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卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？
卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。
卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
1．消去反应
(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如： CH 3CH 2Cl ：
＋NaOH ――→醇
△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例如：
CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇
△CH 3—C≡CH ＋2NaCl ＋2H 2O[
2．消去反应与水解反应的比较
消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
(2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。
第二章第三节卤代烃易错题训练一、单选题1．某些牙膏中含有的消毒剂三氯生遇含氯自来水能生成三氯甲烷，哥罗芳能导致肝病甚至癌症，已知三氯生的结构简式如图。
有关说法正确的是A．三氯生的分子式为：C12H6Cl3O2B．三氯甲烷只有一种结构，可推知CH4是正四面体C．三氯生能与NaOH溶液反应D．常温下，三氯生易溶于水2．卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有A、二种B、三种C、四种D、八种3．下列除杂方法（括号中为除杂试剂和分离方法）可行的是（）A．苯中的苯酚（溴水，过滤）B．乙酸乙酯中的乙酸（烧碱，分液）C．溴乙烷中的乙醇（水，分液）D．乙烷中的乙烯（酸性高锰酸钾，分液）4．某烯烃CH3CH=C（CH3）2是由卤代烷消去而生成，则该卤代烷的结构有（）A．一种B．二种C．三种D．四种5．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示：（①为C—X键，②C—H为键）则下列说法正确的是A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．发生消去反应时，被破坏的键是②和③D．发生水解反应时，被破坏的键是①6．为了检验某溴代烃中的溴元素，现进行如下操作，其中合理的是A．取溴代烃少许，加入ＡgNO3溶液。
B．取溴代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入ＡgNO3溶液。
C．取溴代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化后，再加入ＡgNO3溶液。
D．取溴代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化后，再加入ＡgNO3溶液。
7．下列实验操作中正确的是( )A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸C．鉴别乙烯和苯：向乙烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色D．检验卤代烃中的卤素原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色8．组成为C4H9Cl的卤代烃，可能存在的同分异构体有A．两种B．三种C．五种D．四种9．某饱和一卤代烃发生消去后，若可得到三种烯烃，则该饱和一卤代烃至少有几个碳原子（）A．5 B．6 C．7 D．810．某共轭二烯烃与H2加成后的产物是, 则该二烯烃与Br21:1加成后的产物可能有A．1种B．2种C．3种D．4种11．分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一元氯代反应后生成的产物有两种结构，则原C3H6Cl2应是( )A．1，3二氯丙烷B．1，1二氯丙烷C．1，2二氯丙烷D．2，2二氯丙烷12．分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一氯取代反应后，只生成一种物质，则原有机物（C3H6Cl2）应该是A．1,3—二氯丙烷B．1,1—二氯丙烷C．1,2—二氯丙烷D．2,2—二氯丙烷二、填空题13．烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应。
1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。
饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。
④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。
注：卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。
（2）反应本质：卤代烃分子中的—Ｘ被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O △（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。
B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。
（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）乙醇△（3）反应规律：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。
《卤代烃》教学设计一、课题概述本节课的教材依据是人教版高二年级选修5模块中的第二章第三节《卤代烃》，在本章前两节系统学习了烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）的结构特点及性质，为卤代烃的学习作好了充足的方法铺垫，同时卤代烃知识是继高一化学必修2中乙醇、乙酸等烃的衍生物之后的又一重要的烃的衍生物，它们均以日常生产、生活中的熟悉的物作为背景，因此，在教学设计时关注学生生活经验，将学习内容结合生活中的实际问题创设情境，激发和培养学生学习化学的兴趣，增强学生关注生活中化学知识的热情，感受化学世界的奇妙的同时，让学生体会化学与人类健康之间的意义。
