二苯基乙二酮的制备教学文稿

二苯乙二酮的制备一、实验目的1. 学习用温和氧化剂氧化制备二苯基乙二酮的原理和方法。

2. 进一步巩固加热回流和重结晶等基本操作。

二、实验原理二苯乙二酮是合成抗癫痫药物--苯妥英钠的中间体, 紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解为自由基，引发聚合物链间交联，用作聚合物的紫外线固化剂。

最近的研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂。

二苯基乙二酮通常由安息香氧化而得，常用的氧化剂有硝酸、三氯化铁等，用硝酸法产率高、原料价廉，但反应中释放出的NO 2有害。

CO C OH CO 安息香可以被温和的氧化剂三价铁离子氧化生成α-二酮，铁盐本身被还原成亚铁态。

不仅避免了硝酸法产生的有毒气体，而且收率较高、操作方便安全CO C OH H三、仪器和药品主要仪器：电热套、天平、烧瓶，冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，循环水泵、熔点仪等 主要药品 安息香 2.12g (10.0mmol), FeCl 3•6H 2O 9.00g (34.1mmol) 试剂及产物物理常数名称分子量密度（d 204）熔点(℃)沸点(℃)安息香 212.24 1.219 135 194 二苯基乙二酮 210.221.08495～96 347四、实验步骤实验装置如右图1. 合成3CO2H 2O39H2O粗品2. 纯化 75%乙醇重结晶3. 表征熔点 95-96℃4. 产量、产率五、注意事项1. 二苯乙二酮易结块，加水冷却时应用玻璃棒搅动，防止结成大块2. 产物用于下次实验的原料【思考题】1．乙酸和氯化铁各起什么作用？2．本实验可以用KMnO4．重铬酸钠等氧化剂氧化吗？。

二苯乙二酮的制备实验报告二苯乙二酮的制备实验报告引言：二苯乙二酮（简称DPE）是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、染料、农药等领域。

本实验旨在通过合成反应制备DPE，并通过实验结果分析反应机理和优化反应条件。

实验方法：1. 实验材料和仪器：本实验使用的材料包括苯乙酮、苯甲醛、氢氧化钠、氢氧化铜等。

实验仪器包括反应釜、冷凝器、恒温槽、磁力搅拌器等。

2. 实验步骤：（1）准备反应体系：将苯乙酮、苯甲醛、氢氧化钠、氢氧化铜按一定摩尔比例加入反应釜中。

（2）反应过程控制：将反应釜置于恒温槽中，控制反应温度为80℃，并通过磁力搅拌器保持反应体系均匀混合。

（3）反应结束处理：反应时间达到预定时间后，停止加热，待反应体系冷却至室温。

（4）产物分离与纯化：将反应体系过滤，得到混合物，通过结晶、溶剂萃取等方法纯化产物。

实验结果：通过实验，我们成功合成了二苯乙二酮。

产物经过纯化后，得到白色结晶固体。

通过红外光谱、核磁共振等技术对产物进行了表征。

实验结果表明，所得产物符合二苯乙二酮的结构特征。

讨论与分析：1. 反应机理：二苯乙二酮的制备主要是通过酮醛缩合反应实现的。

在碱性条件下，苯乙酮和苯甲醛发生缩合反应，生成二苯乙二酮。

氢氧化钠和氢氧化铜作为催化剂，促进反应进行。

2. 反应条件优化：在本实验中，我们选择了80℃作为反应温度。

这是因为在这个温度下，反应速率较快，而且产物的收率较高。

然而，反应温度过高可能导致副反应的发生，影响产物的纯度。

因此，选择适当的反应温度对于提高产物质量至关重要。

3. 产物纯化方法：产物的纯化对于获得高纯度的二苯乙二酮至关重要。

在本实验中，我们采用了结晶和溶剂萃取的方法。

结晶是通过控制溶剂的温度和浓度，使产物从溶液中结晶出来。

溶剂萃取是通过选择合适的溶剂，将产物从混合物中分离出来。

这些方法能够有效提高产物的纯度。

结论：通过本实验，我们成功合成了二苯乙二酮，并通过实验结果对反应机理和优化条件进行了讨论与分析。

二苯乙二酮的制备实验报告实验室日期：XXXX年XX月XX日二苯乙二酮的制备实验报告实验目的：1. 学习二苯乙二酮的制备方法和工艺流程；2. 掌握实验中关键步骤的操作方法和注意事项；3. 熟悉实验室的设备和仪器，提高实验技能和安全意识。

