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实验五苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成一、目的要求1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。
2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。
二、实验原理苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛。
苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌，化学结构式为：HNO OZn 2苯妥英锌为白色粉末，mp.222~227℃（分解），微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。
合成路线如下：C CH O [O]C COC C O O +C ONH2NH2NaOHHNNONaOHClHNOHOZnSO4HNOOZn2NH3H2O.三、主要试剂及参数：1、实验试剂(附录1尽具体)原料名称规格用量熔点摩尔数摩尔比FeCl3.6H2O AR 7g mp.315℃冰醋酸 AR 7.5ml mp.16.6 ℃安息香 1.25 g mp.137 ℃尿素 CP 0.35 g mp.110.6℃氢氧化钠 20% 3ml mp.318.4 ℃乙醇 50% 5ml mp.-117.3℃盐酸 10% 适量 mp.-114.8℃氨水适量 mp.-77℃ZnSO4·7H2O 3ml mp.100 ℃2、实验仪器：圆底烧瓶，循环水真空泵，球形冷凝管，电子天平，温度计，布氏漏斗，电热器，烧杯，移液管，玻璃棒，洗耳球，PH试纸等。
四、实验方法步骤（附录2步骤图）（一）联苯甲酰的制备在装有球形冷凝器的250 mL圆底烧瓶中，依次加入FeCl3.6H2O（附注1）14 g，冰醋酸15 mL，水6 mL及沸石一粒，在石棉网上直火加热沸腾5 min。
稍冷，加入安息香2.5 g及沸石一粒，加热回流50 min。
稍冷，加水50 mL及沸石一粒，再加热至沸腾后，将反应液倾入250 mL烧杯中，搅拌，放冷，析出黄色固体，抽滤。
结晶用少量水洗，干燥，得粗品，测熔点，mp.88~90℃，计算收率。
（二）苯妥英的制备在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，依次加入联苯甲酰2 g（一定是确确的量？），尿素0.7 g，20% 氢氧化钠（附注2）6 mL，50% 乙醇10 mL及沸石一粒，直火加热，回流反应30 min，然后加入沸水（冷水？）60 mL，活性碳0.3 g，煮沸脱色10 min，放冷过滤。
安息香,冰醋酸和浓硝酸合成二苯乙二酮反应机理二苯乙二酮是一种有机化合物，也被称为双酮，是一种重要的化工中间体，在许多有机合成反应中都有广泛的应用。
本文将介绍安息香、冰醋酸和浓硝酸合成二苯乙二酮的反应机理。
首先，我们来介绍一下反应涉及的三种化合物。
安息香，又称苦杏仁油（Benzaldehyde），是一种有机化合物，化学式为C6H5CHO，具有苦杏仁味，主要来源于苦杏仁油，也可通过苯乙烯氧化或氧化苯乙烯制备。
冰醋酸，化学式为CH3COOH，是一种常见的有机酸，是一种无色液体，有刺激性气味，可溶解于水和大多数有机溶剂，是一种重要的化工原料，也用于食品添加剂。
