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三氟硝基苯的制备有机

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3,4-二氯硝基苯的合成工艺

3,4-二氯硝基苯的合成工艺

2．1.2液氯 英文名称:Chlorinc,liquid 分子式:C12 相对分子量:70.91 物理性质〔la]:黄色透明液体。相对密度 1.468kg/dm3(00C)，沸点一34.60C,熔点一100.980C， 常压下即汽化成气体，lkg液氯汽化后得到3001气体 氯。具有窒息的气味，有强烈的刺激臭和腐蚀性。 性质很活泼，虽不自燃，但可以助燃，在日光下与 其他易燃气体混合时会发生燃烧和爆炸，可以和大 多数元素或化合物起反应，剧毒。
3，4-二氯硝基的合成工艺研究
制药083 祁丽娟
前言
以对硝基苯为原料的3，4-二氯硝基苯合成步骤 (见 下图)： 环 上 氯化合成3,4一二氯硝基苯:采用自 行设计的塔式氯化器，在催化剂作用下，以来源丰 富，价格低廉的液氯作为氯化剂，直接在苯环上引 进氯原子生成3,4一二氯硝基苯。
一、3,4一二氯硝基苯的性质：
1.1化学性质 英文名称:1,2-DiChloro-4-nitrobenzene. 简称 ：DCNB 分子式：C6H3C12NO2 分子量192.00 结构式为:
1.2物理性质：引起变态反应催化氢化可能引起爆 炸，对眼睛和皮肤有刺激作用，中毒后可能引起 变态反应。LD50(大鼠经口)643mg/KB。
2．2氯化反应装置及工艺过程
2．2.1反应原理 氯化反应如下：
2.3实验方法及步骤：
在装有温度测量及控制装置、加热装置、回流冷凝 器、加料口、底部气体分布器及出料口的塔式反应 器中，加入熔融态的对硝基氯苯，加热保温，通氮 气保护15分钟，加入催化剂，再继续升温到预设的 反应温度，通入一定流量的干燥氯气，计时、观察 反应现象，直到反应结束，关闭氯气阀门。卸料后， 经2％NaOH溶液碱洗、水洗至PH约为6，干燥，得3， 4一 3.）催化剂用量

热点农药含氟中间体的开发

热点农药含氟中间体的开发

热点农药含氟中间体的开发周飞摘要：表达近年来国内外进展的新农药如氟虫腈、溴虫腈、七氟菊酯、四氟苯菊酯、氯氟吡氧乙酸、吡氟禾草灵等相关的含氟中间体的开发，包括对三氟甲基苯胺、2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺、2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼、3,5-二氯-4-氨基-6-氟吡啶酚、2,3,5,6-四氟苄醇、2,3,5,6-四氟-4-甲基苄醇、2-氯-5-三氟甲基吡啶和2.3-二氯-5-三氟甲基吡啶等合成方法和国内生产情形。

关键词：农药中间体；含氟农药；含氟中间体吡啶；吡咯`农药是持久进展的产业,是现代国民经济进展的重要组成部分。

农药作为防治病虫草害、爱护作物的重要手段在农业生产中起着不可替代的重要作用，在林业和非农业的各个领域的应用也十分广泛。

世界农药通过半个多世纪的连续不懈的努力与探究已取得了长足的进展，市场日臻成熟。

近十多年来，农药的进展方向是高效、低毒、低残留和无污染。

具体表达为追求〝三高〞：①安全性高，这不仅要求毒性低，残留低，而且要求能降解、无公害；②生物活性高，新开发的化合物有效剂量大都在5-100g/140m2，部分除草剂甚至达到了1g/140m2；③选择性高，几乎所有的新品种都具有作用方式，对靶标害物以外的作物、益虫无活性。

