当前位置：文档之家 › 冬青油的制备

冬青油的制备

  • 格式：doc
  • 大小：79.50 KB
  • 文档页数：4

冬青油的制备
班级： 09化学（应用化学）姓名：宿旭昊学号：2009294129
摘要：
冬青油的制备采用水杨酸和甲醇反应普通的方法处制取，在反应时水杨酸和甲醇的用量比不同都会影响产品的产率，同时催化剂的用量不同也会影响反应时间的多少，在一定的酸醇比的条件下都有一个最佳催化剂用量，此时也是最佳催化效率。

基本结束后，用碳酸钠溶液使反应混合物呈微碱性。

关键词：最佳酸醇比催化效率微碱性
1.前言:
冬青油是我国特有的天然香料品种之一，冬青植物主要分布在云南东南及东北部，海拔1000-2800米，生于阳坡湿润的箐边、沟边或树下灌丛中，属常绿灌木，叶枝芳香。

冬青油的主要成分为水杨酸甲酯。

水杨酸甲酯最早是在1843年从冬青植物中提取出来的，故俗称冬青油，是一种天然酯，常作香料，用于食品、牙膏、化妆品等，还具有止痛、退热等特性。

水杨酸甲酯与乙醇或冰醋酸可任意混合，在水中微溶。

2.实验部分
冬青油
【分子式】(OH)C
6H
4 COOCH
3
【分子量】C
8H
8
O
3
=152.15
【性状】无色至淡黄色液体,有药草的特殊气味. 味甜而辣
【熔点】-8.6℃
【沸点】218 ～224℃（沸腾时部分分解）
【相对密度】20℃、1.180-1.189
【折光指数】20℃、1.534-1.538
【旋光度】20℃、+0.5(度)——1(度)
【药理毒理】含挥发油，油中主要成份是水杨酸甲酯(96%-99%)
【适应症】主要用于医药,牙膏,驱风油以及食用的沙土型,可乐型香精等
3：实验部分
3.1 实验原理
水杨酸在硫酸催化剂作用下, 与甲醇发生反应, 生成水杨酸甲酯, 因反应可逆, 故需加过量甲醇。

主要反应式：
反应机理：
3.2实验仪器、药品：
仪器：铁架台，圆底烧瓶，石棉网，冷凝管，锥形瓶，温度计，分液漏斗，烧杯，试管，天平，量筒
药品：水杨酸(cp),甲醇(AR),浓硫酸(AR)，NaHCO3(分析纯)，甲苯，无水CaCl
2
3.3实验装置
4结果与讨论
4.1操作方法
4.11酸醇比：
1.分别在三个100毫升圆底烧瓶中放入6.9克（0.05mol）水杨酸和30ml;20ml;10ml甲醇，再小心地加入8mL浓硫酸，摇动混匀;
2.加入1~2粒沸石，装上回流冷凝管在石棉网上保持85-95°，加热回流1.5-2小时;
3.反应完毕，将烧瓶冷却，改回流装置为蒸馏装置，回收溶剂和多余的甲醇;
4.待装置冷却后，向烧瓶中加入50mL水，然后转移至分液漏斗，分出下层产物，弃去上层水层，有机层再倒入分液漏斗中;
5.依次用50mL5%NaHCO
3
洗1次（溶液呈弱碱性），30mL水洗一次（产物皆在下层），有机层得到粗酯;
7.然后将粗酯进行蒸馏,收集221℃~224℃的馏分。

