《有机化学》(第四版)第五章芳烃(习题答案)

高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。

（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。

目录第一章绪论...................................................错误!未定义书签。

第二章饱和烃.................................................错误!未定义书签。

第三章不饱和烃...............................................错误!未定义书签。

第四章环烃...................................................错误!未定义书签。

第五章旋光异构...............................................错误!未定义书签。

第六章卤代烃.................................................错误!未定义书签。

第七章波谱法在有机化学中的应用...............................错误!未定义书签。

第八章醇酚醚.................................................错误!未定义书签。

第九章醛、酮、醌.............................................错误!未定义书签。

第十章羧酸及其衍生物.........................................错误!未定义书签。

第十一章取代酸...............................................错误!未定义书签。

第十二章含氮化合物...........................................错误!未定义书签。

第十三章含硫和含磷有机化合物.................................错误!未定义书签。

第十四章碳水化合物...........................................错误!未定义书签。

有机化学第四版课后习题答案有机化学是化学的一个重要分支，研究有机物的结构、性质、合成和反应机理。

作为一门基础课程，有机化学的学习对于化学专业的学生来说至关重要。

而课后习题则是帮助学生巩固所学知识、提高解题能力的重要途径。

本文将为读者提供《有机化学第四版》课后习题的答案，希望能够对学习有机化学的同学们有所帮助。

第一章：有机化学基础知识1. 有机化合物是由碳原子构成的化合物。

它们通常具有较高的熔点和沸点，易溶于有机溶剂，不溶于水。

2. 有机化合物的结构可以通过元素分析、红外光谱、质谱等方法进行确定。

3. 有机化合物的命名可以根据它们的结构特点进行。

常见的命名方法有系统命名法、功能团命名法和简化命名法等。

第二章：有机反应和反应机理1. 有机反应是有机化合物之间或有机化合物与其他化合物之间发生的化学反应。

它们可以分为加成反应、消除反应、取代反应等不同类型。

2. 有机反应的反应机理是指反应进行过程中的分子间相互作用和键的断裂与形成。

常见的反应机理有亲核取代机理、电子转移机理、自由基反应机理等。

3. 有机反应的速率可以通过速率常数来描述。

速率常数与反应物浓度、温度等因素有关。

第三章：烷烃和烯烃1. 烷烃是由碳和氢构成的碳氢化合物。

它们可以通过碳氢键的断裂和形成进行反应。

2. 烷烃的命名可以通过添加前缀和后缀的方式进行。

前缀表示碳原子数目，后缀表示化学性质。

3. 烯烃是含有碳碳双键的有机化合物。

它们可以通过加氢反应、加成反应等进行转化。

第四章：卤代烃和醇1. 卤代烃是含有卤素的有机化合物。

它们可以通过亲核取代反应、消除反应等进行转化。

2. 醇是含有羟基的有机化合物。

它们可以通过加成反应、酸催化等进行转化。

3. 醇可以进行脱水反应生成烯烃，也可以进行氧化反应生成醛、酮等。

第五章：醛和酮1. 醛和酮是含有羰基的有机化合物。

它们可以通过加成反应、氧化反应等进行转化。

2. 醛和酮可以进行还原反应生成醇，也可以进行氧化反应生成酸。

第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) (2)3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3) (4)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7) (8)1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸2-甲基螺[]壬烷烷(9) (10)5-异丁基螺[]庚烷新戊基(11) (12)2-甲基环丙基2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷烷烷2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷2,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

(1)(2)(3)(4)(5)(五)解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象!从下列Newman投影式可以看出：将(I)整体按顺时针方向旋转60º可得到(II)，旋转120º可得到(III)。

同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。

(六) 解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。

(七) 解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：(A)(B)(C)(D)(E)(F)其中最稳定的是(A)。

