实验七7羟基4甲基香豆素的合成

49
)。
HNMR( CDC l3, 400MH z) , : 1 32( , t 3H, J = 7 14 Hz , ! OCH 2 CH 3 ) ; 2 08 ( s , 3 H, 2 NH COCH 3 ); 2 40( s , 3H, 4 H ); 4 28 ( q , 2 H, J = 7 14 H z , ! OCH 2 CH 3 ) ; 5 26( d , 1H, J = 6 5 H z , 2 H ); 6 65 ( s, 1H, ! NH )。 [ 8] 1 2 2 4 甲氧基间苯二酚 ( 3) 的合成 将 5 44 g ( 35 78 mm o l) 异 香兰 素溶 于 100 mL CH 2 C l2 中, 依 次 加 入 12 mL H 2 O2 ( 30 % )、 0 41 g( 3 60 mm o l) SeO2, 室温搅拌 12 h 后 , 过滤 除去 SeO 2, N a H SO3 溶液洗滤液 , 至淀粉 K I 试纸
将 5 0 g( 38 mm o l) 乙酰乙酸乙酯溶于 15 mL
10
化
学
试
剂
2011 年 1 月
品红色 油 状 物。 粗 品 经 柱 层 析 : S ilica Gel H, V (石油醚 ) ∀V (乙酸乙酯 ) = 5∀1 , 得 4 23 g 淡黄 色油状物, 产率 85 % 。HNMR ( CDC l3, 400 MH z), : 3 67( s , 3 H, ! OCH 3 ); 6 17( d , J = 8 6 H z, 1H, 6 H ) ; 6 35( s , 1H, 2 H ) ; 6 67( d , J = 8 6 H z, 1H, 5 H ) ; 8 80( s , 1H, OH ) ; 8 77( s , 1H, OH )。 1 2 3 3 乙酰胺基 4 甲基 6 甲氧基 7 羟基香豆

4-甲基-7-羟基香豆素，也称为香豆素酮（coumarin）是一种化学化合物，具有以下基本特点：结构特征：4-甲基-7-羟基香豆素是一种由苯环和呋喃环组成的化合物，化学式为C9H6O2。

香气：4-甲基-7-羟基香豆素具有一种独特的甜香气味，类似于干草和香草的味道，因此被广泛应用于食品、香水和香料等领域。

天然来源：4-甲基-7-羟基香豆素存在于多种植物中，包括香草、木兰科植物等。

它也可以通过化学合成的方法得到。

药理活性：4-甲基-7-羟基香豆素具有一些药理活性，例如抗凝血、抗炎、抗氧化等作用。

它在药物研究和开发中具有潜在的应用价值。

安全性：尽管4-甲基-7-羟基香豆素在食品和香水中被广泛使用，但大剂量长期暴露可能对肝脏造成损害。

因此，在一些国家和地区，对于香豆素的使用有一定的限制。

4-甲基-7-羟基-8-醛香豆素的合成与表征胡立峰;赵冰;刘卓;宋波;邓启刚【期刊名称】《化工时刊》【年(卷),期】2012(26)1【摘要】采用间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,合成了4-甲基-7-羟基香豆素.4-甲基-7-羟基香豆素和六次甲基四胺在冰醋酸中反应,简单处理后得到4 -甲基-7-羟基-8-醛基香豆素.对所合成的醛基香豆素采用IR、1HNMR进行了结构表征和确认.该反应操作简单,后处理简便,产率较高.【总页数】3页(P21-22,26)【作者】胡立峰;赵冰;刘卓;宋波;邓启刚【作者单位】齐齐哈尔大学化学与化学工程学院,黑龙江齐齐哈尔161006;齐齐哈尔大学化学与化学工程学院,黑龙江齐齐哈尔161006;齐齐哈尔大学化学与化学工程学院,黑龙江齐齐哈尔161006;齐齐哈尔大学化学与化学工程学院,黑龙江齐齐哈尔161006;齐齐哈尔大学化学与化学工程学院,黑龙江齐齐哈尔161006【正文语种】中文【相关文献】1.4-甲基-8-甲酰基-7-羟基香豆素的合成 [J], 黄志平;郑超;周蕾;樊启平;向玉联;张鸣2.N-甲基吡咯烷酮硫酸氢盐催化合成7-羟基-4-甲基香豆素 [J], 滕俊江;乔艳辉;林培喜3.7-羟基-4-甲基-8-(4′-甲基哌嗪-1′-基)-亚甲基香豆素的光二聚行为 [J], 江金强;龚韵华;成浩;刘晓亚;张胜文;徐晶4.离子液体中4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-3,4,5,6,7,8-六氢香豆素的绿色合成 [J], 李艳贞;苏永祥;薛万新;范学森;张新迎;渠桂荣5.水中“一锅”合成7,7-二甲基-4-(3-氯苯基)-5-氧代-3,4,5,6,7,8-六氢香豆素的洁净方法 [J], 靳通收;赵瑞巧;王爱卿;杜超因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

