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考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。
如：2．合成高分子化合物的两种基本反应（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。
①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。
②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2＋n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。
（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。
①羟基酸缩聚。
②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。
（3）加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M＝M（单体）×n（聚合度）高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。
其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）二、有机高分子化合物1．塑料按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：2．合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维：棉、麻、丝、毛等人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维：用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3．合成橡胶根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1．有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2．有机合成的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）原子经济性高，具有较高的产率。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
3．有机合成题的解题思路4．逆推法分析合成路线（1）基本思路逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
第1讲 化学实验基础1(仪器、装置、操作、实验安全)(本讲对应学生用书第117页)复习目标1. 了解化学实验室常用仪器的主要用途和使用方法。
2. 识别和绘制典型的实验仪器和装置图。
3. 掌握化学实验的基本操作。
能根据要求配制溶液。
4. 掌握常见气体的实验室制法(包括所用试剂、仪器和装置、反应原理以及收集方法)。
5. 能识别化学品安全使用标识,了解实验室一般事故的预防和处理方法。
知识网络问题思考问题1:实验室热源、加热仪器、加热方式有哪些? 问题2:如何根据实验需要来选择实验仪器?1. (2016·新课标Ⅱ卷)下列实验操作能达到实验目的的是 ( )实验目的 实验操作A 制备Fe (OH )3胶体 将NaOH 浓溶液滴加到饱和FeCl 3溶液中B由MgCl 2溶液制备无水MgCl 2将MgCl 2溶液加热蒸干C 除去Cu 粉中混有的CuO 加入稀硝酸溶解,过滤、洗涤、干燥D 比较水与乙醇中氢的活泼性 分别将少量钠投入到盛有水和乙醇的烧杯中[答案] D[解析] 将NaOH 浓溶液滴加到饱和FeCl 3溶液中只能得到Fe (OH )3沉淀,故A 错误;MgCl 2易水解生成Mg (OH )2和HCl ,加热促进水解,且促使HCl 挥发从而进一步促进水解,故将MgCl 2溶液加热蒸干只能获得Mg (OH )2,故B 错误;Cu 、CuO 均能与稀硝酸反应,故不能用稀硝酸除去铜粉中的CuO ,应用稀硫酸或稀盐酸,故C 错误;分别将少量钠投入盛有水和乙醇的烧杯中,根据反应的剧烈程度,可以比较水与乙醇中氢的活泼性,故D 正确。
2. (2016·天津卷)下列选用的仪器和药品能达到实验目的的是 ( )A B C D制乙炔的发生装置蒸馏时的接收装置除去SO 2中的少量HCl准确量取一定体积K 2Cr 2O 7标准溶液[答案] C[解析] 长颈漏斗下端未插入溶液中,不能形成相对密封的环境,A 错误;锥形瓶构成了密封的环境,液体无法流出,B 错误;C 正确;量取K 2Cr 2O 7标准溶液应该用酸式滴定管,因为K 2Cr 2O 7有强氧化性会腐蚀橡胶管, D 错误。
2019高考化学一轮复习第23讲实验方案的设计与评价讲练结合学案编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（2019高考化学一轮复习第23讲实验方案的设计与评价讲练结合学案）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
同时也真诚的希望收到您的建议和反馈，这将是我们进步的源泉，前进的动力。
本文可编辑可修改，如果觉得对您有帮助请收藏以便随时查阅，最后祝您生活愉快业绩进步，以下为2019高考化学一轮复习第23讲实验方案的设计与评价讲练结合学案的全部内容。
第23讲实验方案的设计与评价考纲解读考点考纲内容高考示例预测热度实验方案的设计1。
能设计实验方案2。
能绘制和识别典型的实验仪器装置图2017课标Ⅲ，26,14分2016课标Ⅰ,26,14分2016北京理综，27，12★★实验方案的评价1.能评价或改进实验方案2.能分析或处理实验数据，得出合理结论2017江苏单科，19，15分2016课标Ⅱ,13，6分★★分析解读实验方案的设计与评价作为综合实验专题是历年高考必考内容，特别是实验方案的设计，可综合考查仪器的使用、装置的连接、实验基本操作、实验现象的分析等多个考点。
实验方案的评价以选择题形式呈现频率较高,但也可以是综合实验题中的某一小题。
命题分析答案(1)样品中没有Fe（Ⅲ）Fe（Ⅱ）易被氧气氧化为Fe（Ⅲ) (2)①干燥管②dabfce③偏小(3）①c、a 生成白色沉淀、褪色②2FeSO 4 Fe2O3+SO2↑+SO3↑核心考点1。
Fe3+的检验 2.Fe2+的还原性3。
实验操作步骤的设计4.SO2、SO3的检验5.化学方程式的书写解题思路（1)滴加KSCN溶液,溶液颜色无明显变化,说明溶液中不含Fe3+；通入空气,溶液逐渐变红,说明Fe2+被氧气氧化成了Fe3+。