这〝三高〞基于一个共同点，即爱护人类生存的环境。

新农药的化学结构也越来越复杂，要紧以含氟，含杂环和单一光学活性化合物为进展重点[1]，其中含氟化合物近年来进展专门快，品种专门多，带动了含氟中间体的开发。

本文介绍了近年来进展的新农药如氟虫腈、溴虫腈、七氟菊酯、四氟苯菊酯、甲氧苄氟菊酯、氯氟吡氧乙酸等含氟农药中间体的开发及有关合成方法和国内生产情形。

1 含氟苯杂环胺类化合物1.1对三氟甲基苯胺对三氟甲基苯胺是重要的农药和医药中间体，能够制备农药杀虫剂氟虫腈、氟幼脲、氟胺氰菊酯，杀菌剂氟啶胺，除草剂乙丁氟灵、乙丁烯氟灵等，医药如新型免疫抑制剂来氟米特和抗抑郁药物氟伏沙明。

专门要提出的氟虫腈[2]，其杀虫机制不同于有机磷对乙酰胆碱酯酶的抑制，而是阻碍昆虫γ-氨基丁酸操纵的氯化物代谢。

药物合成工艺路线的选择

药物合成工艺路线的选择

诺氟沙星和环丙沙星的逆合成分析： norfloxacin
诺氟沙星
氟罗沙星和加替沙星的类比分析：
环丙沙星
ciprofloxacin
--
--
-- -
fleroxacin 氟罗沙星
--
gatifloxacin 加替沙星
1)取代芳胺与乙氧亚甲基丙二酸二乙酯(EMME,2-89)缩合 成环法合成诺氟沙星和氟罗沙星：
2)溶剂乙醚易燃、易爆，反应设备上须有相应的安全 措施，而使生产受到限制。
②以邻氯苯基三氯甲烷(2-7)为关键中间体的合成路线
邻氯甲苯 邻氯苯基三氯甲烷
邻氯苯基二苯基氯甲烷
此法优点:合成路线较短，原辅材料来源方便，收率也较 高，曾为工业生产采用。缺点:1)由邻氯甲苯经氯化反应制 备(2-7)的过程中，一步反应要引入3个氯原子，T较高， 且反应时间长;2)有未反应的氯气逸出，不易吸收完全，存 在环境污染和设备腐蚀等。
架之后，对该骨架的第一次切断，将分子骨架转化为两个 大的合成子，第一次切断部位的选择是整个合成路线的设
合成等价物的确定与再设计：对所得到的合成子选择
合适的合成等价物，再以此为目标分子进行切断，寻找合 成子与合成等价物。
重复上述过程，直至得到可购得的原料。
克霉唑的合成工艺路线设计:
邻氯苯基二苯基氯甲烷
按虚线a处断开: 先断C-O键,前体为对氯甲基氯苯和1-
(2,4-二氯苯基)-2-(1-咪唑基)乙醇（2-30）；
剖析（2-30）的结构，进一步追溯求源，断开C-N键， （2-30）的前体为1-(2,4-二氯苯基)-2-氯代乙醇（2-31
）和咪唑。
1-(2,4-二氯苯基)-2(1-咪唑基)乙醇
对氯甲基氯苯

精细有机合成原理与工艺思考题-化工02

精细有机合成原理与工艺思考题-化工02

精细有机合成原理与工艺思考题第一章绪论1、衡量一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志是什么？2、什么叫精细化工产品（或精细化学品）？基本特点有哪些？3、精细化工的定义；精细化工的基本特点有哪些？4、化工产品生产过程的顺序是怎样的？5、化工行业类别有哪些？6、精细化工的产生和发展与什么有关？7、目前国外精细化工的发展趋势是什么？8、化学工业精细化率（精细化工率）是怎样定义的？它的标志性意义是什么？9、我国近期出台的《“十一五”化学工业科技发展纲要》将哪些精细化工领域列为“十一五”精细化工技术开发和产业化的重点?10、自2007年起我国将全面禁止哪5种高毒农药在农业上使用？11、我国建设的化工园区有哪些？12、中国精细化工发展比较先进的领域有哪些？举例说明。