２ ０ １ ３ 年第 ２ １ 卷 第 ５期 ， ５ ８ ２～ ５ ８ ５
合 成 化 学
Ｃ ｈ ｉ ｎ ｅ ｓ ｅ Ｊ ｏ ｕ ｒ ｎ ｌ ａ ｏ ｆ Ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｔ ｉ ｃ Ｃ ｈ ｅ ｍｉ ｓ ｔ ｒ ｙ
Ｖ ｏ １ ． ２ １ ，２ ０ １ ３ Ｎｏ ． ５，５ ８ ２—５ ８ ５
和 ＭＳ表征 。
关
键
词： ７ － 羟基香豆 素 ； 异戊烯基化 ； 法尼烯基化 ； 烯基醚衍生物 ； 合成
文献１ （ ２ ０ １ ３ ） ０ ５ － ０ ５ ８ ２ － ０ ４
中图分类号 ： ０ ６ ２ ９ ． １ １
ＷＡ Ｎ Ｇ Ｑ ｉ ｕ ． ａ ｎ
（ １ ．Ｄ ｅ ｐ ａ ｒ ｔ ｍｅ ｎ ｔ ｏ ｆ Ｂ ａ ｓ ｉ ｃ Ｍｅ ｄ ｉ ｃ ａ ｌ ， Ｃ ｈ ａ ｎ ｇ ｓ ｈ ａ Ｍ ｅ ｄ ｉ ｃ ｌ ａ Ｕ ｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ ，Ｃ ｈ ａ ｎ ｇ ｓ ｈ ａ ４ １ ０ ２ １ ９ ， Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ ； ２ ．Ｃ ｏ Ｈ ｅ ｇ ｅ ｏ ｆ Ｃ ｈ ｅ ｍ ｉ ｓ ｔ ｒ ｙ ａ ｎ ｄ Ｃ ｈ ｅ ｉｃ ｍ ｌ ａ Ｅ ｎ ｇ ｉ ｎ ｅ ｅ ｉ ｆ ｎ ｇ ， Ｈ ｕ ｎ ｎ ａ Ｕ ｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ ， Ｃ ｈ ｎｇ ａ ｓ ｈ ａ ４ １ ０ ０ ８ ２ ， Ｃ ｉｎ ｈ ａ ）
Ａ ｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ： Ｆ ｏ ｕ ｒ ７ － ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｘ ｙ ｌ ｃ ｏ ｕ ｍ ａ ｒ ｉ ｎ ｃ ｏ ｍ ｐ ｏ ｕ ｎ ｄ ｓ ［ ７ － ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｘ ｙ ｌ － ４ 一 ｍ ｅ ｔ ｈ ｙ ｌ ｃ ｏ ｕ ｍ ａ ｒ ｉ ｎ （ １ ） ， ７ － ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｘ ｙ ｌ － ４ 一

7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素是一种重要的有机合成中间体，也是一种重要的医药原料。

它是香豆素类衍生物中的一种，其分子式为C11H13NO2，分子量为191.23。

下面将从以下几个方面对7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素进行介绍。

一、化学性质1. 7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素的结构特点7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素的分子结构中含有乙基氨基和甲基基团，这两个基团的存在赋予了它许多特殊的化学性质。

2. 化学反应在一系列化学试剂作用下，7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素可以发生不同的化学反应，如烷基化、羟基化、氨基化等，从而衍生出多种不同的化合物。

这些化合物在医药、农药等领域具有重要的应用价值。

二、制备方法目前，关于7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素的制备方法已有多种报道，其中以合成路线简洁、收率较高的方法较为广泛应用。

常见的制备方法包括：1. 从香豆素出发，经过若干步反应得到7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素。

