卤代烯烃和卤代芳烃

第八章 卤代烃卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物，简称卤代烃。

卤原子是卤代烃的官能团，通常为氯原子、溴原子和碘原子。

本章主要介绍这三类卤代烃。

卤代烃在自然界中存在极少，绝大多数是人工合成的。

这些卤代烃被广泛用作农药、麻醉剂、灭火剂、溶剂等。

由于碳卤键（C-X ）是极性的，卤代烃的性质比较活泼，能发生多种化学反应生成各种重要的有机化合物，如医药、农药、农膜、防腐剂等，因而卤代烃在有机合成中起着桥梁作用。

需要指出的是，一些作为杀虫剂的卤代烃在自然条件下难以降解或转化，往往对自然环境造成污染，对生态平衡构成危害，因此必须限制使用。

按照分子中卤原子的种类，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。

按照分子中卤原子的数目，卤代烃可分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。

按照分子中烃基的类型，卤代烃可分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃。

8.1 卤代烷8.1.1卤代烷烃的命名根据分子中卤原子相连的碳原子的类型，卤代烷可分为伯卤代烷（一级卤代烷，RCH 2X ）、仲卤代烷（二级卤代烷，R 2CHX ）和叔卤代烷（三级卤代烷，R 3CX ）。

例如：伯卤代烷（一级卤代烷） 仲卤代烷（二级卤代烷） 叔卤代烷（三级卤代烷）简单的卤代烷可用普通命名法命名，即根据卤原子连接的烷基，称为“某基卤”或“卤（代）某烷”。

例如：CH 3Cl CH 3CH 2Br C(CH 3)3ClBr甲基氯 乙基溴 叔丁基氯 环已基溴 （氯甲烷） （溴乙烷） （氯代叔丁烷） （溴代环已烷）复杂的卤代烷可用系统命名法命名，其原则和烷烃的命名相似，即选择连有卤原子的最长碳链作为主链，称为“某烷”，从靠近支链（烃基或卤原子）的一端给主链编号，把支链的位次和名称写在母体名称前，并按次序规则将较优基团排列在后。

例如：CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2ClCH 3CHCH 2CHCH 3CH 3 Cl2－乙基－1－氯丁烷 2－甲基－4－氯戊烷某些多卤代烷常用俗名或商品名。

卤代烃学习指南卤代烃是分子中含有卤素原子（—X）的一类有机化合物。

C—X键是极性较强的共价键，因此卤代烃的化学性质比较活泼。

卤代烃的化学反应主要发生在卤原子及受卤原子影响的尽氢原子上。

本章将重点介绍卤代烃的取代反应、消除反应、与金属镁的反应以及这些反应的实际应用。

学习本章内容应在了解卤代烃结构特点的基础上做到：1.了解卤代烃的分类和异构现象，掌握其命名方法；2.了解卤代烷的物理性质及其变化规律；3.掌握卤代烃的化学反应及其应用，掌握卤代烃的鉴别方法；4.了解重要卤代烃的工业制法、工艺条件及其在生产、生活中的实际应用。

烃分子中的氢原子被卤原子取代后生成的产物叫做卤代烃。

常用通式R—X表示，其中卤原子是卤代烃的官能团。

在卤代烃中，由于氟代烃的制法和性质比较特殊，碘代烃的制备费用比较昂贵，因此常见的卤代烃是氯代烃和溴代烃。

本章主要讨论氯代烃和溴代烃。

卤代烃的分类、异构和命名一、卤代烃的分类与异构1.卤代烃的分类根据卤代烃分子中的烃基结构不同，可将其分为饱和卤代烃（即卤代烷）、不饱和卤代烃（主要指卤代烯烃）和芳香族卤代烃（即卤代芳烃）。

例如：CH2 CHCl CH3CH2Br溴乙烷氯乙烯氯苯（饱和卤代烃）（不饱和卤代烃）（芳香族卤代烃）根据分子中所含卤原子的数目不同，可分为一卤代烃、二卤代烃和三卤代烃等，二元以上的卤代烃统称为多卤代烃。

例如：CH3Cl CH2Cl2CHCl3一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷（一卤代烃）（二“多”卤代烃）（三“多”卤代烃）根据与卤原子直接相连的碳原子类型不同，又分为伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃。

例如：CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3Cl CH3CCH3CH3Cl1—氯丙烷2—氯丙烷2—甲基—2—氯丙烷（伯卤代烃） （仲卤代烃） （叔卤代烃）2.卤代烃的同分异构烷烃分子中的氢原子被卤原子取代后生成的产物叫做卤代烷。

这里只讨论卤代烷的同分异构现象。

碳原子数相同的卤代烷，可因碳链构造和卤原子位置不同而产生异构体。