13、中国精细化工生产中存在的问题主要有哪些？14、有机化工生产的起始原料和主要基础有机原料有哪些？15、精细化工专业技术人才应具备的素质有哪些？16、有机化工原料发展的三个阶段和两次转换各是什么？以农林副产品为原料生产的化工产品延续至今的主要有哪些？为什么能延续至今？17、煤化工的兴起与发展阶段主要包括哪几个方面？被称为“有机合成工业之母”的产品是什么？18、石油化工的兴起与发展经历了哪几个阶段？石油化工诞生的标志是什么？19、一个国家有机化工发展水平的标志是什么？20、石油烃裂解（乙烯装置）可以得到哪些化工产品？21、单元反应的概念？最重要的单元反应有哪些？22、合成气的生产方法有哪些？何谓C1化学，C1化学的发展有何意义？合成气的定义是什么？23、生产糠醛的原料有哪些？糠醛的用途有哪些？24、石油芳烃生产的生产工艺主要有哪些？芳烃抽提中常用的溶剂有哪些？25、写出以下基本化工原料主要来自哪种资源？⑴甲烷；⑵一氧化碳；⑶乙炔；⑷乙烯；⑸ C18-C30直链烷烃；⑹苯；⑺萘；⑻ C12-C18直链脂肪酸。

26、简述我国精细化工的发展现状、与国外的主要差距、世界精细化工的主要发展趋势。

离子液体在医药合成中的应用进展(1)

离子液体在医药合成中的应用进展(1)

１９９２ 年发现 ４［ｅｍｉｍ］ＢＦ４（ 熔点为 １２℃） 发展起来的， 这类离子液体不同于含 ＡｌＣｌ３ 离子液体， 其组成是 固定的， 其中许多品种对水、空气是稳定的。其正离
子多为烷基取代的咪唑离子［Ｒ １Ｒ ３ｉｍ］＋ ，如［ｂｍｉｍ］＋，
负离子多用 ＢＦ４－ 、ＰＦ６－ ，
也有
ＣＦ３ＳＯ
－ ３
１ 离子液体的一般特性 离 子 液 体 （ Ｉｏｎｉｃ Ｌｉｑｕｉｄｓ） 是 完 全 由 离 子 组 成 的
液体或熔融盐。所谓“室温离子液体”就是在室温下 呈液态的盐， 且全部由离子组成的化合物， 也称为 “地位熔融盐”， 它不易燃， ４００℃以下能以稳定的液 体形式存在， 具有可循环使用以及对环境友好性、可 设计性等特点， 不失为一种理想的“绿色溶剂”， 在一 些合成工艺中还具有催化剂和助催化的作用。
２ 离子液体的基本类型
离子液体一般由特定体积的相对较大的结构不
对称的有机阳离子、和体积相对较小的无机阴离子
所组成。改变阳离子与阴离子的不同组合， 可以设
计、合成出不同的离子液体。离子液体中常见的阳离
子类型有 ４ 类： 即烷基季铵离子 ［ ＮＲ ｘＨ４－ ｘ ］＋， 如［ Ｂｕ３ＮＭｅ ］＋； 烷基季磷离子［ ＰＲ ｘＨ４－ ｘ ］＋， 如［Ｐｈ３ＰＯ ｃ］＋； Ｎ － 烷基取代的吡啶离子， 记作［ Ｒ ｐｙ ］＋ ； １， ３－ 二烷
－ ２６ －
开发指南 精细化工原料及中间体
２００８ 年第 ９ 期
离子液体在医药合成中的应用进展
徐兆瑜 （ 安徽省化工研究院， 安徽 合肥， ２３００４１）
摘 要： 简要介绍了离子液体的一般特性和基本类型， 重点叙述利用离子液体在合成医药及其中间体 （ 或原料） 近年取得的一些新成果。另外， 对某些医药合成技术过程籍助离子液体的良好作用， 如： 合成工艺中 物 质 的 分 离 、加 速 反 应 过 程 以 缩 短 时 间 、提 高 产 品 质 量 和 产 率 、替 代 传 统 有 机 溶 剂 减 少 环 境 污 染 以 及 降 低 生 产成本等方面、离子液体所发挥的作用也給予了择要表述。

