醇酚学案(教师)

专题4烃的衍生物

第二单元醇酚(第1课时)

【基础知识梳理】

「、认识醇和酚

羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。

、醇的性质和应用

1.醇的分类5.乙醇的性质

(1 )取代反应

A .与金属钠反应

化学方程式：2CH3CH2OH + 2Na T 2CH3CH2ONa + H2 f 化学键断裂位置：①对比实验：乙醇和Na反应：金属钠表面有气泡生成，反应较慢水和钠反应：反应剧烈乙醚和钠反应：无明显现象

结论：①金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。

②乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性

(1)根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇

饱和一兀醇的分子通式：C n H 2n+ 20

饱和二元醇的分子通式：C n H 2n+ 2O2

(2)根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇

伯醇：一CH2—

0H 仲醇：—

C—0H 有两个a —H 有一个a —H

叔醇: 没有a —H

2.醇的命名(系统命名法)

命名原则：

一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。

多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明B •乙醇的分子间脱水

浓硫酸

化学方程式：2 CH3CH2OH ~F CH3CH2OCH2CH3 + H2O

化学键断裂位置：②和①

〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为_______________ C .与HX反应

化学方程式：CH3CH2OH + HX T CH3CH2X + H2O

断键位置：②

实验(教材P68页)现象：右边试管底部有油状液体出现。

实验注意：烧杯中加入自来水的作用：冷凝溴乙烷

D •酯化反应

浓硫酸

化学方程式：CH 3CH2OH + CH3COOH △CH3CH2OOCCH3 + H2O

断键位置：①

(2)消去反应

3.醇的物理性质

(1)状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级

一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇( Glycol )。甲醇有毒，饮用

浓硫酸

化学方程式：CH 3CH2OH —170 c ' CH2= CH2T + H2O

10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

(2)沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。且随着碳原子数的增多而升高。

(3)溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇, 可以和水混

溶。

4.乙醇的结构

分子式：C2H6O

结构简式：CH3CH2OH 结构式:

断键位置：②④

实验装置：

乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于3 —消

去，即羟基的3碳原子上必须有H原子才能发生该反应

例：1下列醇不能发生消去反应的是：( )

A乙醇B 1 —丙醇

C 2, 2—二甲基一1—丙醇

D 1 —丁醇

OH

I

CH3CH2CHCH 3

2 3 2 3发生消去反应，可能生成的烯烃有

哪些？

温度计必须伸入反应液中

Elio制取乙烯的装置

试回答下列各问：

(1) 第二步反应实际上是一个可逆反应，在实验中可采取 ___________________ 和 ______ 的措施，以提高溴

乙烷的产率.

(2) 浓H 2SO 4在实验中的作用是 ________________________ ，其用量(物质的量)应 ______________ 于NaBr

的用量(填大于、等于或小于).

⑶实验中可能发生的有机副反应(用化学方程式表示)是_ 和

_.

解析：(1)乙醇与氢溴酸的反应是一个可逆反应：

C 2H 5OH + HBr 一C 2H 5Br + H 2O

在一定条件下会达到平衡状态.要提高溴乙烷的产率，就应设法使平衡正向移动. (2)浓

硫

酸在第一个反应中是反应物，用难挥发的硫酸与

NaBr 反应制取氢溴酸.在第二个反应中浓

H 2SO 4作为吸水剂，以减少反应体系中的水，使平衡正向移动，故投料时浓

H 2SO 4物质的量应

大于NaBr 物质的量.

(3) 浓H 2SO 4还具有脱水性，乙醇在浓

H 2SO 4的作用下可发生分子内脱水生成乙烯，也可能

发生分子间脱水生成乙醚.

答案：(1)增大某种反应物的量，如加过量 NaBr 以增加HBr 的量 减小某种生成物的量, B —C _________________________________________________________

D —C _____________________________________________________________

D — B ________________________________________________________ 。

(1) CH 三CH 、CH 2= CH 2、CH 3CH 2Br 、CH 3CH 2OH

(2) CH 2= CH 2+Br 2 — CH 3CH 2Br

C 3H 5OH+HBr 旻 H 佝屯，+岛0 CH*比OH 吗瞿兀CH 尸CHz T+H 2O

6.现有一定量的乙醚和乙醇的混合物试样。请从图中选用适当的实验装置，设计一个最简单的 实验，测定试样中乙醇的

含量。

(可供选用的反应物和试剂：新制的生石灰，浓硫酸，蒸馏

水，金属钠，碱石灰，无水硫酸铜)

【典型例析】

【例1】乙醇能发生下列所示变化:

浓 H 2SO CHCHOH 170 c A 试写出A 、B C 的结构简式。 Br 2水

NaOH 水溶液 浓HbSO

C A 2H 4Br 2 ------------------- T B*- | C 140 产 C 2H6Q

六元环 解析：根据所学知识得：CH 3CH 2OH 在浓HzSQ 作用下加热到170 C,发生消去反应生成 CH=CH , CH=CH 与溴水发生加成反应得到 CHBrCHBr , CHBrCHBr 与NaOH 水溶液反应，两个溴原子被两 个一OH 取代，结构简式应为 CH 2 — CH ,由B 到C 的反应条件可知发生的是分子间脱水反应，又 QH OH 因为C 物质是环状结构，可推知 C 是由两分子 O

H

2C / \H 2 H

2C

,CH 2

■ O "

B 脱去两分子水形成的化合物，结构简式为 答案: A : CH 2=CH 2

B :甲2— CH 2

OH OH

O

HC / \

H 2C

CH 2

认 ” C H 2

C :

O

【例2】

实验室常用溴化钠，浓硫酸与乙醇共热来制取溴乙烷，其反应的化学方程式如下:

NaBr + H 2SO 4——NaHSO 4+ HBr ;

C 2H 5OH + HBr —7

C z H s Br + H 2O

以使平衡正向移动，如加过量浓

H 2SO 4吸水

(2)

在第一个反应中是反应物，在第二个

反应中是吸水剂

大于

诫

HzSO 4

(3)

3QH S OH —代 Hi —0—Q 比 + 耳 0

浓

HzSO<

丄

CH J CH J OH 一

CH 2=CHz t +H S O

1 r v

【反馈训练】

1.在下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是

A .蒸馏水

B .无水酒精

C .苯

D . 75%的酒精

2 .将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是

A .硝酸

B .稀盐酸

C . Ca(OH)2溶液

D .乙醇

3. 在常压和100 C 条件下，把乙醇气化为蒸气， 然后和乙烯以任意比例混合，

取其混合气体 V

L ，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是 A . 2V L

B . 2.5V L

C . 3V L

D .无法计算

4. 相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气的量相同的是

A . C 3H 4 和 C 2H 6

B .

C 3H 6 和 C 3H 8O

C . C 3H 6O 2和 C 3H 8O

D . C 3H 8O 和 C 4H 8O 2

-1

5 . A 、B 、C 、D 四种有机物分子中碳原子数相同，

A 为气态，标况下的密度为 1.16 g • L ;

B 或D 跟溴化氢反应都生成

C ;

D 在浓硫酸存在下发生消去反应生成 B 。

(1) __________________________________________ A 、B 、C 、D 的结构简式分别是 _ 、 _________ 、 、 。 (2) 写出下列反应的化学方程式