苏教版选修五2.2《有机化合物的分类和命名》word教案
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第二单元 有机化合物的分类和命名 智能定位 1.了解有机化合物的分类方法。 2.理解官能团的含义,能识别常见的官能团。 3.了解各类简单有机物的习惯命名法。 4.初步掌握各类有机物的系统命名法。 情景切入 有机化合物种类繁多,数量巨大,为了研究有机化合物,应怎样对它们分类和命名呢?
自主研习 一、有机化合物的分类 1.官能团 (1)概念 反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。 (2)有机化合物中常见的官能团 官能团符号 官能团名称 典型物质 结构简式 所属类别 碳碳双键 乙烯 CH2===CH2 烯烃
—C≡C— 碳碳叁键 乙炔 CH≡CH 炔烃 —X 卤素原子 氯乙烷 CH3CH2—Cl 卤代烃
—OH 羟基 乙醇 CH3CH2—OH 醇 苯酚 酚
—O— 醚基 乙醚 C2H5O—C2H5 醚 醛基 乙醛 醛 羰基 丙酮 酮 羧基 乙酸 羧酸 —NH2 氨基 甲胺 CH3—NH2 胺 2.同系物 (1)概念:结构相似,分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。 (2)特点 ①具有相同的官能团,
如羧酸都含有,醛类都含有 ②具有相同的通式, 如烷烃的通式为CnH2n+2,链状饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。 3.有机化合物的分类
二、有机化合物的命名 1.习惯命名法(普通命名法) (1)当碳原子数在10以内时 用天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。 (2)当碳原子数大于10时 用中文数字表示,如CH3(CH2)10CH3叫正十二烷。 (3)同分异构体的区分 为了区分同分异构体,在名称的最前面加一些词头表示。 ①“正”表示直链烃。 ②“异”表示具有结构的异构体。
③“新”表示具有结构的异构体。 例如:正丙醇CH3CH2CH2—OH,异丙醇,新戊醇(CH3)3CCH2—OH 2.系统命名法
3.烷烃系统命名法 基本步骤:选母体、编序号和写名称。以为例: (1)主链碳原子数为6,名称为己烷。 (2)取代基名称为甲基。 (3)取代基数目为2。 (4)取代基位置为2位和3位。 该有机物的名称为2,3-二甲基己烷。 4.环状有机化合物的命名通常选择环作为母体。 思考讨论 1.分子式相差n个CH2的两种有机物是否一定是同系物? 提示:不一定。同系物的前提是结构相似的同一类物质,如果结构不相似,即使符合分
子式相差n个CH2的要求,也不是同系物。例如:CH3CH2COOH和。 2.有机物的命名中是否能出现1-甲基,2-乙基,3-丙基? 提示:否。根据有机物命名原则,选主链时要选含碳原子数最多的碳链为主链,以上违背了这个原则。 课堂师生互动 知识点1烷烃的系统命名法 烷烃的系统命名遵循最长、最近、最多、最小、最简五原则,具体步骤如下: 1.选主链,称某烷 把含碳原子数最多的碳链作主链;当碳链所含碳原子数相等时,以支链最多的碳链作主链。如
含6个碳原子的链有(a)、(b)两条,因(a)有三个支链,含支链最多,故应选(a)为主链。 2.编号位,定支链 编号位要遵循“近”、“简”、“小”。 (1)“近”:以离支链较近的主链一端为起点编号。如 (2)“简”:有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近位置,则从较简单的支链一端开始编号,即同“近”,考虑“简”。如
(3)“小 ”:若有两个相同的支链,且分别处于跟主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系统,两系列中各位次和最小者,即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如
3.按规则,写名称 (1)把支链作为取代基,把取代基的名称写在前面,并用阿拉伯数字1,2,3……注明它在主链上的位置,数字之间要用“,”隔开,数字与名称之间用“-”隔开。 (2)若取代基相同,要合并起来用二、三……表示相同取代基的个数。 (3)若取代基不同,应把简单的取代基写在前面,复杂的写在后面,中间用“-”隔开。 如:
2,4-二甲基-3-乙基庚烷 考例1 (1)按系统命名法给下列有机物命名:
①的名称是 。 ②的名称是 。 ③的名称是 。 ④的名称是 。 (2)根据下列有机物的系统命名写出相应的结构简式。 ①2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷 。 ②2,2,3,4-四甲基庚烷 。 [解析] (1)①中最长碳链为7个碳原子,应从右端起点编号,②中最长碳链为8个碳原子,应从左端起点编号,取代基位次和最小,③中最长碳链为8个碳原子,应从右端起点编号,取代基位次和最小,④中最长碳链为7个碳原子,应从左端起点编号。 (2)如①先写出含有8个碳原子的主链,然后在任意一端开始编号,在2、4、6三个位置上放甲基,在第5个碳上放乙基,最后检查是否正确,同理可写出②的结构简式。 [答案] (1)①2-甲基-5-乙基庚烷 ②3,3-二甲基-6-乙基辛烷 ③2,6-二甲基-3-乙基辛烷 ④2,4,4,5-四甲基庚烷 (2)①
变式探究1 按要求回答下列问题: (1)命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是 ;命名为“3-甲基丁烷”,错误原因是 ;该有机物的正确命名是
。 (2)用系统命名法命名有机物
为 。 [答案] (1)主链未选对 编号不正确 2-甲基丁烷 (2)2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷 变式探究2 给下列有机物按系统命名法命名,并写出化学式。
(1) , 。
(2) , 。
(3) , 。
(4) , 。 (5) , 。 (6)C(CH3)4 , 。 [答案] (1)3-甲基戊烷 C6H14 (2)2,3,4-三甲基己烷,C9H20 (3)3-乙基戊烷,C7H16 (4)2,2,3-三甲基丁烷,C7H16 (5)3-甲基-3-乙基庚烷,C10H22 (6)2,2-二甲基丙烷,C5H12 [解析] 系统命名法的基本规则是: ①选主链:含碳原子数最多的碳链作主链,当碳原子数相等时,以支链多的碳链作主链。 ②编号:在主链离支链最近的一端开始编号;当两个相同支链离两端相等时,以离第三个支链最近的一端编号。 ③写名称:先写取代基编号,再写取代基名称,简单在前,复杂在后,相同的合并,最后写母体名称。 知识点2 化学概念中的“四同” 同素异形体 同位素 同系物 同分异构体 概念 由同一元素形成的几种性质不同的单质 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团有机化合物 具有相同的化学式,但具有不同结构的化合物
对象 单质 原子 有机化合物 无机、有机化合物 特点 ①属同一元素 ②单质之间 ①质子数相同 ②中子数不同 ③原子之间 ①符合同一通式 ②结构相似 ③组成相差一个或若干个CH2原子团 ①化学式相同结构式不同 性质 化学性质相似或相同,物理性质不同 ①化学性质几乎相同 ②物理性质有差异 化学性质相似,物理性质有递变性 化学性质、物理性质均有差异 实例 O3和O2金刚石和石墨 H、D、T 35Cl和37Cl 甲烷、乙烷 正戊烷、异戊烷、新戊烷 特别提醒 一差——分子组成相差一个或若干个CH2原子团, 二同——同通式,同类型结构, 三注意——同系物必须为同一类物质,同系物结构相似但不一定要完全相同,各同系物间物理性质如密度、熔沸点不同,但化学性质相似。 考例2 下列物质中互为同系物的有 ,互为同分异构体的有 ,互为同素异形体的有 ,属于同位素的有 ,是同一种物质的有 。
① 液氯 ② ③白磷 ④氯气 ⑤2,2-二甲基丁烷 ⑥氯水 ⑦⑧ ⑨3717Cl ○113717Cl
○12 [解析] 同系物必须是结构相似,为同一类物质,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物;同分异构体要求分子式相同、结构不同;同素异形体是同种元素形成的不同单质,同位素是质子数相同,中子数不同的原子;同一种物质是分子式相同结构也相同的物质。 [答案] ②⑤、②⑧、②○12、⑤⑦、⑦⑧、⑦○12 ⑤⑧、⑧○12 ③⑩ ⑨○11 ①④、②⑦、⑤○12 变式探究3 下列物质一定属于同系物的是( ) ① ② ③ ④C2H4 ⑤CH2===CH—CH===CH2 ⑥C3H6⑦ ⑧ A.④和⑧ B.①、②和③ C.⑤、⑥和⑦ D.④、⑥和⑧ [答案] A [解析] 同系物之间应结构上相似,组成上相差一个或若干个CH2原子团。①②③虽含有苯环,但②为稠环芳香烃,③为苯乙烯,含官能团碳碳双键,④为乙烯,⑥可能为丙烯,也可能为环丙烷,故④和⑧为同系物,均为单烯烃,⑤、⑦为同系物,均为二烯烃。 变式探究4 下列化合物中互为同系物的是( ) A.CH3CH2OH与CH2===CHCH2OH B.H—Cl与H—CH2—Cl
C. D. [答案] C [解析] A中烃基类型不同,B中HCl为无机物,CH3Cl为有机物,结构不同;D中
是酚类,是醇类,结构也不同;C正确,都是饱和二元醇,且差“CH2”系差。
课后强化作业 基础巩固 1.下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是( ) A.烷烃 B.烯烃 C.芳香烃 D.卤代烃 [答案] C [解析] 根据有机物分子中碳骨架的形状分为链状有机物和环状有机物,环状有机物中含有苯环的称为芳香族化合物,芳香烃属于芳香族化合物。故正确答案为C。
2.下列物质中,属于酚类的是( )