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思考题答案思考题11-1 命名下列化合物：（1）2-氯呋喃（2）2-乙酰噻吩（3）5-甲基咪唑（4）3-吡啶甲酸（5）5-氨基-2-羟基嘧啶（6）5-羟基吲哚（7）6-甲基-2-羟基嘌呤（9）8-羟基喹啉思考题11-2吡咯、呋喃、噻吩的硝化、磺化反应能否在强酸条件下进行？为什么？答：不能，因为吡咯、呋喃、噻吩对酸不稳定，容易开环发生聚合反应。
思考题11-3吡咯与乙酸酐反应不形成N-乙酰基吡咯，而形成α-乙酰基吡咯，为什么？答：吡咯亲电取代反应很容易进行。
这是由于环上五个原子共有六个π电子，故π电子出现的几率密度比苯环大。
换句话说，吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应，能使杂环活化。
所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。
思考题11-4比较苯、吡咯、吡啶环上发生亲电取代反应的活性顺序，并解释之。
答：吡咯>苯>吡啶。
因为吡咯亲电取代反应很容易进行。
吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应，能使杂环活化。
所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。
而吡啶亲电取代反应很难进行。
这是由于环上六个原子共有六个π电子，吡啶环中氮原子的电负性大于碳原子，使电子云会偏向氮原子，使得环上电子云密度比苯环小，称为缺电子的芳杂环或者少电子的芳杂环。
所以吡啶的化学性质比苯更钝化，发生亲电取代反应更困难。
思考题11-5比较下列化合物的碱性强弱顺序：答：二甲胺> 甲胺> 氨> 苯胺> 吡咯习题答案1．命名下列化合物或写出结构式：（1）2-甲基呋喃（2）2,3,4,5-四碘吡咯（3）4-甲基-2-硝基吡咯（4）3-噻吩磺酸（5）2-呋喃甲醛（糠醛）（6）3-吡啶甲酰胺（7）N-甲基咪唑（8）8-羟基喹啉(9)2-乙基-4-羟基噻唑（10）2-甲基-5-氨基嘧啶（11）8-甲基-6-羟基嘌呤（12）3-羟基吲哚2．将下列化合物按碱性递增的顺序排列：（1）乙胺>氨> 吡啶> 苯胺> 吡咯（2）六氢吡啶> 吡啶> 嘧啶> 吡咯（3）环己胺> 3-甲基吡啶> 吡啶> 苯胺3．4．呋喃芳香性较差，具有一定的共轭二烯烃的性质5．用浓硫酸洗去6. 生物碱是指从动植物体内提取的具有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物，一般存在于植物体内，极少数存在于动物体内，所以也称为植物碱。
第十一章杂环化合物和生物碱杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中，在动植物体内起着重要的生理作用。
本章介绍杂环化合物的分类、命名、结构特点、性质及重要的杂环化合物，生物碱的一般性质、提取方法和重要的生物碱。
第一节杂环化合物环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还含有其它原子，且这种环具有芳香结构，则这种环状化合物叫做杂环化合物。
组成杂环的原子，除碳以外的都叫做杂原子。
常见的杂原子有氧、硫、氮等。
前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子，但它们容易开环，性质上又与开链化合物相似，所以不把它们放在杂环化合物中讨论。
杂环化合物种类繁多，在自然界中分布很广。
具有生物活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。
例如：在动、植物体内起着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基、中草药的有效成分——生物碱等都是含氮杂环化合物。
一部分维生素、抗菌素、植物色素、许多人工合成的药物及合成染料也含有杂环。
杂环化合物的应用范围极其广泛，涉及医药、农药、染料、生物膜材料、超导材料、分子器件、贮能材料等，尤其在生物界，杂环化合物几乎随处可见。
