华东理工大学有机化学课后答案
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第一章测试1【单选题】(5分)下列叙述正确的是()。
A.有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的科学,包括碳酸氢钙等。
B.有机蔬菜的“有机”和有机化学的“有机”是同一个概念。
C.有机化学是研究生命体中的化合物的科学D.有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。
2【多选题】(5分)下列的化合物中,属于同分异构体的是:()。
A.B.C.D.3【单选题】(5分)下列叙述正确的是()。
A.路易斯(Lewis)理论可以解释共价键的形成本质,所以沿用至今。
B.碳的杂化形式不会改变碳的本质,所以无论是、还是杂化,碳的电负性一样。
C.键与键都可以自由旋转。
D.共价键具有饱和性和方向性。
4【单选题】(5分)醛和酮分子中的羰基碳原子的杂化方式是()。
A.SPB.C.D.5【单选题】(5分)有机离子型反应的本质是()。
A.共价键发生断裂B.共价键发生均裂C.均无发生键的断裂D.共价键发生异裂6【单选题】(5分)下列化合物属于非极性分子的是()。
A.丙酮B.氯仿C.四氯化碳D.二溴甲烷7【单选题】(5分)沸点最高的是:()。
A.B.C.D.8【单选题】(5分)下列烷烃中沸点最高的是()。
A.正辛烷B.正己烷C.新戊烷D.异戊烷9【单选题】(5分)下列化合物沸点最高的是()。
A.苯甲酸B.苯酚C.氯苯D.甲苯10【单选题】(5分)2,3-二甲基戊烷(Ⅰ)、正庚烷(Ⅱ)和2-甲基戊烷(Ⅲ)三类烃类化合物的沸点次序为()。
A.Ⅱ>Ⅰ>ⅢB.Ⅰ>Ⅱ>ⅢC.Ⅱ>Ⅲ>ⅠD.Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ11【单选题】(5分)下列化合物常温、常压是液体的是()。
A.丁烷B.丁醇C.丁烯D.异丁烷12【单选题】(5分)矿物油(相对分子质量较大的烃类化合物)可溶于()。
A.水B.食盐水C.环己烷D.甲醇13【单选题】(5分)碳数相同的化合物乙醇(Ⅰ)、乙硫醇(Ⅱ)、二甲醚(Ⅲ)的沸点次序为()。
A.Ⅰ>Ⅲ>ⅡB.Ⅱ>Ⅲ>ⅠC.Ⅱ>Ⅰ>ⅢD.Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ14【单选题】(5分)下列结构式,哪一个是甲基环己烷的键线式()。
有机化学(下)(华东理工大学)知到章节测试答案智慧树2023年最新第一章测试1.酚、醇等常见化合物的酸性比较为()。
参考答案:H2CO3 >酚>水>醇2.下列化合物中()俗称苦味酸。
参考答案:三硝基苯酚3.目前工业上制备苯酚最主要的方法为()。
参考答案:异丙苯法4.下列化合物沸点最高的是()。
参考答案:5.下列化合物酸性最大的为()。
参考答案:6.下列化合物与乙醇钠反应时,活性最大的是 ( )参考答案:7.参考答案:甲基氯和叔丁醇钠反应第二章测试1.下述化合物与NaHSO3反应速度最大者()。
参考答案:丙醛2.在有机合成中保护羰基的常用试剂是()。
参考答案:3.下列化合物中,()是半缩醛(或半缩酮),()是缩醛(或缩酮)。
参考答案:b、c、d ; a4.下列化合物中不能与2,4-二硝基苯肼反应的化合物是();不能发生碘仿反应的是();不能发生银镜反应的含羰基化合物是();不能发生自身羟醛缩合反应的含羰基化合物是()。
参考答案:c ; a ;d ;a5.下列化合物中,哪个可发生歧化反应[坎尼查诺(Cannizzaro)反应()。
参考答案:6.比较以下的亲核试剂与醛酮发生亲核加成反应的速度()参考答案:7.二酮化合物可发生分子内缩合,,内外侧α氢均有可能参与反应,产物选择性决定于()参考答案:环状产物稳定性8.碱催化下醛酮的卤代反应产物以()为主,可用于合成()参考答案:结构特殊羧酸;三元取代9.黄鸣龙还原反应适合于()条件稳定的醛酮,可把醛酮还原至()。
参考答案:碱性;烃10.呋喃甲醛与甲醛碱性条件下反应,甲醛转化为()参考答案:第三章测试1.下列化合物中,能发生银镜反应的是()。
参考答案:甲酸2.下列化合物沸点最高者为()。
