选修5《有机化学基础》知识点整理?
化学版?《?江南》?
有机化学并不难???记准通式是关键???只含C、H的称为烃???结构成链也可形成环???
双键为烯叁键炔???单键相连便是某某烷?脂肪族的排成链???芳香族的一定带苯环???
圈圈圆?圆圈圈???天天年?年天天??的我???快乐中去记忆???学习的乐趣?学习的方法?积累?? ?异构同分子式通式同系间???烯加烷取代衍生物看官能团???羧羟连烃基?????醇醛羧酸?
去H加O叫氧化反还原?羰基醚键氨基衍生酮醚胺????苯带羟基称苯酚萘双苯并联???
羧酸比碳酸强???强石碳酸?光照卤代在侧链能水解?催卤在苯环?圈圈圆?圆圈圈?天天年?
年天天?的我?系统化结构化?手脑要并用?及时要强化?记忆?烃卤代衍生物卤素羟基换?
消去成稀氢卤酸钠换醇中氢?银镜可辨醛?淀粉碘蓝?氢氧化铜多元醇混绛蓝?醇羧酸成酯水解酸性醇酸?氨基酸酸碱性甲酸是酸像醛?苯酚遇溴沉白?可量计算?当聚合反应单体变链节?断裂π相联?相信学一天?记忆永远?在这一刹那冻结了时间?不懂怎么千变万化趣味多?
还以为苯环性质稳定有特性?既取代又加成?加成记氢?溴代加铁磺化硝化和酸?学会了才懂
一、重要的物理性质
1.有机物的溶解性
(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。
(3)具有特殊溶解性的:
① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇
来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。
② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高
于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发
出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体
..
度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。
*⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。
2.有机物的密度
(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂)
(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯
3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)]
(1)气态:
① 烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
② 衍生物类:
一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2℃)
氟里昂(CCl2F2,沸点为-29.8℃)
氯乙烯(CH2==CHCl,沸点为-13.9℃)
甲醛(HCHO,沸点为-21℃)
氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为12.3℃)
一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃)
四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃)
甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)
*甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃)
*环氧乙烷(,沸点为13.5℃)
(2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如,己烷CH3(CH2)4CH3环己烷
甲醇CH3OH 甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2
★特殊:
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,石蜡C16以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态
★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态
4.有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:
☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;
☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;
☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);
☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;
☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。
5.有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:
☆甲烷无味
☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)
☆液态烯烃汽油的气味
☆乙炔无味
☆苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。
☆一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。☆二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧。
☆ C4以下的一元醇有酒味的流动液体
☆C5~C11的一元醇不愉快气味的油状液体
☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体
☆乙醇特殊香味
☆乙二醇甜味(无色黏稠液体)
☆丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体)
☆苯酚特殊气味
☆乙醛刺激性气味
☆乙酸强烈刺激性气味(酸味)
☆低级酯芳香气味
☆丙酮令人愉快的气味
二、重要的反应
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物
①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色:酚类
注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)
注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物
①通过与碱发生歧化反应
3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O
②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
(1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
(2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基
、—COOH的有机物反应加热时,
...
能与卤代烃、酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物:含有酚.羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质
(1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑
2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑
(2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O
Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O
(3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O
Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O
(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑+ H2O
NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O
NaHS + HCl == NaCl + H2S↑
NaHS + NaOH == Na2S + H2O
(5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH
CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑
(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O
(6)氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
(7)蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物:
含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:碱性、水浴加热
.......
若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式:
RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
【记忆诀窍】:1—水(盐)、2—银、3—氨
甲醛(相当于两个醛基):
HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
乙二醛:
OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
(过量)
葡萄糖:
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓
+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
(6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2 Ag
HCHO~4Ag(NH)2OH~4 Ag
6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得
到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。
(3)反应条件:碱过量、加热煮沸
........
