第九章 黄酮类化合物(flavonoids)

总黄酮的功效与作用[黄酮功效与作用有些] 黄酮广泛存在于自然界，那么，黄酮是什么呢?有什么作用呢?本文是黄酮是什么，黄酮的功效与作用，希望对大家有帮助!1、黄酮是什么黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物，其基本母核为2-苯基色原酮。

黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。

此外，它还常与糖结合成苷。

2、黄酮的分类根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置(2彩色分子结构图-或3-位)以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类:黄酮类(flavones)、黄酮醇(flavonol)、二氢黄酮类(flavonones)、二氢黄酮醇类(flavanonol)、花色素类(anthocyanidins)、黄烷-3，4二醇类(flavan-3，4-diols)、双苯吡酮类(xanthones)、查尔酮(chalcones)和双黄酮类(biflavonoids)等十五种。

3、黄酮类化合物是什么黄酮类化合物(flavonoids)是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮(flavone)结构的化合物。

它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。

黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态(苷元)的形式存在。

绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方面起着重要的作用。

生长在南太平洋所罗门群岛中的原珍向天果这种野生植物同样含有丰富的黄酮化合物成分，具有很广范的药用功效，马来西亚草药目录》中记载，原珍向天果味苦、涩、性凉，解热、收敛、种仁强壮!其种子主治:糖尿病、高血压。

1、黄酮能杀灭细菌。

普通茶隔夜不能喝，易变馊，而含黄酮的茶如茅岩莓能杀灭细菌，沏泡一星期仍可饮用;喝中西药不能用普通茶送服，茶叶解药性，用茅岩莓茶送服不但不解药性，而且可辅助中、西药发挥更好的效果。

黄酮测定的研究进展简要：黄酮类化合物（Flavonoids），又称生物黄酮（Bioflavon-oids）或植物黄酮，是植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢产物，黄酮类化合物有着广泛的生物活性和多种药理活性，比如抗氧化、抗炎、抗诱变、抗肿瘤形成与生长等，特别是近年来关于黄酮在心血管、脑血管、肿瘤等方面的研究已经比较深入，此外黄酮类物质还有低毒性的特点，因此长期以来一直是天然药物和功能性食品研究开发的热点[1]。

关键词：黄铜，含量，测定方法，研究进展前言：黄酮类物质是植物光合作用产生的一种天然有机物。

植物界中分布广泛，主要分布于芸香料、唇形科、豆科、伞形科、银杏科、菊科等。

根据化学方法定义黄酮类物质为含一个共同的苯基苯并二氢吡喃环结构，有一个或多个羟基取代基，包括其衍生物。

在食物中，黄酮类物质一般以酯类、醚类或配糖类衍生物及混合物的形式存在，共有5000 多种化合物。

对于哺乳动物，只能通过饮食获取黄酮物质，这些食物包括水果、蔬菜、谷物、坚果、茶及红酒。

在日常膳食中，黄酮类物质通常表现为具有抗氧化性的羟基衍生物形态，显示出多种生物活性，对于一些疾病，例如癌症和心血管疾病，胃和十二指肠的病理性失调，以及病毒和细菌感染的预防和治疗。

此外，类黄酮还被发现有广泛的药物特性，包括抗氧化性、抗过敏、抗病毒及预防糖尿病，对肝和胃的保护，抗病原体及抗瘤活性。

除在医药工业上已广泛应用其生理活性外，目前也将黄酮类物质作为功能食品的添加剂[2] 。

（一）测定黄铜的几种方法1 紫外分光光度法紫外分光光度法具有重复性好、准确、简便、易掌握、不需要复杂的仪器设备, 加之所需试剂便宜易得, 因此该方法应用于测定植物中黄酮含量最为广泛[ 3]。

1.1 直接测定法大多数黄酮类化合物分子中存在桂皮酰基和苯甲酰基组成的交叉共轭体系, 其MeOH 谱200 nm～400 nm的区域内存在两个主要的紫外吸收带, 峰带I(300 nm～400nm)和峰带Ⅱ( 220 nm～280 nm)[ 4]。

黄酮是什么功效与作用有哪些黄酮广泛存在于自然界，那么，黄酮是什么呢?有什么作用呢?本文是黄酮是什么，黄酮的功效与作用，希望对大家有帮助!黄酮的简介1、黄酮是什么黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物，其基本母核为2-苯基色原酮。

黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。

此外，它还常与糖结合成苷。

2、黄酮的分类根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置(2彩色分子结构图-或3-位)以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类:黄酮类(flavones)、黄酮醇(flavonol)、二氢黄酮类(flavonones)、二氢黄酮醇类(flavanonol)、花色素类(anthocyanidins)、黄烷-3，4二醇类(flavan-3，4-diols)、双苯吡酮类(xanthones)、查尔酮(chalcones)和双黄酮类(biflavonoids)等十五种。

3、黄酮类化合物是什么黄酮类化合物(flavonoids)是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮(flavone)结构的化合物。

它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。

黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态(苷元)的形式存在。

绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方面起着重要的作用。

生长在南太平洋所罗门群岛中的原珍向天果这种野生植物同样含有丰富的黄酮化合物成分，具有很广范的药用功效，马来西亚草药目录》中记载，原珍向天果味苦、涩、性凉，解热、收敛、种仁强壮!其种子主治:糖尿病、高血压。

黄酮的神奇功效作用1、黄酮能杀灭细菌。

普通茶隔夜不能喝，易变馊，而含黄酮的茶如茅岩莓能杀灭细菌，沏泡一星期仍可饮用;喝中西药不能用普通茶送服，茶叶解药性，用茅岩莓茶送服不但不解药性，而且可辅助中、西药发挥更好的效果。

一、溶剂提取法：国内外使用最广泛的方法，步骤多、周期长、产率低、产品中有机溶剂易残留。

溶剂系统主要有乙醇，水溶液、丙酮-水溶液、NaOH-水溶液、NaOH-乙醇等。

精提物常在粗提物制备基础上精制，常用液-液提取法、沉淀法和吸附．洗脱法。

以60％丙酮为起始溶剂粗提取，再脱脂、去银杏酚酸等15道工艺制成提取物。

NaOH-水溶液提取效果最好，NaOH-乙醇溶液次之，正丁醇萃取水溶液中银杏黄酮苷，获得最佳萃取条件为萃取5 min温度60℃4次，萃取物中黄酮苷含量为57％。

V水：V正丙醇=1:25最佳。

银杏叶精提物树脂吸附纯化法以石油醚回流提取，再以80％乙醇回流提取，减压浓缩，新型澄清剂沉降，树脂分级吸附，pH值为3—4酸水和酸性25％乙醇洗涤，75％乙醇洗脱，喷雾干燥将银杏叶洗净，于60℃烘干至恒重，粉碎，过50目筛。

称取粉末25 g，置于索氏提取器中恒重，粉碎，过50目筛。

称取粉末25 g，置于索氏提取器中加入60％乙醇至250．0 ml，80℃下回流提取3．0 h，蒸馏回收乙醇，并用活性炭脱色，得银杏叶黄酮提取物。

乙醇浓度为50％一70％时,提取率随浓度增加提高，当浓度70％时提取率达最大。

随水浴温度升高总黄酮提取率快速增加。

当温度80℃时提取率达最大。

提取时间为三小时为佳。

黄酮类化合物（英语：Flavonoid，又称类黄酮[1]）是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物，现在则泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接的一系列化合物。

他们来自于水果、蔬菜、茶、葡萄酒、种子或是植物根。

虽然他们不被认为是维生素，但是在生物体内的反应里，被认为有营养功能，曾被称为“维生素P”：黄酮类（英语：Flavones）是一类基于2-苯基色原酮-4-酮（2-苯基-1-苯并吡喃-4-酮）骨架的黄酮类化合物，如右图所示。

银杏叶黄酮的研究程序溶剂提取法：国内外使用最广泛的方法，步骤多、周期长、产率低、产品中有机溶剂易残留。

黄酮类化合物的提取和分离方法的综述摘要黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类化合物,具有比较强的生物活性和生理作用,按结构可分为黄酮类和黄酮醇类、二氢黄酮类和二氢黄酮醇类、查尔酮类、双黄酮类、异黄酮类以及其它黄酮类等。

目前,黄酮类化合物的提取方法主要有溶剂提取法、微波提取法、超声波提取法、酶解法、超临界流体萃取法、双水相萃取分离法、半仿生提取法等,各种提取方法都有它的优缺点。

本文对上述几种提取方法近年来的应用及研究进展做了简单综述,旨在为黄酮类化合物的研究、开发、应用提借鉴关键词：黄酮类化合物；性质；提取；分离；前景黄酮类化合物又称黄碱素,广泛存在于自然界的植物中,属植物次生代谢产物,是一类具有种生物活性的多酷类化合物,其在植物体内大部分与糖结合成苷类,小部分以苷元的形式存在[1]。

