有机化学-卤代烃

第六章卤代烃卤代烃是一种简单的烃的衍生物，它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子(F, CL, Br, I)取代而生成的化合物。

一般可以用R-X表示，X代表卤原子。

由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定，因而X是卤代烃的官能团。

根据卤代烃分子中烃基的不同，可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。

第一节卤代烷烃一. 卤代烷烃的分类和命名(一) 卤代烷烃的分类1. 根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类，卤代烷烃分为：氟代烷：如CH3-F氯代烷：如：CH3-CL溴代烷：如：CH3-Br碘代烷：如：CH3-I2. 根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少，卤代烷烃分为：一卤代烷：如：CH3CL, CH3-CH2-Br二卤代烷：如：CH2CL2,多卤代烷：CHCL33. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类型的不同，卤代烷烃可以分为：伯卤代烷（一级卤代烷）R-CH2-Br仲卤代烷（二级卤代烷）叔卤代烷（三级卤代烷）（二）卤代烷烃的命名1. 普通命名使用范围：结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法命名：原则：根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基命名为“某烷”，或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。

如:CH 3CL甲基氯（氯甲烷）CH 3CH2Br乙基溴（溴乙烷）CH 3CH2CH 2CH2I正丁基碘（正碘丁烷）CH 3BrCH 3I1H 3 C -------- CH -------- CH CL1H 3 C -------- CH --------- CH 2CH 3H3C-—C------------- CL11CH 3异丁基氯仲丁基溴叔丁基氯（异氯丁烷）（仲溴丁烷）（叔氯丁烷）2.系统命名法范围：复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法原则：将卤原子作为取代基，按照烷烃的命名原则来R进行命名。

方法：1) 选择连有卤原子的最长碳链为主链，并根据主链 所含碳原子的数目命名为“某烷”作为母体；2)将支链和卤原子均作为取代基；3) 对于主链不带支链的卤代烷烃，主链编号从距离 卤原子最近的一端开始；4) 对于主链带支链的卤代烷烃，主链的编号应遵循 “最低系列规则”；5)把取代基和卤原子的名称按“次序规则”依次写 在“某烷”之前(次序按先后顺序写)，即得该卤代烷 烃的名称。

§5 卤代烃一、烃的衍生物1、定义：从结构上说，可以看做是由烃衍变而来的有机化合物，叫做烃的衍生物。

烃的衍生物都含有某种官能团。

烃的衍生物是按以下方式分类的：2、官能团官能团是指化合物中决定其化学性质的原子或原子团，常见的官能团有卤原子（—X）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、硝基（—NO2）、氨基（—NH2）、磺酸基（—SO3H）等，另外碳碳双键、碳碳三键也分别是烯烃和炔烃的官能团。

二、溴乙烷1、结构和物理性质分子式：C2H5Br 结构式：结构简式：纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4℃，密度比水大。

2、化学性质由于官能团（—Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。

（1）水解反应C2H5—Br +H—OH→C2H5—OH + HBr也可写成：C2H5Br + NaOH →C2H5OH + NaBr卤代烃水解的条件：NaOH的水溶液。

（2）消去反应CH3—CH2Br + NaOH → CH2=CH2↑+ NaBr + H2O卤代烃消去的条件：NaOH的醇溶液共热。

消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等）而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。

【问】卤代烃是否都能发生消去反应？三、卤代烃1、物理性质：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。

卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤原子的多少，有一卤代烃和多卤代烃；根据被取代的烃的种类，有脂肪卤代烃和芳香卤代烃；根据卤原子的种类，有氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃等。

如溴乙烷C2H5Br、氯乙烯CH2＝CHCl、溴苯C6H5Br等都属于卤代烃。

卤代烃不溶于水，溶于有机溶剂，沸点和密度都大于相应的烃。

一氯甲烷是气体，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳是液体，它们都不溶于水。

三氯甲烷和四氯化碳都是工业上重要的溶剂，四氯化碳还是一种效率较高的灭火剂。

溴苯C6H5Br为无色液体，比水重，不溶于水。

第九章卤代烃一、基本内容1. 定义和分类烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子取代所形成的化合物称卤代烃。