目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

第五章芳烃芳香性思考题P152 习题 5.1写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。

CH 3CH 3CH3 CH3CH 3CH 3解：CH3H CCH 3H 3C CH 33CH 31,2,3,4-四甲 (基 )苯1,2,3,5-四甲 (基 )苯1,2,4,5- 四甲 (基 )苯P152 习题 5.2命名下列各化合物或基：解：CH3CH 2CH2H3 C CH 3 C2H5C=CH CH(CH 3 )2顺 -2-苯基 -2-丁烯1-甲基 -2-乙基 -4- 异丙基苯1,2-二苯乙烷(E)-2- 苯基 -2-丁烯CH 3(CH 3)3C CHC(CH 3)3CH 2CH 2CH 3-苯乙基2,6-二甲基苯基2,2,4,4-四甲基 -3- 苯基戊烷-苯乙基P153 习题 5.3写出下列各化合物或基的结构式：CH3CH 3 (1)异丁苯CH2CH(2) 间甲苯基环戊烷CH3Ph H(3)(E)-1,2- 二苯乙烯C=CH Ph(4)顺 -5-甲基 -1- 苯基 -2-庚烯CH2C=CCH2CHCH2CH3CH3H H(5)二苯甲基 C 6H 5CH C 6H 5(6) 3- 苯基 -2-丙烯基CH 2 CH=CH C 6H 5P156 习题 5.4甲苯的沸点比苯高 30.5℃，而熔点低 ~100℃，为什么？解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间 色散力 大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯；但苯分子的 对称性 好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。

P161 习题 5.5写出乙苯与下列试剂作用的反应式 (括号内是催化剂 )：(1) Cl 2 (FeCl 3 )(2) 混酸 (3) 正丁醇 (BF 3)(4) 丙烯 (无水 AlCl 3 )(5) 丙酸酐 (CH 3CH 2CO)2O(无水 AlCl 3)(6) 丙酰氯 CH 3CH 2COCl( 无水 AlCl 3)解： (1) CH 3CH 2Cl 2CH 3CH 2CH 2CH 3FeCl 3Cl+ClCH 3CH 2 混酸CH 3CH 2CH 2CH 3(2)NO 2+NO 2CH 2CH 3C 2H 5+CH 2CH 3(3)CH 3(CH 2)3OHCHCH 2CHBF 33CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2=CHCH 3(4)+无水 AlCl 3CH(CH 3)2CH(CH 3)2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3(CH 3CH 2CO)2O(5)+无水 AlCl 3COCH 2CH 3O CCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2COClCH 2CH 3(6)无水 AlCl 3+COCH 2CH 3O CCH 2CH 3P161 习题 5.6由苯和必要的原料合成下列化合物：(1)H 2SO 4解：+ HO (或环己烯 )(2) 叔丁苯CH 3H 2SO 4CH 3 解：C CH 3 + CH 2=C CH 3CH 3(3) CH 2 (CH 2)5 CH 3解：OOAlCl 3C(CH) CH Zn-HgCH 2(CH 2)5CH 32 + CH 3(CH 2)5C Cl53HClO O (4)C CH 2CH 2C OHOOO解：+O AlCl 3C CH 2CH 2C OHOP164 习题 5.7 试以苯和必要的原料合成正丙苯。

5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。

5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。

5.3 什么叫溶剂化效应？5.4 说明温度对消除反应有何影响？5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？解答5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX（2）烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X（3）孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X5.2 答：（略）5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。

5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。

5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp2杂化的碳原子上。

卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。

由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。

5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。

由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。

5.7 答：（略）习题5.15.1命名下列化合物。

5.25.2写出下列化合物的构造式。

（1）烯丙基溴（2）苄氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）偏二氟乙浠（5）二氟二氯甲烷（6）碘仿（7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。

5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。

（1）KOH（水）（2）KOH（醇）（3）（A）Mg ,乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH （4）NaI/丙酮（5）NH3 （6）NaCN （7）CH3C≡CNa（8）AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。

高鸿宾 （主编 ）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院 罗尧晶 编写第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClClHHCH 3ClClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClCl ClClCl FFF H HHH H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClClClClClClClCl ClClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。

（六）题解答：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）所代表的都是相同的化合物（2，3-二甲基-2-氯丁烷），只是构象表示式之不同，而（6）代表的则为2，2-二甲基-3-氯丁烷，是不同于（1）～（5）的另一个化合物。

第一章 第二章 第三章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H+11CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化HHHH C 1s 2s 2p 2p 2p y zx 2p yx yz2p zxyz2p xxyz 2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H Clc.H N HHd.H S He.H O NOO f.O C H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O OH HH或i.H C C Hj.O S O HH OOO S O OOH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

