色，B错误；聚氯乙烯对人体 有害，不能用于做保鲜膜、一次性食品袋，C错误；光导纤维的主要成分为 二氧化硅，不是有机高分子化合物，D错误。
[题组一 基础大题] 10．有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一 种食用香料。以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下：
回答下列问题：
(1)
生成A的反应类型是____________。
(2)F中含氧官能团的名称是________；试剂a的结构简式为________。