2. 通过合成路线中的键合反应和官能团变换，将简单的有机化合物转化为目标产物。

三、应用领域由于7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素具有较好的生物活性和理化性质，因此在医药和农药领域有着广泛的应用：1. 医药领域：7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素及其衍生物对肿瘤、炎症等疾病具有一定的治疗作用，且其结构可以作为药物分子的合成前体。

2. 农药领域：7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素及其衍生物对农作物害虫、杂草等具有较好的杀灭作用，可作为高效、低毒的农药原料。

四、市场前景当前，随着医药和农药行业的发展，对于生物活性分子的需求日益增加，7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素及其衍生物将有着广阔的市场前景。

其在有机合成领域的重要性也日益凸显，预计其市场需求将继续保持增长态势。

7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素作为一种重要的有机合成中间体，具有重要的化学性质、制备方法和应用领域。

随着医药和农药行业的不断发展，其市场前景广阔。

7-羟基香豆素经二相代谢后产物翻译：7-羟基香豆素经过二相代谢后产生多种代谢产物。

本文将以简体中文写，确保条理清晰。

首先，我们需要了解7-羟基香豆素的基本特性。

7-羟基香豆素，也称为7-羟基-4-甲氧基香豆素，是一种天然的化合物，广泛存在于植物中，如小米草、柚木等。

它具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等多种生物活性。

在二相代谢中，7-羟基香豆素首先会经过肝脏的代谢。

在肝脏中，7-羟基香豆素会被多种酶作用，最重要的是细胞色素P450酶。

细胞色素P450酶家族在人体中有多种成员，每个成员对7-羟基香豆素的代谢有不同的作用。

其中，CYP1A1和CYP1A2是两个重要的酶。

CYP1A1主要在肝脏中表达，它能将7-羟基香豆素代谢为7-羟基香豆素-4'-甲醚。

这是7-羟基香豆素的一个主要代谢产物。

而CYP1A2主要在肠道和肾上腺中表达，它能将7-羟基香豆素代谢为7-羟基香豆素-3'-甲醚和7-羟基香豆素-4'-甲醚的二甲基醚体。

这两种醚体也是7-羟基香豆素的重要代谢产物。

除了细胞色素P450酶，其他酶也参与了7-羟基香豆素的代谢。

例如，醛固酮和酮糖酶可以将7-羟基香豆素代谢为7-羟基香豆醇，进一步代谢为7-羟基香豆酸。

此外，甲基转移酶可以将7-羟基香豆素代谢为7-羟基香豆素-O-甲基化体。

在肝脏中，7-羟基香豆素的代谢产物还会与胆汁一起排出体外。

这些代谢产物进入肠道后，受到肠道菌群的进一步代谢。

肠道菌群中的β-葡萄糖苷酶可以将7-羟基香豆素糖苷水解为7-羟基香豆素。

此外，潜在的亚硝酰酸盐产生菌可以将7-羟基香豆素代谢为7-羟基香豆醛，这是一个具有潜在亚硝酸盐生成能力的代谢产物。

总结起来，在7-羟基香豆素的二相代谢中，主要产生了7-羟基香豆素-4'-甲醚、7-羟基香豆素-3'-甲醚、7-羟基香豆素-O-甲基化体、7-羟基香豆醇、7-羟基香豆酸等多种代谢产物。