浓硝酸，化学式为HNO3，是一种强氧化性酸，是一种无色或微黄色的液体，有强烈刺激性气味，可以和多种物质反应，是一种重要的化工原料，也用于制取硝胺等化合物。
合成二苯乙二酮的反应机理如下：首先，将安息香溶于冰醋酸中，得到一个间歇产物，这个产物在实验室中可以通过多种方法检测到，比如在紫外可见光谱中具有特殊吸收峰。
然后，在溶液中缓慢加入浓硝酸，随着浓硝酸的逐渐加入，产物的吸收峰开始减弱，并最终消失。
最终，得到了二苯乙二酮的晶体，可以通过重结晶纯化，从而得到纯的二苯乙二酮。
接下来，我们来详细分析这个反应的机理。
首先是安息香和冰醋酸的反应。
在溶剂中，苯乙酰将氧化得到醛基，冰醋酸的质子与氧原子形成氢键，从而加速羰基的质子化。
在这种情况下，羰基可以快速地被亲电试剂攻击，生成乙酰乙酸苯酰醛的间歇产物。
然后是乙酰乙酸苯酰醛和浓硝酸的反应。
在这步反应中，间歇产物的芳基碳原子嵌入硝基团中形成的6-硝基乙酰苯酰醛（略称硝化化物）分解，生成更易于亲电试剂攻击的硝化中间体，硝化中间体与冰醋酸中的带负电荷的氢中间测试反应生成一3,5 -二硝化苯基醛，并不断向下转化与苯甲酰乙酸形成一个稳定的环，硝基所在的碳原子紧张而环化得有利的能量。
在进一步吸成分子的连环反应下，首先二硝化苯基甲醛被氢氧化为配偶体，分解产生的配偶体也可以氧化地个阴离子氧化。
二苯基乙二酮重排反应机理
嘿，朋友们！今天咱就来好好聊聊二苯基乙二酮重排反应机理。
这可是个相当有趣的化学现象啊！
二苯基乙二酮重排反应，就好像是一场奇妙的分子舞蹈。
你看啊，二苯基乙二酮在一定条件下，就像一群训练有素的舞者，开始了它们独特的表演。
想象一下，二苯基乙二酮分子就像是一个有着特定结构的团队。
其中的羰基就如同是团队的核心部分。
当条件合适时，这个核心开始发生变化，引发了一系列的连锁反应。
这就好比是团队中的核心成员做出了一个关键动作，从而带动了整个团队的新排列和新组合。
具体来说呢，这个重排反应涉及到碳-碳键的断裂和重新形成。
这不就跟搭积木一样嘛，把原来的结构打散，再重新组合成新的形状。
在这个过程中，电子们也在欢快地跳动着，就像一群小精灵在传递着重要的信息。
比如说，在某些酸催化的情况下，二苯基乙二酮会发生质子化，这就像是给这个“舞蹈团队”加了一股特别的动力。
然后，一系列的分子内的变化就接踵而至啦。
咱再打个比方，这二苯基乙二酮重排反应就像是一场精彩的魔术表演。
你明明看着是这样的，眨眼间，就变成了完全不同的样子，让人惊叹不已！难道不是吗？而且，这个反应在有机合成中可是有着重要的地位哦。
就拿实际的例子来说吧，在药物研发中，有时候就需要利用这个反应来构建特定的分子结构。
通过控制反应条件，可以让二苯基乙二酮乖乖地按照我们想要的方式进行重排，从而得到我们期望的产物。
这多神奇啊！
总之，二苯基乙二酮重排反应机理就是这么一个充满魅力和奥秘的领域。
朋友们，你们是不是也觉得很有意思呢？哎呀，化学的世界就是这么丰富多彩，让人着迷啊！。
1 二苯基羟基乙酸的合成二苯基乙二酮为α-二酮，用碱处理重排成α-羟基酸盐（二苯基羟基乙酸盐），通常称这类反应为二苯基乙二酮－二苯基羟基乙酸重排。
由于反应中生成了稳定的羧酸盐，使此重排成为一个不可逆过程。
1． 二苯基羟基乙酸的制备反应式 KOH25Ph C COOK OH Ph Ph C COOH OH Ph Ph C Ph OO H物理数据：二苯乙二酮：黄色针晶，FW 210.2，bp 95℃；二苯乙醇酸：白色细晶，FW 228.2；bp 150℃； KOH ：FW 56.1。
实验方法：在50 mL 圆底烧瓶中加入二苯乙二酮（2.52 g ，0.012 mol ）与15 mL 95%乙醇，加热溶解，滴加氢氧化钾（2.7 g ，0.048 mol ）溶于5 mL 水的溶液，磁力搅拌反应并回流30 min 。
