大学有机化学 卤代烃
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探究卤代烃的化学变化卤代烃是一类分子中含有卤素原子的有机化合物,如氯代烷、溴代烷等。
在化学上,卤代烃有着丰富的反应类型,本文将综述这些反应的机制、特点和应用。
1. 消除反应卤代烃与碱性物质(如氢氧化钠、碳酸钠等)在水或醇溶液中反应,可脱去卤素产生双键或三键。
例如,氯代烷和氢氧化钠在水中反应生成甲烯,反应式为CH3Cl + NaOH → CH2=CH2 + NaCl + H2O。
这种反应在工业化合成中有着重要的应用,例如合成丙烯。
2. 取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他基团所取代。
这种取代反应通常需要使用强碱或强酸催化剂,如氢氧化钠和硫酸。
取代反应通常可以分为烷基化、芳基化和酰基化等类型。
例如,氯代甲烷可以与乙醇反应生成甲酸乙酯,反应式为CH3Cl + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + HCl。
这种反应在有机合成和药物工业中有广泛的应用。
3. 氧化反应卤代烃可以通过不同的氧化剂(如氯酰、过氧化氢、硝酸等)氧化为醛、酮或酸等衍生物。
氧化反应通常需要使用催化剂和温度条件,如氯酰氧化亚铁和温度70℃,可以将氯代甲烷氧化为甲醛,反应式为CH3Cl + COCl → HCOCl + HCl,HCOCl → HCHO + CO。
4. 热裂解反应卤代烃在高温下会发生分解反应,生成有机小分子。
例如,氯代乙烷在600℃的高温下发生分解,可以生成氯气和乙烯,反应式为C2H5Cl → C2H4 + HCl。
这种反应在化工生产过程中有着广泛的应用。
综上所述,卤代烃的反应类型多种多样,并且有着广泛的应用,了解这些反应机制和特点对于有机化学的学习和有机合成的应用具有重要的指导意义。
第六章卤代烃学习指导:1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法;2.化学性质:取代反应(水解,氰解,氨解,醇解,与硝酸银作用,S N1,S N2历程和影响因素);除反应(脱卤化氢,E1,E2历程);与金属镁反应;3.S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素:烷基和卤素的影响;4.E1和E2两种历程,Saytzeff规则;烃基对卤素活泼性的影响;5.双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
1、2、()()+()3、4、5、6、三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序:(A)Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3(SN1)醇溶液反应快慢排序:(B)(CH3)3CCl(C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)(CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序:(A)(CH 3)2CHCH 2CH 2Br4、指出下列化合物中,按S N 1反应哪一个进行得较快。
(A)(CH 3)2CBrCH 2CH 35、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列: (A)CH 3CH =CHCl(B)CH 2=CHCH 2Cl(C)CH 3CH 2CH 2Cl四、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。
1、卤代烷与NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应,指出下列情况哪些属于S N 2机理,哪些属于S N 1机理。
1.产物的构型完全转化。
2.有重排产物。
3.碱的浓度增加反应速率加快。
4.叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5.增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。