(2）②先通入N2将装置中的空气排出,然后加热,可防止知识储备1。
2014年高考领航化学一轮复习专题集锦：2-3 Word版含解析1．(2013·常州联考)下列叙述正确的是( )A．在氧化还原反应中，肯定有一种元素被氧化，另一种元素被还原B．元素由化合态变成游离态时，它可能被氧化，也可能被还原C．元素的原子得失电子后，一定形成8电子的稳定结构D．有单质参加或生成的反应一定属于氧化还原反应解析：在歧化反应(如Cl2＋2NaOH===NaCl＋NaClO＋H2O)中，同一种元素既被氧化，又被还原，A项错；H原子得电子后形成2电子稳定结构，C项错误；同素异形体之间的转化反应属于非氧化还原反应，D项错。
答案：B2．(2013·龙岩质检)下列物质分别与水发生反应：①Na、②NaH、③NO2、④Cl2、⑤SO3、⑥Na2O2，其中属于氧化还原反应，但水既不是氧化剂又不是还原剂的是( )A．①③⑥B．②⑤C．③④⑥ D．④⑤⑥解析：NaH＋H2O===NaOH＋H2↑，Na、NaH与水反应时，水是氧化剂；NO2、Cl2、Na2O2与水的反应是歧化反应；SO3与水的反应是非氧化还原反应。
答案：C3．(2013·北京东城期末)下列各组离子因发生氧化还原反应而不能大量共存的是( ) A．H＋、Fe2＋、Cr2O2－7、SO2－4B．Ca2＋、H＋、SO2－4、HCO－3C．Na＋、Cu2＋、Cl－、S2－D．Fe3＋、K＋、SCN－、Cl－解析：A项酸性条件下，Fe2＋能被Cr2O2－7氧化为Fe3＋；B项H＋和HCO－3反应放出CO2而不能共存；C项Cu2＋和S2－生成CuS沉淀而不能共存；D项Fe3＋与SCN－发生络合反应而不能共存。
答案：A4．(2013·滨州模拟)铬是人体必需的微量元素，但铬过量会引起污染，危害人体健康。
不同价态的铬毒性不一样，六价铬的毒性最大。
下列叙述错误的是( )A．K2Cr2O7可以氧化乙醇，可用来鉴别司机是否酒后驾驶B．污水中铬一般以Cr3＋存在，与水中的溶解氧作用可被还原为六价铬C．人体内六价铬超标，服用维生素C缓解毒性，说明维生素C具有还原性D．1 mol Cr2O2－7得到6 mol电子时，还原产物是Cr3＋解析：污水中铬一般以Cr3＋存在，与水中的溶解氧作用可被氧化为六价铬。
2021届新高考化学人教第一轮复习微题型专练 结构差异的有机合成与推断
1.是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_____。 (2)B→C的反应类型是________________。 (3)E的结构简式是________________。 (4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：______。 (5)下列关于G的说法正确的是________(填字母)。 a．能与溴单质反应 b．能与金属钠反应 c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d．分子式是C9H6O3
2．如图所示为某一药物F的合成路线： (1)A中含氧官能团的名称是________________。 (2)步骤Ⅱ发生的反应类型是________________。 (3)写出步骤Ⅲ的化学反应方程式： ________________。 (4)写出同时满足下列条件的A的两种同分异构体的结构简式：_____________、___________。
①不含甲基。 ②是的衍生物，且环上只有一个取代基。 ③能发生银镜反应和水解反应(不考虑的变化)。 (5)请参照上面的合成路线，以间二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)2NH为有机原料(无
机试剂任选)合成。 提示 ①――→Fe/HCl ②合成路线流程图示例： C2H5OH――――→浓H2SO4170 ℃H2C==CH2――→Br2 3、科学家模拟足贝类足丝蛋白的功能，合成了一种对云母、玻璃、二氧化硅等材料具有良好黏附性的物质——化合物Ⅰ，其合成路线如下：
回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)由B生成C的化学方程式为________________________。 (3)由E和F反应生成D的反应类型为__________，由G和H反应生成I的反应类型为_______。
(4)D的结构简式为________，仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为_____________
教学设计有机合成与推断综合题课前预习案表1、有机物的官能团和它们的性质（填写表格空白处）：表2、常见官能团的检验方法（填写表格空白处）表3、常见有机反应条件及对应物质转化类型（填写表格空白处）有机合成与推断综合题临沂第十九中学胡海昊学习目标：知识与技能：使学生熟练掌握典型有机物的化学性质及官能团的相互衍变关系过程与方法：应用有机化学的基础知识推导有机物的结构，培养学生的逻辑推理能力和挖掘信息的能力，提高学生思维的深刻性和灵活性情感态度与价值观：通过有机推断题的成功突破，进一步激发学生学习化学的兴趣，使学生体会到学习有机化学的乐趣【真题再现】2017新课标Ⅰ理综 [化学——选修5：有机化学基础]（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A 的化学名称是__________。
（2）由C 生成D 和E 生成F 的反应类型分别是__________、_________。
（3）E 的结构简式为____________。
（4）G 为甲苯的同分异构体，由F 生成H 的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X 的结构简式______。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
【针对训练1】在横线上写出由已知有机物生成① 、 ②等产物所需试剂及反应条件。
(1) BrCH 2CH 2CH 2OH ： ①CH 2=CHCH 2OH；②BrCH 2CH=CH 2。