然后将反应混合物转移到小烧杯中，在冰水浴中放置析出二苯乙醇酸钾盐的晶体。
抽滤，并用少量冷乙醇洗涤晶体。
将过滤出的钾盐溶于70 mL 水中，滴加2 滴浓盐酸，少量未反应的二苯乙二酮成胶体悬浮物，加入活性炭脱色，趁热过滤。
滤液冷却至室温，用5%的盐酸酸化至刚果红试纸变蓝，析出白色固体，在冰水浴中冷却使结晶完全。
抽滤，用冷水洗涤几次以除去晶体中的无机盐。
产物在85℃烘箱中干燥至恒重，并滴定纯度。
2． 产品纯度测定2.1 0.1 mo l·L -1NaOH 标准溶液的配制与标定准确称取4.0 g NaOH 溶于1 L 蒸馏水中，配制0.1 mo l·L -1的标准溶液。
准确称取0.4 g~0.6 g 邻苯二甲酸氢钾基准物质两份分别于两个250 mL 锥形瓶中, 加入40~50 mL 水使之溶解（必要时可加热），加入2~3 滴酚酞指示剂, 用0.1mo l·L -1 NaOH 标准溶液滴定至呈微红色, 保持半分钟内不退色, 即为终点。
计算每次标定的NaOH 溶液的浓度、平均浓度及相对极差。
二苯基乙二酮 CAS:134-81-62010-08-20 17:16:31 来源：不详浏览：967次结构式CAS: 134-81-6分子式: C14H10O2分子质量: 210.23沸点: 346-348℃熔点: 94-97℃中文名称: 二苯基乙二酮；联苯甲酰；苯偶酰；联苯酰英文名称: Benzil；diphenyl-Ethanedione；Dibenzoyl；1,2-diphenylethanedione；bibenzoyl；diphenyl-alpha,beta-diketone；diphenylethanedione；diphenylglyoxal性质描述: 黄色棱形结晶。
熔点95-96℃，沸点346-348℃（分解），188℃（1.6kPa），相对密度1.084（102/4℃）。
能溶于醇；醚；氯仿；乙酸乙酯；苯；硝基苯，不溶于水。
生产方法: 由苯甲醛与氰化钠缩合得苯偶姻（安息香）后，再经硝酸氧化而得。
这一工艺过程因产生亚硝酸气体而造成污染，反应激烈，需仔细操作。
生产试剂联苯酰也有采用乙酸铜或硫酸铜的，例如，将4100g结晶硫酸铜；4000g吡啶及1600g水一起搅拌加热，然后加入1696g苯偶姻，加热反应2h，反应物变成深绿色，冷却后倾出硫酸亚酮-吡啶溶液。
结晶用水洗涤后与10%盐酸共热。
冷却后滤出结晶，可得1450g联苯酰。
用空气或硝酸使苯偶姻氧化即得该品。
将苯偶姻和硝酸（40%）加入反应锅，经4h慢慢升温至110℃，并保持反应1h。
然后冷至40℃以下，甩滤；水洗，得联苯酰粗品。
将粗品加水，用30%氢氧化钠调节pH至12，加热至100℃溶解，冷却后过滤，水洗得成品。
收率95%以上。
用途: 有机合成中间体，也用于杀虫剂。
该品用作紫外线固化树脂（UV树脂）的光敏剂很有前途。
联苯酰对紫外线敏化的波长范围广。
苯偶姻在3400A以下，苯偶姻烷基醚在3900A 以下。
而联苯酰在4800A以下，可在很宽的波长区敏化，因此可用于厚膜树脂的固化，这是以前UA树脂敏化中所不具有的特性。
《药物合成反应》实验部分教学大纲（非独立设课的课程实验）药物合成实验是制药工程专业的一门重要的专业方向选修实验课，通过对这门课程的教学，达到培养学生动手能力、自学能力、观察和思维理解能力、分析与解决问题能力以及创新意识，培养学生良好的实验工作方法和工作习惯、实事求是和严谨的科学态度、理论联系实际的能力，进一步巩固课堂理论知识，为今后学习后继课程和科学研究打下良好的基础的目的。