(4)实验现象:
①若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无
变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解
变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
(5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
(6)定量关系:—COOH~? Cu(OH)2~? Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)
—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
HX + NaOH == NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O
RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或
8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。
9.能跟I2发生显色反应的是:淀粉。
10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性:
类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物
通式C n H2n+2(n≥1)C n H2n(n≥2)C n H2n-2(n≥2)C n H2n-6(n≥6)
代表物结构式H—C≡C—H
相对分子质量Mr16282678
碳碳键长
(×10-10m)
键角109°28′约120°180°120°
分子形状正四面体6个原子4个原子12个原子共
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
酚酚羟
基
—OH
(Mr:94)
—OH直接
与苯环上的
碳相连,受
苯环影响能
微弱电离。
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生
成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛醛基
HCHO
(Mr:30)
(Mr:44)
HCHO相当
于两个
—CHO
有极
性、能加成。
1.与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐
林试剂、酸性高锰酸钾等)氧
化为羧酸
酮羰基(Mr:58)
有极
性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸
羧
酸羧基(Mr:60)
受羰基影
响,O—H
能电离出
H+,受
羟基影响不
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中
的碳氧单键,不能被H2加成
3.能与含—NH2物质缩去水生
能被加成。成酰胺(肽键)
酯酯基HCOOCH3
(Mr:60)
(Mr:88)
酯基中的碳
氧单键易断
裂
1.发生水解反应生成羧酸和
醇
2.也可发生醇解反应生成新
酯和新醇
硝
酸酯RONO2
硝酸
酯基
—
ONO2
不稳定易爆炸
硝基
化合物R—NO2
硝基
—NO2
一硝基化合
物较稳定
一般不易被氧化剂氧化,但多
硝基化合物易爆炸
氨
基酸RCH(NH2)COO
H
氨基
—NH2
羧基
H2NCH2COO
H
(Mr:75)
—NH2能以
配位键结合
H+;
—COOH能
两性化合物
能形成肽键
—CO OH 部分电离出H+
蛋白质
结构复杂
不可用通式表示
肽键
氨基
—NH2
羧基
—CO
OH
酶
多肽链间有
四级结构
1.两性
2.水解
3.变性
4.颜色反应
(生物催化剂)
5.灼烧分解
糖多数可用下列通
式表示:
C n(H2O)m
羟基
—OH
醛基
—
CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH(CHO
H)4CHO
淀粉
(C6H10O5) n
纤维素
[C6H7O2(OH)3
] n
多羟基醛或
多羟基酮或
它们的缩合
物
1.氧化反应
(还原性糖)
2.加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂酯基
可能
有碳
碳双
键
酯基中的碳
氧单键易断
裂
烃基中碳碳
双键能加成
1.水解反应
(皂化反应)
2.硬化反应
五、有机物的鉴别和检验
鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:
试剂名称酸性高
锰
酸钾溶
液
溴水
银氨
溶液
新制
Cu(OH)2
FeCl3
溶液
碘
水
酸碱
指示
剂
NaHCO3少量
过
量
饱
和
被鉴别含碳碳
双键、
三键的
含碳
碳双
键、三
苯
酚
溶
含醛
基化
合物
含醛基
化合物
及葡萄
苯酚
溶液
淀
粉
羧酸
(酚
不能
羧酸
2.卤代烃中卤素的检验
,再滴入取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化
.......AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。
3.烯醛中碳碳双键的检验
(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含
有碳碳双键。
选修五有机化学基础 第一章认识有机化合物【知识回顾】 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意) 1.有机化合物有不同的分类方法,下列说法正确的是() ①从组成元素分:烃,烃的衍生物②从分子中碳骨架形状分:链状有机化合物,环状有机化合物③从官能团分:烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等 A.①③B.①②C.①②③D.②③
2.互为同分异构体的物质不可能() A.具有相同的相对分子质量B.具有相同的分子式 C.具有相同的组成元素D.具有相同的熔、沸点 3.下列说法中正确的是() A.分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物 B.相对分子质量相同的有机物是同分异构体 C.碳原子之间只以单键相结合的链烃为烷烃 D.分子式相同有机物一定是同一种物质 4.苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,结构简式如右图,有关苯丙酸诺龙的说法 不正确的是() A.含有两种官能团B.含有脂环 C.是一种芳香化合物D.含有酯基 5.某有机物的结构简式为,按官能团分类,它不属于() A.烯类B.酚类C.醚类D.醇类6.除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质),所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是() 7.下列有机物的命名正确的是() 8.如图是立方烷的球棍模型,下列有关说法不正确的是() A.其一氯代物只有一种 B.其二氯代物有三种同分异构体
