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有机化学：第十一章杂环化合物和生物碱

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第十一章胺和生物碱

第十一章胺和生物碱

O
[
S O
NR H
]
-
Na+
S
O
O S O
+
R 2N H
S O
N R 2 N aOH
不溶解
Cl
+
R N
3
不反应
（三）与亚硝酸的反应 不同类型的胺与HNO2反应，生成不 同的产物。由于亚硝酸不稳定，在反应中 用NaNO2与 HCl（或H2SO4）作用产生。 1. 伯胺
芳香伯胺若在低温强酸性溶液与亚
硝酸反应，生成重氮盐，称为重氮化反应。
2-甲基-3-氨基戊烷
CH3 CH3CHCHNHCH3 CH3
2-甲基-3-甲氨基丁烷
4.季铵盐和季铵碱（命名同无机铵类化 合物） [(CH3)3NC2H5 ]+Br [(CH3)4N]+OH氢氧化四甲基铵
溴化三甲基乙基铵
必须注意“氨、胺、铵”字的用法, 氨用来表示气态氨（NH3）或基团，如氨
基（—NH2）,亚氨基（ NH）；胺用来
2. 仲胺
脂肪仲胺与芳香仲胺与亚硝酸反应，
都是在氮上进行亚硝化，生成N-亚硝基
胺类化合物，强致癌物。
CH3CH2NHCH2CH3 + HNO2 CH3CH2 N CH2CH3 + H2O N O N-亚硝基二乙胺（黄色油状）
N=O NHCH3 + HNO2 N CH3 + H2O
N-甲基苯胺
N-甲基-N-亚硝基-苯胺
的性质。
1. 氧化反应 芳胺很容易被氧化，氧化的产物很复
杂，这取决于氧化剂的性质和反应的条件。
NH2 MnO2 + H2SO4 O
O
对苯醌
2. 亲电取代反应 由于氨基使苯环活化，所以苯胺很 容易发生亲电取代反应。

有机化学——课本习题答案 (1)

有机化学——课本习题答案 (1)

46
37
4. 按碱性由强到弱的顺序排列下列各组化合物：
(1) CH3CONH2、(2) PhNH2、(3) (CH3CH2)2NH、(4) NH3、 (5) CH3CH2NH2、(6)Ph2NH、(7)(CH3CH2)4N+OH-
(7)>(3)>(5)>(4)>(2)>(6)>(1)
5. 用化学方法区分下列各组化合物： (1) 甲胺、 二甲胺、 三甲胺
31
第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸
1. 命名下列化合物或写出结构式：
(1) 3-溴-苯甲酸
(6) 草酸二丙酯
(8) 苯甲酰胺
(9) 邻溴苯甲酰氯
32
2. 完成下列反应式：
(1)
(3)
33
4. 用化学方法区别下列各组化合物： (2) 乙酰乙酸、苯甲酸、水杨酸
FeCl3 加热
(—) CO2↑
( —) (—)
Na
(-)
(-) (-) FeCl3
H2↑ 紫色
H2↑ (-)
KMnO4 褪色
(4) 正戊醇 、 3-甲基-2-丁醇、2-甲基-2-丁醇
卢卡斯 试剂
室温下无混浊
10min-1h混浊
1min内混浊
25
8. 用指定原料完成下列转化：
(2)
(4)
26
第八章 醛 酮 醌
1. 命名下列化合物： (2) 2-甲基-3-戊酮 (3) (4)
(1) 1-溴-1-戊烯 3-溴-1-戊烯 4-溴-1-戊烯
AgNO3/醇 加热
(—) (—)
↓(AgBr)
(—) ↓(AgBr)
(2) 苄氯
对氯甲苯
1-苯基-2-氯乙烷

有机化学课后习题答案(张凤秀主编)

有机化学课后习题答案(张凤秀主编)

第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。

（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱； （2）路易斯酸； （3）路易斯碱； （4）路易斯碱； （5）路易斯碱； （6）路易斯酸； （7）路易斯碱； （8）路易斯酸； （9）路易斯酸； （10）路易斯酸； （11）路易斯碱； （12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃； （2）醚键，醚； （3）羟基，醇； （4）醛基，醛 （5）双键，烯烃； （6）氨基，胺； （7）羧基，羧酸； （8）酯基，酯 （9）酐键，酸酐； （10）酰胺基，酰胺 （11）三键，炔 （12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ 易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。