2 药物合成工艺路线的选择

2 药物合成工艺路线的选择

品为起始原料，经过一系列化学反应和物理处理过程制得
复杂化合物的过程 。
5
与此相应，合成路线的设计策略也分为两类 : 由原料而定的合成策略：在由天然产物出发进行半合
成或合成某些化合物的衍生物时，通常根据原料来制定 合成路线 。
由产物而定的合成策略：有目标分子作为设计工作的
出发点，通过逆向变换，直到找到合适的原料、试剂以 及反应为止，是合成中最为常见的策略。 这种逆合成（retrosynthesis）方法，由E.J.Corey于 1964年正式提出。
溴苯
氯化亚砜
邻氯苯甲酸乙酯
邻氯苯基二苯基氯甲烷
此法合成的邻氯苯基二苯基氯甲烷(2-6)质量较好，但
1)应用Grignard试剂，要求严格无水条件;
2)溶剂乙醚易燃、易爆，反应设备上须有相应的安全措
施，而使生产受到限制。
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②以邻氯苯基三氯甲烷(2-7)为关键中间体的合成路线
邻氯甲苯 邻氯苯基三氯甲烷
的合成路线可设计如下：
1-(2,4-二氯苯基)-2-(1-咪唑基)乙醇
a-氯代-2,4-二氯苯乙酮 1-(2,4-二氯苯基)-2-氯代乙醇
对氯甲基氯苯
益康唑
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⑵ 分子对称法
①基本内容与基本步骤 分子对称法：对某些药物或者中间体进行结构剖析时，
常发现存在分子对称性（molecular symmetry）， 具有分子对称性的化合物往往可由两个相同的分子经化
对氯甲基氯苯
咪唑
1-(2,4-二氯苯基)-2-氯代乙醇
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这样（2-29）的合成有a、b两种连接方法； C-O键与 C-N键形成的先后次序不同，对合成有较大影响。
b法拆键的缺点:1-(2,4-二氯苯基)-2-氯代乙醇（2-31） 与对氯甲基氯苯在碱性试剂存在下反应制备中间体（232）时，不可避免地将发生（2-32）的自身分子间的 烷基化反应；使反应复杂化，降低（2-32）的收率。

芦氟沙星2012


原批准文号
产品名称
英文名称 Rufloxacin Hydrochloride Tablets Rufloxacin Hydrochloride Rufloxacin Hydrochloride Capsules
商 品 名
生产厂家
生产地址
规格
剂型
类别
批准日 期 200207-10 200207-10 200209-13 200802-22
同服，而且老人和小孩不宜多用。
2.喹诺酮类药物在光照下7位哌嗪发生分解反应，具有 光毒性，所以服后宜注意采取遮光措施。
第一节 概述
二. 喹诺酮类药物的分类
按母核结构特征可将喹诺酮类药物分为以下四类
1.萘啶羧酸类 2. 噌啉羧酸类 萘啶酸，依诺沙星等 西诺沙星 吡咯酸，吡哌酸
3. 吡啶并嘧啶羧酸类 4. 喹啉羧酸类
第一节 概述
O F N HN N
HN O
COOH
F N N
COOH
CH3
环丙沙星
O F N H3CN O CH3 氧氟沙星
H3CN F
诺氟沙星
O COOH
COOH N
N S N
芦氟沙星
第一节 概述
毒副作用 1. 喹诺酮类药物6位羧基和7位酮羟基，极易和金属离 子形成螯合物，不仅降低了药物的抗菌活性，同时也使 体内的金属离子流失，会引起缺钙，缺铁，缺锌等副作 用，所以与含铝、镁的抗酸剂以及含铁、钙剂间应避免
方法一
F EMME X S NH PPA X F
吸电 子基
O
推电 子基
O COOEt H+ N F X S O N COOH
S
O
F Pb(OAc4) COOH H3C N NH H3C N F N S O

N-[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸苯酯的合成

N-[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸苯酯的合成丁成荣;季方良;吕井辉;周富强;张国富【摘要】以三氟甲氧基苯为起始原料,经硝化、加氢还原和酰化反应合成了N-[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸苯酯,总收率84.6％,纯度98.9％,其结构经1H NMR和MS(ESI)确证.【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2018(026)011【总页数】4页(P850-853)【关键词】三氟甲氧基苯;对三氟甲氧基苯胺;N-[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸苯酯;合成【作者】丁成荣;季方良;吕井辉;周富强;张国富【作者单位】浙江工业大学化学工程学院,浙江杭州 310014;浙江工业大学化学工程学院,浙江杭州 310014;浙江工业大学化学工程学院,浙江杭州 310014;浙江工业大学化学工程学院,浙江杭州 310014;浙江工业大学化学工程学院,浙江杭州310014【正文语种】中文【中图分类】O625.63N-[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸苯酯(1)是一种重要的有机物合成中间体，在医药、农药等精细化学品合成领域有着广泛应用，如用于合成氰氟虫腙[1-4]、茚虫威[5]等农药，同时也是合成抗肿瘤药物[6-7]的重要中间体。