作为未来的制药领域的科技人员，也需要通过本课程的学习获得必要实验技能。
三、实验教学内容与要求1、绪论部分四、作业（报告）要求：实验报告：其内容包括：实验目的、路线设计、仪器药品、具体操作方法、实验结果及讨论。
其中路线设计、具体操作方法是实验报告的重要部分，并对实验现象进行分析和解释。
五、实验考核方式：实验考核方式采用动手操作结合平时成绩。
实验考核安排在学期实验结束后进行。
六、成绩评定：（1）平时成绩：含预习报告、实验操作态度和实验报告占50%；（2）实验操作考核成绩占50%。
七、必要的说明执笔人：聂丽审核人：张强制（修）订时间：2011年7月15日药物合成反应实验实验一苯佐卡因的制备一、实验目的1、通过制备对氨基苯甲酸了解酯化反应的原理和方法。
2、掌握回流、重结晶、萃取等基本操作技能。
二、实验原理本实验以对氨基苯甲酸为原料，在强酸性条件下与乙醇发生酯化反应，生成目标产物对氨基苯甲酸乙酯。
三、主要仪器与试剂仪器：圆底烧瓶、直形冷凝管、分液漏斗、抽滤装置试剂：对氨基苯甲酸、浓硫酸、95%乙醇、10%碳酸钠溶液、乙醚、无水硫酸镁四、实验步骤在50mL圆底烧瓶中加入2g对氨基苯甲酸和25mL 无水乙醇，振摇烧瓶使大部分固体溶解。
将烧瓶置于冰水浴中冷却，加入2mL浓硫酸，立刻产生大量沉淀（在接下来的回流中沉淀将逐渐溶解），将反应混合物在水浴上加热回流1.5h，并不时振摇。
回流结束后将反应混合物转入烧杯中，冷却后分批（缓慢？）加入固体碳酸钠粉末，可观察到有气体逸出，并产生泡沫（发生了什么反应？），直至无明显气泡产生。
苯妥英钠的合成一、 实验目的1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1为催化剂进行反应的机理和实验方法。
2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。
二、 实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。
苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。
微有吸湿性，易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
合成路线如下：三、 实验材料与设备表1 所用的玻璃仪器及规格CH C OOHHNO 3C C OO1.H NCONH ,NaOH2.HClHN NHC 6H 5C 6H 5O2HN NC 6H 5C 6H 5O NaOH NNONa O仪器名称仪器规格仪器数量烧杯500ml 1250ml 150ml 1量筒100ml 150ml 125ml 110ml 1水槽150mm 1三颈瓶250ml 1锥形瓶250ml 1抽滤瓶250ml 1球形冷凝管250mm 1温度计100℃ 1玻璃棒 3干燥管 1漏斗 1布氏漏斗 1表2 所用的试剂及规格药品名称药品厂家药品规格规格药品用量苯甲醛天津市大茂化学试剂厂分析纯22.5ml 盐酸硫胺广东省化学试剂工程技术研究开发中心生化试剂6g氢氧化钠广东省化学试剂工程技术研究开发中心分析纯14.5g无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯550ml硝酸浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯12.5ml 脲素 1.2g浓盐酸上海成海化学工业有限公司分析纯10ml表3 