产品经0.5克无水CaCl
2
干燥后称重。

产量分别为5.2g;6.7g;7.3g
4.12催化剂用量：
1.分别在两个100毫升圆底烧瓶中放入6.9克（0.05mol）水杨酸和30ml(0.75mol）甲醇，再分别向两个烧瓶中小心地加入4ml;6mL浓硫酸，摇动混匀;
2.加入1~2粒沸石，装上回流冷凝管在石棉网上保持85-95°，加热回流1.5-2
小时;
3.反应完毕，将烧瓶冷却，改回流装置为蒸馏装置，回收溶剂和多余的甲醇;
4.待装置冷却后，向烧瓶中加入50mL水，然后转移至分液漏斗，分出下层产物，弃去上层水层，有机层再倒入分液漏斗中;
5.依次用50mL5%NaHCO
3
洗1次（溶液呈弱碱性），30mL水洗一次（产物皆在下层），有机层得到粗酯;
7.然后将粗酯进行蒸馏,收集221℃~224℃的馏分。

产品经0.5克无水CaCl
2
干燥后称重。

记录产量分别为5.9g;6.4g
4.2实验数据记录：
酸醇比硫酸用
量ml 甲醇用
量 ml
甲醇回
收量ml
正己醇
用量ml
正己醇
回收量
ml
产量 g
1:5 8 10 1 20 12.7 5.2 1:10 8 20 3 18.3 10.2 6.7 1:15 8 30 5.6 20 11.7 7.3
酸醇比硫酸用
量ml 甲醇用
量 ml
甲醇回
收量ml
正己醇
用量ml
正己醇
回收量
ml
产量 g
1:15 4 30 13.2 20 13.5 5.9 1:15 6 30 11.2 20 12.3 6.4
注：催化剂量试验时，当用量是8ml时，反应时间最短
4.3实验结果与讨论：
(1)当水杨酸和甲醇的用量比是1：15时，产率最高，水杨酸转化率最高
(2)当催化剂浓硫酸用量是8ml时，催化效率最高，反应用时最短
参考文献：
[1][美]J·A·米勒,E·F·诺齐尔.现代有机化学实验[M].上海:上海翻译出版公司,1987.
[2]周科衍,高占先.有机化学实验教学指导[M].北京:高等教育出版社,1997.
[3]李靖,董社英,陈双莉等.水杨酸甲酯合成实验的改进.大学化学, 2008, 23(2).
[4]张立庆，赵晓辉.催化合成水杨酸甲醋的热力学计算与分析[J].计算机与应用化
学.2006.23（9）.
[5]邓宇.AlCl3/D72树脂催化合成水杨酸甲酯的研究[J].精细化工中间体.2002.32(1).
[6]于大勇.催化合成水杨酸甲酯的研究与表征[J].分析仪器, 2006, (4).
[7]滕俊江,乔艳辉.水杨酸甲酯的加压合成工艺研究[J].应用化工, 2005, 34(9).
[8]王炜,管洪刚.硅钨酸催化合成水杨酸甲酯的研究[J].科技通报, 2000, 16(2).。

合集下载

乙酰水杨酸的制备实验报告

乙酰水杨酸的制备实验报告

⼄酰⽔杨酸的制备实验报告⼄酰⽔杨酸的制备实验报告⽂档编制序号：[KK8UY-LL9IO69-TTO6M3-MTOL89-FTT688]⼄酰⽔杨酸（阿司匹林）的合成实验报告⼀、教学要求：1、通过本实验了解⼄酰⽔杨酸（阿斯匹林）的制备原理和⽅法。

2、进⼀步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。

3、了解⼄酰⽔杨酸的应⽤价值。

⼆、预习内容：1、重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：三、实验原理：⼄酰⽔杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为⼀个有效的解热⽌痛、治疗感冒的药物，⾄今仍⼴泛使⽤，有关报道表明，⼈们正在发现它的某些新功能。

⽔杨酸可以⽌痛，常⽤于治疗风湿病和关节炎。

它是⼀种具有双官能团的化合物，⼀个是酚羟基，⼀个是羧基，羧基和羟基都可以发⽣酯化，⽽且还可以形成分⼦内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发⽣。

