第七章 三萜类化合物

中药化学《三萜类化合物》重点总结及习题本章复习要点：1.了解三萜类化合物的含义、分布和生理活性。

2.掌握三萜皂苷的结构类型和分类。

3.掌握三萜皂苷的理化性质和检识。

4.掌握三萜皂苷的提取、分离方法。

5.熟悉三萜皂苷的结构测定。

第一节概述【含义】1.三萜类化合物一类基本母核由30个碳原子组成的萜类化合物，可视为以六分子异戊二烯为单位的聚合体。

2.三萜皂苷一类苷元为三萜的苷类化合物，其水溶液振瑶后能产生大量且持久性肥皂样泡沫。

【分布及存在形式】三萜类化合物在自然界分布很广，尤以双子叶植物中分布最多。

三萜类化合物在自然界的存在形式有游离或者与糖结合成苷或酯的形式存在。

游离三萜化合物不溶于水，易溶于有机溶剂。

三萜苷类易溶于水，其水溶液剧烈振摇时能产生大量、持久的肥皂样泡沫，故称为三萜皂苷。

另外，三萜皂苷多具有羧基，所以又常称为酸性皂苷。

【生理活性】通过对三萜类化合物的生物活性及毒性研究结果表明，其具有溶血、抗癌、抗炎、抗病毒、降低胆固醇、杀软体动物、抗生育等广泛的生理活性。

【生源途径】从生源来看，是由鲨烯通过不同的环化方式转变而来的，而鲨烯是由焦磷酸金合欢酯(FPP)尾尾缩合生成。

第二节三萜类化合物的结构和分类1．按存在形式、结构、性质分为：（1）三萜皂苷及苷元（2）其他三萜类（树脂、苦味素、三萜醇、三萜生物碱）2．按碳环的数目分类：（1）链状三萜（较少）（2）单环三萜（较少）（3）双环三萜（较少）（4）三环三萜（较少）★（5）四环三萜（较多）：母核都为环戊烷骈多氢菲而D/E环为顺式。