本章重点讨论单卤代烃。

单卤代烃用通式RX表示，R为烃基；X为卤原子（F、Cl、Br、I）,是卤代烃的官能团。

用RX 表示单卤代烷烃时，R 为烷基，如：1-溴丁烷、2-氯丙烷、氟代环己烷等。

其结构特征为和卤原子成键的碳原子是sp3杂化的。

X连结在烯烃碳碳双键碳原子（sp2杂化）上的称作乙烯基卤代烃（简称烯卤），如氯乙烯、1-氯丙烯等。

X连结在芳基上的称作卤代芳烃（简称芳卤），如溴苯。

卤原子连结在烯丙基的亚甲基碳原子（sp3杂化）上的卤代烃被称为烯丙基卤代烃，如：3-溴丙烯（简称烯丙基溴）、苄基氯等。

在单卤代烷烃中（氯甲烷除外） ,将卤原子分别连结在伯、仲、叔碳原子上的卤代烷分别称作伯、仲、叔卤代烷。

2. 反应卤代烃可以用于多种反应,如碳碳键的形成和官能团的转换等。

因此,卤代烃多用作有机合成试剂或有机合成的中间体,在有机合成中起着重要的作用。

卤代烃的主要反应有：亲核取代反应、消除反应、和活泼金属的反应、还原反应等。

单卤代烷烃的反应活性为：RI>RBr>RCl>RF （请注意,和其他卤代烃相比,氟代烃的性质比较特殊）。

卤原子相同时, 不同烃基的单卤代烃的反应的活性为：烯丙基卤代烃 >卤代烷烃〉乙烯基卤代烃或卤代芳烃。

3. 制备主要制备方法：烯烃和卤化氢及卤素（CI2、B「2）的加成；烃的卤代；醇与氢卤酸、卤化磷、及与亚硫酰氯的反应；卤原子互换；芳烃的亲电取代等。

二、重点与难点评述本章的重点是卤代烃的重要反应及其应用和亲核取代反应历程。

重要反应有亲核取代反应、消除反应、和活泼金属的反应等。

历程主要是指S N1 和S N2 历程。

难点是对结构与性质的关系、影响亲核取代反应的因素、亲核取代和消除反应的竞争等的认识和理解。

1.结构与性质卤代烃的性质主要取决于碳卤键和烃基的结构。

碳卤键越容易断裂,愈易发生反应。

有机化学 - 卤代烃课堂教案第九章卤代烃教学要求：1．掌握卤代烃的分类、同分异构和命名法。

2．掌握SN1、SN2反应的动力学，立体化学及影响因素（烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂）。

3．掌握卤代烃的化学性质、格林那试剂的制法和性质、4．掌握卤代烃的消除反应（E1、E2）机理和札依切夫（Satyzeff）规则，消除反应的立体化学特征。

5．理解不饱和卤代烃的三种类型及反应活性。

6．理解SN1和SN2、E1与、E2历程的竞争。

7．了解重要的亲核取代反应及其应用。

8．了解重要卤代烃的制法和用途（NBS试剂的溴代，氯甲基化）。

9．了解离子对理论及邻基参与效应。

10了解氟代烃的特性及应用。

计划课时： 5课时重点： SN1、SN2反应的动力学，立体化学及影响因素，卤代烃的化学性质，卤代烃的消除反应（E1、E2）机理和札依切夫（Satyzeff）规则，不饱和卤代烃的三种类型及反应活性。

难点：SN1和SN2、E1与、E2历程的竞争教具：自制的Walden 转化模型教学方法：采用模型、多媒体课件和板书相结合的课堂讲授方法。

教学内容：引言卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢取代后所生成的化合物。

其中卤原子就是卤代烃的官能团。

R-X, X=Cl.、Br、I 、F卤代烃的性质比烃活泼得多，能发生多种化学反应，转化成各种其他类型的化合物。

所以，引入卤原子，往往是改造分子性能的第一步加工，在有机合成中起着桥梁的作用。

自然界极少含有卤素的化合物，绝大多数是人工合成的。

分类1．按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。

2．按分子中卤原子所连烃基类型，分为：卤代烷烃 R-CH2-X卤代烯烃 R-CH=CH-X 乙烯式R-CH=CH-CH2-X 烯丙式 R-CH=CH（CH2）n-X ≥2 孤立式X 卤代芳烃乙烯式乙烯式CH2X3．按卤素所连的碳原子的类型，分为：R3C-XR-CH2-XR2CH-X 伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃°二级卤代烃（2 ）3°三级卤代烃（）1一级卤代烃°（）§9.1卤代烷9.1.1命名1．结构简单的卤代烃可以按卤原子相连的烃基的名称来命名，称为卤代某烃或某基卤。