有机合成_课件

烃与其衍生物相互转化
醇→醛，催化氧化（醇羟基应位于碳链末端）： 醛→醇，与H2 加成（还原）：
烃与其衍生物相互转化 如果把醛换成酮，也可以发生类似的氧化和还原：
烃与其衍生物相互转化
醛→酸，通过与氧化剂（如O2 、酸性KMnO4 、银氨溶液、新 制Cu(OH)2 ）反应，如：
烃与其衍生物相互转化
羧酸+醇→酯，通过取代（酯化）： +
酯→羧酸+醇，通过取代（水解）： +
烃与其衍生物相互转化 不饱和烃→高聚物，通过加聚反应，如：
补充反应 除了这张知识网中的反应，你还能想到哪些常见反应？
补充反应 ①醇→羧酸 醇不经过醛，直接被酸性KMnO4 或K2 C2r O7 氧化为羧酸：
醇→醛，醛→羧酸，是有机中典型的连续氧化过程，在有机 推断题中常作为判断物质的依据。
生活中我们使用的很多东西都是有机物，例如：
塑料
合成纤维
合成橡胶
又如：
染料
调味剂
洗涤剂
你知道它们都是怎样合成出来的吗？
我们把利用简单、易得的原料，通过有机反应，合成具有特定 结构和功能的有机化合物的过程，称为有机合成。例如制取甲 醇、聚氯乙烯等……
有机合成的大致过程是怎样的？如何学好有机合成？
引入羧基 ⑤如何引入羧基？ a）醇、醛被氧化
b）苯的同系物被氧化
引入羧基 c）羧酸盐酸化 d）酯的酸性水解 +
引入环结构
⑥如何让有机物成环？ a）脱水法
引入环结构 b）加成法
（D-A反应）
练习 请你以环己烷为原料，合成环己烯和环己醇。
环己烷
环己烯
环己醇
练习
增加官能团的个数
除了引入新官能团，我们还能通过各种反应改变官能团的 位置或个数。
在学习有机合成前，我们先来复习一下这学期已经学过 的内容，以做好充足准备。 你能把我们学过的有机物种类都列出来吗？ 脂肪烃：烷烃、烯烃、炔烃。 芳香烃：苯和苯的同系物。 卤代烃。 烃的含氧衍生物：醇、酚、醛、羧酸、酯。
这里列出了我们学过的几类主要有机物，你还记得它们 之间是如何相互转化的吗？
烃与其衍生物相互转化 饱和烃→卤代烃，通过取代反应。例如：
香豆素
紫杉醇
你看过影片《我不是药神》吗？该片围绕抗癌药格列宁展开 。正版格列宁卖到四万块，很多病人都吃不起，而印度仿制 版只需五百块，却有相同疗效。于是男主角开始大规模贩卖 这种仿制药，让更多患者吃上药、续上命……
格列宁的原型是格列卫，它的结构简式如下： 可以看到，这是一种非常复杂的有机物，它是如何合成出来的？
④苯和苯的同系物的反应 加成（还原），生成环烷烃：
补充反应
④苯和苯的同系物的反应 氧化（注意：苯不能），生成芳香酸：
补充反应
⑤缩聚反应 多元醇+多元酸缩聚：
补充反应
⑤缩聚反应 羟基酸自身缩聚：
官能团化学性质小结
除了官能团间的相互转化，它们自身还有许多重要的化学性质， 我们来衍生物相互转化
卤代烃→不饱和烃，消去反应，如： 不饱和烃→卤代烃，加成反应，如：
烃与其衍生物相互转化 不饱和烃与H2 加成，例如：
烃与其衍生物相互转化
卤代烃→醇，与NaOH水溶液发生取代（水解），如： 醇→卤代烃，与卤化氢HX发生取代，如：
烃与其衍生物相互转化
醇→不饱和烃，消去水分子： 不饱和烃→醇，与水加成：
官能团化学性质小结
反应条件小结
这么多的有机反应，你清楚它们的反应条件吗？这里列举了一些 ，请你填出对应的反应物、生成物（举例即可）。
反应条件
反应物
生成物
反应条件小结 反应条件
反应物
生成物
反应条件小结
反应条件 HX/△
浓硫酸/△ 浓硫酸/△
反应物
生成物 乙烯或乙醚
反应条件小结 反应条件
反应物
有机合成过程示意图如下所示：
像这样，简单、易得的原料，通过一步步有机反应，逐步变成 我们想要的目标化合物。每一步反应都可能引入目标化合物中 特定的官能团。
你知道如何向有机物中引入我们所需的官能团吗？
引入碳碳双键 ①如何引入碳碳双键？ a.）卤代烃的消去
b.）醇的消去
c.)炔烃的不完全加成
引入卤原子 ② 如何引入卤原子？ a）醇（或酚）的取代
教学重点
复习各类有机物的性质、反应类型、相互转化关系，构建 知识网。 在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上 ，初步学习设计合理的有机合成路线。 教学难点
初步学习设计合理的有机合成路线。
这学期我们认识了不少有机物，还学习了它们之间的各种转 化反应。实际上，这些反应在日常生活中非常重要，很多药 物、染料和香料，简单如香豆素（药物），复杂如紫杉醇（ 药物）等，都是通过这些反应直接或间接得到的。
生成物
浓硝酸/浓硫酸/△ 浓溴水
苯 苯酚
硝基苯 三溴苯酚
各类有机物的转化关系
熟练掌握各类有机物的转化关系，知道相应的反应条件， 会写相应的化学方程式。
复习过高中常见的有机反应之后，我们就可以初步学习有机合成了。
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化 ，其过程就像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层向上构 建。
补充反应 ②不饱和烃→醛 乙烯也能催化氧化生成醛，是醛的工业制法之一：
醛的另一种工业制法是乙炔水化法：
这两种反应在有机推断题中经常出现。
补充反应
③不饱和烃→CO2 /羧酸/酮 与强氧化剂（如KMnO4 ）反应，根据烯烃结构不同生成 三种产物：
补充反应
④苯和苯的同系物的反应 取代，生成卤代烃：
补充反应
b） 烷烃（或苯及其同系物）的取代
c）烷烃（或苯及其同系物）的取代
引入羟基 ③ 如何引入羟基？ a）烯烃与水的加成
b）卤代烃的水解
c）酯的水解 +
引入羟基 d）醛、酮的还原
引入醛基 ④如何引入醛基？ a）醇的氧化（羟基在链端）
b）烯烃氧化
c）炔烃水化
d）多糖水解为葡萄糖（含醛基）
引入醛基 e）偕二卤代烃的水解
精品 课件
高中化学选择性必修3 第三章 烃的衍生物
有机合成
新人教版
特级教师优秀课件精选
有机合成的必备知识
教学目标
掌握烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相 互转化以及性质、反应类型、反应条件。 能列举引入C=C、卤素原子、羟基、醛基和羧基的化学反 应，并完成相应的化学方程式。 初步学会应用各种有机反应对官能团进行转化。 构建知识网并能应用其设计一些简单物质的合成路线。