许多研究己表明黄酮类化合物安全、无毒,具有抗菌、消炎、清热解毒、镇静、利尿等作用外,它是大多数氧自由基的清除剂,对冠心病、心绞痛等疾病的治疗效果显著。

特别是由基和抗癌、防癌的作用,使黄酮类化合物的研究进入了一个新的阶段。

随着食品工业的发展与消费观念的改变,天然活性成分的保健食品成为现代人追逐的目标,其中黄酮类化合物以纯天然、高活性、见效快、作用广泛等特点日益受到人们的关注。

1.黄酮类化合物的概述黄酮类化合物(flavonoids)指的是两个苯环(A-与B-环)通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。

根据中央三碳链的氧化程度、B-环联接位置(2-或3-位)以及三碳链是否构成环状等特点,可将重要的天然黄酮类化合物分为黄酮类(flavone)、黄酮醇类(flavonol)、二氢黄酮类(dihy-droflavone)、二氢黄酮醇类(dihydroflavonol)、异黄酮类(isoflavone)等15种。

大部分学者认为黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的,经同位素标记实验证明了A环来自于三个丙二酰辅酶A,而B环则来自于桂皮酰辅酶A。

一、溶剂提取法：国内外使用最广泛的方法，步骤多、周期长、产率低、产品中有机溶剂易残留。

溶剂系统主要有乙醇，水溶液、丙酮-水溶液、NaOH-水溶液、NaOH-乙醇等。

精提物常在粗提物制备基础上精制，常用液-液提取法、沉淀法和吸附．洗脱法。

以60％丙酮为起始溶剂粗提取，再脱脂、去银杏酚酸等15道工艺制成提取物。

NaOH-水溶液提取效果最好，NaOH-乙醇溶液次之，正丁醇萃取水溶液中银杏黄酮苷，获得最佳萃取条件为萃取5 min温度60℃4次，萃取物中黄酮苷含量为57％。

V水：V正丙醇=1:25最佳。

银杏叶精提物树脂吸附纯化法以石油醚回流提取，再以80％乙醇回流提取，减压浓缩，新型澄清剂沉降，树脂分级吸附，pH值为3—4酸水和酸性25％乙醇洗涤，75％乙醇洗脱，喷雾干燥将银杏叶洗净，于60℃烘干至恒重，粉碎，过50目筛。

称取粉末25 g，置于索氏提取器中恒重，粉碎，过50目筛。

称取粉末25 g，置于索氏提取器中加入60％乙醇至250．0 ml，80℃下回流提取3．0 h，蒸馏回收乙醇，并用活性炭脱色，得银杏叶黄酮提取物。

乙醇浓度为50％一70％时,提取率随浓度增加提高，当浓度70％时提取率达最大。

随水浴温度升高总黄酮提取率快速增加。

当温度80℃时提取率达最大。

提取时间为三小时为佳。

黄酮类化合物（英语：Flavonoid，又称类黄酮[1]）是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物，现在则泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接的一系列化合物。

他们来自于水果、蔬菜、茶、葡萄酒、种子或是植物根。

虽然他们不被认为是维生素，但是在生物体内的反应里，被认为有营养功能，曾被称为“维生素P”：黄酮类（英语：Flavones）是一类基于2-苯基色原酮-4-酮（2-苯基-1-苯并吡喃-4-酮）骨架的黄酮类化合物，如右图所示。