一、杂环化合物的分类和命名为了研究方便，根据杂环母体中所含环的数目，将杂环化合物分为单杂环和稠杂环两大类。
最常见的单杂环有五元环和六元环。
稠杂环有芳环并杂环和杂环并杂环两种。
另外，可根据单杂环中杂原子的数目不同分为含一个杂原子的单杂环、含两个杂原子的单杂环等。
杂环化合物的命名在我国有两种方法：一种是译音命名法；另一种是系统命名法。
译音法是根据IUPAC 推荐的通用名，按外文名称的译音来命名，并用带“口”旁的同音汉字来表示环状化合物。
例如：呋喃 咪唑 吡啶 嘌呤furan imidazole pyridine purine杂环上有取代基时，以杂环为母体，将环编号以注明取代基的位次，编号一般从杂原子开始。
含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时，把连有氢原子的杂原子编为1，并使其余杂原子的位次尽可能小；如果环上有多个不同杂原子时，按氧、硫、氮的顺序编号。
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱参考答案 1．命名下列化合物：（1） -呋喃甲酸（2） -甲基吡咯（3） -噻吩磺酸（4）-吡啶甲酰胺（5） 4-甲基吡啶盐酸盐（或：氯化-4-甲基吡啶）（6） 4-羟基嘧啶（7） 5-硝基喹啉（8）2, 6, 8-三羟基嘌呤 2．写出下列化合物的构造式：(1) (2) BrOBr(3) SCH2OH 3 2 (5) (6) CH2COOH OCHO(7) N NOH 3．把下列化合物按其碱性由强至弱排列。
六氢吡啶甲胺氨吡啶苯胺吡咯 4．用化学方法区别下列各组化合物。
（1）与 FeCl3 溶液作用呈紫色的为苯酚；与 H2SO4-靛红呈蓝色的为噻吩。
（2）蒸气遇蘸有浓 HCl 的松木片显红色的为吡咯。
（3）与 CH3COOH/苯胺显示亮红色的为糠醛。
5．用适当的化学方法，将下列混合物中少量杂质除去。
（1）加入浓硫酸一起振荡，噻吩发生磺化反应生成噻吩磺酸溶于浓硫酸。
（2）利用吡啶的弱碱性，加入 HCl 使其生成吡啶盐酸除去。
6．完成下列反应式。
1 / 7(1) OCH2OHOCOOH (2) NI HCH3 COOH (3) CONH2 NN COOCH3(4) NOH(8) NNH2N(4) NSO3H3(5) CH3OCHCHO(6) NCOOHNCONH2NCNCH2NH27．喹啉硝化反应发生在苯环上；吲哚硝化反应发生在吡咯环上。
8．互变异构体的构造式如下：9．答：吡啶和六氢吡啶的分子中，氮原子上都有未共用的电子对，都可以和质子结合显碱性。
两者不同的是氮原子上未共用电子对所处轨道的类型不同，吡啶中氮原子上的未共用电子对处于 sp2 杂化轨道上，而六氢吡啶中氮原子上的未共用电子对处于 sp3 杂化轨道上。
处于 sp2 杂化轨道上的电子受到原子核的束缚力较大，即提供电子的能力较弱，所以吡啶的碱性比六氢吡啶弱。
10．化合物 C5H4O2 构造式为：OH(1) NH 2N 鸟嘌呤 2 (2) HON 胞嘧啶(3) HON 尿嘧啶(4)HONCH3 胸腺嘧啶ONNH2NH2O OH OOHOCH3OCHO X1fuIW1ftIW0ftHW0 ftHW0etHV0edsGU+drGU-drF U-drFU-crFT- cqFT) cqET) cqET) bqES) bpES (bpDSQ 8nBP 8mBP%8mAP%7mAP%7mAO%7lAO $7lzO$6lzO$6 lzBn8QBn9QCn9*QCn9*QCo9*RCoa*RDoa( RDpa(RDpa(SDpb(SEpb) SEqb ) SEqb)TEqc) T Fqte0WHte0WHtf0WItf1WIuf 1XIuf1XIug1X Jug2XJvg2YJvg2YJvh2YKvh3 YKwh3Z Kwi3ZK---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ wi3ZLwi4ZLxi4#Lxj4#Lxj4# Mxj5#M yj5! My k5!Nyk5! 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