参考答案:乙酰胺3.下列化合物a-H的活性最大的为()。
参考答案:CH3COCH2COCH34.α-羟基酸在稀H2SO4中加热脱羧主产物是()。
参考答案:5.下列化合物发生水解反应活性最大的是()。
第1章 绪论 思考题答案思考题1-1:请区别下列化合物是无机物还是有机物 NaHCO 3 金刚石 CaC 2 淀粉 棉花 答案:淀粉和棉花是有机物思考题1-2 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别: (1)CH3-CH2-NH2 (2)CH3-CH2-SH (3)CH3-CH2-COOH (4)CH3-CH2-CH2-Cl (5)CH3COCH3 (6)C6H5NO2 答案:开链化合物:1-5;芳香环类:6官能团:氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基思考题1-3 写出下列化合物的Lewis 结构式并判断是否符合八隅规则 A 氨 B 水 C 乙烷 D 乙醇 E 硼烷(BH 3)答案:N H HHC H HHC HH HB HHH 硼烷不符合八隅规则思考题1- 4 比较下列化合物中的C-H 与C-C 键长 A 乙烷 B 乙烯 C 乙炔答案:C-H 键长次序:A > B > C ;C-C 键长次序:A > B > C思考题1-5:请写出下列化合物Lewis 结构式,并指出形式电荷甲烷 H 3N —BH 3 [H 2CNH 2]+ (CH 3)2O —BF 3 [CH 3OH 2]+答案:N HHHO H 3CH 3CC HHHHB HHH C HHNH HB HH H C HHH OH H思考题1-6:请写出下列化合物共振结构式N HOO答案:ON HO思考题1-7:请写出下列化合物共振结构式,并比较稳定性大小和主要共振式。
A[CH 3OCH 2]+BH 2C=CH —CH 2+CH 2C=CH —NO 2答案:H 2C —CH=CH 2C HHHOCHC HHH OCH H次要共振式主要共振式ABH 2C=CH —CH 2++主要共振式主要共振式CH 2CH CNO OH 2CH C NOH 2CH CNO O主要共振式主要共振式次要共振式思考题1-8:请解释下列异构体沸点差异。
有机化学(专)202301模拟卷答案注:找到所考试题直接看该试题所有题目和答案即可。
查找按键:Ctrl+F 超越高度一、命名或者写出结构式(共10题,每题1分,共10分)1. (1分)★标准答案:3-氨基丁酸2. 硫酸二甲酯(1分)★标准答案:3. 丁二烯(1分)★标准答案:4.★标准答案:S-2-丁醇5. 2,3-二氯丁烷的稳定构象★标准答案:6.★标准答案:苄氯7.★标准答案:8. 噻吩★标准答案:9.★标准答案:丁酮10.★标准答案:顺-3-己烯二、单选题(共10题,每题1分,共10分)1. 1,3,5-己三烯与1mol Br2反应,如果反应由热力学稳定性控制,主要产物是★标准答案:B2. 下列化合物中,沸点最高的是()。
A.正己烷B.正戊烷C.异戊烷D.新戊烷★标准答案:A3. 2-硝基萘进行一元溴代时的主产物是()★标准答案:B4. 以上化合物中没有顺反异构体的是()★标准答案:C5. 下列化合物加热既脱水又脱羧的是()A.丙二酸B.丁二酸C.己二酸D.癸二酸★标准答案:C6. 下列化合物中,能发生银镜反应的是()A.甲酸B.乙酸C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯★标准答案:A7. 下列碳正离子稳定性最好的是()★标准答案:D8. 常用做冷冻剂的氟利昂是一类含()的烷烃。
A.氟和氯B.氟和溴C.溴和氯★标准答案:A9. 下列化合物中,进行亲核加成反应活性最大的是()A.环己酮B.苯甲醛C.丁酮D.苯乙酮★标准答案:B10. 下列化合物发生亲电取代反应活最好的是()★标准答案:D三、填空题(共5题,每题2分,共10分)1.★标准答案:2. CH3-CH=CH2+Cl2()★标准答案:ClCH2-CH=CH23.()★标准答案:4.()★标准答案:5. ()★标准答案:四、合成题(共4题,每题5分,共20分)1. 由丁酸合成丁醛(5分)★标准答案:2.由丙烯合成丁-3-烯酸★标准答案:3. 由甲苯合成3,5-二氯甲苯★标准答案:4. 由正丙基氯合成异丙胺★标准答案:五、鉴别题(共2题,每题5分,共10分)1. 鉴别:苯酚与环己醇★标准答案:加入FeCl3溶液,立刻变色的是苯酚。