银杏叶黄酮的研究程序溶剂提取法：国内外使用最广泛的方法，步骤多、周期长、产率低、产品中有机溶剂易残留。

黄酮类化合物合成途径及合成生物学研究进展黄酮类化合物是来源于植物的一类重要的次生代谢产物，具有抗癌、抗氧化、抗炎、降低血管脆性等多种药理作用。

黄酮类化合物的主要合成途径已经研究得比较清晰，即首先合成二氢黄酮类的柚皮素或松属素，然后进一步通过分支途径合成黄酮、异黄酮、黄酮醇、黄烷醇和花色素等。

黄酮生物合成途径的解析为其合成生物学研究奠定了基础。

利用合成生物学技术已成功在大肠杆菌或酵母中合成了黄酮类化合物，如柚皮素、松属素和非瑟酮等。

合成生物学研究为黄酮类化合物提供了新的来源，将进一步推动黄酮类药物和保健品的研发，使其在人类饮食和健康等领域发挥更大的作用。

标签：黄酮类化合物；合成途径；合成生物学Advance in flavonoids biosynthetic pathway and synthetic biologyZOU Liqiu1，WANG Caixia2，KUANG Xuejun1，LI Ying1，SUN Chao1*（1.Institute of Medicinal Plant Development，Chinese Academy of Medical Sciences and PekingUnion Medical College，Beijing 100193，China；2.Institute of Chinese Materia Medica，China Academy of Chinese Medical Sciences，Beijing 100700，China）[Abstract] Flavonoids are the valuable components in medicinal plants，which possess a variety of pharmacological activities，including antitumor，antioxidant and antiinflammatory activities. There is an unambiguous understanding about flavonoids biosynthetic pathway，that is，2Sflavanones including naringenin and pinocembrin are the skeleton of other flavonoids and they can transform to other flavonoids through branched metabolic pathway. Elucidation of the flavonoids biosynthetic pathway lays a solid foundation for their synthetic biology. A few flavonoids have been produced in Escherichia coli or yeast with synthetic biological technologies，such as naringenin，pinocembrin and fisetin. Synthetic biology will provide a new way to get valuable flavonoids and promote the research and development of flavonoid drugs and health products，making flavonoids play more important roles in human diet and health.[Key words] flavonoids；biosynthetic pathway；synthetic biologydoi：10.4268/cjcmm20162207黄酮类化合物（flavonoids）是植物特有的次生代谢产物，指2个苯环（A与B环）通过中央3个碳原子相互连接形成具有C6C3C6基本结构的一系列化合物[1]，由于这类化合物大多呈黄色或淡黄色，因此称为黄酮。

实验九食品中总黄酮的测定（－）目的意义黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于植物界的一大类多酚化合物，多以苷类形式存在。

其分析方法有多种，对于黄酮类化合物的相互分离以及单一成分的定量分析，常采用高效液相色谱法（high performance liquid chromatography，HPLC）；而对于总黄酮含量的测定，则主要采用分光光度法。

通过本方法的学习，可以掌握食物中总黄酮的测定方法。

（二）高效液相色谱法1. 原理植物类样品用石油醚脱脂后，经甲醇加热回流提取，以高效液相色谱法分离，在紫外检测器360nm条件下，以保留时间定性、峰面积定量。

2．仪器和试剂（1）高效液相色谱仪（2）紫外检测器（3）层析柱（4）超声波清洗仪（5）索氏提取器（6）微孔过滤器（滤膜0.45um）（7）甲醇（色谱纯）（8）芦丁标准品（9）石油醚，盐酸，磷酸（分析纯）。

（10）去离子水（11）芦丁标准溶液：精确称取经105℃干燥恒重的芦丁标谁品15.0mg，加甲醇溶解并定容至100ml，配成150ug／ml的芦丁标准溶液。

3. 操作步骤（1）样品处理1）固体样品：称取2.0g干燥的固体样品，研细，置于索氏提取器中，用石油醚（60～90℃）提取脂肪等脂溶性成分，弃去石油醚提取液，剩余物挥去石油醚，加人甲醇50ml和25％HC1 5ml，80℃水浴回流水解1h，取出后快速冷却至室温，转移至50ml容量瓶中，甲醇定容，经0.45um滤膜过滤，供分析用。

2）液体样品：准确吸取样品2.0ml，直接以石油醚萃取脱脂，挥去石油醚后，以甲醇溶解并定容，经微孔滤膜（0.45um）滤过后供测定用。

（2）色谱分离条件色谱柱：CLC－ODS，6mm×150mm，5um;流动相：0.3％磷酸水溶液：甲醇（V:V）＝40:80，临用前用超声波脱气；流速：lml／min；柱温：40℃；检测波长：360nm；灵敏度：0.02AUFS；进样量：20ul。

黄酮类化合物生物活性研究进展1 引言黄酮 (flavonoids) 是一类具有C6-C3-C6基本母体的天然化合物，其中C3部分可以是脂链，也可以与C6部分形成五元或六元氧杂环。

