人教版_第二章_第三节_卤代烃.ppt

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新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
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1．卤代烃属于烃类吗？
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Hale Waihona Puke 【提示】 卤代烃不属于烃类。烃是只含 C、H 两种元 素的化合物，而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后 的产物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。
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－
2．如何用实验证明溴乙烷在水中能否电离出 Br ？
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【提示】
将溴乙烷与AgNO3溶液混合，振荡、静
置，溶液分层，无浅黄色沉淀产生，证明溴乙烷不能电离 出Br－。
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【解析】
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【答案】
B
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第二章
章末专题复习
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4．烃完全燃烧时的耗氧规律 (1)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，其耗氧量的大小取 y 决于(x＋ )的值，其值越大，耗氧量越多。 4 (2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量大小取决于该烃分子中 y y 氢的质量分数，其值越大，耗氧量越多，即将烃化成 CH ， 值 x x 越大，耗氧量越多。
第二章 章末专题复习
)
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【解析】
因HC≡C－CH2－CH3与CH2===CH－
CH===CH2的分子式相同，燃烧时的现象相同；两者都含有不 饱和键，都能使酸性KMnO4溶液褪色；但CH2===CH－ CH===CH2所有原子都在同一平面上，与足量溴水反应时，生 成物中4个碳原子上都有溴原子，而HC≡C－CH2－CH3其所有
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此规律可证明如下：设烃的质量为x，含氢的质量分数为 ω(H)，由C～O2～CO2,4H～O2～2H2O，可得：n(O2)＝m[1－ ω(H)]/12＋mω(H)/4＝m/12＋mω(H)/6。显然，在m为定值时， ω(H)越大，消耗氧气的物质的量就越多。
CO2和H2O的量确定原有机物中C、H原子个数比。
(2)若两种烃无论以何种比例混合只要总物质的量一定，完 全燃烧生成的CO2为一定值，则这两种烃分子中必含有相同碳
原子数。
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●典例透析 (2014· 试题调研)(双选)下列各选项能说明分子式 为 C4H6 的某烃是 HC≡C－CH2－CH3，而不是 CH2===CH－ CH===CH2 的事实是( A．燃烧时有浓烟 B．能使酸性 KMnO4 溶液褪色 C．所有原子不在同一平面上 D．与足量溴水反应，生成物中只有 2 个碳原子上有溴原 子

胺
RCH2-NHR/
仲胺
说明: (卤代烃反应的一般规律)
1.卤代烃
① ( 离去基团的影响 )
反应活性： R—I > R—Br > R—C l > R—F ② (烃基的结构) 反应活性：烯丙基型>一般型>乙烯型
2. 亲核试剂的影响
试剂的碱性强,亲核性强，反应活性大; 试剂的可极化性大，亲核性强，反应活性大。
CH3
过渡态Ⅱ
碳正离子重排(rearrangement)的实验事实：
CH3
H2O
OH
CH3-C- CH2Br
CH3-C- CH2CH3+HBr
CH3
CH3
甲基迁移
CH3 CH3-C- CH2Br
CH3
CH3-CCH- C3 H+2 CH3
+ CH3-C- CH2 CH3
CH3
说明： （SN1特点）
２.不同结构的卤代烃与AgNO3 反应的速度有明显差 异。可以鉴别活性不同的卤代烃。
CH2-Cl
CH2=CH-CH2-Cl CH3
CH3 C Cl CH3
R-CH=CH-(CH2)2-Cl
CH3-Cl CH3 CH-Cl
CH3 Cl
CH2=CH-Cl
AgNO3 / 乙醇 AgCl↓（立即）
室温
AgNO3 / 乙醇
△
醇
② 被烷氧基alkoxy group取代
R—X + R/O Na
R-O-R/ + Na X
混醚
③ 被氰基取代
腈
R-X + NaCN △ R-CN + Na X
醇
H2O R-COOH

第二章 卤代烃一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。

C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。

二．卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

（2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。

（一氯代烃的密度都小于水）三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为：2.消去反应(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。

例如： CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。

②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。

例如：。

③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。

例：CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。

有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。

例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 四．消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。