芳香族卤代物
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卤代烃的制备卤代烃是一类重要的有机合成中间体。
通过卤代烷的取代反应,能制备多种有用的化合物,如腈、胺、醚等。
在无水乙醚中,卤代烷和镁作用生成格氏试剂RMgX ,后者和羰基化合物如醛、酮及二氧化碳作用,可制得醇、酸。
制备卤代烃的原料,多为结构上对应的醇。
实验室中最常用的卤代烷是溴代烷。
其主要合成方法是由醇和HBr (47%)作用,使醇中的羟基被溴原子取代。
R-OH + HBr H 2SO 4R-Br + H 2O为了加速反应和提高产率,操作时常加入浓硫酸作催化剂,或采用浓硫酸和NaBr 、KBr 作溴代试剂。
NaBr + H 2S O 4NaHS O 4 + HBr 由于硫酸的存在可能会使醇脱水成烯和醚,所以制取叔溴代烷时主要产物为烯烃。
但叔醇与HBr 的反应较容易,只需47%HBr 即可,不必加硫酸催化。
为除去反应后多余的原料醇和副产物醚,可用硫酸洗涤。
氯代烃可用醇和SOCl 2或浓HCl 在ZnCl 2存在下制取。
碘代烷可通过醇和PI 3或P+I 2作用下而制得。
芳香族氯代和溴代物一般是用卤素(Cl 2或Br 2)在铁粉或三卤化铁催化下与芳香族化合物作用而制得。
芳香族氟代和碘代物则常通过重氮盐方法来制取。
正溴丁烷的制备实验目的:1、学习正溴丁烷的制备原理和方法2、练习回流、蒸馏、分液、液体干燥和气体吸收操作实验重点:卤代烃的制备方法实验难点:粗产物的提纯,即分步多次洗涤课时安排:6学时实验原理:正丁醇与溴化钠、浓硫酸共热即得。
NaBr + H 2S O 4NaHS O 4 + HBrn-C 4H 9OH + HBr 24n-C 4H 9Br + H 2O副反应:24n-C 4H 9OHCH 3CH 2CH=CH 2 + H 2O 242 n-C 4H 9OH (n-C 4H 9)2O + H 2O2 HBr + H 2SO 4 ==== Br 2 + SO 22O实验步骤:六步 1、加料 2、回流 3、蒸馏 4、洗涤 5、干燥 6、蒸馏100mL 圆底烧瓶 加10mLH O 1.加料14mL 浓硫酸分次,振摇9.2mL 正丁醇混匀,冷却 13g 溴化钠振摇,沸石2粒 2.回流 安装回流冷凝管5%氢氧化钠吸收尾气振摇下回流0.5hr 3.蒸馏冷却后,改成蒸馏, 补加沸石2粒 4.洗涤馏液10mL 水10mL 浓硫酸10mL 水10mL 饱和碳酸氢钠10mL 水5.干燥 无水氯化钙(1~2g )6.蒸馏 过滤后蒸馏(99~103℃),7~8g为了提高产率,所采取的措施有:1、 浓硫酸过量,其作用有:a 、 吸收反应中生成的水,使HBr 保持较高的浓度,加速反应的进行;b 、 使醇羟基质子化,容易离去;c 、 使反应中生成的水质子化,阻止卤代烷通过水的亲核取代变回原来的醇。
卤代芳香族化合物CAS号一、什么是卤代芳香族化合物?卤代芳香族化合物是指芳香环上的一个或多个氢原子被卤素(氟、氯、溴、碘)取代的有机化合物。
由于卤素的电负性较大,使得卤代芳香族化合物具有较高的极性和较强的惰性,具有广泛的应用领域。
二、常见的卤代芳香族化合物C A S号1.氯代苯(氯苯)-C AS号:108-90-7-分子式:C6H5C l-分子量:112.56氯代苯是最常见的卤代芳香族化合物之一,是苯环上的一个氢原子被氯原子取代而成。
氯代苯具有可燃性、刺激性气味,并且在工业上有广泛的应用,包括作为溶剂、药物合成中间体等。
2.溴代苯(溴苯)-C AS号:108-86-1-分子式:C6H5B r-分子量:157.01溴代苯是苯环上一个氢原子被溴原子取代的卤代芳香族化合物。
溴代苯具有类似氯代苯的特性,但比氯代苯的活泼性更高。
它在有机合成、医药和农药等领域得到广泛应用。
3.氟代苯(氟苯)-C AS号:372-45-4-分子式:C6H5F-分子量:96.1氟代苯是指苯环上一个氢原子被氟原子取代的卤代芳香族化合物。
与氯代苯和溴代苯相比,氟代苯在化学反应中具有更高的活性。
氟代苯在药物合成、有机光电材料等领域具有广泛的应用。
4.碘代苯(碘苯)-C AS号:591-50-4-分子式:C6H5I-分子量:204.01碘代苯是苯环上一个氢原子被碘原子取代的卤代芳香族化合物。
碘代苯具有类似的性质,但由于碘原子的较大体积和较低的极性,在反应性上与其他卤代苯有所不同。
碘代苯在有机合成、医药和染料工业等领域有广泛的应用。
三、总结卤代芳香族化合物是有机化学中常见的一类化合物,其特点是芳香环上的氢原子被卤素(氟、氯、溴、碘)取代。