实验原理：二苯乙二酮（又称苯并烯酮）是一种有机化合物，其分子式为C14H10O，结构中两个苯环通过CO连接在一起。

二苯乙二酮的合成方法有多种，通常采用二苯甲酮为始料，通过反应、还原、酸化等多个步骤制得。

实验材料：二苯甲酮、NaOH、异丙醇、丙酮、硫酸、稀氢氧化钠溶液等。

实验步骤：1. 预处理：将所需材料按照所需比例精确称量，备好实验仪器和器材。

2. 制备苯并酚：将50g二苯甲酮溶于200mL异丙醇中，加入30mL 2.5mol/L NaOH溶液，用搅拌器搅拌均匀后加热回流2小时。

反应结束后立即加水降温，并用过滤纸滤出固体，用水或乙醇洗涤并干燥。

3. 制备苯并烯酮：将50g苯并酚与100mL丙酮、10mL H2SO4混合后，加热回流4小时。

反应结束后加水降温，并用乙醇洗涤固体，过滤并干燥，最终得到苯并烯酮。

4. 测定产率和纯度：通过红外光谱、核磁共振、质谱等手段对制得的产物进行检测，确定其结构和纯度，最终计算得到产率。

实验结果：通过实验制备得到了苯并烯酮产物，其红外光谱表明C=O伸缩振动峰位为1675cm-1，符合苯并烯酮的结构特征。

核磁共振和质谱的结果进一步证实了产物的结构和纯度。

实验总结：通过本次实验，对二苯乙二酮的制备方法和技术要求有了更深入的理解，同时也感受到了实验技能、仪器设备和安全意识等方面的提高。

在今后的实验项目中，将继续加强实验室安全管理，完善实验技巧和知识储备，为科学研究和实践创新奠定基础。

安息香衍生物二苯乙二酮得合成及表征一、实验目得:1．学习安息香氧化制备α—二酮得原理与方法。

2．掌握薄层色谱得原理，薄层板得制作。

３．学习薄层色谱法跟踪反应进程。

二、实验原理:(一）薄层色谱得有关知识薄层色谱法就是以薄层板作为载体,让样品溶液在薄层板上展开而达到分离得目得，故也称为薄层层析.它就是快速分离与定性分析少量物质得一种广泛使用得实验技术,可用于精制样品、化合物鉴定、跟踪反应进程与柱色谱得先导（即为柱色谱摸索最佳条件）等方面。

1．薄层色谱常用得吸附剂硅胶与氧化铝就是薄层层析常用得固相吸附剂。

化合物极性越大，它在硅胶与氧化铝上得吸附力越强,所以吸附剂均制成活性精细粉末。

活化通常就是加热粉末以脱去水分.硅胶就是酸性得，用来分离酸性或中性得化合物。

氧化铝有酸性、中性与碱性得,可用于分离极性或非极性得化合物。

商用得硅胶与氧化铝薄层板可以买到,这些薄板常用玻璃或塑料制成。

溶剂在薄层板上爬升得距离越长,化合物得分离效果越好。

宽得薄层板也可用于量较大得样品,具有1~2ｍm厚得大板可用于50～100０mg样品得分离制备。

2。

样品得制备与点样样品必须溶解在挥发性得有机溶剂中,浓度最好就是１~2 ％。

溶剂应具有高得挥发性以便于立即蒸发。

丙酮、二氯甲烷与氯仿等就是常用得有机溶剂.分析固体样品时，可将2０~40mg样品溶到２mL得溶剂中。

在距薄层板底端约1cm处,用铅笔划一条线，作为起点线.用毛细管（内径小于1mm）吸取样品溶液,垂直地轻轻接触到薄层板得起点线上。

样品量不能太多,否则易造成斑点过大,互相交叉或拖尾,不能得到很好得分离效果.3．展开将选择好得展开剂放在层析缸中,使层析缸内空气饱与,再将点好样品得薄层板放入层析缸中进行展开。