这些代谢产物的形成提供了7-羟基香豆素多样化生物活性的基础，并且可能对其生物效应产生影响。

表1 Table 1 4 － 甲基 － 7 － 羟基香豆素与六次 甲基四胺的物质的量比对反应产率的影响 Effect of the ratio of 4 － methyl － 7 － hydroxyl coumarin with hexamethylenetetramine on yield 4 － 甲基 － 7 － 羟基香豆素与六次 甲基四胺的物质的量比 1∶ 0． 5 1∶ 1 1∶ 2 1∶ 3 产率 / （ % ） 5． 7 35． 0 51． 5 54． 0
－ 1
参考文献 ［ 1］ 朱珠． 抗高血压新药— — —替米沙坦［ J］ ． 中国药学杂志， 1999 ， 34 （ 12 ） ： 855 ～ 856． ［ 2］ 沈金龙． 血管紧张素Ⅱ受体阻滞 Telmisartan［ J］ ． 药学进 1999 ， 23 （ 2 ） ： 121． 展， ［ 3］ Gravert D J，Jamda K D． Telmisartan antihypertensive angiotensin I antagonist［J］ ． Drugs Future， 1997 ， 22 （ 10 ） ： 1 112 ～ 1 116． ［ 4］ Ries U J，Mihm G，Narr B． ，et a1． 6 － Substituted benzimidazoles as new nonpeptide angiotensin I receptor antagonists ： synthesis． biological activity，and structure － activity relationships［ J］ ． J Med． Chem， 1993 ， 36 （ 25 ） ： 4 040 ～ 4 051． ［ 5］ 鄢立刚， J］ ． 中国临床医院研 张根青． 替米沙坦的合成［ 2007 ， 168 ： 48 ～ 49 究杂志， ［ 6］ 蔡霞， ． 冯光玲， 任业明． 替米沙坦的合成工艺改进［J］ 2003 ， 34 （ 6 ） ： 262 ～ 264． 中国医药工业杂志， ［ 7］ 常选妞， ． 李伟， 何新蕾． 替米沙坦的合成工艺改进［J］ 2006 ， 23 （ 7 ） ： 661 ～ 663． 精细化工， ［ 8］ 徐桂清， ．中 李伟， 郝二军． 替米沙坦合成路线图解［J］ 2009 ， 40 （ 9 ） ： 714 ～ 716． 国医药工业杂， ［ 9］ 沈 敬 山， 严 铁 马， 李 剑 锋 等． 替 米 沙 坦 的 合 成 新 路 线 ［ P］ ． CN： 1344712A， 2002 － 04 － 17．

浅谈4—甲基香豆素类化合物合成方法香豆素，又称为苯并α-吡喃酮，天然的香豆素广泛存在于高等植物中，如黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中。

香豆素化合物是一类重要的有机杂环化合物，具有抗菌、消炎、抗凝血和抗肿瘤等多种生理活性，已被广泛应用于医药、食品、染料等领域。

其香型、药理作用及一些特殊的功能引起人们的高度重视，如应用于合成新的荧光化合物、抗糖尿病药物、抗菌素等，因此香豆素类化合物的合成研究是有机合成化学领域的热点之一。

通过多种合成方法可以制备香豆素的衍生物，主要合成方法如下：（1）Perkin反应法：以水杨醛、乙酸酐为主要原料，在醋酸钠催化下缩合脱水制得；（2）Knoevenagal反应法：一般在碱的存在下，由水杨醛与含有活泼亚甲基的乙酸衍生物反应，此法避免Perkin反应中供电基团存在导致的收率低等缺点；（3）Pechmann反应法：利用取代的酚与β-酮酸酯在路易斯酸的催化下发生闭环反应生成4-甲基香豆素类化合物；（4）Reformatsky和Wittig反应法。

经过比较，选择以Pechmann反应法来制备香豆素类化合物。

在路易斯酸催化下，利用Pechmann反应制备苯环上有取代基的香豆素，原料来源丰富。

1 实验部分1.1 实验原理1.2 试剂与仪器3，5-二羟基甲苯、间苯二酚、甲萘酚、间甲酚、双酚A、麝香草酚、对硝基苯酚、乙酰乙酸乙酯、浓硫酸、四氯化钛等均为分析纯（国药集团化学试剂有限公司）。

VECTOR22傅立叶变换红外光谱仪、Bruker AV400核磁共振波谱仪、X-6熔点测量仪。

1.3 实验方法1.3.1 总体合成方法。

在50mL三口烧瓶中，加入酚类和乙酰乙酸乙酯，搅拌5min，混合均匀，然后加入催化剂四氯化钛或浓硫酸，物料摩尔比为：酚类∶乙酰乙酸乙酯∶催化剂=1∶1.5∶0.3。

在搅拌下，升温，观察溶液颜色变化过程及产物情况。

TLC追踪反应程度。

以有机溶剂溶解反应产物，趁热抽滤，得到淡黄色液体，冷却即有晶体析出。

实验一肉桂酸的合成(cinhamic acid)肉桂酸又名桂皮酸，以游离或酯的形式存在于凤仙花、桂皮油与古柯叶中。

它是重要的有机合成原料，主要用于合成肉桂酸甲酯、乙酯、苄酯，广泛用于香料工业与医药工业。

医学上曾用作驱虫剂。

本实验按照Kalnin所提出的改进方法，用碳酸钾代替醋酸钾，不仅方便于操作，而且反应周期可明显缩短，产率也有所提高。

【反应式】【反应机理】【试剂】苯甲醛(新蒸)2.7 g (2.5 mL，0.025 mol)，醋酸酐(新蒸)7.5 g (7 mL，0.074 mol)，无水碳酸钾3.5 g (0.025 mol)，10 ％氢氧化钠溶液，浓盐酸。