C.它是一种极性分子D.它与苯乙烯()互为同分异构体 9.下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是() 10.2008年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机物的键线式也酷似牛,故称为牛式二烯炔醇(cowenynenynol)。下列有关说法不正确的是() A.牛式二烯炔醇分子内含有两种官能团 B.牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物 C.牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应 D.牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色 11.某烃结构式用键线表示为,该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时,所得产物有() A.3种B.6种C.5种D.4种 A.C7H16 B.C7H14O2 C.C8H18 D.C8H18O 13.一氯代物有2种,二氯代物有4种的烃是() A.丙烷B.2甲基丙烷C.丙烯D.苯 14.下图是一种形状酷似一条小狗的有机物,化学家Tim Rickard将其取名为“doggycene”,下列有关doggycene的说法正确的是() A.“doggycene”中所有碳原子不可能处于同一平面上 B.该物质的分子式为C26H30C.常温下该有机物为气态 D.1 mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶1
高中化学学习材料 《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1. 有机物的溶解性 (1) 难溶于水:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。 (2) 易溶于水:低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(都能与水形成氢键)。 (3) 具有特殊溶解性的: ①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中 的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶, 冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发 出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析, 皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2. 有机物的密度 (1) 小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2) 大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3. 有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1) 气态: ①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类: 一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2℃)氟里昂(CCl2F2,沸点为-29.8℃) 氯乙烯(CH2=CHCl,沸点为-13.9℃)甲醛(HCHO,沸点为-21℃) 氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为12.3℃)一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃) 四氟乙烯(CF2=CF2,沸点为-76.3℃)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃) 甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃)环氧乙烷(,沸点为13.5℃) (2) 液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如,
1 绪论习题参考答案 1. 从教材中可以找到下列术语的答案 2. HCl 、CH 3OH 、CH 2Cl 2和CH 3OCH 3为极性分子;Cl 2和CCl 4为非极性分子。 3. 参照表1-7 ,可以写出下列化合物的Lewis 结构式 4.亲核试剂: Cl -, -CH 3;亲电试剂:AlCl 3,C 2H 4,CH 4,ZnCl 2,BF 3,CH 3CN ,Ag +, H +,Br +, Fe +, +NO 2,+CH 3;既是亲核试剂又是亲电试剂:H 2O ,CH 3OH ,HCHO 。 5.属于酸的化合物:HBr ,NH 4+;属于碱的化合物:CN -;既是酸又是碱的化合物:NH 3,HS -,H 2O ,HCO 3- 6. 按照碳骨架分类,芳香族化合物为:(1)(2)(3)(4);脂环(族)化合物为:(5)(6);开链化合物为:(7)(8)。按照官能团分类,羧酸:(2)(3)(6)(7);醇:(1)(5)(8);酚:(4)。 7.按照碳骨架分类,除了(2)和(5)之外都属于不饱和化合物。属于哪一族?(略) 2 烷烃习题参考答案 1 (1) 1° 1°1° 1°2° 2°3° 3°2-甲基-3-乙基己烷 (2)1°1°1°1°2°2°2°3°3°2°3-甲基-5-乙基庚烷 (3) 1° 1°1° 1° 1° 2°2°2°2°2° 3°4° 3,6-二甲基-3-乙基辛烷 (4) 1° 1° 1° 1°1° 1°2°2°2°2°2°3°3° 3°3° 3,5-二甲基-6-异丙基癸烷 (5) 2,3,5,5,7-五甲基辛烷 (6) 2,4,4-三甲基-5-乙基辛烷 (7) 2,7-二甲基-7-乙基壬烷 (8) 2,11,14-三甲基-7- 乙基十六烷 2 (1) (2) (3) (4) (5)CH CH 3CH 3 H 3 C (6) 3 解:烷烃分子间的作用力主要是色散力,随着分子质量增加,色散力增大,使沸点升高。各异构体中,一般是直链烷烃的沸点最高,支链愈多沸点愈低。故沸点:正癸烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷 4解:含单电子的碳上连接的烷基越多,自由基越稳定,自由基越稳定则形成产物的机会越多。自由基的稳定性次序为: ·C(CH 3)3 > ·CH(CH 3)2 > ·CH 2CH 3 > ·CH 3 5解:C n H 2n+2 = 72,所以n = 5。该烷烃的构造式为: CH 3CHCH 2CH 33 6(1)正己烷 Cl Cl Cl 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 32CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 22CH 2CH 3 ( 2 )2-甲基戊烷 (3)2,2-二甲基丁烷 CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3 CH 2CCHCH 3 CH 3CCH 2CH 2 Cl Cl CH 3 CH 33 7解: 8 解:四种典型构象中分子内能最低的是对位交叉式(a),因为它的两个大基团(CH 3-和Cl-)相距最远,扭转张力最小;分子内能最高的是全重叠式(d)为它的两个大基团相距最近,扭转张力最大;其他两种构象的内能处于上述两种构象之