(3)CH 2=CHCH 2OH ： ①BrCH 2CHBrCH 2OH ；②CH 2=CHCHO ， ③CH 2=CHCH 2OOCCH 3；(4)CH3CHBrCOOCH3①CH3CH(OH)COOK ；②CH3CHBrCOOH ；【针对训练2】(1) 【2017新课标Ⅰ】已知：写出下列反应化学方程式（不改变反应物计量数）(2)【2015新课标Ⅰ】已知:写出由A生成B的化学方程式：(3)【2017北京卷】已知：写出下列反应化学方程式（不改变反应物计量数）【感悟高考】①【2016新课标Ⅰ卷】n②【2017北京卷】③【2016四川卷】④【2016新课标Ⅱ卷】【追踪练习】①【2016北京卷】②【2016海南卷】③【2017天津卷】④【2017天津卷】【针对训练3】(2017临沂一模)以芳香烃A为原料合成有机物F和I的合成路线如下：(1)A的分子式为，C中的官能团名称为。
大题冲关滚动练十有机合成及推断1．以乙烯为原料合成化合物 C 的流程如图所示：(1) _____________________________________ B 和 C 中含有的官能团名称分别为 ___________________________________________ ， ________________________ 。
(2) ________________________________________________________________ 写出 A 的结构简式： ___________________________________________________________ 。
(3) ___________________________ ①③的反应类型分别为 反应和 反应。
(4) ___________________________________________________________________ 写出乙醇的同分异构体的结构简式： ______________________________________________ 。
(5) 写出反应②和④的化学方程式：② ___________________________________________________________________ ④ ___________________________________________________________________ (6) 写出 B 与新制 Cu(OH) 2悬浊液反应的化学方程式：答案 (1)醛基酯基(2)ClCH 2CH 2Cl (3)加成取代 (4)CH 3OCH 3 (5)2CH 3CH 2OH Cu浓H 2SO 4 ＋O 2――△→2CH 3CHO ＋2H 2O2CH 3COOH ＋HOCH 2—CH 2OH △2 4 CH 3COOCH 2—CH 2OOCCH 3＋2H 2O△(6)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋ 2H 2O解读 根据题 给的合成路线 ，可知 A 为 ClCH 2CH 2Cl ，B 为 CH 3CHO ， C 为 CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 。
-------------------------天才是百分之一的灵感加百分之九十九的勤奋------------------------------ 金戈铁制卷 全国卷热考微专题(23)新信息型有机合成与推断
1．苯环侧链引羧基 如 (R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。 2．卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CH3CH2Br――→NaCNCH3CH2CN――→H2OCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。 3.烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。 4．双烯合成 如1，3丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，
，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。 5．羟醛缩合 有αH的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β羟基醛，称为羟醛缩合反应。 -------------------------天才是百分之一的灵感加百分之九十九的勤奋------------------------------ 金戈铁制卷 6．硝基苯的还原反应
7．芳烃的烷基化反应 芳香化合物与烯烃在AlCl3的催化作用下发生烷基化反应，从而往苯环上引入烷烃基。 8．芳香烃的羰基化反应
芳香烃在一定条件下与CO、HCl发生反应，在苯环上引入羰基。 -------------------------天才是百分之一的灵感加百分之九十九的勤奋------------------------------ 金戈铁制卷 化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO＋CH3CHO――→NaOH/H2O△ RCH===CHCHO＋H2O；②。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、________。 (3)E的结构简式为_____________________________________。 (4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 _____________________________________________________。
(5)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。 解析：已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接
方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，D→E为消去反应，结合D的分子式及D的生
成反应，则D为，所以C为， B为，再结合已知反-------------------------天才是百分之一的灵感加百分之九十九的勤奋------------------------------ 金戈铁制卷 应①，A为。 (1)根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。 (2)C→D为C===C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；
(3)E的结构简式为。 (4)F生成H的化学方程式为＋ 。 (5)根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2－丁炔进行加成就可以首先连接