使用足够得展开剂以使薄层板底部浸入溶剂3~5 ｍm，但溶剂不能太多，否则样点在液面以下，溶解到溶剂中,不能进行层析。

当展开剂上升到薄层板得前沿（离顶端5~１0mｍ处)或各组分已明显分开时，取出薄层板放平晾干,用铅笔划出前沿得位置后即可显色。

二苯基乙二酮的制备实验报告实验目的：
通过苯甲酸与苯并萘酮反应，制备出二苯基乙二酮，并掌握该反应的操作技能和注意事项。

实验原理：
苯甲酸和苯并萘酮在酸性催化下发生酰基化反应，生成二苯基乙二酮。

实验步骤：
1. 实验前准备：
称取苯甲酸1.2g和苯并萘酮2.0g，分别放入两个干净的干燥瓶中备用。

准备20ml的三甲基氧化铝液体试剂，并去除其中的水分。

准备好玻璃棒、分液漏斗、滤纸、蒸馏水、冷却剂等实验用品。

2. 反应操作：
将苯甲酸倒入干燥瓶中，滴加少量浓硫酸混合搅拌后，将苯并
萘酮倒入混合液中，放置4h。

将反应物转移到分液漏斗中，用蒸馏水冲洗瓶内残留物。

将收集的混合液先用玻璃棒搅拌均匀，再倒入硼酸分液漏斗中，滴加蒸馏水，用玻璃棒搅拌均匀后分液。

将有机相用硼酸洗涤3次，去除水液残余后，用旋转蒸发器浓
缩溶液，将产物收集到称量瓶中，加入10ml的醇，摇匀后放置冷
却剂中结晶24h。

将产物过滤并用少量醇洗涤，用滤纸吸干，然后在干燥器中干燥，最后称取产物。

实验结果：
实验操作顺利完成，制得白色晶体产物，产率为82.5%，结晶点为140-142℃。

通过IR和NMR等波谱测试，证实其为二苯基乙二酮。

实验结论：
通过该实验，我们成功地制备了二苯基乙二酮，并掌握了该反应的操作技能和注意事项。

通过对实验结果的分析，我们可以得到实验产物的纯度和收率，验证了实验的可行性，为该反应的应用提供了基础和参考。

二笨乙二酮的制备实验报告二苯乙二酮的合成二苯乙二酮的合成[实验原理]安息香可被温和的氧化剂醋酸铜氧化成α-二酮，铜盐本身被还原成亚铜盐。

本实验改进后使用催化量的醋酸铜作为氧化剂，反应中产生的亚铜盐不断被硝酸铵重新氧化成铜盐，硝酸铵本身被还原成亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮气和水。

改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。

[反应式]43[试剂]2.15g（0.01mol）安息香（自制），1g（0.0125mol）硝酸铵，2%醋酸铜，冰醋酸，95%乙醇[实验步骤]在50 mL圆底烧瓶中加入2.15g安息香、6.5ml冰醋酸、1g粉状的硝酸铵和 1.3mL2%硫酸铜溶液，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓慢加热并时加摇荡。

当反应物溶解后开始放出氮气，继续回流1.5h使反应完全。

将反应混合物冷至50~60 ℃在搅拌下倾入10mL冰水中，析出二苯乙二酮结晶。

抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，粗产物干燥后为 1.5g。

若要得到纯品可用75%乙醇-水溶液重结晶，熔点94~96℃。

纯二苯乙二酮为黄色结晶 熔点为95℃[思考题]1. 有哪些氧化剂可以氧化安息香至二苯乙二酮，这些氧化剂有哪些优缺点？除了上述方法，常见的制备方法中用到的氧化剂还有如下几种： I．FeCl3 其反应式为：H+23+2FeCl2+HCl2方法为：在100 ml三口瓶中加入10 ml冰乙酸、5 ml水及9.00 g FeCl3?6H2O,装上回流冷凝管，加热至沸（以石蜡油为热浴体），用磁力搅拌器搅拌。

停止加热，待沸腾平息后，加入2.12 g 安息香，继续加热回流1h。

加入50ml 水煮沸后，冷却反应液至室温，有黄色固体析出。

抽滤，并用冷水洗涤固体3次。

粗产品约2.00克，产率约95%。

其中加醋酸是为了防止氯化铁水解，同时增强三价铁的氧化性，加水是为了降低体系的饱和度，使析出的晶体较大。

II.浓HNO3 其反应式为：OOH+浓HNO3OO方法为：将6.0g（0.028 mol）自制的安息香和20.0 mL 浓硝酸（1.44 mol）加入圆底烧瓶中，混合均匀。

实验六二苯乙二酮的制备一、实验目的1．了解安息香氧化合成二苯乙二酮的氧化剂的选择；2．熟练掌握回流、重结晶等实验操作。

二、实验原理二苯乙二酮可以由安息香经氧化制得。

氧化剂可以为浓硝酸，但反应生成的二氧化氮对环境污染严重。

也可以使用Fe 3+作为氧化剂，铁盐被还原成Fe 2+。

FeCl 2HCl++22FeCl 3H OH C C O + C O C O 2本实验改进后采用醋酸铜作为氧化剂。

这样反应中产生的亚铜盐不断被硝酸铵重新氧化成铜盐，硝酸铵本身被还原成亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮气和水。