有机化学基础入门 一、有机物概述 1.概念:有机化合物简称有机物,是指含碳的化合物,除CO、CO2、碳酸盐等之外。 2.特点:①一般不溶于水,易溶于有机物; ②熔沸点较低,易气化; ③一般可燃; ④一般为非电解质,故其水溶液一般不导电; ⑤有机反应速率小,副反应多,故化学反应方程式一般用“→”。 3.成键方式:有机化合物中的原子的化学键数必须满足: 原子 C H O/S N/P 卤素原子 键数 4 1 2 3 1 形成物质时,可以是单键,双键,三键,也可以是链状或者环状,如: 4.表达方式:同一有机物有多种不同的表示方法,其中最常用的为结构简式。 表达方式特点实例注意事项 分子式/化学 式C x H y O z N w C3H8、C10H16O3N2等 ①由分子组成的物质才有分子 式,有机物一般都有。②其中O、 N的次序不限。 最简式/实验 式所有原子最简 整数比 C4H8的最简式为CH2; C6H12O6的最简式为 CH2O C3H8的最简式和分子式相同 结构式画出所有的键
结构简式能体现结构,但 省略了一些键 ①仅.能省略单键,双键、三键均 不可省略;②单键中仅横着的键 可省略,竖着的键不能省略;③ 碳氢键均可省略;④支链(即竖 直方向的键)写在上下左右均 可,且无区别 键线式用线表示键,省 略碳氢原子 ①仅.碳和氢可以省略;②每个转 角和端点均表示碳原子,但若 端点写出了其它原子,则表示碳 原子被取代 球棍模型球表示原子,键 表示化学键 ①必须符合每种原子的键数;② 球的大小必须与原子半径对应 一致 比例模型化学键被省略球的大小表示原子的相对大小 绝大多数情况下,有机化学方程式中除燃烧用分子式外,其它方程式有机物一律写结构简式。5.同分异构现象:即相同分子式,不同结构的现象。相互间互称为同分异构体。如: 6.取代基与官能团 (1)取代基:指有机物去氢后剩余的原子或原子团,它们均是一个有机片段,可以相互连接成有机物。如:
第一节 认识有机化合物 考点1 有机物的分类与结构 1.有机物的分类 (1)根据元素组成分类。 有机化合物??? ? ? 烃:烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等烃的衍生物:卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等 (2)根据碳骨架分类 (3)按官能团分类 ①烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替,衍生出一系列新的有机化合物。 ②官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 ③有机物主要类别、官能团
2.有机物的结构 (1)有机化合物中碳原子的成键特点 (2)有机物的同分异构现象 a.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异的现象。 b.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (3)同系物 考点2 有机物的命名 1.烷烃的习惯命名法
2.烷烃系统命名三步骤 命名为2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷。 3.其他链状有机物的命名 (1)选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。 (2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。 (3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。 如命名为4-甲基-1-戊炔; 命名为3-甲基-3-_戊醇。 4.苯的同系物的命名 (1)以苯环作为母体,其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。 (2)系统命名时,将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。如
考点3 研究有机化合物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤 2.分离、提纯有机化合物的常用方法 适用对象 要求 蒸馏常用于分离、提纯液态有 机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶常用于分离、提纯固态有 机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受 温度影响较大 ①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液-液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ③固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3.有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 4.分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,
有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质:烷烃在常温下比较稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应:有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如:Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应,生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应,包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化:烷烃可以燃烧,生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基:①根:带电的原子或原子团,如:SO42-,NH+4,Cl-。 ②基:电中性的原子或原子团,一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4.同系物:结构相似,在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法:所含有的官能团种类和数目相同,但碳原子数不等。 ①结构相似的理解:同一类物质,即含有相同的官能团,有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团:组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别,而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4,结构简式为CH2=CH2,6个原子共平面,键角为120°。 规律:碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法: ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C,因为在140℃时发生了如下的副反应(乙醚)。 ③反应加碎瓷片,为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用:催化剂,脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质(包括二烯烃的一部分) ①加成反应:有机物分子中的双键或叁键发生断裂,加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应,可使溴水褪色,CH2=CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子,还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化;加氢去氧为还原”。 ②聚合:小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下,通过加成反应结合成高分子化合物的反应,叫做加成聚合反应,简称加聚反应。 ⒏乙炔:HC≡CH ,键角为180°,规律:叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:
华东理工大学有机化学第二版答案【篇一:华东理工大学有机化学答案】 xt>一、大赛主题 “女性工程师储才班”是由华东理工大学和普莱克斯公司共同发起并 管理的“虚拟班级”,旨在帮助理工科背景的女大学生不断提升自我 价值,发挥“女性优势”,做好职业规划,使其成为卓越女性工程师。 为了使“储才班”吸引更多优秀的女性学生报名参和,同时能够在学 生们中获得一定的知名度和影响力,将“专注于女性的职业角色和思 维模式”的理念得以重视和发扬,现在全校范围内开展“储才班”班级 班训(口号)和班标(logo)征集大赛。 二、参赛要求 1、面向对象:华东理工大学全体学生 2、出现以下情况,自动免除参赛资格:违背法律和法规;内容不健康;涉嫌舞弊,侵犯他人知识产权;内容不属实,弄虚作假;组委 会认为的其他不当行为。 三、、作品要求 1、内容要求:主题围绕华理工科女性、化工工程师、领导力精英素质、普莱克斯企业文化等元素。 【班训】主题突出,简洁易懂,积极健康,反映班级精神、班级特点、班级目标 【班标】设计新颖,图案简介,内涵丰富,体现创新及良好的艺术 修养 2、提交要求:
【班训】作品以电子版(word)上交,字数少于16字,配以200 字以内的文字说明 【班标】作品以jpg格式上交,2mb以内,请另外附上电子版设计 说明,班标的设计可使用于名片、网站、文件纸和对外宣传册,在 较小尺寸的情况下仍能轻易识别。 四、大赛安排 2月下旬通过网络平台发布通知; 3月20日-3月23日通过网络投票和公司评审相结合的方式确定 最终采用的班标班训,被采用者获得金奖,金奖采用者将获得奖金1000元/作品。其余参赛者分别获银奖(500元/作品)和提名奖。 五、奖项设置 金奖2名(班训、班标比赛各一名,奖金1000元/作品),银奖4 名(各2名,奖金500元/作品),提名奖若干名。 【篇二:华东理工大学有机化学专业2016年考研经验】ss=txt>研经验 有机化学今年情况:划线是51 51 100 100 330,最高分 417(一 女生被院长招走)最低分330,官方预招43个,去了55人复试, 结果有14个人复试不及格,所以就招了39,至于后面有没有调剂我 不得而知,复试后排名和初试排名还是有一些变化的,刷的最高分 是400分,所以复试很重要。 选学校: 华东理工大学原名是华东化工学院,顾名思义化工很强,这个全国 都公认的,即使世纪初的这十几年没落了,但是瘦死的骆驼比马大,在华理还是第一大院,也是最好的院这毋庸置疑。而现在华理的校 长是搞药学的,所以近些年华理的药学院和生工学院很强势,下来 就是有机化学专业所在的化学和分子工程学院了,前几个就不说了,
人教化学选修5课后习题部分答案习题参考答案 第一单元、习题参考答案 第一节P6 1 A、D 2 D 3 (1)烯烃(2)炔烃(3)酚类(4)醛类(5)酯类(6)卤代烃 第二节P11 4 共价单键双键三键 (CH3)4 5.第2个和第六个,化学式略第三节P15 2.(1)3,3,4-三甲基己烷(2)3-乙基-1-戊烯(3)1,3,5-三甲基苯 第四节P23 1.重结晶 (1)杂质在此溶剂中不溶解或溶解度较大,易除去 (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大蒸馏30 ℃左右 2. C10H8NO2 348 C20H16N2O4 3. HOCH2CH2OH 部分复习题参考答案P25 4.(1)2,3,4,5-四甲基己烷(2)2-甲基-1-丁烯 (3)1,4-二乙基苯或对二乙基苯(4)2,2,5,5-四甲基庚烷 5. (1)20 30 1 (2)5 6% 第二单元习题参考答案 第一节P36 4. 5. 没有。因为顺-2-丁烯和反-2-丁烯的碳链排列是相同的,与氢气加成后均生成正丁烷。 第二节P 40 1. 4, 2. B
3己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色,也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色;1己烯既能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使高锰酸钾酸性溶液褪色;邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但能使高锰酸钾酸性溶液褪色;因此用溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别己烷、1己烯和邻二甲苯。 4略 第三节P43 1A、D 2略 3略 复习题参考答案P45 2. B、D 3. B 4. D 5. A、C 6. A =CHCl或CH3CH=CH2 CH3C≡CH 8. C2H6C2H2CO2 9. 2-甲基-2-戊烯 10. 14 L 6 L 11. 2.3 t 12. 160 g 第三单元习题参考答案 第一节P551.C 2. 3.醇分子间可形成氢键,增强了其分子间作用力,因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。甲醇、乙醇、丙醇能与水分子之间通过氢键结合,因此水溶性很好;而碳原子数多的醇,由于疏水基烷基较大,削弱了亲水基羟基的作用,水溶性较差。 4.C6H6O OH 第二节P 59 1.有浅蓝色絮状沉淀产生;有红色沉淀产生; 2.D 3.