【仪器】三口烧瓶（50mL, 100mL), 空气冷凝管, 温度计套管，蒸馏头，直形冷凝管，真空尾接管，水蒸气发生器等。

【步骤】把3.5 g 无水碳酸钾，2.5 mL 苯甲醛和7 mL 醋酸酐加入100 mL 茄形烧瓶中，充分混合后，用170～180 ℃的油浴加热回流40 min。

待反应混合物稍冷后，慢慢加入20 mL 水浸泡几分钟，并用玻璃棒或不锈钢刮刀轻轻地捣碎瓶中的固体，然后进行水蒸气蒸馏(蒸去什么?)，至无油状物蒸出为止。

冷却烧瓶，加入20 mL10 ％氢氧化钠溶液，再加入45 mL 水，加热煮沸，待稍冷后加入少量活性炭进行脱色，趁热过滤。

待滤液冷至室温后，边搅拌边小心加入10 mL 浓盐酸和10 mL水的混合液，至溶液呈酸性。

此时，有白色沉淀析出。

充分冷却，抽滤，用少量冷水洗涤沉淀，干燥得粗产物约2～2.5 g。

可用热水或3﹕1稀乙醇作溶剂进行重结晶，熔点130～132 ℃。

纯反式肉桂酸熔点为133 ℃。

【注释】[1]也可用简易的空气浴代替油浴进行加热，即将烧瓶底部向上移动，稍微离开石棉网进行加热回流。

[2]在反应初始阶段，可观察到有泡沫产生，表明有二氧化碳放出。

[3]若过分冷却或时间稍长，瓶中的固体变得很硬，加水不易捣碎，将造成操作上的不便。

目录第一章前言 (3)一引言 (3)第二章香豆素素母核的合成 (5)一香豆素素母核的合成 (5)1 Perkin法合成香豆素 (5)2 Reimer-Tiemann法合成香豆素 (6)二催化剂在香豆素母核合成中的应用 (6)1 微波辅助合成香豆素 (6)2 KF,K2CO3,Al2O3催化合成香豆素 (6)3 KNO3/Al2O3型催化剂催化合成香豆素 (7)4 用钯配合物催化合成香豆素 (8)第三章香豆素类衍生物的合成 (9)一3-硝基双香豆素的合成 (9)二3-取代氨基烷基双香豆素的合成 (10)三3-羧酸香豆素衍生物的合成 (11)四3-苯基-7-氨基香豆素衍生物的合成 (11)五3-乙酰基香豆素衍生物的合成 (11)六3-己基异香豆素的合成 (12)七7-羟基香豆素衍生物的合成 (13)八7-羟基-4-甲基香豆素的合成 (13)九7-磺酰脲香豆素的合成 (14)第四章香豆素及其衍生物的应用及发展 (16)一在医药领域的应用及发展 (16)二在香料方面的应用及发展 (17)三在染料领域的应用及发展 (17)四在分析领域的应用及发展 (18)五在农业领域的应用及发展 (21)第五章讨论与结果 (24)致谢 (25)参考文献 (27)附录 (29)第一章 前言一 、引言香豆素，又称双呋喃环和氧杂萘邻酮，英文名称为coumarin 。