【物理性质】1.性状多为无定形粉末（极性较大），具吸湿性；苦、辛辣，有粘膜刺激性。

2.熔点与旋光性游离态有固定熔点；皂苷无明显熔点，一般测得的大多为分解点。

三萜化合物均有旋光性。

3.溶解度游离态溶于有机溶剂，不溶于水；成苷后，极性增强，可溶于水，易溶于热水、稀醇、热甲醇、热乙醇，几不溶或难溶于丙酮、乙醚等极性小的有机溶剂。

三萜类化合物
三萜类化合物是一类由 30 个碳原子组成的萜类化合物，广泛存在于植物界中，具有多种生物活性，如抗炎、抗菌、抗病毒、抗肿瘤等。

三萜类化合物的结构复杂多样，包括四环三萜、五环三萜等多种类型。

四环三萜类化合物是三萜类化合物中较为常见的一类，其中最著名的是紫杉醇。

紫杉醇是一种从紫杉属植物中提取的天然产物，具有良好的抗肿瘤活性，被广泛应用于癌症治疗。

五环三萜类化合物是三萜类化合物中较为复杂的一类，其中最著名的是齐墩果酸。

齐墩果酸是一种从橄榄属植物中提取的天然产物，具有良好的抗炎、抗菌、抗病毒等生物活性，被广泛应用于医药、化妆品等领域。

除了上述两种类型的三萜类化合物外，还有许多其他类型的三萜类化合物，如甾醇、皂苷等。

这些化合物具有不同的生物活性和药理作用，被广泛应用于医药、化妆品、食品等领域。

总之，三萜类化合物是一类非常重要的天然产物，具有多种生物活性和药理作用，对于人类健康和医药事业的发展具有重要意义。

三萜类化合物根据三萜类化合物在植物体(生物体)内的存在形式、结构和性质，可分为三萜皂苷及其苷元和其他三萜类(包括树脂、苦味素、三萜生物碱及三萜醇等)两大类。

目前已发现的三萜类化合物，多数为四环三萜和五环三萜，少数为链状、单环、双环和三环三萜。

三萜是由鲨烯(squalene)经过不同的途径环合而成，而鲨烯是由倍半萜金合欢醇(farnesol)的焦磷酸酯尾尾缩合而成。

三萜苷类化合物组成苷元：四环三萜、五环三萜常见的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖，糖醛酸，特殊糖（如芹糖、乙酰氨基糖等）糖链：单糖链、双糖链、三糖链成苷位置：3、28（酯皂苷）或其它位-OH次皂苷：原生苷被部分降解的产物三萜类化合物检测方法（一）薄层色谱（TLC）法在分析三萜类化合物时常用的展开系统有甲苯-乙酸乙酯-乙酸（12:4:0.5）、正己烷-乙酸乙酯（1:1）,正己烷-乙酸乙酯-乙醚（1:1:1）,氯仿-乙醚-乙酸乙酯（9:1:1）,甲苯-乙酸乙酯-乙酸（13:4:0.4）,乙酸乙酯-环己烷（7:3）,石油醚-乙酸乙酯（95:5）,氯仿-甲醇-水（30:4:1）,一般常用的显色剂为10%硫酸乙醇,50%硫酸甲醇,加热后，可通过观察斑点颜色的变化初步判断四环三萜酸母核上的不饱和性。

三萜醇斑点的颜色通常为黄色。

（二）比色法测定灵芝总三萜酸含量该法的优势是准确、重现性好，样品背景干扰小。

李保明等（2007）以灵芝酸B（ganoderic acidB）为对照品，建立了用比色法定量灵芝中总三萜酸含量的方法。

对灵芝属三个种赤芝（Ganodrrma.luceidum）、紫芝（G.sinense）、松杉灵芝（G.tsugae）等8个样本的总三萜酸含量进行了测定。

该法是将灵芝子实体、灵芝孢子粉用无水乙醇回流提取，提取液经过碱化、酸化后，用氯仿萃取，萃取液经过无水硫酸钠干燥后减压蒸干，制成无水乙醇溶液，与硫酸加热产生颜色反应，测定其吸光度值，按照回归方程求出值。

三萜类化合物类型
三萜类化合物是一类重要的有机化合物,具有广泛的应用价值。

它们是一类天然的有机化合物,由三个基本结构单元组成:α-酚、β-酮和γ-烯。

在这篇文章中,我们将讨论三萜类化合物的类型及其应用。

三萜类化合物是一种天然的有机化合物,由三个结构单元组成。

它们分别是α-酚、β-酮和γ-烯。

这些化合物在自然界中广泛存在,有着重要的应用价值。

三萜类化合物有着重要的应用价值。

它们可以用于药物和香料等方面。

例如,三萜类化合物可以用于治疗癌症、糖尿病和心脏病等疾病。

它们还可以用于食品调味料和化妆品等方面。

例如,三萜类化合物可以用于生产香料,如肉桂、丁香和左旋肉桂等。

三萜类化合物还可以用于食品添加剂。

它们可以用作食品添加剂,如防腐剂、甜味剂和着色剂等。

例如,三萜类化合物可以用于生产火腿、香肠和罐头等食品。

它们还可以用于生产调味料和化妆品等。

三萜类化合物功能特点1.引言三萜类化合物是一类常见于植物界的次级代谢产物，具有多种生物活性和药理作用。

本文将从抗炎、抗菌、抗肿瘤以及神经保护等方面介绍三萜类化合物的主要功能特点。

2.抗炎作用三萜类化合物具有显著的抗炎作用，能够抑制炎症反应、减轻疼痛和消肿。

研究表明，三萜类化合物可通过多种途径抑制炎症介质的释放，例如抑制核因子-k B（N F-k B）和白细胞介素-1β（I L-1β）等关键因子的表达，从而抑制炎症反应的发生。