2020人教版化学选修5《有机化学基础》知识点总结 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的: ①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植 物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃ 时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙 酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ..。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1)气态:
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物: ①烃:分子中碳原子数n≤4(特例:),一般:n≤16为液态,n>16为固态。 ②烃的衍生物:甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中,随分子中碳原子数的增加,熔、沸点逐渐_ _____,密度增大。同分异构 体中,支链越多,熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔(常因混有PH3、AsH3而带有臭味) 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有:烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚:常温时水溶性不大,但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质:分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途:甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药;乙二醇可用作防冻液;甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有:醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚;(2)羧酸;(3)卤代烃(NaOH水溶液:水解;NaOH醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快);(5)蛋白质(水解) 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2:羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚; 14、常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸; 15、既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等) 16、羧酸酸性强弱: 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有:醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
高中有机化学基础 第一节 有机化合物 考点1 有机物的分类与结构 1.有机物的分类 (1)根据元素组成分类。 有机化合物??? 烃:烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等 烃的衍生物:卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等 (2)根据碳骨架分类 (3)按官能团分类 ①烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替,衍生出一系列新的有机化合物。 ②官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 ③有机物主要类别、官能团
2.有机物的结构 (1)有机化合物中碳原子的成键特点 (2)有机物的同分异构现象 a.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异的现象。 b.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (3)同系物 考点2 有机物的命名 1.烷烃的习惯命名法
2.烷烃系统命名三步骤 命名为2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷。 3.其他链状有机物的命名 (1)选主链——选择含有官能团在(或连接官能团)的最长的碳链为主链。 (2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。 (3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。 如命名为4-甲基-1-戊炔; 命名为3-甲基-3-_戊醇。 4.苯的同系物的命名 (1)以苯环作为母体,其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。 (2)系统命名时,将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。如
考点3 研究有机化合物的一般步骤和方法 1.研究有机化合物的基本步骤 2.分离、提纯有机化合物的常用方法 适用对象要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有 机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有 机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受 温度影响较大 ①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液-液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ③固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3.有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 4.分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法 ①红外光谱
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理 2010-2-26 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的: ①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高 于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ..。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂)