华东理工大学有机化学第三版课后答案1、提取遇热不稳定的成分宜用()[单选题] *A回流法B煎煮法C渗漉法(正确答案)D蒸馏法2、具有升华性的生物碱是()[单选题] *A烟碱B咖啡因(正确答案)C槟榔碱D苦参碱3、以下黄酮类化合物中,以离子状态存在的是()[单选题] *A黄酮B花色素(正确答案)C二氢黄酮D查耳酮4、属于二萜的化合物是()[单选题] *A龙脑B月桂烯C薄荷醇D穿心莲内酯(正确答案)5、黄酮母核具有的下列何种结构特点在碱液中不稳定()[单选题] * A邻二酚羟基(正确答案)B3-羟基C5-羟基D7-羟基6、阿托品是莨菪碱的()[单选题] *A左旋体B右旋体C同分异构体D外消旋体(正确答案)7、萃取时,混合物中各成分越易分离是因为()[单选题] *A分配系数一样B分配系数相差越大(正确答案)C分配系数越小D以上都不是8、下列关于香豆素的说法,不正确的是()[单选题] * A游离香豆素多具有芳香气味B分子量小的香豆素有挥发性和升华性C香豆素苷多无香味D香豆素苷多无挥发性,但有升华性(正确答案)9、属于倍半萜的化合物是()[单选题] *A龙脑B莪术醇C薄荷醇D青蒿素(正确答案)10、使游离香豆素呈现红色的是()[单选题] *A异羟肟酸铁反应(正确答案)BA-萘酚-浓硫酸反应C浓硫酸-没食子酸D浓硫酸-变色酸11、浓缩速度快,又能保护不耐热成分的是()[单选题] *A水蒸汽蒸馏法B常压蒸馏法C减压蒸馏法(正确答案)D连续回流法12、所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在()[单选题] * A异戊烯基B酮基C内酯环(正确答案)D酚羟基对位活泼氢13、下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是()[单选题] *A七叶内脂(正确答案)B大黄素C麻黄碱D大豆皂苷14、从香豆素类的结构与分类看,下列属于简单香豆素类的是()[单选题] *A龙脑B七叶内酯(正确答案)C薄荷醇D西瑞香素15、香豆素衍生物最常见的羟基取代位置是()[单选题] * AC7位(正确答案)BC5位CC3位DC6位16、苯丙素类化合物的生物合成途径是()[单选题] *A醋酸-丙二酸途径B丙二酸途径C莽草酸途径(正确答案)D氨基酸途径17、即有一定亲水性,又能与水分层的是()[单选题] * A正丁醇B乙酸乙酯C二者均是(正确答案)D二者均非18、萃取时易发生乳化现象的是()[单选题] *A简单萃取法(正确答案)B逆流连续萃取法C二者均是D二者均不是19、由两个苯环通过三碳链相互连接成的具有6C-3C-6C基本骨架的一系列化合物是()[单选题] *A苷类B黄酮类(正确答案)C醌类D生物碱类20、具有酚羟基或羧基的游离蒽醌类成分有一定酸性,可用的提取方法是()[单选题]* A酸溶碱沉法B碱溶酸沉法(正确答案)C水提醇沉法D醇提水沉法21、下列溶剂中亲脂性最强的是()[单选题] *A甲醇B苯(正确答案)C三氯甲烷D丙酮22、区别挥发油与油脂常用的方法是()[单选题] *A相对密度B溶解性C油迹试验(正确答案)D沸点23、在脱铅处理中,一般通入的气体为()[单选题] *A氯化氢B二氧化硫C硫化氢(正确答案)D二氧化碳24、以葛根素为指标成分进行定性鉴别的中药是()[单选题] *A葛根(正确答案)B黄芩C槐花D陈皮25、水蛭的主要化学成分是()[单选题] *A有机酸B蛋白质(正确答案)C多糖D生物碱26、在简单萃取法中,一般萃取几次即可()[单选题] * A3~4次(正确答案)B1~2次C4~5次D3~7次27、下列化合物可用水蒸汽蒸馏法提取的是()[单选题] * A七叶内酯(正确答案)B七叶苷C厚朴酚D五味子素28、中药厚朴中含有的厚朴酚是()[单选题] *A双环氧木脂素类B联苯环辛烯型木脂素类C环木脂内酯木脂素类D新木脂素类(正确答案)29、纸色谱是分配色谱中的一种,它是以滤纸为(),以纸上所含的水分为固定相的分配色谱。