阿斯匹林是由⽔杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进⾏酯化反应⽽得的。

⽔杨酸可由⽔杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取⽽得）⽔解制得。

本实验就是⽤邻羟基苯甲酸（⽔杨酸）与⼄酸酐反应制备⼄酰⽔杨酸。

反应式为：副反应：表1 主要试剂和产品的物理常数在50mL圆底烧瓶中，加⼊⼲燥的⽔杨酸7.0g（）和新蒸的⼄酸酐10ml （）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。

⽔浴加热，⽔杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。

稍冷后，在不断搅拌下倒⼊100ml冷⽔中，并⽤冰⽔浴冷却15min，抽滤，冰⽔洗涤（思考题4），得⼄酰⽔杨酸粗产品。

将粗产品转⾄250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加⼊100ml⼄酸⼄酯和2粒沸⽯，加热回流，进⾏热溶解（思考题5）。

然后趁热过滤，冷却⾄室温，抽滤，⽤少许⼄酸⼄酯洗涤，⼲燥，得⽆⾊晶体状⼄酰⽔杨酸，称重，计算产率。

测熔点（思考题6）。

⼄酰⽔杨酸熔点：136℃。

六、存在的问题与注意事项：1、热过滤时，应该避免明⽕，以防着⽕。

实验六 乙酰水杨酸的制备

实验六 乙酰水杨酸的制备

实验报告学院：第二临床医学院专业：临床医学年级：级班级：班姓名：学号：日期：2014,6,16 实验课程：有机化学实验实验名称：实验六乙酰水杨酸的制备【实验目的】1.学习制备乙酰水杨酸。

2.熟悉重结晶。

3鉴定水杨酸。

【实验原理】水杨酸是一个双官能团的化合物，它既是酚又是羧酸，因此它能进行两种不同的酯化反应，它既可与醇反应，乙酸酐存在下，形成乙酰水杨酸(阿司匹林)，而在过量甲醇存在下，产品则是水杨酸甲酯(冬青油)。

本实验用水杨酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。

原理如下：【试验药品】仪器与药品1、仪器5OmL锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、表面皿2、药品水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、氯化铁溶液【实验步骤】一、制备粗乙酰水杨酸:1.用电子天平称量3.15g水杨酸加入锥形瓶中。

2.用移液管取乙酸酐4.5ml加入锥形瓶中。

3.在锥形瓶中加入浓硫酸5滴，在70°c水浴中摇晃20分钟。

4.再在锥形瓶中加入冷水50ml，搅拌,抽滤。

5.将抽滤后的晶体放入烘箱烘干，称量，计算产率。

二、制备精制乙酰水杨酸:1.用电子天平称量0.5g粗乙酰水杨酸加入烧杯中。

2.在烧杯中加入3ml 95%乙醇放在70°c的水浴箱中溶解，再拿出室温冷却。

3.在冷却之后的烧杯中逐滴加入70°c蒸馏水5ml左右至浑浊，放在70°c水浴箱变澄清透明。

4.将产生的溶液在冰浴中冷却振摇。

5.将溶液抽滤产生晶体并烘干。

三、定性鉴定：1.分别取水杨酸0.1g，粗乙酰水杨酸0.1g，和精制乙酰水杨酸0.1g放入3支试管中。

2.各加入10滴95﹪乙醇，搅匀。

3.在各试管中加入1滴氯化铁，观察各试管中的颜色变化。

【实验结果】1.制备粗乙酰水杨酸经过称量后得到2.090g,原来的反应物水杨酸为3.15g。

C水杨酸=3.15/138=0.0231/ C水杨酸=1/C乙酰水杨酸C乙酰水杨酸=0.023m乙酰水杨酸= C乙酰水杨酸*M乙酰水杨酸=4.11g产率=2.090/4.11*100%=50.9%2.顺序依次为粗的阿司匹林、精制的阿司匹林、水杨酸。