改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。

Cu(OAc)243三、试剂仪器2.15g 安息香、1g 硝酸铵、冰醋酸、2%醋酸铜溶液、75%乙醇锥形瓶、50mL 圆底烧瓶、球形冷凝管、电热套[注释]2%的醋酸铜的制备：溶解一水合硫酸铜于100mL 10%醋酸溶液中充分搅拌后过滤去碱性铜盐的沉淀。

[实验装置图]四、实验步骤在50mL 圆底烧瓶中加入2.15g 安息香、6.5mL 冰醋酸、1g 粉状的硝酸铵和1.3mL 2%硫酸铜溶液，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓慢加热并时加摇荡。

当反应物溶解后开始放出氮气，继续回流1.5h 使反应完全。

将反应混合物冷至50~60℃在搅拌下倾入10mL 冰水中，析出二苯乙二酮结晶。

抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，粗产物干燥后为1.5g 。

若要得到纯品可用75%乙醇-水溶液重结晶，熔点94~96℃。

纯二苯乙二酮为黄色结晶 熔点为95℃[思考题]1．有哪些氧化剂可以氧化安息香至二苯乙二酮，这些氧化剂有哪些优缺点？除了上述方法，常见的制备方法中用到的氧化剂还有如下几种：I ．FeCl 3其反应式为：FeCl 2HCl++22FeCl 3H OH CC O + C O C O 2方法为：在100mL 三口瓶中加入10mL 冰乙酸、5mL 水及9.00g FeCl 3•6H 2O ，装上回流冷凝管，加热至沸（以石蜡油为热浴体），用磁力搅拌器搅拌。

安息香衍生物二苯乙二酮的合成及表征一、实验目的：1．学习安息香氧化制备α—二酮的原理与方法。

2．掌握薄层色谱的原理，薄层板的制作。

3．学习薄层色谱法跟踪反应进程。

二、实验原理：（一）薄层色谱的有关知识薄层色谱法是以薄层板作为载体，让样品溶液在薄层板上展开而达到分离的目的，故也称为薄层层析。

它是快速分离和定性分析少量物质的一种广泛使用的实验技术，可用于精制样品、化合物鉴定、跟踪反应进程和柱色谱的先导（即为柱色谱摸索最佳条件）等方面。

1．薄层色谱常用的吸附剂硅胶和氧化铝是薄层层析常用的固相吸附剂。

化合物极性越大，它在硅胶和氧化铝上的吸附力越强，所以吸附剂均制成活性精细粉末。

活化通常是加热粉末以脱去水分。

硅胶是酸性的，用来分离酸性或中性的化合物。

氧化铝有酸性、中性和碱性的，可用于分离极性或非极性的化合物。

商用的硅胶和氧化铝薄层板可以买到，这些薄板常用玻璃或塑料制成。

溶剂在薄层板上爬升的距离越长，化合物的分离效果越好。

宽的薄层板也可用于量较大的样品，具有1~2 mm厚的大板可用于50~1000 mg样品的分离制备。

2．样品的制备与点样样品必须溶解在挥发性的有机溶剂中，浓度最好是1~2 %。

溶剂应具有高的挥发性以便于立即蒸发。

丙酮、二氯甲烷和氯仿等是常用的有机溶剂。

分析固体样品时，可将20~40mg样品溶到2mL 的溶剂中。

在距薄层板底端约1cm处，用铅笔划一条线，作为起点线。

用毛细管（内径小于1mm）吸取样品溶液，垂直地轻轻接触到薄层板的起点线上。

样品量不能太多，否则易造成斑点过大，互相交叉或拖尾，不能得到很好的分离效果。

3．展开将选择好的展开剂放在层析缸中，使层析缸内空气饱和，再将点好样品的薄层板放入层析缸中进行展开。

使用足够的展开剂以使薄层板底部浸入溶剂3~5 mm，但溶剂不能太多，否则样点在液面以下，溶解到溶剂中，不能进行层析。

当展开剂上升到薄层板的前沿（离顶端5~10mm处）或各组分已明显分开时，取出薄层板放平晾干，用铅笔划出前沿的位置后即可显色。