______________________________________________________________________________________________________________目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (8)第四章环烃 (19)第五章旋光异构 (30)第六章卤代烃 (37)第七章波谱法在有机化学中的应用 (44)第八章醇酚醚 (58)第九章醛、酮、醌 (69)第十章羧酸及其衍生物 (83)第十一章取代酸 (93)第十二章含氮化合物 (100)第十三章含硫和含磷有机化合物 (111)第十四章碳水化合物 (114)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (129)第十六章类脂化合物 (136)第十七章杂环化合物 (148)______________________________________________________________________________________________________________ Fulin 湛师第一章绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+,K+,Br －, Cl－离子各1mol。

由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

有机化学课后习题答案第五章5章思考题5.1 不饱和卤代烃根据卤原子与不饱和键的相对位置可以分为三类：丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX；烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X；孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X。

5.2 S N 2和S N 1历程的区别是：S N 2反应是一步反应，攻击剂和离去基同时发生，而S N 1反应是两步反应，先发生离去基的离去，然后攻击剂才进攻。

5.3 溶剂化效应是指在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用的现象。

5.4 温度对消除反应的影响是：增加温度可以提高消除反应的比例。

5.5 卤代芳烃在结构上的特点是：卤素连在sp2杂化的碳原子上，卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较明显缩短。

5.6 对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度的原因是：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。

由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。

5.7 芳卤中最能使苯环电子离域的卤原子是氟原子，因为氟原子电负性最高，能够更强烈地吸引苯环上的电子。

题5.1 化合物命名：1）3-溴-1-丙烯（2）苄基氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）2,2-二氟-1-丙醇（5）CF2Cl2（6）三碘甲烷（7）溴代环戊烷（8）2-氯-1-苯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）1,3-二溴苯甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.2 化合物构造式：1）CH2=CHCH2Br（2）C6H5CH2Cl（3）CH3C≡XXX(CH3)2Br（4）CH3CHBrCF2（5）CHCl2F（6）CHI3（7）C5H9Br（8）C6H5CH2CH2Cl（9）Cl2BrC10H18（10）C6H4BrCH2Br（11）CHClFCH2CHClCH3（12）CH3CHBrCH2CH2Cl5.3 反应式补全：1）XXX（水）→ XXX2）CH3CH2Br + KOH（醇）→ CH3CH2OH + KBr3）CH3CH2Br + Mg（乙醚）→ CH3CH2MgBr；CH3CH2MgBr + HC≡CH → CH3CH2CH2C≡CH4）CH3CH2Br + NaI/丙酮→ CH3CH2I + NaBr5）CH3CH2Br + NH3 → CH3CH2NH2 + HBr6）CH3CH2Br + NaCN → XXX NaBr7）CH3CH2Br + CH3C≡CNa → CH3CH2C≡CCH3 + NaBr 8）CH3CH2Br + AgNO3（醇）→ CH3CH2NO2 + AgBr9）CH3CH2Br + Na → CH3CH2Na + Br10）CH3CH2Br + HN(CH3)2 → CH3CH2NH(CH3)2 + HBr5.4 CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物：1）KOH（水）→ CH3CH2OH2）KOH（醇）→ CH3CH2OH3）（A）Mg，乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH →CH3CH2CH2C≡CH4）NaI/丙酮→ CH3CH2I5）NH3 → CH3CH2NH26）NaCN → CH3CH2CN7）CH3C≡CNa → CH3CH2C≡CCH38）AgNO3(醇) → CH3CH2NO29）Na → CH3CH2Na10）HN(CH3)2 → CH3CH2NH(CH3)25.5 化学方法区别各组化合物：1）苯酚和苯甲醛：用FeCl3试剂检验，苯酚会出现紫色沉淀，而苯甲醛不会；2）苯胺和苯甲酰胺：用FeCl3试剂检验，苯胺会出现绿色沉淀，而苯甲酰胺不会；3）苯甲酸和苯甲酐：用NaHCO3试剂检验，苯甲酸会产生CO2气体，而苯甲酐不会产生；4）苯乙酮和苯乙烯：用Baeyer试剂检验，苯乙酮会产生深蓝色沉淀，而苯乙烯不会；5）苯酚和苯醇：用FeCl3试剂检验，苯酚会出现紫色沉淀，而苯醇不会。