5求该化合物的实验式和分子式。

该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷 （7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。

第十一章 杂环化合物和生物碱_0

第十一章 杂环化合物和生物碱_0

---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱参考答案 1．命名下列化合物：（1） -呋喃甲酸（2） -甲基吡咯（3） -噻吩磺酸（4）-吡啶甲酰胺（5） 4-甲基吡啶盐酸盐（或：氯化-4-甲基吡啶）（6） 4-羟基嘧啶（7） 5-硝基喹啉（8）2, 6, 8-三羟基嘌呤 2．写出下列化合物的构造式：(1) (2) BrOBr(3) SCH2OH 3 2 (5) (6) CH2COOH OCHO(7) N NOH 3．把下列化合物按其碱性由强至弱排列。

六氢吡啶甲胺氨吡啶苯胺吡咯 4．用化学方法区别下列各组化合物。

（1）与 FeCl3 溶液作用呈紫色的为苯酚；与 H2SO4-靛红呈蓝色的为噻吩。

（2）蒸气遇蘸有浓 HCl 的松木片显红色的为吡咯。

（3）与 CH3COOH/苯胺显示亮红色的为糠醛。

5．用适当的化学方法，将下列混合物中少量杂质除去。

（1）加入浓硫酸一起振荡，噻吩发生磺化反应生成噻吩磺酸溶于浓硫酸。

（2）利用吡啶的弱碱性，加入 HCl 使其生成吡啶盐酸除去。

6．完成下列反应式。

1 / 7(1) OCH2OHOCOOH (2) NI HCH3 COOH (3) CONH2 NN COOCH3(4) NOH(8) NNH2N(4) NSO3H3(5) CH3OCHCHO(6) NCOOHNCONH2NCNCH2NH27．喹啉硝化反应发生在苯环上；吲哚硝化反应发生在吡咯环上。

8．互变异构体的构造式如下：9．答：吡啶和六氢吡啶的分子中，氮原子上都有未共用的电子对，都可以和质子结合显碱性。

两者不同的是氮原子上未共用电子对所处轨道的类型不同，吡啶中氮原子上的未共用电子对处于 sp2 杂化轨道上，而六氢吡啶中氮原子上的未共用电子对处于 sp3 杂化轨道上。

15-杂环化合物和生物碱

15-杂环化合物和生物碱
16
维生素B6
HO CH3 N CHO ) ( orCH2NH2 ¡ 吡哆醇 CH OH
2
CH2OH CH2OH
CHO CH2OH HO CH3 N CONHNH2 吡多醛
HO ) 3C
CH2OH N
N Î É ¬ ú Ë Ø B6 CH3 N Ñ ¼ Ì î £ á ¹ Å ¶ ¡ ¬Ä © Ò Å µ É ±³ æ ¼ Á ¨
(Ⅱ) 7H 嘌呤
嘌呤为无色晶体，m.p216~217℃，易溶于水，其水溶液呈中性， 但能与酸或碱成盐。 纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内。 O OH
NH 2 O N N N H N
N H2 N
HN
N
N H
HN H2N N N H
N
N N H2N NH N
腺嘌呤（A）
鸟嘌呤
19
第15章
杂环化合物
在环状化合物中，组成环的原子除C外，还含有
O、S、N等其它元素原子的化合物称为杂环化合物。
1
杂环化合物
1. 1.
杂环化合物的分类和命名 杂环化合物的分类
五元杂环 六元杂环
单杂环
稠杂环
2 .
苯并杂环
杂环并杂环
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名有音译法和系统命名法两种。 音译法是按杂环化合物的外文名称音译，以口字旁同音 汉字表示。
COOCH 3 叶绿素
血红素
R= CHO b CH 3 CH 3 R'= CH 3 CHCH 2CH 2CH 2 3C CHCH 2
14
HOH 2C O O H
O H O H
H
OH N N CH3 CH3
P O