常见的卤代芳香族化合物包括氯代苯、溴代苯、氟代苯和碘代苯等,它们在不同领域具有广泛的应用。
使用CA S号标识化合物可以确保对其唯一性的准确描述,便于在科学研究和工业生产中进行标识和鉴别。
对于需要研究、合成或应用卤代芳香族化合物的科学家和工程师们来说,了解这些常见的化合物的C AS号是非常重要的。
第九章卤代烃卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢取代后所生成的化合物。
其中卤原子就是卤代烃的官能团。
R-X, X=Cl.、Br、I 、F卤代烃的性质比烃活泼得多,能发生多种化学反应,转化成各种其他类型的化合物。
所以,引入卤原子,往往是改造分子性能的第一步加工,在有机合成中起着桥梁的作用。
自然界极少含有卤素的化合物,绝大多数是人工合成的。
第一节卤代烃的分类、命名及同分异构现象一.分类卤代烃: 1. 脂肪族卤代烃(1)脂肪族卤饱和代烃(2)不饱和脂肪族卤代烃2.芳香族卤代烃根据和卤原子直接相连的碳原子类型的不同又可分为:R-CH2X ,一级卤代烃(伯卤代); R2CHX,二级卤代烃(仲卤代烃);R3C-X,三级卤代烃(叔卤代烃)二.命名1.结构简单的卤代烃可以按卤原子相连的烃基的名称来命名,称为卤代某烃或某基卤。
(CH3)2CHBr,溴代异丙烷(异丙基溴); C6H5CH2Cl,氯代苄(苄基氯)2.较复杂的卤代烃按系统命名法命名:①.卤代烷,以含有卤原子的最长碳链作为主链,将卤原子或其他支链作为取代基。
命名时,取代基按“顺序规则”较优基团在后列出。
[烷烃为母体]②.卤代烯烃命名,含双键的最长碳链为主链,以双键的位次最小为原则进行编号。
[烯烃为母体]③.卤代芳烃,[芳烃为母体]侧链氯代芳烃,常以烷烃为母体,卤原子和芳环作为取代基。
④.卤代环烷则一般以脂环烃为母体命名,卤原子及支链都看作是它的取代基。
[卤代环烷命名]较小的(原子序数小的)基团,编号最小三.同分异构现象卤代烷的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体数多。
如一卤代烷除了具有碳干异构体外,卤原子在碳链上的位置不同,也会引起同分异构现象。
第二节卤代烷一.物理性质。
(自学)二.光谱性质。
1.IR:νC-F 1400~1000cm-1νC-F 800~600cm-1 νC-Br 600~500cm-1 νC-I 500cm-1碳卤键的吸收频率随着卤素原子量的增加而减少。
芳香烃、卤代烃【知识要点梳理】知识点一、苯的结构与化学性质:(苯是最简单、最基本的芳香烃)1、物理性质:苯是一种无色、有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水。
2、结构特点:现代科学对苯分子结构的研究:①苯分子为平面正六边形结构,分子中的6个碳原子构成正六边形,键角为120°,分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
②苯分子中碳碳键键长为40×10-10m,介于单键和双键之间。
(独特的结构决定其具有独特的性质)③结构简式:或均可3、化学性质:(组成上高度不饱和,结构比较稳定)从苯的分子组成上看,具有很高的不饱和度,其性质应该同乙烯、乙炔相似,但实际上苯不能与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应,苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。
说明苯的结构比较稳定,这是苯的结构和化学性质的特殊之处──“组成上高度不饱和,结构比较稳定”。
①苯的稳定性(与烷烃相似):表现在不能与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应。
②苯在空气中燃烧:燃烧现象:在空气中燃烧,燃烧时产生明亮的带有浓烟的火焰,这是由于苯分子里含碳的质量分数很大的缘故。
方程式:③苯的取代反应(与烷烃相似)——卤代、硝化、磺化苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应:条件:液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应:(硝化反应)条件:50℃~60℃、水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂。
