第八章 三萜类化合物2
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一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。
萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。
萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。
萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。
开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。
倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。
二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。
此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。
萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。
常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。
希望对大家有所帮助,多谢您的浏览! 1 / 6 第八章 三萜类化合物 三萜皂苷结构中多具有羧基,所以又常被称为( )皂苷。 不符合齐墩果烷结构特点的是 A. 属于三萜 B. C23、C24连接在C4位上 C. C29、C30连接在C20上 D. A、B、C、D、E环都是六元环 E. C29、C30分别连接在C19、C20上
E
皂苷多具有下列哪些性质 A. 吸湿性 B. 发泡性 C. 无明显熔点 D. 溶血性 E. 味苦而辛辣及刺激性
ABCDE
不符合皂苷通性的是 A. 大多为白色结晶 B. 味苦而辛辣 C. 对粘膜有刺激性 D. 振摇后能产生泡沫 E. 大多数有溶血作用
A
下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫,并不因加热而消失的是 A. 蛋白质 B. 黄酮苷 C. 蒽醌苷 D. 皂苷 E. 生物碱
D
某中药水提液,在试管中强烈振摇后,产生大量持久性泡沫,则该提取液中可能含有: A.皂苷 B.蛋白质 C.单宁 D.多糖
A
皂苷在哪些溶剂中溶解度较大希望对大家有所帮助,多谢您的浏览! 2 / 6 A. 热水 B. 含水稀醇 C. 热乙醇 D. 乙醚 E. 苯
ABC
可以用于皂苷元显色反应的试剂是 A. 醋酐-浓硫酸 B. 冰醋酸-乙酰氯 C. 苦味酸钠 D. 三氯醋酸 E. 五氯化锑
ABDE
Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是 A. 氯仿-浓硫酸 B. 冰醋酸-乙酰氯 C. 五氯化锑 D. 三氯醋酸 E. 醋酐-浓硫酸
E
有关皂苷的氯仿-浓硫酸反应叙述正确的是 A. 应加热至80℃,数分钟后出现正确现象 B. 氯仿层呈红色或篮色,硫酸层呈绿色荧光 C. 振摇后,界面出现紫色环 D. 氯仿层呈绿色荧光,硫酸层呈红色或篮色 E. 此反应可用于纸色谱显色
D
某天然化合药物的乙醇提取物以水溶解后,用正丁醇萃取,正丁醇萃取液经处理得一固体成分,该成分能产生泡沫反应,并有溶血作用,此成分对 呈阴性反应。 A Liebermann反应 B Salkowiski反应 C Baljet反应 D Molish反应
萜类化合物提取和分离及生理生态功能姓名:曾鸿雁班级:生物0802学号:20083196萜类化合物提取和分离及生理生态功能曾鸿雁西南科技大学引言一次代谢(primary metabolism)指在植物、昆虫或微生物体内的生物细胞通过光合作用、碳水化合物代谢和柠檬酸代谢,生成生物体生存繁殖所必须的化合物,如糖类、氨基酸、脂肪酸、核酸及其局和衍生物、乙酰辅酶A的代谢过程,这些化合物称为一次代谢产物。
一次代谢过程对各种生物来说,基本上是相同的,其代谢产物广泛分布于生物体内;而二次代谢是从某些一次代谢产物作为起始原料,通过一系列特殊生物化学反应生成表面上看来似乎对生物本身无用的化合物,如萜类、甾体、生物碱、多酚类等,这些二次代谢产物就是人物所熟知的天然产物[1]。
二次代谢产物在生成它们的生物体内有何影响或作用及对环境的作用,随着对这些天然产物的研究,开始逐步浮出水面。
例如,栎树中的鞣酸是幼虫生长的抑制剂,可以保护保护栎树生长。
二次代谢产物可以成为非滋养性化学物质,它能控制周围环境中其他生物的生态学。
由于天然产物数量种类繁多,结构迥异,根据研究的需要,人为的依据天然产物骨架和化学性质分成了八类①糖盒糖苷;②生物碱;③黄酮类;④萜类;⑤甾体类;⑥醌类;⑦香豆素和木脂素;⑧其他类。
本文就萜类化合物的提取分离和生物学特性做一综述。
1 萜类化合物的概述萜类化合物(terpenoid)一类异戊二烯(C10H16)的聚合体及其含氧的饱和程度不等的衍生物(分子式含C数在15~40个)的统称。
从结构上可划分为若干个异戊二烯单位,称为异戊二烯规则。
但是生物体内萜类并非异戊二烯相互聚合二形成的,在植物体内萜类的真正前提是由乙烯生成的甲戊二羟酸,称为生源的异戊二烯规则[2]。
萜类化合物按照异戊二烯单位的多少可分为单萜、二萜、三萜等,见表1。
表1 萜类化合物的分类类别异戊二烯单位数(n)含碳数存在单萜(mono-terpenoid) 2 10 挥发油(精油)倍半萜(sesqui- terpenoid) 3 15 挥发油、树脂二萜(di- terpenoid) 4 20 树脂三萜(tri- terpenoid) 6 30 皂苷、树脂四萜(tetra- terpenoid)8 40 色素萜化合物”[4]。
三萜类和黄酮类:植物中的重要天然成分三萜类和黄酮类是植物中常见的两类化合物,它们具有许多生物活性和药理作用,在医药、保健品、化妆品等领域得到了广泛的应用。
下面将对三萜类和黄酮类化合物进行详细的介绍。
一、三萜类化合物三萜类化合物是植物中一类重要的天然化合物,其结构复杂,种类繁多,具有多种生物活性和药理作用。
根据其结构特点,三萜类化合物可分为多种类型,如三萜皂苷、香豆素、木质素等。
.三萜皂苷三萜皂苷是三萜类化合物中一类重要的类型,其结构主要由苷元和糖链组成。
苷元是具有多个羟基和羧基的三萜骨架,糖链则是由多个单糖分子组成的碳水化合物。
三萜皂苷具有多种生物活性,如抗肿瘤、抗炎、抗氧化等。
例如,紫杉醇是一种典型的天然三萜皂苷,具有很好的抗肿瘤活性,被广泛用于治疗卵巢癌、乳腺癌、肺癌等多种癌症。
此外,人参皂苷、甘草皂苷等也是常用的三萜皂苷类化合物,具有多种药理作用和保健功能。
.香豆素香豆素是三萜类化合物中的另一种类型,其结构主要由苯环和多羟基三萜骨架组成。
香豆素具有多种生物活性,如抗炎、抗过敏、抗肿瘤等。
其中,异欧前胡素是一种常见的天然香豆素,具有很好的抗炎和抗肿瘤活性。
.木质素木质素是植物细胞壁的主要成分之一,是由多个苯丙烷单元通过醚键和碳-碳键连接而成的复杂高分子化合物。
木质素具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化等多种生物活性,但其作用机制尚不完全清楚。
二、黄酮类化合物黄酮类化合物是一类含有多个酚羟基的天然化合物,广泛存在于植物的根、茎、叶和果实中。
黄酮类化合物具有多种生物活性,如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等,还可以增强免疫力、改善心血管功能等。
根据其结构特点,黄酮类化合物可分为多种类型,如黄酮醇、花青素、儿茶素等。
.黄酮醇黄酮醇是黄酮类化合物中的一种常见类型,其结构主要由多个酚羟基和一个苯环组成。
黄酮醇具有很强的抗氧化和抗炎活性,对人体健康有很好的保护作用。
其中,槲皮素是一种常见的天然黄酮醇,存在于许多水果和蔬菜中,如洋葱、蓝莓、银杏等。
第八章皂苷考点精要:1.皂苷的结构特点及分类;2.皂苷的理化性质(发泡性、溶血性、显色反应);3.皂苷的提取与分离;4.皂苷的结构测定(MS、13C-NMR、IR);5.中药实例。
定义:皂苷是一类结构复杂的苷类化合物,其苷元为具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或三萜类化合物。
大多数皂苷水溶液用力振荡可产生持久性的泡沫,故称为皂苷。
c第一节结构与分类皂苷的结构可分为苷元和糖两个部分。
三萜皂苷——苷元为三萜类化合物。
甾体皂苷——苷元为甾体类化合物。
单链皂苷——由苷元的一个羟基或羧基与糖形成的苷。
双链皂苷——由苷元的两个羟基或羧基与糖形成的苷。
构成皂苷的糖主要有D-葡萄糖、D-木糖、D-半乳糖、D-核糖、D-葡萄糖醛酸、L-鼠李糖和L-阿拉伯糖等。
一、三萜皂苷三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成,苷元为三萜类化合物,其基本骨架由6个异戊二烯单位组成。
皂苷的三萜类型主要有:(一)四环三萜结构类型结构式结构特点代表化合物羊毛脂甾烷型A/B、B/C、C/D环稠合均为反式,C-10、C-13位均有β-CH3,C-14位有α-CH3,C-17位为β侧链,C-20为R构型(即C-20为β-H)猪苓酸A达玛烷型A/B、B/C、C/D均为反式,C-8、C-10上各有一个β-CH3,C-14上有一个α- CH3,C-13上为β-H,C-17位有β侧链,C-20的构型不定(R型或S型)20(S)-原人参二醇(二)五环三萜结构类型结构式结构特点代表化合物齐墩果烷型是A/B、B/C、C/D环为反式稠合,而D/E环则为顺式。
C-4和C-20位均有偕二甲基,C-10、C-8和C-l7上的甲基为β型,而C-14上的甲基为α型,一般在C-3位上有β-OH。
齐墩果酸乌苏烷型与齐墩果烷型不同其中E环上两个甲基的位置有异,即C-19和C-20上各有1个甲基,其中C-19位上的为β构型,C-20位的为α构型,C-14上的甲基既有α型,又有β型。