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整 理 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的: ①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高 于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ..。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂)
一、有机化学基础知识归纳 1常温下为气体的有机物: ①烃:分子中碳原子数n W 4 (特例:__________ ), 一般:n< 16为液态,n > 16为固态。 ②烃的衍生物:甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中,随分子中碳原子数的增加,熔、沸点逐渐_ ,密度增大。同分异构 体中,支链越多,熔、沸点__________________ 。 3、气味。无味一甲烷、乙炔(常因混有PH、AsH3而带有臭味) 稍有气味一乙烯特殊气味一苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性一--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味一----乙醇、低级酯 甜味一----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味一硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有:烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚:常温时水溶性不大,但高于65C时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质:分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途:甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药;乙二醇可用作防冻液;甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8能与Na反应放出氢气的物质有:醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的化合物。 9、显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚;(2)羧酸;(3)卤代烃(NaOH水溶液:水解;NaOH醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快);(5)蛋白质(水解) 12、遇石蕊试液显红色或与NazCQ、NaHCO溶液反应产生CO:羧酸类。 13、与Na2CO溶液反应但无CO气体放出:酚; 14、常温下能溶解Cu(OHb:羧酸; 15、既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等) 16、羧酸酸性强弱: di ? 17、能发生银镜反应或与新制的C U(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有:醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物
简单题目 1.用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是() A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是() A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是() A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是() A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH ) 2 反应的实验中,关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的: ①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高 于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ..。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝
高中化学学习材料 (精心收集**整理制作) 2015年苏教版高中化学选修5有机化学基础 专题同步练习训练 专题1 第1单元 1.下列叙述:①我国科学家在世界上第一次人工合成结晶牛胰岛素;②最早发现电子的是英国科学家道尔顿;③创造联合制碱法的是我国著名科学家侯德榜;④首先制得氧气的是法国科学家拉瓦锡;⑤首先在实验室合成尿素的是维勒,其中正确的是 A.只有①B.①和③ C.①③⑤D.①②③④ 2.人类第一次用无机化合物人工合成的有机物是() A.乙醇B.食醋 C.甲烷D.尿素 3.用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结构 如下所示,它属于() A.无机物B.烃 C.高分子化合物D.有机物 4.环境毒品“二英”是目前人类制造的可怕的化学物质,其结构简式如图所示 (),它属于A.高分子化合物B.芳香烃 C.烃D.有机物 5.萤火虫会在夏日的夜空发出点点光亮,这是一种最高效的发光机制。萤火虫发光的原理是荧光素在荧光酶和ATP催化下发生氧化还原反应时伴随着化学能转变为光能: 荧光素属于()
A.无机物B.烃 C.烃的衍生物D.高分子化合物 6.(热点题)北京国家游泳馆“水立方”是在国内首次采用膜结构的建筑,以钢材为支架,覆盖ETFE薄膜。ETFE是乙烯和四氟乙烯的共聚物,是一种轻质透明的新材料。 (1)该材料属于________。 A.新型无机非金属材料B.金属材料 C.有机高分子材料D.复合材料 (2)下列说法错误的是________。 A.ETFE极易分解,符合环保要求 B.ETFE韧性好,拉伸强度高 C.ETFE比玻璃轻、安全 D.ETFE是纯净物,有固定的熔点 E.CF CF2和CH2CH2均是平面分子 (3)写出由乙烯和四氟乙烯共聚生成ETFE的反应方程式 ________________________________________________________________________。 专题1 第2单元 1.下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是() A.HCHO B.CH3OH C.HCOOH D.CH3COOCH3 2.实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%,含氢20%,又测得该化合物的相对分子质量是30,该化合物的分子式是() A.CH4B.C2H6 C.C2H4D.C3H6 3.下列具有手性碳原子的分子是() 4.某有机物C3H6O2的核磁共振氢谱中有两个共振峰,面积比为1∶1,该有机物的结构简式是()