实验1 乙酰水杨酸的合成实验报告

实验1 乙酰水杨酸的合成实验报告

实验1 乙酰水杨酸的合成实验目的：掌握由酸酐作为酰基化试剂和醇反应制备酯的方法；巩固普通蒸馏、抽滤、重结晶等基本操作、学习应用显微镜熔点仪测定熔点的方法。

实验原理：乙酰水杨酸即阿司匹林（Aspirin），是19世纪末合成成功的一种具有解热止痛、治疗感冒作用的药物，至今仍被广泛使用。

制备乙酰水杨酸一般以水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐为原料，通过酯化反应进行。

生产中所用的水杨酸可以由从植物冬青树中提取的冬青油（主要成分为水杨酸甲酯）水解得到。

这两种原料在制备出乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发生缩合反应，生成少量的聚合物。

反应式如下：仪器、材料及试剂：仪器：锥形瓶、普通蒸馏装置、抽滤装置、小烧杯、水浴。

材料及试剂：水杨酸、乙酸酐、饱和碳酸氢钠水溶液、1%FeCl3溶液、乙酸乙酯、浓硫酸、浓盐酸。

实验步骤：1.乙酸酐蒸馏：量取乙酸酐30mL加入50mL的圆底烧瓶中进行普通蒸馏，收集137-140℃的馏分备用。

2.乙酰水杨酸制备：方法一：在125mL锥形瓶中加入2g（0.014mol）水杨酸、5.4g(5mL，0.05mol)新蒸乙酸酐和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热5-10min (水浴温度70-80℃)后进行冷却。

冷却至室温，既有乙酰水杨酸结晶析出。

然后加入50mL水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。

抽滤，结晶用少量冷蒸馏水洗涤，抽干后将粗产物转移至表面皿上，自然晾干，产物约1.8g。

方法二：在50mL圆底烧瓶中，加入7.0g (0.050mol)干燥的水杨酸和10mL (0.100mol)新蒸的乙酸酐，再加10滴浓硫酸，充分摇动至水杨酸全部溶解，水浴加热，保持瓶内温度在70℃（为什么？）左右，维持20min，并时常摇动。

稍冷后，在不断搅拌下倒入100mL 冷水中，用冷水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤，得乙酰水杨酸粗品。

3.乙酰水杨酸的精制与纯化：方法一：将粗产物转移至100 mL烧杯中，搅拌下加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生，然后过滤，用5-10 mL水冲洗漏斗后，合并滤液，倒入预先盛有有4-5 mL浓盐酸和10 mL水配成的溶液的烧杯中，搅拌均匀，既有乙酰水杨酸沉淀析出。

乙酰水杨酸的制备

乙酰水杨酸的制备

新乡医学院医用化学实验课教案首页授课教师姓名及职称：新乡医学院化学教研室年月日实验乙酰水杨酸的制备一、实验目的1．了解酰化反应的基本原理；2．掌握乙酰水杨酸的合成方法。

二、实验原理乙酰水杨酸，通常称为阿斯匹林（aspirin），是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐合成的。

早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激较大。

19世纪末，人们终于成功地合成了可以替代水杨酸的有效药物——乙酰水杨酸，直到目前，阿斯匹林仍然是一种广泛使用的具有解热止痛作用的治疗感冒的药物。

水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反应。

当与乙酸酐作用时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹林；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通称为冬青油。

本实验将进行前一个反应的实验。

反应方程式为：COOHOH + (CH3CO)2H+COOHO C CH3O+ CH3COOH在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间会发生缩合反应，生成少量聚合物：COOHOH H+OCOOCOOCOO+ H2O乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于阿斯匹林的纯化。

可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的。

它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。

与大多数酚类化合物一样，水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿斯匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生显色反应，因此杂质很容易被检出。

三、试剂2 g（0.014 mol）水杨酸、5.4 g（5 mL、0.05 mol）乙酸酐、饱和碳酸氢钠水溶液、1%三氯化铁溶液、乙酸乙酯、浓硫酸、浓盐酸四、实验步骤在125 mL锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在70~80℃的水浴上加热10~20 min。