1第二章烷烃
Chapter Two
Alkanes1.掌握碳正四面体的概念、sp3杂化和σ键；
2.掌握烷烃的命名法、常见烷基的名称；
3.掌握烷烃的化学性质(稳定性、取代反应、各种氢的相对活性)；
4.掌握烷烃光卤代反应历程；
5.掌握过渡态理论；
6.掌握烷烃的构象及锯架式、楔形式和纽曼式的写法；
7.掌握烷烃的物理性质；
8.掌握同系列、同分异构、构造异构、反应机理等概念；
9.掌握游离基的稳定性次序，计算ΔH；
10.掌握反应进程-位能曲线意义；
11.了解烷烃的制备及其来源与应用。学习要求
“烃(hydrocarbon)”及其分类
烃开链烃
碳环烃饱和烃
不饱和烃烷烃
烯烃
炔烃
二烯烃
脂环烃
芳香烃饱和脂环烃
不饱和脂环烃
单环芳烃
多环芳烃
非苯芳烃CH3CH3
CH2CH2
CHCH
CH2CHCHCH2烃类的用途
§2-1 烷烃的同系列及同分异构现象
系列差：相邻的同系物在组成上的差(例如烷烃的系列差为CH
2)同系列(homologous series):具有一个通式，结构、化学性质相
似、物理性质随碳原子的增加而有规律的变化。同系列是有
机化合物中的普遍现象。
通式：烷烃C
nH
2n+2。如甲烷CH
4, 乙烷C
2H
6, 丙烷C
3H
8…
同系物(homologs): CH
4, C
2H
6, C
3H
8, C
4H
10, 等互称为同系物烷烃的同系列烷烃的同分异构现象
同分异构现象：分子式相同，而结构不同
同分异构体(isomer)：分子式相同，结构不同的化合物互称同分异构体
烷烃的同分异构体主要是构造异构体(constructional isomerism),
即碳干异构。
CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3
正丁烷b.p=-0.5℃异丁烷b.p=-10.2℃
同分异构体结构不同，性质也不同(物、化)
2同分异构体的书写—缩短碳链法
最长碳链
减一碳取代
……
剔除相同者1 CH3—
2 CH—
1 CH—
减二碳取代
减三碳取代……CCCCC(1)
CCCC
CHCCCC
兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集
第二章 烷烃
1.用系统命名法命名下列化合物：
1.(CH3)2CHC(CH3)2CHCH3CH32.CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH(CH3)2
2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷
3.CH3CH2C(CH3)2CH2CH34.CH3CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CHCH3CH3CH2CH312345678
3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷
5.12345676.
2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷
7.8.1234567
2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷
2.写出下列各化合物的结构式：
1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷
CH3CCCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH2CH2CH2CH3CH3
3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷
CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CCH2CH2CH3CHCH3CH3CH3
5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷
CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3
7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：
（1） CH3. （2） .CH3CHCH2CH3 兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集
.
精品 第二章 烷烃作业参考答案
1、 共有九种：
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3CH2CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3-CH-CH2-CH-CH3CH3CH3CH3-C-CH2-CH2-CH3CH3CH3CH3-CH2-C-CH2-CH3CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH2CH2-CH3
CH3-CCH3CH3CH-CH3CH3
2、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷
（3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷
（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷
3、（1） （2）
CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3 CH3-C-CH2CH3CH3CH3 （3） （4）
CH3-CH-CH-CH-CH-CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3 CH3HHC(CH3)3
4、（1） （2）
CH3CH2-CCH3CH-CH3CH3 CH3-C-CH-CH-CH3CH3CH3CH3 CH3-CH-C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3-C-CH2-CH-CH3CH3CH3CH3
5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷
（2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3）正确
（4）错。改为：2，2-二甲基丁烷 .
精品
6、（1）改为：
HH3CC2H5CH3HH CH3CH2CHCH2CH3CH3 3-甲基戊烷
第二章 烷烃习题
1、用系统命名法命名下列化合物：
(1)(4)(5)(6)CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH2CH3CH3(2)(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3CH(CH3)2(3) CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3
2、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。
(1)仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的C5H12
(2)仅含有一个叔氢的C5H12
(3)仅含有伯氢和仲氢C5H12
3、写出下列化合物的构造简式：
(1) 2,2,3,3,-四甲基戊烷； (5)
3-ethyl-2-methylpentane
(2) (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃；
(6)
2,2,5-trimethyl-4-propylheptane
(3) 含一个侧链甲基和相对分子质量86的烷烃； (7)
2,2,4,4-tetramethylhexane
(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃； (8)
4-tert-butyl-5-methylnonane
4、试指出下列各组化合物是否相同?为什么?
(1)
(2)
5、用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形式。
6、(1) 把下列三个透视式，写成楔形透视式和纽曼投影式，它们是不是不同的构象？
FClClHHHClFClHHHHFHHClClABC
(2) 把下列两个楔形透视式，写成锯架透视式和纽曼投影式，它们是不是不同的构象？
HHHClClClClHHClClH
（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是不同的构象？
HHFHFFHHFHFF
7、写出2,3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。