此外，三萜类化合物还能够调节免疫系统功能，增强机体的抵抗力。

3.抗菌作用三萜类化合物对多种细菌和真菌表现出良好的抗菌活性。

研究表明，三萜类化合物通过干扰细菌细胞膜的结构和功能，破坏其细胞壁和细胞膜的完整性，使细菌失去活力。

此外，三萜类化合物还能够抑制细菌的生物膜形成，减少细菌的附着和生长。

这些抗菌机制使得三萜类化合物成为一类广谱的天然抗菌剂。

4.抗肿瘤作用三萜类化合物在抗肿瘤领域具有广泛应用前景。

研究表明，三萜类化合物能够通过多种途径发挥抗肿瘤作用。

首先，它们可以诱导肿瘤细胞凋亡，使肿瘤细胞死亡。

其次，三萜类化合物还能够抑制肿瘤细胞的增殖和侵袭能力，从而抑制肿瘤的生长和扩散。

此外，三萜类化合物还可以调节肿瘤的免疫应答，增强机体对肿瘤的免疫监视和杀伤能力。

5.神经保护作用三萜类化合物对神经系统具有显著的保护作用。

它们可以减轻神经炎症反应、促进神经细胞再生和保护神经元免受氧化应激的损伤。

研究表明，三萜类化合物可以调节神经递质的释放，增强神经细胞的抗氧化能力，从而保护神经系统的正常功能。

此外，三萜类化合物还具有镇痛作用，可以缓解神经痛和神经炎症引起的疼痛。

结论综上所述，三萜类化合物具有广泛的功能特点，包括抗炎、抗菌、抗肿瘤和神经保护作用。

这些特点使得三萜类化合物成为一类具有潜在药用价值的天然产物。

未来的研究将进一步探索三萜类化合物的作用机制，并寻求创新的应用途径，为药物研发和治疗提供新的思路和方法。

可编辑修改精选全文完整版第十章三萜及其苷类目的要求：1.掌握三萜及其苷类的结构类型、性质、检识反应和提取分离方法；2.了解三萜类化合物的化学反应和波谱特征提要；3.了解结构测定方法，熟悉三萜极其苷类的生物活性；第一节概述一、概述三萜同前面讲的单、二萜一样是由M V A衍生而来，由30个碳原子组成,根据“异戊二烯规则”，多数三萜类化合物是由6个异戊二烯缩合而成的，他们有的游离存在于植物体，有的则与糖结合成苷的形式存在，三萜与糖结合成的苷叫三萜皂苷，皂苷可溶于水，其水溶液振摇后可产生胶体溶液，并且有持久性肥皂水溶液样的泡沫故名三萜皂苷。

经典的皂苷从化学角度讲是一类由螺甾烷与其生源相似的甾类化合物衍生的低聚糖苷以及三萜化合物的低聚糖苷。

二、研究概况：三萜及其苷类，作为一类天然产物，100多年前就已为人们所认识，但因其结构复杂，分离、精制及结构鉴定都很困难，发展比较缓慢近年来，由于分离纯化及结构测定方法的进展，使一些复杂三萜类的分离、结构鉴定能较为顺利的进行，发现了不少新的化合物，同时又由于三萜类的生理生化活性的多样性，如人参皂苷能促进R N A蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫功能。

柴胡皂苷有抑制中枢神经系统和明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。

七叶皂苷有明显的抗渗出，抗炎，抗淤血作用，能恢复毛细血管正常渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用三、分布三萜及其苷类，广泛分布与植物界，单子叶，双子叶植物中均有分布，尤以薯蓣科，百合科，石竹科，五加科，豆科，七叶树科，远志科，桔梗科，玄参科等植物中分布最普遍，含量也较高，许多常见的中药如人参，甘草，柴胡，黄芪，桔梗，川楝皮，泽泻，穿山龙，山药等中均含皂苷。

从真菌灵芝中也曾分离出许多的三萜成分，有些动物体中也有三萜类化合物，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨肝脏中分离出鲨烯，另外海洋生物如海参，海星，软珊瑚中也分离出各种类型的三萜化合物。