第十一章,第十二章,第十三章,第十四章有机化学名词解释

第十一章,第十二章,第十三章,第十四章有机化学名词解释

名词解释第十一章1.振动光谱——分子振动能级间的能量差比同一振动能级中转动能级之间能量差大100倍左右，他们大多在近红外区域内，因此称为红外光谱。

2.转动光谱——分子转动能级之间的能量差很小，转动光谱位于电磁波谱中的远红外及微波区域内。

3.红外吸收峰的位置——分子振动的频率决定分子所吸收的红外光频率。

4.红外吸收光谱——分子吸收红外光引起的振动和转动能级跃迁产生的信号。

5.红外光谱产生的条件——当一定频率的红外光照射物质时，如果分子中某一基团的振动频率正好与其相同，物质就能吸收这一频率的红外光从低能级跃迁到较高的能级，产生红外吸收光谱。

6.叁键和累积双键区——2500~2000 cm-1各种叁键基团和累积双键的伸缩振动区域7.氢键区——4000~2500cm-1含氢基团的伸缩振动区。

8.双键区——2000~1500 cm-1各种双键基团包括共轭双键以及苯基伸缩振动区域。

9.特征吸收峰——用于鉴定官能团存在的吸收峰。

10.特征谱带区——氢键，双键，叁键区的特征性强，所以4000~1500 cm-1的区域称为官能团特征频率区。

11.核磁共振谱——记录原子核对射频区电磁波的吸收，简称NMR。

12.质子磁共振谱——氢原子核共振谱，简称PMR。

13.化学位移——由于化学环境所引起的核磁共振信号位置的变化。

14.自旋偶合——相邻碳上氢核的相互影响。

15.硝基化合物的还原——硝基苯在强酸介质中，用金属还原时，总是得到苯胺，用催化加氢也可得到同样的结果。

16.胺的碱性——胺与氨相似，氮原子上的未共用电子对能与质子结合，形成带正电的铵离子。

17.胺——可看作氨的衍生物，即氨分子中的氢原子被烃基取代的产物。

18.胺的烃基化——与卤代烃（通常为伯卤代烃和具有活泼卤原子的芳卤化物），醇等烃基化试剂作用，胺基上的氢原子被烃基取代。

19.胺的酰基化——伯胺和仲胺作为亲核试剂可与酰卤，酸酐等酰基化试剂反应，生成N-取代酰胺和N,N-二取代酰胺。

药用有机化学试题(第十一章：杂环化合物 附答案)

第十一章：杂环化合物282.从焦油苯中除去噻吩的好方法是？[1分]A层析法B蒸馏法C硫酸洗涤法D溶剂提取法参考答案：C283.下列化合物能使高锰酸钾褪色的是？[1分]A苯B吡啶C3-硝基吡啶D3-甲基吡啶参考答案：D284.下列化合物发生取代反应活性最大的是？[1分] A呋喃B噻吩C吡咯D苯参考答案：C285.下列化合物能发生银镜反应的是？[1分]A2-甲基呋喃B2-羟基呋喃C2-硝基呋喃D2-呋喃甲醛参考答案：D286.吡咯和呋喃发生磺化反应常用的试剂是？[1分] A发烟硫酸B吡啶三氧化硫C浓硝酸D浓硫酸参考答案：B287.下列化合物水溶性最大的是？[1分]A呋喃B噻吩C吡咯D吡啶参考答案：D288.下列化合物不属于稠杂环化合物的是？[1分] A吲哚B吡嗪C嘌呤D喹啉参考答案：B289.六元杂环吡啶属于几元碱？[1分]A一元碱B二元碱C三元碱D四元碱参考答案：A290.下列化合物没有芳香性的是？[1分]A呋喃B吡啶C哌啶D吡咯参考答案：C291.下列化合物属于芳香杂环化合物的是？[1分] ABCD参考答案：B292.吡咯和吡啶都属于五元含氮杂环化合物。

[1分]参考答案：F293.杂环化合物中常见的杂原子有氧、硫、氮原子。

[1分]参考答案：T294.呋喃、吡咯、噻吩的取代反应往往需在温和的条件下进行。

[1分]参考答案：T295.在杂环中有不同的杂原子时，按O→N→S的顺序编号。

[1分]参考答案：F296.含有2个杂原子且至少有1个氮原子的五元杂化合物称为唑。

[1分] 参考答案：T297.喹啉和异喹啉属于位置异构体。

[1分]参考答案：T298.由于吡啶环中氮原子的存在，使环上电子云密度降低，因此其取代反应比苯要难以进行。

[1分]参考答案：T299. 的系统命名法名称为。

[每空1分]参考答案：4-吡啶甲酸甲酯|||γ-吡啶甲酸甲酯300. 的系统命名法名称为。

[每空1分]参考答案：3-吲哚乙酸301. 的系统命名法名称为。

153有机化学教案@安徽医高专_第三十一次课教案(杂环)

