⼤学有机化学第五章芳烃
第五章 芳⾹烃
【⽬的要求】1、掌握单环芳烃的结构；单环芳烃的同分异构和命名；单环芳烃的化学性质；萘的结构及萘的
化学性质；蒽和菲的结构；正确理解芳⾹性及H ückel 规则与芳⾹性的关系。 2、正确理解价键理论、分⼦轨道理论和共振论对苯分⼦结构的解释；熟悉苯的物理性质。3、了解其它多环芳烃；⾮苯芳烃；芳烃的来源。 【教学内容】
第⼀节 单环芳烃
⼀、苯的结构
（⼀）苯的开库勒（Kekul é）结构式 （⼆）苯分⼦结构的近代概念1、分⼦轨道理论对苯分⼦结构的认识
2、共振论对苯分⼦结构的解释 ⼆、单环芳烃的异构和命名
苯的⼀元取代物没有异构体，命名⼀般以苯为母体，烷基为取代基。
苯的⼆元取代物有三种异构体，命名时可⽤阿拉伯数字或“邻、间、对”字头表⽰取代基的不同位置。CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
邻⼆甲苯 间⼆甲苯 对⼆甲苯
三、单环芳烃的物理性质 四、单环芳烃的化学性质
苯环是⼀个平⾯结构，离域的π电⼦云分布在环平⾯的上⽅和下⽅，它象烯烃 的π电⼦⼀样，能够对亲电试剂提供电⼦，但是，苯环是⼀个较稳定的共轭体系，难以破坏，所以苯环很难进⾏亲电加成，易于亲电取代。亲电取代是苯环的典型反应。（⼀）、亲电取代反应
芳烃的重要亲电取代反应有卤代、硝化、磺化和傅-克烷基化、酰基化反应等。 1、卤代反应
在催化剂 (AlCl 3、FeX 3、BF 3、ZnCl 2、等路易斯酸) 的存在下，苯较容易和氯或溴作⽤，⽣成氯苯或溴苯。这类反应称为卤代反应(halogenation)。Br
溴苯2、硝化反应苯与浓硫酸和浓硝酸（也称混酸）共热，苯环上⼀个氢原⼦被硝基（—NO2
）取代，⽣成硝基苯。这个反应称为硝化反应(nitration)。NO2
3、磺化反应
苯与浓硫酸反应很慢，与发烟硫酸（含SO3
的浓硫酸）反应较快，在室温下即
可作⽤，苯环上的氢原⼦被磺酸基（—SO3
H）取代⽣成苯磺酸。这类反应称为磺化反应（sulfonation）。
第 1 页 共 7 页 高二化学选修5有机化学第一次阶段性测试
（第一章～第二章第二节芳香烃）
考试时间：90分钟 卷面总分：100分
可用到的相对原子质量：H：1 C：12 O：16 Mn：55 Al：27 K：39 Fe：56
第I卷
一、选择题（本题包括16小题，每小题3分，共48分。每题只有一个选项符合题意）
1.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是（ ）
A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
2. 下列说法中正确的是（ ）
A．乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物，同系物之间不可能为同分异物体
B．二氧化碳和干冰互为同素异形体
C．C2H5OH和CH3OCH3互为同分异构体 D．金刚石和石墨互为同位素
3. 用NA表示阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是（ ）
A．14g乙烯和丁烯的混合物中含有的原子总数为3NA个
B．标准状况下，22.4L己烷中共价键数目为19NA
C．1mol苯乙烯（
）中含有的C＝C数为4NA
D．7gCnH2n中含有的氢原子数目为2NA
4. 有关化学用语正确的是（ ）
A．氨气的结构式为 B．醛基的结构简式:—COH
C．羟基的电子式： D．甲醇的球棍模型：
5.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是（ ）
A．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 B．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
C．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水
第五章 芳烃 芳香性
思考题
P152 习题 写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。
解：CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3CH3CH3H3C1,2,3,5-四甲(基)苯1,2,3,4-四甲(基)苯1,2,4,5-四甲(基)苯
P152 习题 命名下列各化合物或基：
解：
CH3C2H5CH(CH3)2CH2CH2C=CCH3HH3C1-甲基-2-乙基-4-异丙基苯1,2-二苯乙烷顺-2-苯基-2-丁烯(E)-2-苯基-2-丁烯
CH3CH3CHC(CH3)3(CH3)3C2,6-二甲基苯基-苯乙基2,2,4,4-四甲基-3-苯基戊烷CH2CH2-苯乙基
P153 习题 写出下列各化合物或基的结构式：
(1) 异丁苯 CH2CHCH3CH3 (2) 间甲苯基环戊烷 CH3
(3) (E)-1,2-二苯乙烯 C=CHPhPhH
(4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯 C=CHHCH2CHCH2CH3CH2CH3 (5) 二苯甲基 CHC6H5C6H5 (6) 3-苯基-2-丙烯基 CH2CH=CHC6H5
P156 习题 甲苯的沸点比苯高30.5℃，而熔点低~100℃，为什么
解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间色散力大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯；
但苯分子的对称性好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。
P161 习题 写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂)：
(1) Cl2(FeCl3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF3)
(4) 丙烯(无水AlCl3) (5) 丙酸酐(CH3CH2CO)2O(无水AlCl3)
(6) 丙酰氯CH3CH2COCl(无水AlCl3)
1
高鸿宾 （主编 ）
有机化学（第四版）习题解答
化学科学学院 罗尧晶 编写 2 高鸿宾主编《有机化学》（第四版）
作业与练习
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 练习（P60—62）：
（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）
第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃 作业：（P112—117）：
（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、
（十六的2~5小题）、（二十一）
第四章 二烯烃 共轭体系 练习：（P147—149）：
（三）、（十）、（十一）、（十三）
第五章 芳烃 芳香性 作业：（P198—202）：
（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、
（十八的2、5~10小题）、（二十四）
第六章 立体化学 练习：（P229—230）：
（五）、（六）、（七）、（十二）
第七章 卤代烃 作业：（P263）；（P290-295）：
（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、
（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）
第九章 醇和酚 作业：（P360—362）：
（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）
第十一章 醛、酮和醌 作业：（P419—421）：
（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）
第十二章 羧酸 练习：（P443—444）：
（一）、（三）、（五）、（七）
第十三章 羧酸衍生物 练习：（P461—464）：
（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、
第十四章 β-二羰基化合物 作业：（P478—480）：
（一）、（五）、（七）
第十五章 有机含氮化合物 作业：（P526—530）：
（三）、（四）、（八）、(十一) 3 第二章 烷烃和环烷烃 习题解答
（一）题答案：
（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷
