第六章 卤代芳烃

卤代芳烃脱卤卤代芳烃（Halogenated Aromatic Hydrocarbons）是一类具有广泛应用和重要环境影响的有机化合物。

它们由芳环和一个或多个卤素原子（如氟、氯、溴和碘）构成。

卤代芳烃在许多工业领域被广泛使用，如化学工艺、材料制备和医药研究等。

然而，由于其特殊的结构和化学性质，卤代芳烃同时也是导致环境污染和生态危害的重要因素之一。

卤代芳烃的脱卤（Dehalogenation）是指将卤素原子从芳环中去除的反应过程。

脱卤可以通过许多不同的途径实现，包括化学方法、生物技术和物理处理等。

脱卤技术的发展对于减少和防治卤代芳烃带来的环境风险具有重要意义。

化学方法是最常用的脱卤技术之一。

其中，还原反应是实现卤代芳烃脱卤的一种重要手段。

在还原反应中，使用还原剂将卤素原子转化为无害的物质，从而降低了卤代芳烃的毒性和环境影响。

常用的还原剂包括金属钠、铁和锌等。

此外，催化剂的加入可以提高脱卤反应的效率和选择性，使得脱卤过程更加高效和可控。

生物技术是一种环境友好的脱卤方法。

生物脱卤利用具有脱卤酶的微生物来降解卤代芳烃。

这些脱卤酶可以催化卤素原子的脱离，从而实现芳环的脱卤。

相比于化学方法，生物技术具有更高的专一性和选择性，能够在较温和的条件下实现脱卤。

此外，生物脱卤还具有低耗能和低排放的优点，对环境的影响更小。

物理处理方法在卤代芳烃脱卤中也发挥了重要作用。

其中，热解和光解是两种常见的物理处理方法。

热解通过加热卤代芳烃，使其发生分解和脱卤。

光解则利用光能将卤素原子从芳环中解离出来。

物理处理方法具有操作简单、能耗低和污染物生成少的特点，是一种有效的脱卤手段。

卤代芳烃的脱卤过程受到多种因素的影响，如温度、pH值、催化剂和反应时间等。

优化脱卤条件可以提高脱卤效率和选择性，减少副产物的生成。

此外，脱卤反应的动力学和机理研究也是脱卤技术发展的关键。

通过深入了解脱卤反应的过程和机理，可以为脱卤技术的设计和优化提供理论指导和科学依据。

第六章卤代烃6.1卤代烃的分类、同分异构和命名卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢取代后所生成的化合物。

其中卤原子就是卤代烃的官能团。

R-X, X=Cl.、Br、I 、F。

卤代烃的性质比烃活泼得多，能发生多种化学反应，转化成各种其他类型的化合物。

所以，引入卤原子，往往是改造分子性能的第一步加工，在有机合成中起着桥梁的作用。

自然界极少含有卤素的化合物，绝大多数是人工合成的。

一、一、分类按烃基类型的不同，卤代烃分为饱和、不饱和与芳香卤代烃三类；按卤素种类分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；按卤素数目，分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃；在饱和卤代烃中，按直接与卤素相连的碳原子的种类分为一级、二级、三级卤代烃。

一级卤代烃：RCH2X；二级卤代烃：R2CHX；三级卤代烃：R3CXR：饱和、不饱和、芳香卤代烃C类型：一级、二级、三级卤代烃R—X X种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃X数目：一卤代、二卤代、多卤代二．命名1．普通命名法简单的一卤代烷以相应的烷为母体，称卤某烷，或看作烷基的卤化物，称烃基卤，某些卤代烷则用俗名。

如：CH3CH2CH2CH3Br (CH3)3C—Cl C6H5CH2Cl CHCl3CHI3正丁基溴、溴代正丁烷氯代三级丁烷、三级丁基氯苄基氯、氯化苄氯仿（chlroform）碘仿(iodoform)英文名称是在基团名称之后，加上氟化物（fluoride）、氯化物（chloride）、溴化物（bromide）、碘化物（iodide）。

（CH3）2CHBr，溴代异丙烷（异丙基溴）；C6H5CH2Cl，氯代苄（苄基氯）2．系统命名法命名较复杂的卤代烃按系统命名法命名：①．卤代烷，以含有卤原子的最长碳链作为主链，将卤原子或其他支链作为取代基。

命名时，取代基按顺序规则"较优基团在后列出。

[烷烃为母体]3—甲基—4—溴己烷3—氯—1—溴丁烷反—1—氯甲基—4 —氯环己烷②．卤代烯烃命名，含双键的最长碳链为主链，以双键的位次最小为原则进行编号。

第六章卤代烃卤代烃是一种简单的烃的衍生物，它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子(F, CL, Br, I)取代而生成的化合物。

一般可以用R-X表示，X代表卤原子。

由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定，因而X是卤代烃的官能团。

根据卤代烃分子中烃基的不同，可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。

第一节卤代烷烃一. 卤代烷烃的分类和命名(一) 卤代烷烃的分类1. 根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类，卤代烷烃分为：氟代烷：如CH3-F氯代烷：如：CH3-CL溴代烷：如：CH3-Br碘代烷：如：CH3-I2. 根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少，卤代烷烃分为：一卤代烷：如：CH3CL, CH3-CH2-Br二卤代烷：如：CH2CL2,多卤代烷：CHCL33. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类型的不同，卤代烷烃可以分为：伯卤代烷（一级卤代烷）R-CH2-Br仲卤代烷（二级卤代烷）叔卤代烷（三级卤代烷）（二）卤代烷烃的命名1. 普通命名使用范围：结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法命名：原则：根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基命名为“某烷”，或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。

