2018_2019版高中化学第二章官能团与有机化学反应烃第2节醇和酚第2课时学案鲁科版选修5

第2课时酚[学习目标定位] 1.了解苯酚的物理性质、用途和常见的酚。

2.掌握苯酚的化学性质、理解苯环和羟基之间的相互影响。

3.了解苯酚在产生和生活中的应用。

一、酚的结构特点、苯酚的结构和物理性质1．酚的概念芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。

如 (邻甲基苯酚)、 (萘酚)。

2．苯酚的组成和结构苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚，分子式：C6H6O，结构简式：，官能团—OH。

3．苯酚的物理性质(1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点为43 ℃，易被空气氧化而显粉红色。

(2)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65 ℃时，能与水互溶，易溶于有机溶剂。

(3)苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。

若不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。

4．酚的用途(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。

(2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。

(3)从茶叶中提取的酚可制备食品防腐剂和抗癌药物。

(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。

(1)苯酚的结构特点苯酚可以看作是苯分子中的1个H原子被羟基取代的产物，由于O—H单键可旋转，则羟基上的H原子不一定与苯环共面，故分子中至少有12个原子共面，最多有13个原子共面。

(2)醇与酚的本质区别羟基是否连接在苯环上。

羟基连苯环为酚，否则为醇。

(3)苯酚的同系物分子组成通式：C n H2n－6(n>6)。

结构特点：有1个苯环(接1个羟基)，且苯环上有1个或多个烷基。

(4)酚的同分异构体含相同碳原子数的酚与芳香醇、芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。

例如：C7H8O属于芳香化合物的同分异构体有(苯甲醇)、 (邻甲基苯酚)、 (间甲基苯酚)、(对甲基苯酚)、 (苯甲醚)例1(2017·湖北仙桃中学高二月考)下列物质与苯酚互为同系物的是( )A． B．C． D．答案 B解析同系物必须是结构相似、分子组成相差1个或若干个CH2原子团的同一类物质，A属于醇类，C中含有2个酚羟基，D中含有碳碳双键，所以只有B是苯酚的同系物。

【考点】酚的结构特点【题点】苯酚同系物的判断方法点拨苯酚的同系物含有1个苯环且苯环上连有1个羟基和n个烷基，芳香醇与苯酚不属于同系物。

例2(2017·广西来宾高二期末)分子式为C9H12O的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有( )A．2种B．4种C．5种D．6种答案 D解析酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机物有3×2＝6种，D项正确。

【考点】酚的结构特点【题点】酚类的同分异构现象方法点拨酚类的同分异构包括支链在苯环上的位置异构及苯环在支链的位置异构。

例3下列关于苯酚的叙述中，不正确的是( )A．其水溶液显酸性，俗称石炭酸B．苯酚暴露在空气中，会因与CO2作用而变成粉红色C．在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65 ℃可与水混溶D．其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗答案 B解析苯酚溶液显弱酸性，其酸性比碳酸还弱，A正确；苯酚暴露在空气中，会因与O2作用而变质，B错误；苯酚常温时在水中的溶解度不大，而当温度高于65 ℃时，可与水混溶，C 正确；苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，D正确。

【考点】苯酚的物理性质及用途【题点】苯酚的物理性质易错警示(1)苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，不属于羧酸，属于酚。

(2)苯酚水溶液虽然显酸性但是却不能使紫色石蕊溶液变红色。

(3)苯酚沾在皮肤上，最好用酒精清洗，不用NaOH溶液清洗，也不用苯清洗。

二、苯酚的化学性质1．苯环对羟基的影响③＋④→⑤＋室温下，苯酚在水中苯酚虽不能使紫色石2.羟基对苯环的影响＋3Br 2―→＋3HBr用于苯酸的定性检验和定量测定羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代3.显色反应苯酚遇FeCl 3溶液会立即显紫色。

因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。

4．聚合反应苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程式为＋n HCHO ――→H＋＋n H 2O 。

5．氧化反应常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。

(1)苯酚中基团的相互影响 ①苯环对羟基的影响——显弱酸性 乙醇与苯酚的比较如下：②羟基对苯环的影响—苯环上的氢原子易被取代苯与苯酚的取代反应对比如下：) )液溴溴水苯酚与溴水反应，溴水要过量，否则2,4,6-三溴苯酚会溶于过量苯酚中，观察不到白色沉淀。

(2)醇羟基与酚羟基活泼性比较(3)检验酚的方法：①滴加过量的浓溴水产生白色沉淀；②遇FeCl3溶液会显紫色。

例4已知酸性强弱顺序为H2CO3> >HCO－3，则下列化学方程式中正确的是( )①＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3②2＋H2O＋CO2―→2＋Na2CO3③＋NaHCO3―→＋H2CO3④＋Na2CO3―→＋NaHCO3A．①③ B．②③ C．①④ D．②④答案 C解析根据给出的酸性强弱顺序知，CO2可以与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚又可以与Na2CO3反应生成NaHCO3；②中产物可以继续反应而生成NaHCO3，错误；③若能进行，则说明苯酚的酸性强于H2CO3，显然错误。

【考点】苯酚的化学性质【题点】苯酚的弱酸性易错警示(1)酸性：H2CO3>>HCO－3，所以苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2用量多少，离子方程式均为＋CO2＋H2O―→HCO－3＋。

(2) 能与Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反应，与NaHCO3溶液不反应，且＋Na2CO3―→＋NaHCO3，不能放出CO2气体。