第二章单元练习答案1.解:(1)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷(2) 2-环丙基丁烷2.解:B>C>A >D3.解:A B C D内能:A>C>B>D4.解:a是等同的。
5.解:ClH3CH3,后者稳定。
6.解:CH(CH3)2CH3H3C的稳定性大于3)23。
7. 解:(1) (2)CH3CH3*8.解:2,2,4-三甲基戊烷的构造式为:CH3CCH23CH3CH3CH3氯代时最多的一氯代物为ClCH2CCH2CHCH3CH3CH3CH3;溴代时最多的一溴代物为CH3CCH2CCH3CH3CH3CH3。
这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代,即溴代时,产物主要取决于氢原子的活性;而氯代时,既与氢原子的活性有关,也与各种氢原子的个数有关。
根据这一结果可预测异丁烷一氟代的主要产物为FCH2CH2CH3。
第三章立体化学答案一.1.顺反异构 2.对映异构3.立体异构4.对映异构5.同一化合物二.1.三.解:3-甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体,如下:C DB 与C 、D 为非对映体。
4. 对。
符合对映体的定义。
5. 不对。
所有的手性化合物都是光学活性的。
然而,有些手性化合物对光学活性的影响较小,甚至难于直接测定,这是可能的。
6. 不对。
如果反应是在手性溶剂或手性催化剂等手性条件下进行,通常产物具有光学活性。
第四章.烯烃答案一、 用系统命名法命名或写出结构式(有立体结构的标明构型)答案: 顺-3-己烯答案: 1-乙烯基-4-烯丙基环戊烷 答案: 5-甲基双环[2.2.2] -2-辛烯 答案: (E )-3,4-二甲基-3-己烯 答案: E - 2 - 溴 - 2 - 戊烯 答案:(S)-3-氯-1-丁烯答案: (S ,Z )-4,5-二甲基-3-庚烯 答案: H 2C CHCH 2答案:H 32CH 3C 3H Br二、完成下列各反应式。
填写下列各反应式的反应条件2ROORCl. H O 答案:Cl答案:ClOHCCH2CH2CHO OHCCHOOHOHOHOH答案:CH2OH答案:OH3答案:HCH3BrH BrCH3BrCH3HH Br3+答案:CH3CH CHCH3OCH3CH CHCH3OH,答案:COOH+ CH33O三、用化学方法鉴别下列化合物:答案:1-戊烯能使KMnO4/稀褪色并有气泡。
部分习题参考答案2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3.4]辛烷(8)(9)CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(10)(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3(11)2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4)2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-)(4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构2-9 (1) 用Br 2。
因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 。
(2) 用Cl 2。
只有一种氢,氯原子反应活性高。
2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。
2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为。