如:CH 3CL甲基氯（氯甲烷）CH 3CH2Br乙基溴（溴乙烷）CH 3CH2CH 2CH2I正丁基碘（正碘丁烷）CH 3BrCH 3I1H 3 C -------- CH -------- CH CL1H 3 C -------- CH --------- CH 2CH 3H3C-—C------------- CL11CH 3异丁基氯仲丁基溴叔丁基氯（异氯丁烷）（仲溴丁烷）（叔氯丁烷）2.系统命名法范围：复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法原则：将卤原子作为取代基，按照烷烃的命名原则来R进行命名。

方法：1) 选择连有卤原子的最长碳链为主链，并根据主链 所含碳原子的数目命名为“某烷”作为母体；2)将支链和卤原子均作为取代基；3) 对于主链不带支链的卤代烷烃，主链编号从距离 卤原子最近的一端开始；4) 对于主链带支链的卤代烷烃，主链的编号应遵循 “最低系列规则”；5)把取代基和卤原子的名称按“次序规则”依次写 在“某烷”之前(次序按先后顺序写)，即得该卤代烷 烃的名称。

卤代芳烃的命名
卤代芳烃是指含有卤素（氯、溴、碘、氟）的芳香烃化合物。

卤代芳烃的命名方法与其他有机化合物的命名方法相似，主要包括以下几个步骤：
1. 确定主链：选择芳香烃的最长连续碳链作为主链。

2. 给主链编号：从主链上选择一个数原则，使得卤素取代基的位置编号尽可能小。

3. 根据卤素种类和数量进行命名：根据卤素的种类和数量，使用以下前缀和后缀进行命名：
- 氟代：前缀为fluoro-
- 氯代：前缀为chloro-
- 溴代：前缀为bromo-
- 碘代：前缀为iodo-
- 多个卤素取代基：使用前缀di-, tri-, tetra-等表示卤素的数量。

4. 按字母顺序排列：如果有多个卤素取代基，按照字母顺序排列。

下面是一些例子：
- 氯苯（chlorobenzene）
- 二氯苯（dichlorobenzene）
- 溴甲苯（bromotoluene）
- 三溴苯（tribromobenzene）
- 氟萘（fluoronaphthalene）
- 二氯萘（dichloronaphthalene）
需要注意的是，对于含有多个卤素的化合物，还需要指定卤素的具体位置。

这通常通过在命名中使用数字来表示。

例如，2-氯萘表示萘环上的第2个碳原子上有一个氯原子。

第六章卤代芳烃的毒性6.1什么是卤代芳烃6.2卤代芳烃的环境行为6.3常见卤代芳烃的性质与来源6.4卤代芳烃的生物转化6.5卤代芳烃的毒性作用什么是卤代芳烃环境毒理学关注的卤代芳烃通常指多氯代芳香化合物（PCAs），尤其是多氯代联苯（PCBs）、多氯代二苯并二恶英（PCDD）和多氯代二苯并呋喃（PCDF ）。

卤代作用卤离子（如Cl-、Br-、易和碳原子结合，尤其是与不饱和碳原子结合，从而改变了原有分子的许多特性：增加了原化合物的分子量，随之增加了它的比重、熔点和沸点，降低了蒸气压。

多卤代联苯应用很广，它的生产就是在联苯________ 质。

增加了化合物的稳定性。

在许多化学工业中，总是希望化合物具有一定的稳定性，但稳定性的增强又会增加这些化合物在环境中的存留时间。

有机卤化物的水溶性很差。

卤化程度越高，其水溶性越差。

卤代芳烃的环境行为脂溶性T生物浓缩易由水性介质如血液和尿液中转移到脂肪组织中并储存，使得它们很少参与生物转化和排泄过程。

因而容易进行生物浓缩，可以使生物体内累积的浓度比其周围水体中的浓度高3〜6 个数量级。

高氯化程度的异构体更趋向于分配到脂肪中或积累到生物体内或沉积物中。

在水生和海洋环境中，低水溶性的化合物分配到自由游动的生物体。

在环境介质中的分布卤代芳烃在水中的浓度较低，而在土壤、沉积物中有较高的浓度。

常见卤代芳烃的来源与性质：卤代酚和苯氧基化合物比其它卤代芳香族化合物的极性要强，它们是作为特定用途而生产的，或作为其它化学品生产过程的中间产品或副产品，或者是更复杂的化合物在降解中所产生。

这些卤代芳香族化合物的极性使得它们在水介质中可达到较高的浓度，并且在体系中分配更均匀。

大部分未经代谢而被排泄。

卤代苯如溴苯、对二氯苯和六氯苯亲脂性很强，通常，它们在被排泄之前必须代谢到一定程度。

这些化合物有很广的生物活性范围，主要是对肝脏、肾脏和神经系统的影响。

它们的代谢物中包括具有更强生物活性的卤代酚类，其中一些是诱变剂和潜在的致癌物。