二、五元单杂环化合物
（一）吡咯、呋喃和噻吩的结构
含一个杂原子的五元杂环中最重要的吡咯．呋喃．噻吩都是芳香杂环，它们的结构．性质和合成方法有许多共同点。
（二）吡咯、呋喃和噻吩的性质（富л电子体系）
1.环的稳定性
[板书]与苯比较，将环的稳定性顺序排列如下：
苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃
吡咯、呋喃对氧化剂不稳定
吡咯、呋喃和噻吩对碱稳定
在这里，氮原子的作用类似于硝基苯中的硝基，即碳上电子云密度比苯低（间位处则近似）。所以这类芳杂环，又被称为“缺π”芳杂环。表现在性质上，亲电取代变难、氧化变难、还原变易。
由于氮原子的电负性较大，使吡啶成为较强的永久偶极分子，极性较强。其偶极矩数值较大。
吡啶的碱性比苯胺（pKa=4.70）强，比氨（pKa=9.24）、脂肪胺（pKa一般在9-11之间）、哌啶（pKa=11.2）的碱性弱。
（三）吡啶及其衍生物
1、烟酸和烟酰胺
2、维生素B6
3、维生素B1
四、复习小结新课7’
按板书顺序进行小结并复习。
五、指导预习3’
下节课学习稠环芳香烃、非苯芳烃
六、布置作业3’
课后习题
参考
资料
1．有机化学（第二版）胡宏纹主编高等教育出版社
2．基础有机化学邢其毅等编高等教育出版社
3．有机化学陈光旭主编北京师范大学出版社
鉴别：吲哚使浸有盐酸的松木片显红色。（松木片反应）
引导学生学习5-羟色胺（人脑组织中存在）
（二）嘌呤及其衍生物
教师重点讲述：尿酸（核蛋白的代谢产物）的分子互变异构现象，引出痛风的病例
五、重要的杂环化合物及其衍生物
（一）呋喃及其衍生物
鉴别：呋喃使浸有盐酸的松木片显绿色。（松木片反应）

医学有机化学--第十一章 杂环化合物


O N N N H
鸟嘌呤（G）（2-氨基-6-羟基嘌呤）
2、尿酸
O HN O N H N H NH O HO N N H N OH N OH
尿酸
2，6，8-三羟基嘌呤
尿酸难溶于水。正常人血浆中含尿酸 2~6mg%。每天由尿中排出0.5~1g。
第十四章
要点
1、杂环化合物的命名结构式的写法
2、五元杂环和六元杂环的化学性质
4-甲 基 嘧 啶
2-羟 基 噻 唑
2-氨 基 咪 唑
5 6 7 8
4 3 N 1 2
CH3
1N
6
NH2
5 3 9 4 7
பைடு நூலகம்
N N H
N
3-甲基异喹啉
6-氨基嘌呤
2、当侧链为羧基、磺酸基、醛基等时：一般把杂环作取代基。
C OOH
C HO O
N
2-呋喃甲醛（糠醛）
3-吡啶甲酸
第二节 五元杂环化合物
一、吡咯、呋喃和噻吩的结构
NO2 N H
O
C H3
N
2-甲基呋喃
α-甲基呋喃
4-丙基吡啶
γ-丙基吡啶
4 3
3-硝基吡咯
β -硝基吡咯
5 6 7 8
C H3
2
3-甲基异喹啉
N
1
②含多个杂原子时：按 O，S，NH，N 的顺序使杂原子的 编号最小。有固定编号的例外。
CH3 4 5 6 N 1 N 3 2
4 5 S 1 N 3 2 OH 4 5 N1 H N3 2 NH2
4.8
8.8
N HC l 或
9.4
+
13.6
N HC l
吡啶盐酸盐