但目前对其合成研究报道较少，因此，对合成化合物1的研究具有重要意义。

目前，化合物1的合成路线主要有以下两种[8-10]：(1)以四氟硝基苯和三氟甲醇为原料，在氮气保护下经铁粉催化还原及酰化反应得目标化合物1。

该方法中反应需氮气保护，操作繁复，且反应中加入了铁粉，对环境不友好，不适合工业化。

(2)以4-三氟甲氧基氯苯为原料，经氯化亚铜催化胺化得4-三氟甲氧基苯胺，最后经酰化反应得化合物1[8-10]。

该方法反应条件苛刻，须高温高压，且反应收率较低，仅为78.8%[8]。

为了研究一种高收率且适用于大规模工业化生产的合成方法，本文在以上方法的基础上对1的合成路线进行设计，以三氟甲氧基苯为起始原料，经高选择性硝化反应合成对三氟甲氧基硝基苯(2)； 2经钯碳催化还原合成4-三氟甲氧基苯胺(3)[11-16]；在缚酸剂的作用下，3与氯甲酸苯酯经酰化反应[17-20]合成目标化合物1(Scheme 1)，其结构经1H NMR和MS(ESI)确证。

河南科技学院 精细有机合成 期末复习题


苯酚的工业生产曾用过哪些合成路线？并指出优缺 点。
• （1）异丙苯法。此法的优点是原料费用低， 排放废液少。但此法必须与石油化工相结合， 利用石油馏分裂解时产生的丙烯进行大规模生 产。 • （2）苯的磺化-碱熔法的优点是技术要求不高， 苯酚质量好。缺点是消耗大量的硫酸和氢氧化 钠，废液多，工艺落后，现已停用。 • （3）氯苯的高压碱性水解法。此法的缺点是 消耗大量的氯气和氢氧化钠，要用耐400℃的 高温和30MPa高压的管式反应器，现已停用。
• 2 写出由丙烯制备2-烯丙胺的合成路线并作扼要说明。
• 3 简述从蒽醌制1-氨基蒽醌的三条合成路线，并进行评论。
• 4 芳香卤化物氨解时过量氨解剂的作用是什么？
• 1 2,4-二苄基甲苯是优良的导热油，写出其合成路线和主要 反应条件。 • 2 写出由氯苯制备3-氨基-4-甲氧基苯磺酸的合成路线。 • 3 甲醇分别与苯胺、苯酚或甲苯相作用，可分别发生哪些类 型的反应？各生成什么主要产物？采用什么反应方式？使用 什么催化剂？ • 4 简述乙醇胺的生产工艺。 • 5 N-烷化反应中，为什么苯胺与甲醇在200℃反应主要产物 是N，N-二甲基苯胺，而苯胺与乙醇反应主要产物是N-乙基 苯胺？
• 1 乙酐分别与苯胺或甲苯相作用，可发生哪 些类型的反应，可得到哪些制品？ • 2 写出由苯制备4-甲氧基-2-硝基苯胺的合成 路线。 • 3 写出由苯制备对氨基苯乙酮的合成路线和 工艺过程。
• 1 指出异丙苯法、苯的磺化-碱熔法、氯苯的高 压碱性水解法制取苯酚的优缺点。 • 2 写出由甲苯合成邻氯苯甲醛的路线和工艺过 程。 • 3 写出由氯苯合成3-氨基-4-羟基苯磺酸的路线 和工艺过程。 • 4 写出丙烯的氯化水解制1,2,3-丙三醇的工艺 过程。
• 1 苯丙烯醛的制备原理。 • 2 2-乙基丁醛的合成。