有机化学基础知识和方程式总结 一、脂肪烃: 1.烷烃【C n H2n+2(n≥1)】化学性质:不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应,不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。(1)取代反应CH3CH3 + Cl2→ CH3CH2Cl + HCl (光照条件)(2)氧化反应—可燃性C n H2n+2 + (3n+1)/2O2→ nCO2 + (n+1)H2O (点燃) (3)分解反应:烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。C8H18→ C4H10 + C4H8 , C4H10→ CH4 + C3H6 2.烯烃(CH2=CH2)【C n H2n (n≥2),二烯烃C n H2n-2(n≥4)】(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色 (2)催化氧化2CH2=CH2 + O2→ 2CH3CHO (催化剂,加热) (3)可燃性烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟C n H2n + 3n/2O2→ nCO2 + nH2O (点燃) (4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应①氢气(H2) CH2==CH2 + H2→ CH3—CH3 (催化剂,加热) ②溴水,卤素单质(X2) CH2==CH2 + Br2→ CH2Br—CH2Br 常温下使溴水褪色 ③水CH2==CH2 + H—OH → CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH (催化剂,加热,加压) ④氯化氢CH2==CH2+ HCl → CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl (催化剂,加热) 3.炔烃(HC≡CH)【C n H2n-2(n≥2)】物理性质:无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味. 化学性质:能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。 (1)乙炔的制取CaC2 (俗名电石)+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑收集方法:排水集气法 (2)使酸性高锰酸钾溶液褪色(3)可燃性2C2H2 + 5O2→ 4CO2 + 2H2O (点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟(4)加成反应氢气:HC≡CH + 2H2→ CH3CH3 (催化剂,加热) 水:HC≡CH + H2O → CH3CHO (催化剂,加热) 卤素:HC≡CH + 2Br2→ CHBr2—CHBr2 (1,1,2,2 –四溴乙烷)(5)加聚反应n HC≡CH → [CH==CH]n 二、卤代烃【R—Br】 1.物理性质(1)气味:具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。 (2)沸点①卤原子种类及个数相同时,卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高;②卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低;③同一烃基的不同卤代烃的沸点,随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。 (3)溶解性难溶于水,易溶于有机溶剂,有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂,如四氯化碳等。 2.化学性质(1)水解反应(取代反应)CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH + NaBr (氢氧化钠的水溶液,加热)(2)消去反应(邻碳有氢)CH3—CH2Br + NaOH → CH2==CH2↑ + NaBr + H2O (氢氧化钠的醇溶液,加热) 补充:发生消去反应的条件①C原子数目≥2②与—X相连的C原子的邻位C上有H原子③与苯环上的H不能消去三、醇【R—OH】 1.醇的物理性质低级饱和一元醇为无色透明的液体,往往有特殊气味,能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体,难溶于水。 2.醇的化学性质乙醇的燃烧C2H6O +3O2→ 2CO2 + 3H2O 乙醇与钠反应2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ (1)消去反应CH3—CH2OH → CH2=CH2↑ + H2O(浓硫酸.170℃,乙醇:浓硫酸=1:3)浓硫酸作用:催化剂,脱水剂(2)脱水反应C2H5—OH + HO—C2H5→ C2H5—O—C2H5 + H2O (浓硫酸,140℃) (3)取代反应←氢氧化钠的水溶液(逆反应)C2H5—OH + H—Br → C2H5—Br + H2O (加热) (4)氧化反应乙醇使酸性KMnO4,K2Cr2O7溶液褪色 CH3CH2OH →(氧化)CH3CHO(乙醛)→(氧化)CH3COOH(乙酸) 在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮现象方程:CuO + 2CH3CH2O H → 2Cu + 2CH2CHO + 2H2O 总反应式:2CH3CH2OH + O2→ 2CH2CHO + 2H2O (条件:Cu,加热) 必须有—CH2OH才能被氧化,若没有则只能生成羰基。 四、醛【R—CHO】【还原反应:加氢去氧;氧化反应:加氧去氢】 1.氧化反应(1)银镜反应注意:a.试管必须洁净 b.水浴加热,使其受热均匀 c.实验完毕后,用稀HNO3清洗试管CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (加热,用于检验醛基) (2)与新制氢氧化铜反应(用于检验醛基) CH3CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH → CH2COONa + Cu2O↓(砖红色沉淀) + 3H2O (加热) (3)与空气氧化2CH3CHO + O2→ 2CH3COOH (催化剂,加热) 2.加成反应CH3CHO + H2→ CH3CH2OH (催化剂,加热)