杂环化合物和生物碱-有机化学


溶解1份吡咯、呋喃及噻吩，分别需要17、 35、700份的水。 当五元杂环上连有羟基时，溶解度增大。
如： O
H3C O OH
S
S
OH
(1:35)
(1:20)
(1:700)
(1:16)
3. 杂环化合物的化学性质 (1)、亲电取代反 应
N H O S
HNO3
I2 NaOH
吡咯、呋喃、噻吩 α位取代
I
第四节 稠杂环化合物
稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化 合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。
泳衣品牌
3 2 d ★ c
N
a b
N
1
N
★ b 2 a 3
N1
S
N
吡啶并[2,3-d]嘧啶
咪唑并[2,1-b] 噻唑
第二节
五元杂环化合物
五元杂环化合物包括含有1个杂原子的五元杂 环和含2个杂原子的五元杂环。 一、含1个杂原子的五元杂环化合物 1.结构
4 5 1N 3 2
4 5 3 2 4 5 3 2
OH
2．亲电取代反应
Cl2, AlCl 3 100 ℃ Br2, 浮石催化 300 ℃ 气相
Cl
3 氯吡啶
N
Br
3 溴吡啶
N
NO2
N
浓 H2SO4 HgSO4 催化， ℃ 220 混酸 300 ℃
3 硝基吡啶
N
SO3H
吡啶 3 磺酸
N
3．氧化还原反应
（1）氧化反应
COOH N β 吡啶甲酸（烟酸） HNO 3 N COOH N α 吡啶甲酸
由于吡啶环的N上在环外有一孤对电子，故吡啶环上的电荷分布不均。
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匀，它们在亲电取代反应中的速率也比要苯
快得多。和苯胺相似。
0
0
0
0
0
0
- 0.02
- 0.03
O
+ 0.1
- 0.04
- 0.06
S
+ 0.20
- 0.06
- 0.10
N H
+ 0.32
+ I2 + NaOH
N H
Sol. + Br2
O
I
I
I
N H
I
Br O
HOAc + Br2
S
Br S
• 亲电取代反应的活性为：＊
吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯，
• 主要进入α-位。O
四氢呋喃 ( THF ) O
H2, Ni or Pd
N H
H2, Ni
四氢吡咯 N H
不能用 Pd 催化
S
S
因噻吩能 Pd 使中毒
产物都没有芳香性。
三、重要的五元杂环衍生物：
［自学］
（一）呋喃及其衍生物： （二）吡咯的重要衍生物： （三）噻唑及其衍生物： （四）咪唑及其衍生物：
2
N
N3 H
1）脂肪族伯胺，碱性强； 2）原子上有孤对电子，具有一定碱性； 3）酸性。
+ HCl N
N HCl NH3 N
N
+ SO3 CH2Cl2 室温
N SO3 (90%)
吡啶三氧化硫络合物
是常用的缓和磺化剂
此反应常用于 在反应中吸收 生成的气态酸
• 吡啶易与 酸和活泼的卤代物 成盐。
2. 亲电取代反应：
其酸性介与乙醇和苯酚之间。
OH Ka = 1.3 × 10-10
N H 1× 10-15
CH3CH2OH 1 × 10-18
• 吡咯能与固体氢氧化钾加热成为钾盐。
热
N H
+ KOH 固体
N
+ H2O
K
2. 亲电取代反应：
• 从结构上分析，五元杂环为Π56共轭体系； • 因环上的π电子云密度比苯环大，且分布不
O (furan) 呋喃
N
N (pyrimidine)
嘧啶
N
(quinoline) 喹啉
S (thiophene)
噻吩
N H (indole) 吲哚
N (pyridine)
吡啶
N
N
NN H
(purine) 均需掌握
嘌呤
1. 当环上有取代基时，取代基的位次从杂原
子算起依次用1,2,3,… (或α,β,γ…)编号。
第三节 六元杂环化合物
N 吡啶
N
N 嘧啶
O 吡喃
• 吡啶是重要的有机碱试剂； • 嘧啶是组成核糖核酸的重要生物碱母体； • 吡喃可用于糖的结构表示中。
一、吡啶
（一）、吡啶的结构：
NH
N 上的孤电子对在 P 轨道上，参与 环内共轭，为富 电子芳环。
N
N
N 上的孤电子对在 sp2 轨道上，在环外 未参与环内共轭。
第二节 五元杂环化合物
O
呋喃
N
S
噻唑
S
噻吩
N
N H
咪唑
N H
吡咯
N
N H
吡唑
一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构：
O
O
S
S
N H
HN
为Π
6 5