第一章 第二章 第三章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H+11CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化HHHH C 1s 2s 2p 2p 2p y zx 2p yx yz2p zxyz2p xxyz 2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H Clc.H N HHd.H S He.H O NOO f.O C H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O OH HH或i.H C C Hj.O S O HH OOO S O OOH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

目錄第一章緒論 (1)第二章飽和烴 (2)第三章不飽和烴 (6)第四章環烴 (14)第五章旋光異構 (23)第六章鹵代烴 (28)第七章波譜法在有機化學中的應用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有機化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽與蛋白質 (99)第十六章類脂化合物 (104)GAGGAGAGGAFFFFAFAF第十七章雜環化合物 (113)Fulin 湛師GAGGAGAGGAFFFFAFAF第一章緒論1.1扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質。

答案：1.2 NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4及CCl4各1mol 混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因為兩者溶液中均為Na+,K+,Br－, Cl－離子各1mol。

由于CH4與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態GAGGAGAGGAFFFFAFAFGAGGAGAGGAFFFFAFAF存在，所以是兩組不同的混合物。

1.3碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。

當四個氫原子與一個碳原子結合成甲烷（CH 4）時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4寫出下列化合物的Lewis 電子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案：GAGGAGAGGAFFFFAFAFa.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向。

目录第一章绪论...................................................错误!未定义书签。

第二章饱和烃.................................................错误!未定义书签。

第三章不饱和烃...............................................错误!未定义书签。

第四章环烃...................................................错误!未定义书签。

第五章旋光异构...............................................错误!未定义书签。

第六章卤代烃.................................................错误!未定义书签。

第七章波谱法在有机化学中的应用...............................错误!未定义书签。

第八章醇酚醚.................................................错误!未定义书签。

第九章醛、酮、醌.............................................错误!未定义书签。

第十章羧酸及其衍生物.........................................错误!未定义书签。

第十一章取代酸...............................................错误!未定义书签。

第十二章含氮化合物...........................................错误!未定义书签。

第十三章含硫和含磷有机化合物.................................错误!未定义书签。

第十四章碳水化合物...........................................错误!未定义书签。

(十三)将下列的自由基按稳定性大小 排列成序。

⑴ CH 3⑵ CH 3CHCH 2CH 2⑶ CH 3CCH 2CH 3⑷ CH 3CHCHCH 3IIICH 3CH 3CH 3解：自由基的稳定性顺序为：⑶'⑷〉⑵＞(1)(一)完成下列反应式：(3) (CH 3)2C=CH 2 + B 「2(CH 3)2C-CH 2CI +(CH 3)2C-CH 2OH(9)CH 3CH 2C 三CH + H 2O [gSO ：*BrBr BrCH 3CH 2C 三 CH(1) 1/2(BH 3)2-------------------------- ►⑵ H 2O 2 , OH --H OH nI ICH 3CH 2C =CH* CH 3CH 2CH 2CHO3+ Cl 2 + H 2OCH 3 八十OHCH 3CH 2(1) 1/2(BH 3)2⑵ H 2O 2 , OH -(A)HBrROOR3CH 2Br(10) ^^CH=CHCH 3KMnO 4------------- ►COOH + CH 3COOHNaCI水溶液(CH 3)2C —CH 2Br + CH 3CH2—C —CH 3解：⑴C > A > B (2)B >C > A（六）在下列各组化合物中, 哪一个比较稳定？为什么?H H (1) (A)；C=C ；CH 3CH(CH 3)2⑹(A) E^CH 3 ,(B) ^>=CH 2(七) 将下列各组活性中间体按到 稳定性由大小排列成序：44+⑴(A) CH 3CHCH 3(B) CI 3CCHCH 3(C) (CH 3)3Ch♦*(2)(A) (CH 3)2CHCH 2CH 2 (B) (CH 3)2CCH 2CH 3 (C) (CH 3)2CHCHCH 3(12) (14) 。

6出Br+ NaC 三CH/C 6H5C=C、HCH 3CO 3HAH.,C 6H 5%/C —CC 6H5O H⑵ ⑶ ⑷ (A) (C)(C)匚，（B ）—,H 、 ，CH(CH 3)2(B) :c=c 、CH 3 H（八）下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其 重排后碳正离子的结构。