烃 烃的衍生物基础知识点归纳整理

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1 烃和烃的衍生物复习学案 考纲展现: (1)了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。 (2)知道有机化合物中碳的成键特征,了解常见有机化合物中的官能团,能正确表示简单有机化合物 的结构。 (3)认识手性碳原子,了解有机化合物存在异构现象(不包括立体异构),能判断并正确书写简单有 机化合物的同分异构体的结构简式。 (4)能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。 (5)了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点,能判断典型有机反应的类型。 (6)掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、 结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化 合物。 (7)知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。

复习重难点: 1、烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、 结构特点和主要性质; 2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物; 3、了解加成、取代、消去、加聚等有机反应的特点,能判断典型有机反应的类型。 4、了解有机化合物存在异构现象(不包括立体异构),能判断并正确书写简单有机化合物的同分异 构体的结构简式。

复习过程:

活动单元一:烃和烃的衍生物的组成、结构和主要化学性质 (一)各类烃的代表物的结构、化学性质 类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯 苯及同系物

通 式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) C6H6 CnH2n-6(n≥6)

代表物结构式 H—C≡C—H 分子空间构型 正四面体 6个原子 共平面型 4个原子 同一直线型 12个原子共平面(正六边形)

主要化学性质 2

(二)各类烃的衍生物代表物的结构、重要化学性质 类别 结构通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质

卤代 烃

羧酸

酯 3

(三)重要有机反应类型和涉及到的主要有机物类别及反应条件: 反应类型 反应特点 有机物类别 反应条件

取代反应 原子或原子团“有上有下” ①饱和烃、苯的同系物 ②酚 ③醇、羧 ④卤代烃 ⑤酯类

加成反应 原子或原子团“只进不出”。 ①不饱和烃 ②芳香烃 ③醛、酮

消去反应 原子或原子团“只出不进”。 ①卤代烃 ②醇 产物除高分子还有水

氧化反应 加氧去氢 ①烃和烃的衍生物的燃烧反应; ②烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、苯酚、醛与酸性KMnO4溶液反应; ③醇氧化为醛和酮; ④醛氧化为羧酸;

还原反应 加氢去氧 ①不饱和烃、芳香化合物; ②醛、酮;

聚合反应 小分子化合物相互作用形成高分子化合物 ①不饱和烃等 ②二元醇和二元羧酸 显色反应 (特征反应) 4

(四)重要的反应归类 1、能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质:

2、能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质:

3、与Na反应的有机物: 与NaOH反应的有机物: 与Na2CO3反应的有机物: 与NaHCO3反应的有机物: 4.能发生银镜反应的有机物:

与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应的有机物: 5.能发生水解反应的有机物是: 6.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是: 7.能跟I2发生显色反应的是: (五)、官能团之间的相互衍变关系(写出相应的化学反应方程式) 5

活动单元二:有机物的空间结构 【知识归纳】①写出典型有机物的结构式:甲烷 ;乙烯 ;

乙炔 ;苯 ;甲醛 。 ②有机物分子中原子空间相对位置的确定方法: 根据中心碳原子的成键方式不同,有下列特征结构,是构成原子共面的基础:

C (4个单键) 立体 3点共面

CC

(双键) 点共面

CC

(叁键) 点共线(面)

(苯环) 点共面 (脂环) 6个碳原子 【典例1】 至少多少碳原子共面 最多多少碳原子共面

【变式训练一】 1、对于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的描述 (1)下列叙述中,正确的是( ) A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子有可能都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上 (2)一定在同一直线上的碳原子个数为 。 (3)位于同一平面内的原子数最多有 个。 2.(1)下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( ) A.CH≡CH—CN B.CH2=CH—CH=CH2 C. D.