共轭体系
π 电子 = 6
符合 4n + 2
具有芳香 性
富电子芳环
噻唑、吡唑、咪唑结构与呋喃、噻吩、吡咯 相似，也具有一定的芳香性。
O 呋喃
N
S
噻唑
S 噻吩
N
N H
• 吡啶的碱性小于氨大于苯胺。
CH3NH2 NH3
N
pKb 3.38
4.76
8.80
NH2 9.42
例题：
按化合物碱性强弱顺序排列： • 甲胺（供电子甲基） • >胺 • > 吡啶（孤对电子未参与杂化） • > 苯胺（P-π共轭效应分散氮原子上电荷） • > 吡咯（孤对电子参与杂化）
例题： 1
H N 2 CH2CH2
素、核酸的碱基都是含氮杂环； • 部分维生素，抗菌素； • 一些植物色素、植物染料、合成染料都含有
杂环。
第一节 杂环化合物的分类和命名
一、分类单杂环、
• 稠杂环； • 五元杂环、 • 六元杂环 。
二、命名
• 杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译 成带“口”字旁的同音汉字。
N H (pyrrole) 吡咯
杂环化合物：组成环的原子中含有除
碳以外的原子(杂原子――常见的是N、 O、S等)的环状化合物。
杂环化合物
非芳香杂环 如
,O O, O
NH ……
芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如
,
N H
N
……
杂环化合物
• 在自然界分布很广、功用很多。 • 例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环
化合物； • 动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿
第十一章 杂环化合物
杂环化合物：组成环的原子中含有除
碳以外的原子(杂原子――常见的是N、 O、S等)的环状化合物。
杂环化合物
非芳香杂环 如 O , O O ,
NH ……
芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如
,
N H
N
……
, O
O O,
O
O,
NH
O
O
环氧乙烷
内酯
酸酐
内酰胺
• 杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的 环状化合物 。
咪唑
N H 吡咯
N
N H
吡唑
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质：
1. 吡咯的弱酸性和弱碱性：
• 吡咯虽然是一个仲胺，但碱性很弱，甚至弱 于苯胺。
NH2 Kb 3.8× 10-10
N H 2.5× 10-14
N H 2 × 10-4
原因： N 上的未共用电子对
参与了环的共轭体系， 减弱了与 H 的结合力。
➢吡咯具有弱酸性，
4
3
CH3
γ4
5
2
Br
α’
1
O
α
Br
2，5－二溴呋喃 （α，α’－二溴呋喃）
COOH
3
3
2
N
1
4－甲基吡啶
CONH2
3
2
N
1
3－吡啶甲酸
2
N
1
3－吡啶甲酰胺
注意：稠杂环中原子的编号；
N H (indole) 吲哚
N (quinoline)
喹啉
4 5 6
7
COOH
3
2
N H
1
3－吲哚甲酸
5 6
4 3
7 8
N 1
2 CH3
2，8－二甲基喹啉
CH3
2. 杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N
顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之
和应最小。
H3C 4 N 3
H3C 4 N 3
5
2
N H
1
5
S2 1
C2H5
4－甲基咪唑
4－甲基－2－乙基噻唑
OH
6 1N
5
N7
H2N
2
N
3
4
N H
9
8
2－氨基－6－羟基嘌呤
• 吡啶环上氮原子为吸电子基，故吡啶环属于缺
电子的芳杂环，和硝基苯相似。
• 其亲电取代反应很不活泼，反应条件要求很高， 不起傅-克烷基化和酰基化反应。
• 亲电取代反应主要在β-位上。
KNO3 , 100%H2SO4
C_ sp2 N_ sp2
成环原子 共平面
Π
6 6
体系
由于吡啶环的N上在环外有一对孤对电子，故 吡啶环上的电荷分布不均。
γ 0.87 β 1.01
N α 0.84
1.43
电荷分布 N > β >α >γ 亲电取代 β 位 亲核取代 α， γ 位
（二）、吡啶的性质：
1. 碱性与成盐：
• 吡啶的环外有一对未作用的孤对电子，具 有碱性，易接受亲电试剂而成盐。