CH(CH 3)2CH333)2( 顺 ) >( 反 )(2)2-133)233)23(1)H 3H 3(2)<>2-152-16 (4)>(2)>(3)>(1)4-4(7)H OH CH 3OHCH 3C 2H 5HO H HOCH 3CH 3C 2H 5(8)(CH 3)2CHCOH 3CO O CHCH 3(CH 3)2CHCO CH 3OCHCH 3(9)CH 2BrBrBr(10)BrOCH 3(11)H 2C —Cn CH 3COOCH 34-5(1)CH 3CH 2CH 2CH CH 2乙烯基烯丙基CH 3CH 2CH CHCH 3丙烯基有顺反异构CH 3CH 2—CCH 2CH 3异丙烯基CH 3CHCCH 3CH 3CH 2CHCH(CH 3)2乙烯基(2) 2,3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3) 2-甲基-1-丙烯 快 (形成叔碳正离子)快 (形成叔碳正离子)4-6(1) 亲电加成反应,中间体为碳正离子,有重排(CH 3)2CHCH CH 2H(CH 3)2CHCH CH 3(CH 3)2CHCHCH 3Br重排CH 3 C CH 2CH 3CH 3Br(CH 3)2CCH 2CH 3Br(2) 甲醇与碳正离子结合;直接失去质子而形成醚+CH 2 CH 2 CH 3OH BrCH 2 CH 2BrOCH 3HHCH 2 CH 2OCH 3BrBrBrBr( 3 )CH 3Br CH 3Br++++(4)CF 3CHCH 2CF 3CHCH 3CF 3CH 2CH 2(ClCF 3CH 2CH 2ClCH 3OCHCH 2HCH 3OCH 2CH 2CH 3OCHCH 3 (CH 3OCHClCH 3(5)H重排Cl7(1)CH 3CCCH 2CH 2CCCH 3CH 3CH 3HH4-CH 3C CCH 2CH 2C CCH 3CH 3CH 3HCH 3CH 3C CCH 2CH 2C CCH 3CH 3HCH 3HCCCH 2CH 2C CCH 3CH 3CH 3HCH 3H(2)或(3)(4)5-9(1)Br 2/CCl 4;Ag(NH 3)2NO 3, (2)顺丁稀二酸酐; Ag(NH 3)2NO 3, 5-11H 333H 33或CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3H 3C C H C C 3H H CH 3H 3C C H C C H 3H CH 3或A B CDH 3CC H CH CH C CCH 3HH35-12 CH 3CHC CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CHCOOHCH 3CH 3CHCCH 3OCH 3A B C D ECH 3CHC CH 3CH6-1 (a) C 3H 7NO (b) C 2H 3OCl 6-332CH 2CH 3CH 3CH CHCH 2m/z =55CH 3CH重排CH 2CH CH 2m/z =41m/z =846-4 共轭,ε(a )>ε(b)6-5 (a)227nm, (b)237nm, (c)227nm, (d)232nm 6-6 (1) (a)>(b)(2)(b)>(a)(3)(a)>(b)6-8 3000~3100cm-1 C=C-H v, m2850~2950 cm-1 CH3,CH2v, s 1620~1680 cm-1 C=C v, m 1430 cm-1 CH3 δ910~1000 cm-1-C=C-H δ6-9偶合常数不同,反式偶合常数较大7-97-107-157-167-177-188-1 1) 1,4-二氯丁烷2) 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯3) (R)- 3-甲基-2-氯戊烷4) (S)- 1-苯基-1-溴丙烷5) 4-甲基-3-溴苯磺酸6) 3-对溴苯-1-丙烯8-5 1) (a)(CH 3)3CBr> CH 3CH 2CHBr CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Br>(b)CHCH 3BrCH 2BrCH 2CH 2Br>>2) (a)CH 3CH 2CH 2Br > (CH 3)2CHCH 2Br>(b)> (CH 3)3CCH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2Br> CH 3CH 2CHBrCH 3(CH 3)3CBr8-6 1) CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。
