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有机化学课后习题答案第13章

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第十三章 羧酸及其衍生物

一、 用系统命名法命名下列化合物：

3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺

2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸

二、 写出下列化合物的构造式:

1.草酸 2，马来酸 3，肉桂酸 4，硬脂酸

5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺

三、写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：

解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。

2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸

四、比较下列各组化合物的酸性强度：

1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸

五、用化学方法区别下列化合物:

1．乙醇，乙醛，乙酸

乙醇 乙醛 乙酸

I2, NaOH HCI3 CHI3 不变 己酸 2，2，3－三甲基丁酸 2－氯丙酸

2－萘甲酸 3－丁烯酸 环己烷甲酸

对甲基甲酸甲酯 对苯二甲酸 1－萘乙酸

乙酸酐 2－甲基顺丁烯二酸酐 N,N-2－甲基甲酰胺 9．ε－己内酰胺 10，氨基甲酸乙酯 11，丙二酰脲 12，胍

13，聚马来酸酐 14，聚乙酸乙烯酯

酸性强度顺序： 酸性强度顺序为：

酸性强度顺序为： Tollens试剂 不变 银镜

2．甲酸，乙酸，丙二酸

甲酸 乙酸 丙二酸

Tollens试剂 银镜 不变 不变

加热 不变 CO2

3．草酸，马来酸，丁二酸

草酸 马来酸 丁二酸

溴水 不变 褪色 不变

高锰酸钾 褪色 —— 不变

2－羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇

2－羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇

三氯化铁水溶液 显色 不变 不变

氢氧化钠水溶液 —— 溶解 不溶

5．乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷

乙酰氯 乙酸酐 氯乙烷

硝酸银水溶液 立即生成氯化银沉淀 不反应 加热才有氯化银沉淀

六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：

七、分离下列混合物：

八、写出下列化合物加热后生成的主要产物：

1， 1， 2－甲基－2－羟基丙酸

2， 2， β－羟基丁酸

3， 3， β－甲基－γ－羟基戊酸

4， 4， δ－羟基戊酸

5， 5， 乙二酸

九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）

十、完成下列转变：

十一、试写出下列反应的主要产物：

用氢氧化钠水溶液处理，再酸化分出丁酸

加饱和NaHSO3

6．（R）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇 H +/⊿

十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。

酯的羰基上亲核加成－消除反应活性由诱导效应和立体效应决定，也由离去基团的离去能力来决定，离去基团离去能力越强活性越强。离去基团的离去能力与其碱性强度成反比，碱性越强越不易离去，因为碱性强度顺序为：

所以水解反应速度顺序如前所述。

十三、由指定原料合成下列化合物（无机原料可任选）。

1，乙炔 丙烯酸甲酯

4．由丁酸合成乙基丙二酸

7．乙烯

α－甲基－β－羟基戊酸（用雷福马斯基反应合成）

8，对甲氧基苯乙酮和乙醇 β－甲基－β－羟基对甲氧基苯丙酸乙酯

9．环戊酮，乙醇 β－羟基环戊烷乙酸

十四、在3－氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强

解： HOOCCH 2CHCH2CH2COOH

酸性强 Cl 3．甲苯 苯乙酸（用两种方法）

6．对甲氧基苯甲醛 α－羟基对甲氧基苯乙酸 因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近。

十五、下列各组物质中，何者碱性较强试说明之。

十六、水解10Kg皂化值为的油脂，问需要多少公斤氢氧化钾

解：需要氢氧化钾数为：1000)*10Kg=

十七、某化合物(A)的分子式为C7H12O4,已知其为羧酸，依次与下列试剂作用：①SOCl2 ②C2H5OH ③催化加氢（高温）④与浓硫酸加热 ⑤用高锰酸钾氧化后，得到一个二元酸（B）,将（B）单独加热则生成丁酸，试推测（A）的结构，并写出各步反应式。

解：化合物（A）的结构式及各步反应如下：

十八、化合物（A）的分子式为C4H6O2,它不溶氢氧化钠溶液，和碳酸钠没有作用，可使溴水褪色。它有类似于乙酸乙酯的香味。（A）与氢氧化钠溶液共热后变为CH3COONa,和CH3CHO。另一化合物（B）的分子式与（A）相同。它和（A）一样，不溶于氢氧化钠，和碳酸钠不作用。可使溴水褪色，香味于（A）类似，但（B）和氢氧化钠水溶液共热后生成醇，羧酸盐，这种盐用硫酸酸化后蒸馏出的有机物可使溴水褪色，问（A）,(B)为何物

十九、化合物（A）的分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得到两个互为异构的化合物（B）,(C),(B)和(C)分别与二氯亚碸作用后再加入乙醇，则两共轭酸酸性强度顺序为：

共轭酸酸性强度顺序为： 共轭酸的酸性越强，其碱性越弱。

解： 者都得到同一化合物（D）,试推测（A）,(B),(C),(D)的结构。

解：

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有机化学(付建龙 李红)版答案(完整)