所用的设备型号及规格设备名称设备规格设备厂家列四孔智能水浴锅ZKSY 郑州长城科工贸有限公司集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司子华牌循环水真空泵SHZ-DⅢ巩义市予华仪器有限责任公司真空干燥箱DZF-6020型上海精宏实验设备有限公司X-4显微熔点仪SGWX-4 上海精密科学仪器有限公司电子天平赛多利斯科学仪器（北京）有限公司电热恒温鼓风干燥箱DHG-9053A 上海精宏实验设备有限公司四、实验操作步骤（一）安息香的制备1、于250ml锥形瓶内加入VB1 6.0g（白色结晶性粉末。
WORD整理版 专业资料学习参考 安息香衍生物二苯乙二酮的合成及表征 一、实验目的： 1．学习安息香氧化制备α—二酮的原理与方法。 2．掌握薄层色谱的原理，薄层板的制作。 3．学习薄层色谱法跟踪反应进程。 二、实验原理： （一）薄层色谱的有关知识 薄层色谱法是以薄层板作为载体，让样品溶液在薄层板上展开而达到分离的目的，故也称为薄层层析。它是快速分离和定性分析少量物质的一种广泛使用的实验技术，可用于精制样品、化合物鉴定、跟踪反应进程和柱色谱的先导（即为柱色谱摸索最佳条件）等方面。 1．薄层色谱常用的吸附剂 硅胶和氧化铝是薄层层析常用的固相吸附剂。化合物极性越大，它在硅胶和氧化铝上的吸附力越强，所以吸附剂均制成活性精细粉末。活化通常是加热粉末以脱去水分。硅胶是酸性的，用来分离酸性或中性的化合物。氧化铝有酸性、中性和碱性的，可用于分离极性或非极性的化合物。商用的硅胶和氧化铝薄层板可以买到，这些薄板常用玻璃或塑料制成。溶剂在薄层板上爬升的距离越长，化合物的分离效果越好。宽的薄层板也可用于量较大的样品，具有1~2 mm厚的大板可用于50~1000 mg样品的分离制备。 2．样品的制备与点样 样品必须溶解在挥发性的有机溶剂中，浓度最好是1~2 %。溶剂应具有高的挥发性以便于立即蒸发。丙酮、二氯甲烷和氯仿等是常用的有机溶剂。分析固体 WORD整理版 专业资料学习参考 样品时，可将20~40mg样品溶到2mL的溶剂中。在距薄层板底端约1cm处，用铅笔划一条线，作为起点线。用毛细管（内径小于1mm）吸取样品溶液，垂直地轻轻接触到薄层板的起点线上。样品量不能太多，否则易造成斑点过大，互相交叉或拖尾，不能得到很好的分离效果。 3．展开 将选择好的展开剂放在层析缸中，使层析缸内空气饱和，再将点好样品的薄层板放入层析缸中进行展开。使用足够的展开剂以使薄层板底部浸入溶剂3~5 mm，但溶剂不能太多，否则样点在液面以下，溶解到溶剂中，不能进行层析。当展开剂上升到薄层板的前沿（离顶端5~10mm处）或各组分已明显分开时，取出薄层板放平晾干，用铅笔划出前沿的位置后即可显色。根据R f值的不同对各组分进行鉴别。 4．显色 展开完毕，取出薄层板，划出前沿线，如果化合物本身有颜色，就可直接观察它的斑点。但是很多有机物本身无色，可先在紫外灯下观察有无荧光斑点。另外一种方法是将薄层板除去溶剂后，放在含有0.5g碘的密闭容器中显色来检查色点，许多化合物都能和碘形成黄棕色斑点。也可在溶剂蒸发前用显色剂喷雾显色。 5．R f （比移值）的测定 R f （比移值）表示物质移动的相对距离，即展开后样品点到原点的距离和溶剂前沿到原点的距离之比，常用分数表示。R f 值与化合物的结构、薄层板上的吸附剂、展开剂、显色方法和温度等因数有关。但在上述条件固定的情况下，R f 值对每一种化合物来说是一个特定的数值。当两个化合物具有相同的R f 值时， WORD整理版 专业资料学习参考 在未做进一步的分析之前不能确定它们是不是同一个化合物。在这种情况下，简单的方法是使用不同的溶剂或混合溶剂来作进一步的检验。