因甲基支链的空间位阻降低了S N 2反应的速度。
2) (CH 3)3Br 反应较快,为S N 1反应。
(CH 3)2CHBr 首先进行S N 2反应,但因水为弱的亲核试剂,故反应慢。
3) SH - 反应快于OH -,因S 的亲核性大于O 。
4) (CH 3)2CHCH 2Br 快,因为Br 比Cl 易离去。
8-8 D>C>A>B8-9 1) > 4) > 2) > 3),S N 2反应历程 8-10 A>B>C, S N 1反应历程8-11 对于S N 2反应来说, 新戊基卤因空间位阻较大,难以进行;对S N 1反应来说, 新戊基卤是伯卤烷,S N 1反应困难。
8-15BCH 2CH CHCH 3Br CH CHCH 3BrCH 2Br Br CH 2CH CH CH 2CA8-17 1)A 错,溴应加在第一个碳上。
B 错,-OH 的活泼H 会与格式试剂反应。
2) B 错,叔卤烷遇-CN 易消除。
3) B 错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解。
4) 产物为,共轭双烯稳定。
9-3 3) 2) 1)9-4 1) 加水分层,得有机层异丙醚,水层分馏得异丙醇 2) 加入氧化钙吸水,过滤,蒸馏3) 加入氢氧化钠溶液分层,油层为苯甲醚,水层酸化,得苯酚 9-5 1)、1,2正丁醇甲丙醚环己烷正丁醇1,2丙二醇甲丙醚环己烷环己烷甲丙醚正丁醇1,2丙二醇2)、溴代正丁烷丙醚烯丙基异丙基醚甲丙醚溴代正丁烷丙醚溴代正丁烷丙醚3)、卢卡斯试剂,苄醇反应快,苯甲醚和间甲苯酚不反应,加入碱,则间甲苯酚溶于水,苯甲醚不溶。
9-7C6H5OHO CH2OCH3CONO2NO2OCH3 CH2CH2CH2Cl2)6)7)5)4)3) CH2OHC2H51)8)OO9)OH+CH3CH2I9-10 (A)、(B)、(C)、(D)的构造式分别为:OH O Cl9-11 (A)、(B)、(C)的构造式分别为:OCH3OHCH3I9-12 A)、(B)的构造式分别为:(A) (CH3)2CHCH2CH2OH(B) CH3CH2CH(CH3)CH2OH9-13 (A)、(B) 、(C))的构造式分别为OH OH O10-4.10-5.(6)(7)(10)不能反应,因为没有α-H10-7.(1)CH3COCHO >CH3CHO> CH3COCH2CH3>(CH3)3CCOC(CH3)3(2)CH3COCCl3 > C2H5COCH3(3)ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH2CHCHO > CH3CH2CHO(4)CF3CHO> CH3CHO> CH3COCHCH2> CH3COCH310-10.共同点:在1700-1730cm-1左右有羰基的强吸收峰不同点:的红外光谱中在1450-1650 cm-1出现2-4个苯环的特征峰,同时在3020 cm-1以及1660 cm-1附近出现烯烃的特征峰。
10-11.(1) ,(2),,(3),,,,,,() 11ROH ROH (小)(大)或10-14.A: B: C:10-15. A: B:10-16.10-17. A: B: C: D: 10-18.10-19.1)烯醇式(平面结构)酮式转化。
2)格氏试剂的大基团难以接近羰基而夺取羰基α-H形成烯醇结构。
3)顺,反异构,R2C=N-OH。
11-1 1)丙酸乙酯 2)甲酸 3)α-氨基己酰胺 4)邻氨基苯甲酸甲酯 5)β-萘甲酸6)N,N-二乙基丙酰胺 7)苯甲酰氯 8)邻苯二甲酰亚胺 9)2-甲基丁烯二酸酐 10)反-2-甲基环己基甲酸 11)α-乙基乙酰乙酸乙酯 12)2-环己酮基甲酸甲酯 13)对乙酰基苯甲酸乙酯 14)甲酸苄酯11-211-3(1) CH 3CH 2COOH > CH 3CH 2CH 2CH 2OH > CH 3CH 2CH 2CHO > CH 3CH 2OCH 2CH 3 (2) CH 3CH 2COOH > CH 3CONHCH 3 > CH 3COOCH 311-4(正)丁酸在水中溶解度大于丙酸甲酯,羧基中氢键作用11-5 1)羧酸质子氢δ10~13,与-OCH 3δ3.5~ 4.0很大区别2)①羰基特征吸收 ②羧酸的羟基吸收峰更宽,常覆盖C-H 伸缩振动3)酸酐的羰基吸收波数更高1750~1800cm -1,且出现两个峰11-6.