④苯的加成反应(与H2、Cl2) :苯在特殊条件下可与H2发生加成反应:条件:镍做催化剂、180℃~250℃的条件下小结:在通常情况下苯的性质比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
苯的化学性质——易取代、能氧化(燃烧)、难加成。
知识点二、苯的同系物:(由于苯基和烷基的相互影响,使其性质发生了一定的变化——更活泼)1、基本概念:①芳香族化合物:分子中含有苯环的有机化合物,如硝基苯、溴苯、苯乙烯等。
②芳香烃:含有苯环的烃类,如甲苯、苯乙烯等。
③苯的同系物:苯环上的H原子被烷基取代的产物,如甲苯、二甲苯等。
芳伯胺:ArCH2NH2伯胺:RNH2仲胺:R2NH叔胺:R3N是挺烦的。
因为它们也都属于非苯芳香系,结构与苯相似,存在间隔的双键,一般是五元、六元环,而且都是环上的C原子被O、S、N替换,并且单键C可以被O、S、NH替换,双键C只能被N 替换。
而且被O、S替换的物质很少,若有S,名字中就会出现噻。
所以其它的我自己是这样记的。
首先,有4个是必须记住的,就是呋喃、噻吩、吡咯、吡啶,这是最基本的结构。
1、五元环,单键C改成O、S、NH的分别叫呋喃、噻吩、吡咯。
若有C=N的叫唑,另外有O的叫恶唑,有S的叫噻唑,有NH的叫咪唑,一般间位,若相邻就叫“异”。
2、六元环,只会出现N。
1个N,叫吡啶。
2个N,或吡或啶,哒邻(darling),嘧间(蜜饯),嗪对位(请对位)。
3、稠环,有的六并五,有的六并六其中苯并呋喃、苯并噻吩好记。
最讨厌的还是含N的,但是若出现多个N原子,一般都是间位。
苯并吡咯叫吲哚苯并吡啶叫喹啉苯并喹啉叫吖啶嘧啶吡嗪成喋啶(6+6)嘧啶吡唑成嘌呤(6+5)-ch3是甲基.-CH2CH3是乙基系统命名口诀: 最长碳链作主链,主链须含杂环化合物把如何命名带官能团的有机物一、有机物:除水和一些无机盐外,生物体的组成成分几乎全是有机物,如淀粉、蔗糖、油脂、蛋白质、核酸以及各种色素。
过去误以为只有动植物(有机体)能产生有机物,故取名“有机”。
现在不仅许多天然产物可以用人工方法合成,而且可以从动植物、煤、石油、天然气等分离或改造加工制成多种工农业生产和人民生活的必需品,象塑料、合成纤维、农药、人造橡胶等。
与无机物相比,有机物的种类众多,一般挥发性较大、熔点和沸点较低,反应较慢(较复杂)。
溶于有机溶剂,且能燃烧。
碳原子可用共价键彼此连接生成多种结构,组成数量巨大的不同种类的有机分子骨架。
二、有机物命名法:IUPAC有机物命名法。
IUPAC有机物命名法是一种有系统命名有机化合物的方法。
该命名法是由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)规定的,最近一次修订是在1993年。
有机合成中的卤代化合物在有机合成领域中,卤代化合物是一类广泛应用的化合物。
卤代化合物是指含有卤素(氟、氯、溴、碘)原子的有机分子。
这些化合物在合成有机化合物、药物和材料等方面起着重要作用。
本文将从卤代化合物的合成方法、反应性质以及应用等方面进行探讨。
一、卤代化合物的合成方法1. 直接卤代反应直接卤代反应是最直接、简单的合成卤代化合物的方法。
它通常将有机物与卤素在适当条件下反应,生成相应的卤代产物。
例如,将溴与苯反应可以得到溴苯。
此类反应条件温和,操作简单。
2.间接卤代反应间接卤代反应是通过先将有机物转化为亲电或亲核试剂,然后再与卤素反应得到卤代产物。
这种方法在选择性、收率和操作性上有一定的优势。
例如,将醇与氯化亚砜反应可以得到氯代醚。
3. 卤化醇反应卤化醇反应指的是醇与卤素(溴、氯)反应生成卤代醇的过程。
这是一种常用的合成卤代化合物的方法,适用于不同类型的醇。
例如,将乙醇与氯气反应可以得到氯乙醇。
二、卤代化合物的反应性质1. 亲电取代反应卤代化合物具有亲电子性,容易进行亲电取代反应。
这类反应中,卤素被替换掉,取代它的官能团进入化合物中。
常见的亲电取代反应包括氢氧化、碱解、还原和取代等反应。
2. 亲核取代反应卤代化合物也可参与亲核取代反应。
在这类反应中,卤代化合物的卤素被亲核试剂所取代。
亲核试剂可以是普通的亲核离子、亲核试剂还可以是亲核试剂及普通亲核离子的中间体。
常见的亲核取代反应有芳香核取代反应、亲核加成反应等。
三、卤代化合物的应用1. 有机合成卤代化合物作为重要的中间体,在有机合成过程中发挥着至关重要的作用。
它们可以作为起始物质用于合成其他有机分子或者在反应中被进一步转化。
例如,乙烯基溴可以参与许多重要的碳碳键形成反应,用于构建分子骨架。
2. 药物研究卤代化合物在药物研究领域中具有广泛的应用。