两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为
答案：(1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应 (3) (4) (5)见解析
1．化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8，A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：
已知：。 回答下列问题： (1)A的结构简式为________________________，化学名称是________________________。 (2)B的分子式为________。 (3)②反应的化学方程式为_______________________________ _____________________________________________________。 (4)①和③的反应类型分别是____________、____________。 -------------------------天才是百分之一的灵感加百分之九十九的勤奋------------------------------ 金戈铁制卷 (5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式是 ______________________________________________________。
答案：(1) 2甲基1，3丁二烯(或异戊二烯) (2)C5H8O2
2．有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图所示。 已知：
③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y； ④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。 请回答下列问题： (1)X的含氧官能团的名称是________，X与HCN反应生成A的反应类型是________反应。 (2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是________ -------------------------天才是百分之一的灵感加百分之九十九的勤奋------------------------------ 金戈铁制卷 _____________________________________________________。 (3)X发生银镜反应的化学方程式是________________________ _____________________________________________________。 (4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_________ _____________________________________________________。
(5) 的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应，满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的同分异构体的结构简式：____________ ________________________________________________。
(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选，合成路线常用的表示方式为A――→反应试剂反应条件B……――→反应试剂反应条件目标产物)。 解析：由扁桃酸的结构简式及信息①知，X是苯甲醛，含氧官能团为醛基，X与HCN反
应生成A的反应类型是加成反应。进一步可推知C是苯甲酸、D是，由高分子产物结构简式及信息④可推出F是HCHO，E是对甲基苯酚；G为
。(2)由B的分子式及信息③可推出Y是苯甲醇，
则B的结构简式为。(5)由①、②知分子中含HCOO－，由③知分子中含有酚羟基，当取代基有2种时，2种取代基(－OH、HCOOCH2－)在苯环上有3种位置关系，当取代基有3种时，3种取代基(HCOO－、－CH3、－OH)在苯环上有10种不同的位置关系，故共13种同分异构体。当有五组吸收峰时，表明分子中存在一定的
对称关系，故结构简式为。(6)乳酸分子比乙醇分子多一个碳原子，制备中需要通过醛基与HCN加成的方法向分子中引入－CN，然后水解，因此需要先将乙醇氧化为乙醛。 -------------------------天才是百分之一的灵感加百分之九十九的勤奋------------------------------ 金戈铁制卷 答案：(1)醛基 加成(或还原)
3．邻苯二甲酸二丁酯DBP是一种常见的塑化剂，可以乙烯和邻二甲苯为原料合成，合成过程如图所示： -------------------------天才是百分之一的灵感加百分之九十九的勤奋------------------------------
金戈铁制卷 请回答下列问题： (1)DBP的分子式为__________，C的顺式结构为________。 (2)B的结构简式为________，含有的官能团名称为________________。 (3)反应①属于________反应，反应③属于________反应。 (4)E的一种同分异构体F，能与NaOH溶液反应，且1 mol F完全反应消耗3 mol NaOH，写出F的结构简式：_________________ ______________________________________________________。 (5)检验C中碳碳双键的方法______________________________ _____________________________________________________。 解析：乙烯经氧化转化为A，故A为CH3CHO，A(CH3CHO)在碱性条件下发生反应Ⅰ，故B
为，B经脱水生成C，且C有顺反异构，故C为CH3CH===CHCHO，C→D为加成反应(还原反应)，故D为CH3CH2CH2CH2OH。由已知反应Ⅱ知， E
为。(1)D与E发生酯化反应生成DBP，故DBP为，分子式为C16H22O4。C的顺式结构中两个H原子在碳碳双
键的同侧，结构简式为中含有的官能团为羟基、醛基。(3)反应①为乙烯的氧化反应，反应③为
的消去反应。(4)根据题意，F分子中苯环上连有1个－COOH