(2)上述分子中所有原子一定处于同一平面的是( ) 3.下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是( ) 图1 图2

4.如上图2所示分子中14个碳原子不可能处在同一平面上的是( )

(2) H--C≡C­­CH2CH3 (3) —C≡C—CH=CF2

CH3 CH2CH3 (1) C = C H H 6

活动单元三:五同(同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同一物质)比较 【典例2】下列各对物质中,互为同系物的是( )

【归纳小结】判断同系物的要点:( ) 注:(1)同系物 符合同一通式。 (2)通式相同的 是同系物,同系物必须是__ ___类物质 【思考与交流】组成元素和各元素质量分数均相同的两种有机物一定互为同分异构吗? 相对分子质量相同的化合物一定互为同分异构体吗? 【典例3】下列各种有机物的结构表达式中,属于同分异构体的是( )

【变式训练二】 1、下列各组物质中既不是同分异构体又不是同素异形体、同系物或同位素的是( )

A. HCOOC2H5、CH3CH2COOH B. C. O2、O3 D. H、D、T 2、下列各组物质互为同分异构体的是( )

A.CH3CO16OH与CH3CO18OH B.、和 C.菱形硫(熔点112.8℃)与单斜硫(熔点119.3℃) D.油酸(C17H33COOH)与丙烯酸(CH2=CHCOOH) 3、已知苯的m溴代物和n溴代物的种数相等,则m和n(m≠n)的关系不可能是( ) A.m+n=6 B.m+n=4 C.m+n=7 D.m+n=5

4、对于化学式为C5H12O2的二元醇,其主链为4个碳原子的同分异构体有(两个羟基不能连在同一个碳上) A.4种 B.5种 C.6种 D. 7种 ( ) 5、分子式为C4H8O2的所有酯的结构有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 6、某苯的同系物分子式为C11H16,经分析分子中除含苯环外(不再含其他环状结构),还含有两个“—CH3”、 两个“—CH2—”、一个“”,它的可能结构有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 7、据报道,2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时,除使用了非致命武器芬太奴外,还使用了 一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷,已知氟烷的化学式为C2HClBrF3,则沸点不同的上述氟烷有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 8、金刚烷(C10H16)是一种重要的脂环烷烃,,它可以看作是4个等同的六元环组成的 空间结构,若已知一氯金刚烷有2种结构,则二氯金刚烷的种类有( ) A.4种 B.5种 C.6种 D.8种 7

【知识归纳】 (一)同分异构体的种类 中学涉及四种: 、 、 、 (1)烷烃只存在: (2)官能团异构是指官能团不同:常见有机化合物的通式:(重视常见) 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O (3)烯烃的顺反异构:由于碳碳_____键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。条件:双键碳原子必须连接两个 的原子或原子团。 (二)同分异构体的书写 按 异构、 异构、 异构进行思考。 (没有信息,顺反异构一般不做要求) (三)给条件的同分异构体的书写(重点) 【典例4】已知A、B、C、D、E 5种芳香族化合物的分子式都是C8H8O2,请分别写出它们可能的结构式,使满足下列条件。 A. 水解后得到一种羧酸和一种醇 B. 水解后也得到一种羧酸和一种醇 C. 水解后得到一种羧酸和一种酚 D. 水解后得到一种羧酸和一种酚,但这种酚跟由C水解得到的酚不是同分异构体 E. 是苯的一取代衍生物,可以发生银镜反应 A B C D E 【变式训练三】

1、某碳氢化合物A是无色晶体,熔点是130—131℃,结构分析表示,在A的分子中: ①有8个C原子; ②每个C原子都以三个键长相等的单键分别与其他3个C原子相连; ③只有一种C—C键角。请回答: (1)A的分子式是_____________。(2)判断A分子中有无碳碳双键______________。(填“有”或“无”) (3)A的结构简式(只要求写出碳架,不要求写出C、H元素符号)____ _。 (4)A的二氯代物有__________种。 2、A是一种酯,分子式是C14H12O2,A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色。氧化B可得到C。

(1)写出A、B、C的结构简式:A B C (2)写出B的两种同分异构体的结构简式,它们都可以跟NaOH溶液反应 _________ _和_______ _______