baRf＝展开剂移动距离溶质移动距离
式中：a为溶质由点样中心到展开后溶质最高浓度中心的距离；b为由点样中心到展开剂前沿的距离。 （二）二苯基乙二酮的制备 苯偶酰(Benzil，二苯基乙二酮)是重要的有机合成试剂，通常由安息香氧化而得，能使安息香氧化的试剂很多，常用的氧化剂有硝酸、醋酸铜、三氯化铁等。本实验以安息香为原料，利用氧化剂将二苯羟乙酮氧化为二苯基乙二酮，根据所用氧化剂的不同，合成可有多种方法。 方法一: 硝酸氧化法。用硝酸氧化法较为简便，但反应中释放出的二氧化氮会对环境产生污染：
方法二: 醋酸铜氧化法。 安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮，铜盐本身被还原成亚
CCHOOHCOHNO3CH3COOHCO WORD整理版 专业资料学习参考 铜态。实验经改进后使用催化量的醋酸铜，反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐，硝酸本身被还原为亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮气和水。改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。
方法三: 三氯化铁氧化法。 FeCl3·6H2O 也是安息香氧化的良好氧化剂，不仅避免了常用的硝酸氧化法中产生有毒的氮的氧化物，而且收率高、质量好、操作方便、安全。
FeCl2HCl++22FeCl3
H
OHCC O+C OC O
2
简单的薄层层析法虽然不能准确地说明反应混合物中各组分的含量，但是它却可以方便而又清楚地告诉我们氧化反应的进程。在反应过程中， 通过不断取样进行分析来监测反应的进程有着实际应用的意义。如果反应进行时，不加以监测，为了保证反应完全，往往采取加长反应的时间，这不仅浪费了时间和能源，而且已经得到的产物往往还会进一步发生变化，使收率和产品纯度都较低。 三、仪器与试剂 仪器：玻璃板（?），三颈烧瓶（100 mL），回流冷凝管（30cm），圆底烧瓶（100 mL），油浴锅，磁力搅拌器，紫外灯，显微熔点仪，红外光谱仪 试剂：硅胶 GF254，羧甲基纤维素钠（%），安息香，冰醋酸， 95%乙醇，三氯化铁，二氯甲烷 四、实验步骤： WORD整理版 专业资料学习参考 （一）薄层板的制作及活化：每人制两块硅胶板。 1．选用?（cm）规格的玻璃板两块，用肥皂水洗净，用蒸馏水淋洗两次后烘干，用时再用酒精棉球擦除手印至对光平放无斑痕。 2．称取2g硅胶GF254，边搅拌边慢慢加入到盛有6~10mL % CMC清液的烧杯中，不断振摇成均匀的稀糊（在平铺玻璃板上能晃动但不能流动）. 用药匙取一定量上述稀糊倒在玻璃板上，用食指和拇指拿住玻璃板，前后左右振摇、摆动，并不时转动方向，制成薄厚均匀、表面光洁平整、无气泡的薄层板，厚度为~。涂好后的薄层板在水平位置放置，待薄层发白近干（注意：室温放置必须使玻板干透，否则会出现断裂现象）。 或把两块载玻片面对面结合在一起，这样每片只有一面与硅胶糊接触，使薄片浸入硅胶稀糊中，然后慢慢取出，分开二块薄片，将未粘附硅胶糊的那一面水平放在一张清洁的纸上，让其自然阴干。 3．将涂好硅胶并于室温晾干的玻片置于烘箱中逐步升温至 110℃活化~1小时，冷后于干燥器内备用。 （二）二苯基乙二酮的合成 1．反应 方法一：在 100mL 三颈瓶上装有回流冷凝器和温度计，另一颈上用标准磨口塞塞紧。