它们可以用作药物的前体,通过后续的化学转化形成具有特定功能的药物分子。
卤代化合物的引入可以改变药物分子的生物活性、稳定性和吸收性等特性。
卤代烃定义1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃(Haloalkane),简称卤烃。
卤代烃的通式为:(Ar)R-X,X为卤素原子,可看作是卤代烃的官能团,包括氟、氯、溴、碘。
2、命名:根据取代卤素的不同,分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃;也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃;也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。
此外,还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同,分为一级卤代烃RCH2X、二级卤代烃R2CHX和三级卤代烃R3CX。
3、物理性质:基本上与烃不相似,CH3F、CH3CH2F、CH3Cl、CH3Br在常温下是气体,余者低级为液体,高级的是固体。
它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。
密度随碳原子数增加而降低。
一氟代烃和一氯代烃的密度一般比水小,溴代烃、碘代烃及多卤代烃密度比水大。
绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有机溶剂,有些可以直接作为溶剂使用。
卤代烃大都具有一种特殊气味,多卤代烃一般都难燃或不燃。
卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
4、化学性质:卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。
卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。
一般反应式可写为:R─X+:Nu®-Nu+:X碘代烷最容易发生取代反应,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。
卤代烃可以发生消去反应,在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键,比如,溴乙烷与强碱氢氧化钾在乙醇共热的条件下,生成乙烯、溴化钾和水。
卤代烃发生消去反应时遵循查依采夫规则。
卤代芳香族化合物cas号卤代芳香族化合物(CAS号XXXXXX):理解其结构、特性和应用导言:卤代芳香族化合物是一类如溴代苯、氯代苯等化合物,其分子中含有芳香环并有卤素原子取代。
这些化合物在许多领域中起着重要的作用,如有机合成、医药、材料科学等。
本文将深入探讨卤代芳香族化合物的结构、特性、应用以及对环境的潜在影响。
一、卤代芳香族化合物的结构1.1 芳香环的特点芳香环是由连续的π键形成的稳定结构,具有独特的化学性质。
通过对芳香环上的氢原子进行卤素取代,可以改变化合物的性质和反应活性。
1.2 卤素原子的取代位置卤代芳香族化合物中,卤素原子可以取代芳香环上的不同位置,包括取代苯环上的不同碳原子以及取代芳香环上的多个位置。
这种取代位置的差异会影响化合物的稳定性和反应特性。
二、卤代芳香族化合物的特性2.1 物理性质卤代芳香族化合物常常呈现出较高的沸点和熔点,相对于未取代的芳香化合物,其极性也会增加。
卤素的电负性会影响化合物的极性和溶解性。
2.2 化学性质卤代芳香族化合物通常显示出较激烈的反应活性,例如发生亲电取代反应和亲核取代反应。
卤素原子的引入会导致化合物在环上发生取代反应或发生环开启反应。
三、卤代芳香族化合物的应用3.1 有机合成卤代芳香族化合物广泛用于有机合成领域。
通过卤素的引入,可以改变分子的性质和反应活性,从而实现特定官能团的引入、形成新的化学键和构建复杂的有机分子骨架。
3.2 医药应用卤代芳香族化合物在药物研发中有着重要的应用。
其特殊的化学性质赋予了这些化合物在药物分子的活性和选择性方面的独特性能。
3.3 材料科学卤代芳香族化合物可以用于合成具有特殊性能的材料,如聚合物、液晶材料等。
通过在芳香环上引入卤素原子,可以改变材料的性质和结构,从而实现对材料的优化设计。
四、对环境的潜在影响卤代芳香族化合物在某些情况下可能对环境产生负面影响。
部分卤代化合物具有持久性和生物蓄积性,可能对生态系统和人类健康造成潜在风险。