学名邻羟基肉桂酸内酯。

白色结晶。

分子量146.15。

熔点68～70℃。

沸点297～299℃,密度0.935,闪点162℃。

以0.3％溶于水，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。

具有类似新鲜干草的香气，味甜辣。

性状：游离香豆素：为固体，有晶形，有一定熔点，多具有芳香气味。

分子量小的香豆素：有挥发性，能随水蒸气蒸出，并能升华。

香豆素苷：多数无香味和挥发性，也不能升华。

溶解度：游离香豆素：能溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等溶剂，可溶石油醚。

香豆素苷类：能溶于水、甲醇、乙醇，而难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。

7-羟基香豆素类及其烯基醚衍生物的合成付薪菱;刘满英;吴峥;汪秋安【摘要】以间苯二酚、乙酰乙酸乙酯和1,3-丙酮二羧酸为原料,经Pechmann反应和Knoevenagel反应合成了4个7-羟基香豆素类化合物——7-羟基-4-甲基香豆素(1),7-羟基-4-乙酸甲酯香豆素-(2),7-羟基-3-甲酸乙酯香豆素(5)和7-羟基-3-乙酰基香豆素(6).以四丁基溴化铵为相转移催化剂,1,2,5和6分别经O-异戊烯基化或O-法尼烯基化反应合成了6个7-羟基香豆素类的烯基醚衍生物,其中5个为新化合物,其结构经1H NMR,IR和MS表征.【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2013(021)005【总页数】4页(P582-585)【关键词】7-羟基香豆素;异戊烯基化;法尼烯基化;烯基醚衍生物;合成【作者】付薪菱;刘满英;吴峥;汪秋安【作者单位】长沙医学院基础医学系,湖南长沙410219;湖南大学化学化工学院,湖南长沙410082;湖南大学化学化工学院,湖南长沙410082;湖南大学化学化工学院,湖南长沙410082【正文语种】中文【中图分类】O629.117-羟基-4-甲基香豆素(1)在一些欧洲国家已作为利胆剂使用，以通过增加胆汁的分泌来增强肝解毒的作用［1］，并作为临床药物用于胆囊炎和胆囊术后综合征的治疗。

7-羟基-4-乙酸甲酯香豆素(2)是很好的荧光探针和非线性光学材料［2］。

将香豆素C-7上的羟基糖基化，再通过糖苷水解酶的作用水解，游离出强荧光的7-羟基香豆素，然后对反应液荧光强度进行测定，可用于检测糖苷水解酶的活性［3］。

一些香豆素-7-O-糖苷本身具有良好的抗肿瘤活性，具有良好的开发前景［4］。

生物活性的天然香豆素中，有些含有异戊烯基和法尼烯基结构片段，这类基团具有良好的亲脂性。

在生物体内，它们可作为亲脂性载体，增强亲水性小分子对细胞膜的渗透能力［5］。

Scheme 1为了进一步研究7-羟基香豆素类化合物的生物活性，探讨其结构与生物活性的关系，本文从间苯二酚或2，4-二羟基苯甲醛出发，分别通过Pechmann反应和Knoevenagel反应合成了4个7-羟基香豆素类化合物——7-羟基-4-甲基香豆素(1)，7-羟基-4-乙酸甲酯香豆素(2)，7-羟基-3-甲酸乙酯香豆素(5)和7-羟基-3-乙酰基香豆素(6)。

7-乙酰氧基-4-甲基香豆素7-乙酰氧基-4-甲基香豆素（7-acetoxy-4-methylcoumarin）是一种有机化合物，具有特殊的化学结构和多种生物活性。