很好的诺氟沙星的合成工艺

10 诺氟沙星的合成工艺概述诺氟沙星(Norfloxacin，氟哌酸)，化学名1-乙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸(1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihrdro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3- quinolinecarboxylic acid)。

诺氟沙星为类白色至淡黄色结晶性粉末，无臭，味微苦，可吸湿，见光颜色渐深。

易溶于醋酸及氢氧化钠溶液中。

熔点218~224℃。

本品为喹诺酮类抗生素，对革兰氏阴性菌和阳性菌、金黄葡萄球菌、绿脓杆菌和大肠杆菌等引起的急性感染有显著疗效。

对一些耐青霉素、头孢菌素和庆大霉素的菌株也有效。

适用于膀胱炎、肾盂炎等尿路感染。

诺氟沙星的合成路线诺氟沙星结构中1位和7位的C-N键是切断的首选，乙基和哌嗪基可以在成环之后引入。

按成环时是否已引入哌嗪基，诺氟沙星的合成路线有以下两种。

先合成喹诺酮酸再引入哌嗪基的路线6-氟-7-氯喹诺-4-酮-3-羧酸及其酯的合成是实现本法的关键。

(1) 以3-氯-4-氟苯胺为原料①3-氯-4-氟苯胺与2-乙氧亚甲基丙二酸二乙酯(EMME, diethyl 2-(ethoxymethylene) malonate)反应，再经Gould Jacobs反应合成喹诺酮酸酯。

此法的优点在于原料易得，收率较高，成本较低。

是我国目前采用的主要方法。

但存在环合反应温度高，哌嗪缩合收率较低，生成氯哌酸副产物，EMME制备条件苛刻等缺点。

改进：在哌嗪缩合时加入硼化物可使缩合收率提高到90%以上。

② 3-氯-4-氟苯胺与原甲酸三乙酯反应。

此法避免了使用EMME，但也有一些副产物，用于合成喹诺酮酸酯收率较低，质量较差。

而且环合时需要250~260℃的高温，能耗较大。

③3-氯-4-氟苯胺与原甲酸三乙酯和乙酰乙酸乙酯反应，使用三乙降低了成本，减少了能耗。

④3-氯-4-氟苯胺与烷氧基丙烯酸乙酯反应，再经溴化、氰解和水解引入羧基。

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三氟硝基苯的制备有机
三氟硝基苯是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。

它可用作化学合成中的重要中间体，也可用作制药、杀虫剂和染料等领域的原料。

本文将介绍三氟硝基苯的制备方法和注意事项。

1、硝基化反应法
硝基化反应通常是将苯环上的氢原子被硝酸硝化产生硝基苯基。

要制备三氟硝基苯，可在苯环上引入三氟甲基基团，然后在硝酸的存在下进行硝基化反应。

反应条件如下：
三氟甲烷和氢气在紫外光辐射下加热反应，可以得到三氟甲基苯。

反应式如下：
CF3H + H2 → CF3C6H5
（2）硝基化反应：
2、三氟甲烷偶联反应法
三氟硝基苯还可通过三氟甲烷与苯偶联反应得到。

反应条件如下：
将三氟甲烷、苯和氟化镉作为催化剂，混合在一起，加热反应即可。

反应式如下：
3、还原法
三氟硝基苯也可通过还原硝基苯基来制备。

在此方法中，过渡金属（如铁、钴、镍等的）或硫化物（如二氢氨基硫酸铵，NH2NH2HSO4）通常作为还原剂使用。

反应条件如下：
CF3C6H4NO2 + 3Fe + 3HCl → C F3C6H5 + 3FeCl2 + NO + 2H2O
二、三氟硝基苯的注意事项
1、硝基化反应时要注意温度控制、废气排放和防爆措施；
2、在使用氟化镉作为催化剂时，要注意其毒性；
3、还原法中还原剂使用不当会导致危险，需严格控制反应条件；
4、在任何制备三氟硝基苯的方法中，都要注意身体和眼睛的防护措施，注意操作安全。

总之，三氟硝基苯的制备方法种类繁多，但无论使用何种方法，安全操作至关重要。

只有在注意相关的细节和安全措施的基础上，才能最大限度地保障人员的健康和生命安全。