第十九章碳水化合物
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第十九章 碳水化合物1.写出D-核糖与下列试剂的反应式:(1)CH 3OH(干燥HCl) (2)苯肼 (3)溴水 (4)稀HNO 3 (5)HIO 4 (6)苯甲酰氯、吡啶 (7)NaBH 42.(1)写出下列各六碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系:①甘露糖 ②半乳糖(2)写出下列各五碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系:①核糖 ②脱氧核糖3.用简单化学方法鉴别下列各组化合物:(1)葡萄糖和蔗糖 (2)葡萄糖和果糖(3)麦芽糖、淀粉和纤维素 (4)D-葡萄糖和D-葡萄糖苷OHOH 2C H H HOH OHH OCH 3和OHOH 2C H H HOH HH OCH 3(5)4.在下列二糖中,哪一部分是成苷的,提出苷键的类型(α或β型):OCH 2OHHH HOOH HH OHH OOCH 2OHHH HO OH H OHH OH OCH 2OHHHOHOH HH OHO H CH 2O HH HOOH HH OHOH H5.完成下列反应:D-甘油醛(CH 3)2CO ?CH 2CHMgCl?O 3?(1)D-葡萄糖CH 3NO 2?H 2SO 4?H 2/Ni?(2)6.画出D-吡喃半乳糖α和β型的构象,说明哪种构象比较稳定?7.HIO 4在1,2-键上氧化α-吡喃葡萄糖比氧化β-吡喃葡萄糖快,说明理由。
8.完成反应式,并加以评论。
CH 2OH HO H H OH CH 2OHHOH COHO H H O CH 2OHHOH CHPh4?H +?9.分别把D-葡萄糖的C 2、C 3、C 4进行差向异构化可得到什么糖?10. 以丁醛为原料合成D-核糖,应该选择哪一个丁醛糖?并简要写出其合成步骤。
11.2-庚酮糖——景天庚糖-1,7-二磷酸酯可通过赤藓糖-4-磷酸酯和二羟基丙酮磷酸酯的醇醛缩合反应进行生物合成。
用反应物的结构式指出醇醛缩合的过程及写出缩合产品的结构式(不必指出两个新手性中心的构象)。