- 1 - 第十七章 杂环化合物
（heterocyclic Ring compounds）
一、教学目的和要求
1．掌握杂环化合物的分类和命名。
2．掌握五元单杂环、六元单杂环化合物的化学性质。
3．理解杂环化合物的结构与芳香性。
4．理解吡咯、吡啶的结构与性质的关系。
二、教学重点与重点
重点：杂环化合物、甾体化合物结构特征与命名（俗名）。
难点：杂环化合物的结构。
三、教学方法和教学学时
（1）教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。
（2）教学学时：4学时
四、教学内容
1、杂环化合物
（1）杂环化合物概述
（2）吡咯及其衍生物
（3）吡啶及其衍生物
（4）吲哚及其衍生物
（5）苯并吡喃及其衍生物
（6）嘧啶和嘌呤及其衍生物
2、生物碱
（1）生物碱概述
（2）生物碱举例
五、总结、布置作业
17.1 几种基本杂环 (分类和命名)
杂环化合物定义 ：杂环化合物是指环比较稳定、含杂原子的环状化合物，包括芳香性杂环和非芳香杂环。
杂环化合物的种类很多，有单环，也有与芳香环或其他杂环并联成的稠杂环。环上的杂原子可以是一个、两个或更多个，而且可以是相同的或是不同的。一般最常见的杂环是五元或六元环。
根据1980年中国化学会颁布的有机化学命名原则，杂环化合物的命名按外文名称音译，并以一口字旁表示是环状化合物。以下是几种常见的杂环化合物的结构与名称。
OSNSNNNHH
呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑
Furan Thiophene Pyrrole Thiazole Imidazole
NONNNNNN - 2 - 吡啶 吡喃 哒嗪 嘧啶 吡嗪
⾼中化学奥赛有机化学教案16--杂环化合物
16--杂环化合物
§1. 杂环化合物的分类和命名
⼀、杂环⼤体可分为：单杂环和稠杂环两类：1. 分类：
稠杂环是由苯环与单杂环或有两个以上单杂环稠并⽽成。
⼆、命名：
杂环的命名常⽤⾳译法，是按外⽂名称的⾳译，并加⼝字旁，表⽰为环状化合物。如杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原⼦算起⽤1，2，3，4，5……（或可将杂原⼦旁的碳原⼦依次编为α ,β, γ, δ …）来编号。
如杂环上不⽌⼀个杂原⼦时，则从O,S,N 顺序依次编号，编号时杂原⼦的位次数字之和应最⼩：
五元杂环中含有两个杂原⼦的体系叫唑（azole）§2. 呋喃，噻吩，吡咯
含有⼀个杂原⼦的五元杂环单环体系:呋喃，噻吩，吡咯。
⼀、呋喃，噻吩，吡咯的电⼦结构和光谱性质
电⼦结构：这三个杂环化合物中，碳原⼦和杂原⼦均以sp2杂化轨道互相连接成σ健，并且在⼀个平⾯上，每个碳原⼦及杂原⼦上均有⼀个p轨道互相平⾏，在碳原⼦的p轨道中有⼀个p电⼦，在杂原⼦的p轨道中有两个p电⼦，形成⼀个环形的封闭的π电⼦的共轭体系。这与休克尔的4n+2规则相符，因此这些杂环或多或少的具有与苯类似的性质，故称之为芳⾹杂环化合物。
芳⾹性⼤⼩,试验结果表明:
光谱性质：IR: νc-H = 3077~3003cm-1,νN-H = 3500~3200 cm-1(在⾮极性溶剂的稀溶液中，在3495 cm-1，有⼀尖峰。在浓溶液中则于3400 cm-1,有⼀尖峰。在浓和淡的中间浓度时，两种谱带都有),杂环C＝C伸缩振动:1600~1300 cm-1（有⼆⾄四个谱带）。NMR：这些杂环化合物形成封闭的芳⾹封闭体系，与苯环类似，在核磁共振谱上，由于外磁场的作⽤⽽诱导出⼀个绕环转的环电流，此环电流可产⽣⼀个和外界磁场⽅向相反的感应磁场，在环外的质⼦，处在感应磁场回来的磁⼒线上，和外界磁场⽅向⼀致，在去屏蔽区域，故环上氢吸收峰移向低场。化学位移⼀般在7ppm左右。
第 1 页 （共 28 页） 密
封
线
教研室
主 任
教务处
验收人
考 试
时 间
总主考
班级 学 号 姓 名 学生考试试卷
2020-2021 学年 第一学期
班级： 学院： 专业： 课程：有机化学试题库(理科) 考试时长：分钟
题号 一 二 三 四 五 总 分 复核人
分数
评卷人
一、反应题 (共54题，共54.0分)
1.写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
（1.0分）
2.写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
（1.0分）
3.写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂。(如有立体化学问题请注明)
（1.0分）
4.写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
（1.0分）
5.写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。
（1.0分）
第 2 页 （共 28 页） 密
封 线
教研室
主 任
教务处
验收人
考 试
时 间
总主考
班级 学 号 姓 名
6.写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
（1.0分）
7.写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
（1.0分）
8.写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂。(如有立体化学问题请注明)
（1.0分）
9.写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂。(如有立体化学问题请注明)
（1.0分）
10.写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。
（1.0分）
11.写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
（1.0分）
第 3 页 （共 28 页） 密
第十六章 杂环化合物和生物碱
学习要点：
掌握各类常见杂环化合物如呋喃、噻吩、吡咯、吡啶等的结构、命名和化学性质，
了解常见生物碱的分类及提取方法。
环状有机化合物中，构成环的原子除了碳原子外还有诸如氮、氧、硫等其它原子，该类
结构的化合物一般具有芳香性，这类有机化合物都属于杂环化合物。组成杂环的原子除碳原
子以外都叫杂原子。杂环上可以具有一个、两个或者多个杂原子。
杂环氢化后可以形成饱和的或者部分饱和的环。习惯上把这种氢化后的环看作杂环的衍
生物。如：四氢呋喃可以看作呋喃的衍生物。所以含有这些环的化合物，不论饱和的、不饱
和的或者芳香结构的都可以称为杂环化合物。
O
O 四氢呋喃 呋喃 tetrahydrofuran furan
至于某些含有杂原子的环状化合物如：环状酸酐、内酯、环氧乙烷等，因它们的性质同
酐、酯、醚，所以习惯上不看作杂环化合物。
第一节 杂环化合物的分类和命名
杂环类化合物可以按照芳香性分为非芳香性杂环和芳香性杂环两大类。非芳香性杂环化
合物具有环内杂原子所具有的典型性质，例如：四氢噻吩是典型的硫醚，六氢吡啶是典型的
胺类化合物。
S
NH 四氢噻吩 六氢吡啶 tetrahydrothiophene piperidine
杂环类化合物按照环来分类可以分为单杂环和稠杂环两大类。常见的单杂环为五元杂环和六元杂环。稠杂环是由苯环与单杂环或由两个以上的单杂环稠合而成的。
杂环的命名常用音译法。按照外文名词音译，用带“口”字旁的同音汉字表示。例如：
O呋喃
N吡啶
S
NH
噻吩thiophene吡咯pyrrole
NN
N嘧啶pyrimidine
喹啉quinoline
NH吲哚indolefuranpyridine
如杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用1，2，3，4，5等（或α,β,δ
等）编号。如杂环上不止一种杂原子时，则从O，S，N顺序依次编号。编号时杂原子的位
次数字之和应最小。例如：
NHN
2-羧基咪唑COOH1234