(1)甲酸是液体,其余为固体11-711-8(1) HCOOCH 3 > CH 3CO 2CH 3 > CH 3CO 2C 2H 5> CH 3CO 2CH(CH 3)2 >CH 3CO 2C(CH 3)3 , (2)O 2NCO 2CH 3 > ClCO 2CH 3 >CO 2CH 3 >CH 3OCO 2CH 311-9C Cl O CH 2Cl Cl >>OCH 3C NH 2O CH 3O CH 3C OCH 2CH 3O CH 3C O CCH 3O >>>(1)(2)甲酸乙二酸丙二酸丁二酸AgNO 3/NH 3++CO 2 ↑CO 2↑丙二酸乙二酸COOHO C CH 3OCOOCH 2CH 2OH 2CH 2OHNHCOCH 3C O C OC ONCH 3CH 3H N O CH 3CH 3C O O CC 2H 5CH 2=C C OOCH 33(4) (5) (6) NH 2COOC 2H 5 (7)(8) (9) (10) (11)CH 2CH 2[ ]n(12)(13)COClCO 2CH 2CH 3CH 3CH 2CO N(CH 3)3(1)(2)(3)(4)C O O CH 318(5)O O CH 32H 53(6)O OC 2H 5OC 2H 52(7)(8)HOCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OHOHCH 2COOC 2H 5(9)(10)CH 3NH 2CN (11)(13)(14)OC O HOCOOC 2H 5CH 3CH 2C O CHCOC 2H5CH 3OCH 3CHCOC 2H 5OC O2H 5CO CHOC CHCH 2CH 3OCH 3CH 2OONHNHO OOC 2H 5C 2H 5(12)(15)(16)(17)11-10O CH 3C OH CH 3CH 2OH O CH 32(1)(2)(3)C OOH C OOH O 2NC OOHCH 3O>>C OOH OHCH 2OH>>C OOH O 2N>ClCH2C OH O>>>(4) 草酸>丙二酸>甲酸>乙酸>苯酚11-11COOH(1)CH 2C OH OCH 3(2)(CH 3)2C CH 23)3CCOOH(3)33CH 3COOHBr 22CH 2ClCN -CH 2H 3O +HBr(CH 3)2C CH 3Mg(CH 3)2C CH 31)CO 22)H 3O+光2CH 3CH 2CO 2CH 2CH 3O CH 3CH 2CHCH COCH 2CH 3CH 3O(4)(5)HC CHCH 2CHCOOCH 3HCNCH 2CHCNH 2O,H +3H +252)H NaBH OH CH 3CH 2CHCH COCH 2CH 3CH 3OOCO 2H HOCO 2CH 3(6)CH 3CHCH 3OHCH 3CHCOOH3CH 3OCHOCH 3OCHCOOHOH(8)(9)CH3OH/H +NaBH 4OHO(7)3OHHClHBrMg/醚1223HCNCH 3OCHCN OH H 2O, H +(10) CH 3CH 2CH 2COOHCl 2/PCH 3CH 2CHCOOHCH 3CH 2CHCOOHC OOHCN -H 2O/H11-12CH 3COCH 2COOC 2H 5251)C H ONa CH 3COCHCO 2C 2H 52CH 323+231)C H ONa CH 3COCCO 2C 2H 5CH 2CH 3CH 2CH 3O(2)CH 2(CO 2C 2H 5)21)C 2H 5ONa 2CH 3CHCH 2CH(CO 2C 2H 5)2CH(CO 2C 2H 5)2CH 3COOHCOOH 23+(4)11-13O CH 32)3COC 2H 5O(1)1) NaOC 2H 52H 52H(2) α-环己酮甲酸乙酯含有活泼亚甲基,在碱性条件下与α,β-不饱和酮,先发生1,4加成(Micheal 反应),再发生分子内的羟醛缩合,生成环状α,β-不饱和酮(Robinsen 增环反应)。