【7A文】华东理工大学有机化学单元测试答案

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Br
H
C6H5
② CH3OCH CH2 > CH3OCHCH2+ ( CH3OCH CH2
H
H
H
CH3O CHCH3 )
氧原子未共用电子对的离域,使正电荷分散而体系稳定性增加。
第五章习题答案
一.简答题 答案:乙炔中碳原子以 SP 杂化,电负性较大;乙烯重碳原子以 SP2 杂化。Csp-H 键极性大于 Csp2-H。 2.判断下列两对化合物哪个更稳定,并简述理由: 答案:
H
CC
答案: Cl
H
3.答案:
4.答案:CH3C CMgBr + C2H6
H3C H
5.答案:
CH3
CH3 Br H ,H
H+ Br
CH3
6.
H
C2H5
CC
答案:H3C H
7.答案:
CH3 H Br Br H
CH3
CH3CH2C CNa
8. 答案:CH3CH2CH2CHO 9. 答案:H2C CH CHBr CH3
【MeiWei_81 重点借鉴文档】
【MeiWei_81 重点借鉴文档】
H+
+
+
-H+
五.合成题
1.无机试剂可任选,由乙炔为唯一碳原料,合成顺-3-己烯.
参考答案:
CH CH
Na liq. NH3
NaC CNa
NaC CNa + 2C2H5Br
C2H5-C C-C2H5
Lindlar/H2
C2H5-C = C-C2H5
三、用化学方法鉴别下列化合物:
答案:1-戊烯能使 KMnO4/稀褪色并有气泡。 2-戊烯能使 KMnO4/稀褪色且没有气泡。 环戊烷不能与 KMnO4/稀发生反应,可与烯烃区别开来。
【MeiWei_81 重点借鉴文档】
(3)
答案:
环戊烷
2-戊烯
Br2
CH3
CH3
【MeiWei_81 重点借鉴文档】
CH2CH2Cl
Cl
CH2CH2Cl
Cl
ABCD 其中CAH与3 B、C 与 HD 互为对映体;HA 与 C、D 为C非H3对映体;B 与 C、D 为非对映体。
四.
1..
C2HH5
C2H5
Br S
C2H5
2..
Br-C(CH3)2
Cl
3.
H
S
CH3
C2H5
五.
Cl D H
1.对。对映异H 构体的定C义l 就是如此。
NO2
Cl

6.苯甲酸硝化的主要产物是什么?写出硝化反应过程中产生的活性中间体碳正
7
HBr
4
8
Cl2. H2O
Cl
答案: Cl
答案:
OH
OH
OHCCH2CH2CHO OHC CHO OH
OH
答案:
CH2OH
H
答案:
OH CH3
H
CH3
答案: H Br
H Br
CH3
CH3 Br H + H Br
CH3
OH
答案: CH3CH CHCH3 ,CH3CH CHCH3
O
OH
COOH
答案:
O + CH3CCH3
褪色 2-戊烯,
CH3 KMnO4/H+ CH3
环戊烷 不反应
褪色 2-戊烯
不反应
CH3 CH3
四、综合填空题。 1.下列碳正离子最稳定的是()
答案:B
2.答案:c,d,e,f
3.答案:C>B>A 4.答案:C 5.答案:(b),(a,c) 五、有机合成题(无机试剂任选)。
1、答案:
CH3CH2CH CH2 CH3CH2CH CH2
第四章.烯烃答案
一、 用系统命名法命名或写出结构式(有立体结构的标明构型)
答案:顺-3-己烯
答案:1-乙烯基-4-烯丙基环戊烷
答案:5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯
答案:(E)-3,4-二甲基-3-己烯 答案:E-2-溴-2-戊烯
答案:(S)-3-氯-1-丁烯
答案:(S,Z)-4,5-二甲基-3-庚烯
H
H
CH CH H2/Lindlar CH2=CH2
HBr
C2H5Br
⒉以≤C2 有机物合成
O
+
O
O
+
Br
注意:双烯合成、碳链增长的炔、1,3-丁二烯、a-氢卤代、由炔合成甲基酮
HC
Na
CH
HC
NH3(l)
CNa CH3Br HC
CCH3
H2 Lindlar
CH3CH=CH2
Br2 CH2BrCH=CH2
meiwei81重点借鉴文档meiwei81重点借鉴文档61a621前者在16001700cm1处有强吸收峰co后者在20rrcm1并且有羟基的特征吸收峰2前者只有cc吸收峰而后者除了有cc吸收峰还有ch吸收峰3顺式和反式二取代烯烃在指纹区的面外弯曲振动吸收有差异顺式在650720cm1反式在965980cm163氢键的形成将使oh伸缩振动吸收峰向低波数移动并变宽所以两者浓溶液所形成的宽峰是由于氢键作用引起乙二醇易形成分子内氢键乙醇易形成分子间氢键
6.6B 6.7
CH2NCH2CH3
一、完成下列各反应式
第七章习题答案
(1) C(CH3)3
CH3CH2Cl
(
)
KMnO4
(
)
AlCl3
注意:叔丁基不被氧化。
C(CH3)3
C(CH3)3
CH2CH3 , COOH
(2)
O2N
O2N
(3)
+ CH3COCl
AlCl3
H2O
(
)
S
S
(4)
N H
COCH3
CH3
CH3 Br
这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代,即溴代时,产物主要取决于氢原子的活性;
而氯代时,既与氢原子的活性有关,也与各种氢原子的个数有关。
根据这一结果可预测异丁烷一氟代的主要产物为 FCH2CH2CH3。
第三章立体化学答案
一.1.顺反异构 2.对映异构
3.立体异构 4.对映异构
5.同一化合物
H C6H5
Br2
H C6H5
H
Br
C6H5
Br
H C6H5
H
Br
C6H5
Br H C6H5
Br
H H
C6H5 C6H5
Br
C6H5
Br
H
H
Br
C6H5
4.
解答:碳正离子稳定性:
① CF3 CH CH2+ > CF3 CH CH2
H
H
—CF3 基团有强的吸电子诱导效应,使碳正离子不稳定。
C6H5
H
Br
H3C 6.解:
H
CH3
CH(CH3)2
CH(CH3)2
CH3
的稳定性大于 CH3