将 粗品安息香和 30mL 冰醋酸及 15mL 浓硝酸（70%, 比重 ）混合均匀。将此反应混合物在水浴上加热至液体温度为 85～95℃，用薄层层析法监测反应进程，当安息香已全部(或接近全部)转化为二苯基乙二酮后，将反应液冷却并加入120mL 水和 120g 冰的混合物。 此时有黄色的二苯基乙二酮结晶出现。 抽滤， 并用少量冰水洗涤结晶固体，干燥后，用甲醇进行重结晶，计算产 WORD整理版 专业资料学习参考 率。 方法二：在 50mL 圆底烧瓶中加入 安息香、 冰醋酸、2g 粉状的硝酸钠和 2% 硫酸铜溶液(1)，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓缓加热并时加摇荡。当反应物溶解后，开始放出氮气，继续回流 使反应完全。将反应混合物冷至 50～60℃，在搅拌下倾入 20mL 冰水中，析出二苯乙二酮结晶。 抽滤， 用冷水充分洗涤， 尽量压干， 粗产物干燥后为 3～。产物已足够纯净可直接用于下一步合成。如要制备纯品，可用 75%的乙醇水溶液重结晶，熔点 94～96℃。纯二苯乙二酮为黄色晶体，熔点为 95℃。注：2% 硫酸铜可用下述方法制备：溶解 水合硫酸铜于 100mL 10% 醋酸水溶液中，充分搅拌后滤去碱性铜盐的沉淀。 方法三：在 100mL 圆底烧瓶中加入 10mL 冰醋酸，5mL 水，9 .0gFeCl3· 6H2O，装上回流冷凝管，加热至沸（以石蜡油为热浴体）持续5min，，用磁力搅拌器搅拌。停止加热，待沸腾平息后，加入 2 .1g 安息香，继续加热回流 45-60min，加水30-50mL 煮沸后冷却则析出黄色固体，抽滤，并用冷水洗涤固体3次。 注：在合成过程中，回流时可用薄层层析法监测反应进程，每隔15~20min用毛细管吸取少量反应液，每次约数微升(μL)，在*2cm薄层板上点样，左边点标准安息香，右边点反应液，并将薄层板放置使醋酸挥发，用二氯甲烷作展开剂，在紫外灯下观察安息香是否全部转化为二苯基乙二酮。 本实验选用方法三进行。 2．提纯 用95%乙醇 重结晶（活性炭脱色），得到淡黄色针状晶体。 WORD整理版 专业资料学习参考 （三）二苯基乙二酮的表征 1．测定产品的熔点并记录。理论熔点值为95℃。 2．测定产品的红外光谱，并于二苯基乙二酮的一致谱图对比，指出其主要吸收带的归属。 思考题 1．已知安息香: λmax=248nm(EtOH)；二苯基乙二酮：λmax=260nm(EtOH)，试用此二数据确定用薄层板分离得到的两个点各是哪一个化合物，并算出各自的Rf 值。哪一个化合物的 Rf 值大一些，为什么 2．产物二苯基乙二酮为一黄色结晶固体，原料安息香为白色固体。试从原料与产物的结构特点出发说明这种颜色的变化。 参考文献 [1] 吴世辉，周景尧，林子森等编着，中级有机化学实验，高等教育出版社，1986. [2] 霍宁.主编，南京大学有机室译，有机合成，第一集，北京，科教出版社，1981. [3] 于秀兰，杨桂秋．有机化学综合性实验研究[J]．广州化工，2009，(03) [4] 陈毅平．二苯乙二酮的合成[J]．中国医药工业杂志，1999，(05)，4 [5] 张康华，曹小华，陶春元，全民强．安息香缩合与应用研究进展[J]．安徽农业科学，2009，(30) [6] 刘长辉，蒋颂．苯偶酰类化合物的合成[J]．化工时刊，2009，(04) [7] 刘长辉，蒋颂．苯偶酰的高效简便合成[J]．湖南城市学院学报(自然科学版)，2008，(02) [8] Swern D, Brownfain D S, Mancuso A J. Oxidations of heteroaromatic and