而从教学内容上看，“了解卤代烃的概念和分类”、“了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质”、“理解溴乙烷水解反应和消去反应极其反应条件”为内容标准，以培养学生学习有机化学的兴趣为主，在实验探究中学习卤代烃的化学性质。
纵观最近几年的各地高考题中，卤代烃的考察频率较高，教学目标适合学生的发展水平不要定位过高，可以在习题教学中予以重视，特别是一卤代烃官能团的转化和1、3－丁二烯的加成可以适当加强。
二、学情分析学生在必修2学习了醇、乙酸等烃的衍生物的基本知识，又在本章前两节烃类知识的学习中掌握了结构决性质，从代表物的性质归纳此类物质的性质的学习方法。
卤代烃是一类重要的烃的衍生物，是联系烃和烃的衍生物的重要物质，在高考中也占居非常重要地位。
根据学生的已有知识基础看，学生对本课学习的主要困难应在于卤代烃的水解反应和消去反应的设计与实验操作上，采用小组合作式，讨论实验方案、实验探究、实验交流等突破学习的难点，教师引导学生分析结构决定性质的方法，推测反应中的锻键情况，借助flash动画模拟，使学生从抽象到形象地理解反应的本质。
三、教学目标知识与技能⑴通过比较了解卤代烃的概念和分类⑵了解溴乙烷及卤代烃的物理性质⑶理解溴乙烷的化学性质即水解反应和消去反应及其反应条件过程与方法遵循新课改的理念，引导学生结合生活实例体会卤代烃对人类生活的影响并形成概念，采用“搜集相关材料—分析结构—实验操作—分析讨论—得出结论”的学习方法，在实验探究中学习卤代烃的化学性质，溴乙烷中C－X键的结构特点，分析理解其水解反应和消去反应的反应实质，体会结构和性质的相互关系。
附备选习题：课后思考交流：下图是8 种有机化合物的转换关系：请回答下列问题：(1) 根据系统命名法，化合物A 的名称是_________。
(2) 上述框图中，①是_______反应，③是____________反应（填反应类型）。
(3) 化合物E 是重要的工业原料，写出由D 生成E 的化学方程式：___________。
(4) C1的结构简式是____ ；F1的结构简式是__________；F1和F2互为__________ 。
(5) 上述8 种化合物中，属于二烯烃的是___________，二烯烃的通式是_________ 。
12、溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。
某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ：在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL溴乙烷，振荡。
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。
(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是__________________；试管口安装一长导管的作用是_______________________________________。
(2)观察到______________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液完全反应。
(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是_____________。
(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是_______________，检验的方法是__________________________________________________(需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。
第三节卤代烃基础巩固一、选择题1．下列卤代烃中沸点最低的是( A )A．CH3—CH2—CH2—Cl B．C．CH3—CH2—CH2—Br D．解析：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数增多而升高；碳原子数相同的卤代烃，沸点随卤素原子相对原子质量增大而升高。
2．研究表明，将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。
下列关于卤代烃的说法不正确的是( B )A．煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发B．与烷烃、烯烃一样属于烃类物质C．CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热，产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OH D．挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的解析：卤代烃的消去反应与水解反应是相互竞争的反应，在NaOH的醇溶液中消去反应是主要反应，在NaOH的水溶液中取代反应是主要反应；卤代烃中含有卤素原子，不属于烃。
3．(2019·陕西黄陵中学高二上学期期末，2)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( B )A．3种B．4种C．5种D．6种解析：分子式为C3H6Cl2的同分异构体(不考虑立体异构)有1,1－二氯丙烷、2,2－二氯丙烷、1,2－二氯丙烷、1,3－二氯丙烷，共4种，B正确。
4．下列有机物既能发生水解反应，又能发生消去反应生成两种烯烃的是( B )A．CH3CH2Br B．C．D．解析：所有卤代烃都能发生水解反应；能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为，符合此结构特点的有选项A、B、D，其中选项A、D只能生成一种烯烃，只有选项B能生成和两种烯烃。
5．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( C )A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．C ．D ．解析：A 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH 3CH 2CH 2CH==CH 2；B 中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH 3CH==CHCH 2CH 3；C 中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH 2==CHCH 2CH 2CH 3和CH 3CH==CHCH 2CH 3；D 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃。