本文将对其化学性质、合成方法、应用领域等方面进行探讨。

7-乙酰氧基-4-甲基香豆素是一种香豆素衍生物，其化学结构中包含了香豆素的基本骨架，同时在4号位上还有甲基基团和在7号位上有乙酰氧基基团。

这种特殊结构使得7-乙酰氧基-4-甲基香豆素具有一系列独特的性质和活性。

7-乙酰氧基-4-甲基香豆素的合成方法有多种途径。

一种常用的合成方法是通过香豆素与甲酸乙酯反应，得到7-乙酰氧基-4-羟基香豆素，然后再经过酸催化酯化反应，将酯基转化为乙酰氧基，得到最终的目标产物。

此外，还可以通过其他合成路线，如硫酸催化法、金属盐催化法等，得到7-乙酰氧基-4-甲基香豆素。

7-乙酰氧基-4-甲基香豆素在药物化学和药理学领域有着广泛的应用。

研究表明，它具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等多种生物活性。

其中，其抗氧化活性使其成为一种重要的天然抗氧化剂，可用于防止食品和药物的氧化变质。

此外，7-乙酰氧基-4-甲基香豆素还具有一定的抗菌活性，可用于开发新型抗菌药物。

近年来，研究人员还发现它在抗肿瘤治疗中具有一定的潜力，可作为化疗辅助药物或药物载体。

除了在药物领域，7-乙酰氧基-4-甲基香豆素还在有机合成领域具有一定的应用价值。

由于其特殊的结构，它可以作为有机合成反应的底物或中间体，参与多种反应，如羟基化、酯化、缩合等反应，用于合成其他有机化合物。

7-乙酰氧基-4-甲基香豆素是一种具有特殊结构和多种生物活性的有机化合物。

它的合成方法多样，应用领域广泛，具有重要的研究和开发价值。

随着对其性质和应用的深入研究，相信7-乙酰氧基-4-甲基香豆素将在更多领域展现出潜力和价值。

4-甲基香豆素衍生物的合成研究
张铭龙;王琳;赵知中
【期刊名称】《中国药学杂志》
【年(卷),期】1999(34)6
【摘要】目的：对天然具抗人类免疫缺陷病毒（ＨＩＶ）活性的香豆素ｃａｌａ
ｎｏｌｉｄｅｓ，进行结构简化和改造，寻找具有抗艾滋病毒活性的香豆素。

方法：以Ｐｅｃｈｍａｎｎ缩合法合成４甲基香豆素，并以它为母核进行结构修饰。

结果：对７羟基（５，７二羟基）４甲基香豆素衍生物进行了合成。

结论：完成了对ｃａｌａｎｏｌｉｄｅｓ的局部简化及结构改造。

【总页数】3页(P420-422)
【关键词】Pechmann反应;香豆素;艾滋病;合成;衍生物
【作者】张铭龙;王琳;赵知中
【作者单位】中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所;北京医科大学天然仿
生药物国家重点实验室
【正文语种】中文
【中图分类】R914.5;R512.91
【相关文献】
1.7-羟基-4-甲基香豆素衍生物杀螨活性研究 [J], 周泐;尚丛珊;宋晓平
2.8(或6)-氯-7-羟基-4-甲基香豆素及其衍生物的合成 [J], 谈云龙;邹曦闻;章维华
3.氨肽酶底物L-丙氨酰-7-氨基-4-甲基香豆素的合成研究 [J], 寇沛浩;肖伟洪;肖强
4.酰氨基硫脲及其相关杂环衍生物的研究——Ⅻ.1-(α-苯基氰乙酰胺基)-3-芳酰基硫脲及3-(α-苯基氰甲基)-4-芳酰基-1,2,4-三唑-5-硫酚衍生物的合成 [J], 张自义;陈立民;冯小明;曾福礼
5.8种4-甲基香豆素衍生物的合成及其农药活性 [J], 王栋;张方贺;孙健;郝双红因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

8-醛基-7-羟基-4-甲基香豆素8-醛基-7-羟基-4-甲基香豆素，也称8-Formyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin，是一种天然化合物，属于香豆素类物质。

香豆素是一类具有苯并α-吲哚酮骨架的化合物，常见于大豆、豆腐、红薯、肉桂和茶叶等食物中。

它们具有多种生物活性，被广泛应用于医药、食品和化妆品等领域。

8-醛基-7-羟基-4-甲基香豆素的分子式为C12H8O4，相对分子质量为216.19。

它的结构中有一个羟基、一个醛基和一个甲基。

香豆素类分子结构稳定，且在体内转化率较高，因此具有很高的生物利用率和生物活性。

香豆素类化合物具有广泛的药理活性，包括抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等。

其中，8-醛基-7-羟基-4-甲基香豆素具有较强的抗氧化作用，可以清除体内的自由基，减轻氧化应激对细胞的损害。

此外，它还具有一定的抗炎活性，可以抑制炎症反应，缓解疼痛和肿胀等炎症症状。

近年来，8-醛基-7-羟基-4-甲基香豆素的抗肿瘤活性也引起了研究人员的关注。

研究表明，它对多种肿瘤细胞具有抑制作用，包括乳腺癌、结肠癌、肺癌等。

其抗肿瘤机制可能与其抗氧化和抗炎作用有关，同时还可能与其对肿瘤细胞的凋亡诱导和细胞周期调控有关。

因此，8-醛基-7-羟基-4-甲基香豆素被认为具有潜在的抗肿瘤药物开发价值。

除了在药物领域，8-醛基-7-羟基-4-甲基香豆素还被广泛应用于食品和化妆品中。

由于其天然来源和抗氧化性质，它被用作食品添加剂，可以延长食品的保质期和改善口感。

在化妆品中，它常被用作抗氧化剂和美白剂，可以帮助减少皮肤老化和色斑的形成。

总之，8-醛基-7-羟基-4-甲基香豆素是一种具有多种生物活性的天然化合物。

其抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等活性使其在医药、食品和化妆品领域得到了广泛应用。

未来的研究将进一步探索其作用机制和开发更多的应用领域。