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第2章 烷烃

1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷

2.解：

(1)CH3CCH3 ; (3) CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3; (5) CH3CCH2CHCH3CH3CH3C(CH3)3CH3CH3CH3

3.解：

ClClHHHHClClHHHH

最稳定构象 最不稳定构象

5.解：（2）(b)＞(d)＞(e)＞(a)＞(c)

6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)＞(2)＞ (1)。

第3章 烯烃和二烯烃

1.解：

(2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯

2.解：

(1) CH3C=CH2;(4) C=CCH3CH3CH3CH2HCH2CH2CH3

4.解：

(1) CH3CCH3;CH3CHCH2Br; (2) CH2CH2CHCH2Cl; (3) CH3CH2CH2CH2OH; (4) CCl3CH2CH2I（反马氏规则产物）CH3BrCH3OH

(5) CH3CH2COOH; (6)CH3CHCH=CH2; CH3CH CH CH2ClClClCl

5.解：

(1) ; (2) H2/Lindlar催化剂;H2/Ni; (3)BrBr

（4）由于中间体，有4种形式：

CH3CCH=CH2 CH2=CCHCH3 CH3C=CHCH2 CH2C=CHCH3CH3CH3++CH3+CH3+(A) (B) (C) (D)

其中（A）最稳定。故主要产物为：CH3CCH=CH2

有机化学第二版__徐寿昌_课后答案

有机化学第二版__徐寿昌_课后答案

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第九章 卤代烃

1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E）-2-氯-3-己烯

（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯

（7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯

2、（1） CH2=CHCH2Cl （3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl

（6）Cl2C=CH2 （7）CF2Cl2 （8）CHCl3

CH2CH2BrCH2BrBr(2)(4)(5)

3、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3

（2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH

（3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl

(4)(5)ClClBrI

（6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3

（7）（CH3）2C=CH2 （8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓

（9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 （10）ClCH=CHCH2OCOCH3

（11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl

CH2NH2CH2CNCH2OC2H5CH2ICH2OH(12)

4、（只给出主要产物，反应式略）

（1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2

（3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr

（4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2 （6）CH3CH2CH2CH2CN

（7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ （8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3

（9）CH3（CH2）6CH3 （10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）2

有机化学第五版习题答案

有机化学第五版习题答案

1 / 100 《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案

第一章

3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH3CH=CHCH3 答：碳碳双键

(2) CH3CH2Cl 答：卤素(氯)

(3) CH3CHCH3

OH 答：羟基

(4) CH3CH2 C=O 答：羰基 (醛基)

H

(5) CH3CCH3O 答：羰基 (酮基)

(6) CH3CH2COOH 答：羧基

(7) NH2 答：氨基

(8) CH3-C≡C-CH3 答：碳碳叁键

4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：

6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向

（1）Br2 （2） CH2Cl2 （3）HI （4） CHCl3 （5）CH3OH （6）CH3OCH3

答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩

（2） H2CCl （3）HI （4） HCCl3 （5）H3COH

（6）H3COCH3

7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=12.0]和16的氢[Ar（H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 2 / 100 （1）CH4O （2）C6H14O2 （3）C7H16 （4）C6H10 （5）C14H22

答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；

在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章

习题解答

1、用系统命名法命名下列化合物

（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷

（3）3，4，4，6-四甲基辛烷

（5）3，3，6，7-四甲基癸烷

（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷

2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12

有机化学第五版下册李景宁主编 课后习题答案

有机化学第五版下册李景宁主编 课后习题答案

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《有机化学》(第五版，李景宁主编）习题答案

第十二章

1、命名下列化合物或写出结构式.

（2)ClCHCH2COOHCH3

（4）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

3—甲基—３—对氯苯—丙酸 9，１２—十八碳二烯酸

(6)

(8)

２-hyｄroｘybutanedioｉc acid 3,3,5—tｒimetｈyloctａnoic acｉd

２—羟基丁二酸 3,3，５—三甲基辛酸

2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。

3、区别下列各组化合物． 有机化学第五版下册李景宁主编 课后习题答案

4、完成下列转变。

５、怎样由丁酸制备下列化合物?

（2）CH3CH2CH2COOHLiCH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3H+H2OCH3CH2CH2CHO

（4)有机化学第五版下册李景宁主编 课后习题答案

CH3CH2CH2COOHLiAlH4CH3CH2CH2CH2OHSOCl2CH3CH2CH2CH2ClNaCNCH3CH2CH2CH2CN

（5）CH3CH2CH2COOHLiAlH4CH3CH2CH2CH2OHH+,-H2OCH3CH2CH=CH2

６、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6Ｏ,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。

答：

（乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应 )。

7、指出下列反应中的酸和碱。

8、（1)按照酸性的降低次序排列下列化合物： 有机化学第五版下册李景宁主编 课后习题答案

(2)按照碱性的降低次序排列下列离子：

9、分子式为C6Ｈ１2Ｏ的化合物A,氧化后得Ｂ（C6H1０Ｏ４）。B能溶于碱,若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物C．C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D，D分子式为C5H1０。试写出A、B、Ｃ、D的构造式．