例5(2017·江西樟树中学高二月考)甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的最佳方法是( )A．加入足量的NaOH溶液充分振荡后，用分液漏斗分液弃除下层溶液B．加入溴水，生成三溴苯酚，再过滤除去C．加水，加热超过70 ℃(苯酚在热水中溶解度很大)，然后用分液漏斗振荡分液后，弃除下层溶液D．将混合物蒸馏(甲苯沸点110 ℃，苯酚沸点182 ℃)，可先蒸出甲苯答案 A解析加入足量的NaOH溶液将苯酚转化为可溶于水的苯酚钠，充分振荡后，静置，苯酚钠进入下层的水层，用分液漏斗分液弃除下层溶液，即得较纯净的甲苯，故A正确；加入溴水，苯酚与之反应生成三溴苯酚，三溴苯酚溶于甲苯，无法用过滤法除去，故B错误；加水，加热超过70 ℃(苯酚在热水中溶解度很大)，温度过高，不利于分液操作，不是最佳方法，故C错误；将混合物蒸馏(甲苯沸点110 ℃，苯酚沸点182 ℃)，可先蒸出甲苯，可是甲苯太多，为主要物质，而苯酚为杂质，不是最佳方法，故D错误。

【考点】苯酚的化学性质【题点】苯酚的分离和提纯易错警示除去苯(或甲苯等)中的苯酚不能用加入足量浓溴水沉淀过滤法。

其实，苯酚与溴水反应，多余的溴易被萃取到苯中，且生成的三溴苯酚虽不溶于水，但却易溶于苯，故不能达到目的。

1．下列说法中正确的是( )A．含有羟基的化合物一定属于醇类B．羟基与链烃基相连的有机物是醇类C．醇和酚都含有羟基，它们的化学性质相同D．与互为同系物答案 B解析本题可采用举反例法分析，有反例，则该命题不成立。

含有羟基的化合物有多种：有机物有醇、酚、羧酸(如CH3COOH)，无机物有含氧酸(如次氯酸HO—Cl)、水(H—OH)等，A 项错误；羟基与链烃基直接相连的属于醇类，B项正确；醇和酚中虽然都含有—OH，但是酚中—OH受苯环影响，具有弱酸性，而醇没有这一性质，C项错误；—OH与苯环直接相连的有机物是酚，而不直接相连的有机物是醇，与不属于同一类物质，不互为同系物，D项错误。

【考点】酚的结构性质【题点】酚与醇结构与性质的比较2．下列关于苯酚的叙述，不正确的是( )A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃形成乳浊液B．苯酚可以和硝酸发生取代反应C．苯酚易溶于NaOH溶液中D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱答案 D解析苯酚微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2,4,6-三硝基苯酚，B正确；苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错误。

【考点】苯酚的性质【题点】苯酚的性质综合3．(2017·河北唐山一中高二月考)只需用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、四氯化碳、己烯、甲苯五种无色液体区分开来，该试剂是( )A．FeCl3溶液B．溴水C．酸性KMnO4溶液D．金属钠答案 B解析FeCl3溶液可以鉴别酒精、苯酚和四氯化碳，但不能鉴别己烯和甲苯，A不符合；溴水和酒精互溶，和苯酚发生取代反应产生白色沉淀，和己烯发生加成反应而退色，四氯化碳和甲苯都能萃取溴水中的溴，但四氯化碳在下层，甲苯在上层，B符合；酸性高锰酸钾溶液和酒精、苯酚、己烯、甲苯都能发生氧化反应而使溶液退色，不能区分，C不符合；钠只能和酒精、苯酚反应，无法鉴别，D不符合。

【考点】苯酚的性质与应用【题点】苯酚的检验4．(2017·吉林松原油田高中高二期初)分离苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是( ) A．振荡混合物，用分液漏斗分离B．加入NaOH溶液后振荡，用分液漏斗分离；取下层液体通入CO2，待分层后分液C．加水振荡后用分液漏斗分离D．加稀盐酸振荡后，用分液漏斗分离答案 B解析苯酚与苯互溶，不能直接分液，A错误；加NaOH溶液，苯酚会和NaOH溶液反应生成可溶于水的苯酚钠，与苯分层，用分液法分离出水层，再向水层中通入CO2，分液可获得苯酚，B正确；加稀盐酸不能发生反应，不能分离，D错误。

【考点】苯酚的性质与应用【题点】苯酚的弱酸性与分离提纯5．如图所示的操作和实验现象，能证明苯酚的两个性质。

(1)性质Ⅰ是，操作1是、操作2是。

(2)性质Ⅱ是，操作1是、操作2是。

(3)写出所发生反应的化学方程式：。

答案(1)在水中的溶解性加热冷却(2)弱酸性加NaOH溶液通入CO2(3) ＋NaOH―→＋H2O、＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3解析低温下在水中的溶解度较小，65 ℃以上与水互溶。

的浑浊液与NaOH反应生成易溶于水的离子化合物，使溶液变澄清；与酸反应又可生成，使溶液变浑浊。

【考点】苯酚的性质与应用【题点】苯酚的酸性与分离提纯6．(2017·嘉兴高二检测)从中草药茵陈蒿中可提取出一种利胆有效成分——对羟基苯乙酮，其结构简式为，这是一种值得进一步研究应用的药物。

(1)推测该药物不具有的化学性质是。

A．能跟氢氧化钾反应成分子式为C8H7O2K的化合物B．能跟浓溴水反应C．能跟碳酸氢钠反应D．在催化剂存在时能被还原成含醇羟基和酚羟基的物质(2)写出上述反应能发生的有关化学方程式：，，。