7.解:(1)
(2) CH3
CH3
CH3 CH3
CH3CCH2CHCH3
R8.解:2,2,4-三甲基戊烷的构造式为: CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
氯代时最多的一氯代物为 ClCH2CCH2CHCH3 ;溴代时最多的一溴代物为 CH3CCH2CCH3 。
CH3
1.
更稳定,因为有σ-π,π-π共轭。
2.CH3CH=CHCH=CH2更稳定,因为有σ-π,π-π共轭。
3.答案:由于炔键的碳是 sp 杂化,如果形成环己炔,两个炔原子与其相邻的两个原子需在
一条直线上,这在环己炔中环张力太大,不易形成,因而得 1,3-环己二烯而未得环己炔。1,3-
环己二烯中有π-π共轭,稳定。E2 消除反式共平面的 HR。
【MeiWei_81 重点借鉴文档】
+ 1. CH3CH2CHCH=CH2
+ 3. CH3CHCH2CH3
+ 2. CH3CHCH2CH3
+ 4. CH3CHCH=CH2
+ CH3 5. CH3C-CH=CH2
CH3 答案:5>1>4>3>2
二.填空题
1.
H3C
Br
CC
答案: Br
CH3
2.
H3C
OHHCOOH
H
OH 【MeiWHOei_81 重点H 借鉴文档】H
OH
COOH
COOH
COOH
【MeiWei_81 重点借鉴文档】
CH3
CH3
其中ClC(H12)CH存2(C在H1如)C(H下22C一)H对3 对映体CH:3CHCHCH2CH3
CH3 CH3CH2CCH2CH3
CH2Cl CH3CH2CHCH2CH3
(3)顺式和反式二取代烯烃在指纹区的面外弯曲振动吸收有差异,顺式在 650~720cm-1, 反式在 965~980cm-1 6-3 氢键的形成将使 O-H 伸缩振动吸收峰向低波数移动并变宽,所以两者浓溶液所形成的宽 峰是由于氢键作用引起,乙二醇易形成分子内氢键,乙醇易形成分子间氢键;当用四氯化碳 稀释后,乙二醇形成的分子内氢键不受影响,所以乙二醇的吸收峰不变,而乙醇的羟基则由 缔合态变为游离态,所以被游离的 O-H 尖峰所代替。 6.4B 6.5
答案: H2C CHCH2
Br
H
CH
答案:
C C CH3
H3C
CH2CH3
二、完成下列各反应式。