根据C3部分的成环、氧化和取代方式的差异，黄酮又可分为黄酮类、黄酮醇类、查尔酮、橙酮、异黄酮、花青素以及上述各类的二氢衍生物。

近几十年来，已有许多关于黄酮研究的专著和综述问世[1-9]，尤其是近年来Harborne 等人出版了天然黄酮化合物手册[10]，书中列出了6467个已知黄酮化合物的结构、分子式、参考文献和生物活性信息。

这些专著的发表为黄酮类化合物的进一步研究奠定了基础。

黄酮类化合物不仅分布广泛而且具有多样的生物活性。

许多蔬菜、水果和药用植物中都含有此类成分。

如黄零、槐花、沙棘、甘草等中药中就有多种黄酮类成分,有些是其主要活性成分。

很早以前,人们就发现含黄酮类化合物的食物可以用来治疗疾病[11]。

比如发现服用蜂蜜后可以使人精神焕发、精力充沛。

在皮肤、牙銀和咽喉等炎症处擦抹蜂蜜或蜂胶可以使炎症很快痊愈。

上世纪20年代,国外将槲皮素[12 ]用于临床,这样使黄酮类化合物引起了人们的重视。

目前,有许多黄酮类药物已经被用于临床。

如治疗心血管疾病的合成药物乙氧黄酮(立可定, Recordil ), 具有明显的扩冠作用,用于临床治疗慢性冠脉机能不全、心绞痛等。

黄酮哌酯在临床上用于下尿路感染性和梗阻性疾病、下尿路器械检查后或手术后尿道综合症等。

然而很多黄酮类化合物溶解性能较差、生物利用度不高、生物活性不够强,这限制了其临床应用和新药开发。

如果以黄酮类化合物作为先导,对其进行结构修饰,研究结构与其活性之间的关系。

通过活性优化就有可能发现活性更好、具有药用开发前景的化合物。

因此,设计和合成结构多样性黄酮类化合物库就显得非常必要。

2. 黄酮类化合物生物活性研究进展2.1 抗肿瘤作用在黄酮类化合物抗肿瘤活性研究的早期, 美国国立癌症研究所曾对200多个黄酮抗多种鼠肿瘤活性进行筛选, 结果显示这些化合物都没有活性。

食品中总黄酮的测定方法黄酮类化合物(flavonoids)是广泛存在于植物界的一大类多酚化合物，多以苷类形式存在。

其分析方法有多种，对于黄酮类化合物的相互分离以及单一成分的定量分析，常采用高效液相色谱法 (high performanee liquid chromatography, HPLC)；而对于总黄酮含量的测定，则主要采用分光光度法。

通过本方法的学习，可以掌握食物中总黄酮的测定方法。

(一)高效液相色谱法1.原理植物类样品用石油醚脱脂后，经甲醇加热回流提取，以高效液相色谱法分离，在紫外检测器360nm条件下，以保留时间定性、峰面积定量。

2 •仪器和试剂(1)高效液相色谱仪(2)紫外检测器(3)层析柱(4)超声波清洗仪(5)索氏提取器(6)微孔过滤器(滤膜0.45um)(7)甲醇(色谱纯)(8)芦丁标准品(9)石油醚，盐酸，磷酸(分析纯)。

(10)去离子水(11)芦丁标准溶液：精确称取经105C干燥恒重的芦丁标谁品15.0mg，加甲醇溶解并定容至100ml，配成150ug/ml的芦丁标准溶液。

3. 操作步骤(1)样品处理1)固体样品：称取2.0g干燥的固体样品，研细，置于索氏提取器中，用石油醚(60〜90C)提取脂肪等脂溶性成分，弃去石油醚提取液，剩余物挥去石油醚，加人甲醇50ml和25% HC1 5ml，80C水浴回流水解1h,取出后快速冷却至室温，转移至50ml容量瓶中，甲醇定容，经0.45um滤膜过滤，供分析用。

2)液体样品：准确吸取样品2.0ml，直接以石油醚萃取脱脂，挥去石油醚后,以甲醇溶解并定容，经微孔滤膜（0.45um ）滤过后供测定用（2）色谱分离条件 色谱柱： CLC — ODS ， 6mm x 150mm ，5um;流动相：0.3%磷酸水溶液：甲醇（V:V ）= 40:80，临用前用超声波脱气； 流速: lml / min ；柱温: 40C ；检测波长：360nm ；灵敏度：0.02AUFS ;进样量：20ul 。