有机化学试题04
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河南科技大学
2004年硕士研究生入学考试试题
考试科目 有机化学 适用学科(专业)
化学工艺、高分子化学与物理
(如无特殊注明,应在答题纸上写清题号和答案,否则以“0”分计算)
第 1 页 (共 5 页)
一、命名下列化合物或写出化合物结构:(每题2分)
β-戊二酮 1-甲基蒽 丙酸酐 乙酸异丙酯
CH
3
Cl
2
C=C
CH
CH
3
F
CH
3
2
CH
CH
3
CH
CH22CH2CH3CCH2CH
3
CH3CHCH3CCOOH
(用Z/E标记法命名)
CH
3
CH
3
CH3 CH3CH2CH3CIH
(用R/S标记法命名)
二、选择题:(每题2分)
1、与1-丁烯反应制备正丁醇的是( )
① H2O ② H2SO4/H2O ③ B2H6/H2O2,OH— ④ KMnO4
2、能发生碘仿反应的是( )
① CH3CH2COCH (CH3)2 ② CH3CH2COCH2CH3
③ CH3CH2CHO ④COCH3
3、下列化合物酸性由强到弱的顺序是( )
a.CH3CH2COOH b.CH3CH2CH2OH
c.丙炔 d.CH3CH2CH2NH2
① a>b>c>d ② b>c>d>a ③ c>d>a>b ④ d>a>b>c
4、鉴别1-戊醇,2-戊醇,2-甲基-2-丁醇所用的试剂是( )
① AgNO3/乙醇 ② Wittig试剂
③ Shiff试剂 ④ Lucas试剂
5、下列化合物有( )立体异构体。
CHCH23CHCH
CH
3
OHCl
*
*
① 2 ② 4 ③ 6 ④ 8
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三、比较题:(每题2分)
1、排出下列自由基稳定性顺序
①.CH3· ②.(CH3)2CH· ③.CH2=CHCH2· ④.(CH3)3C·
2、下列化合物的稳定性由大到小的顺序是
①.OHOH ②.OHOH ③.OHOH
3、化合物与溴发生亲电取代反应,其反应活性由强到弱的顺序为
①.Cl ②.OH ③.CH3 ④.NO2
4、排出下列化合物在KOH醇溶液中的反应顺序(从大到小)
①.CH3CCH3CH3Br ②.CH3CH3CHCHCH3Br ③. CH3CHCH2CH2BrCH3
5、将下列化合物按其酸性的大小(由强到弱)的顺序排列
①.COOHNO2 ②.COOHOH ③.CH COOH3
四、简答题:(每题5分)
1、在下列反应中,用何种溶剂最合适? 若用其它溶剂会产生什么后果?
CH
2
CH
2
Cl
Cl
CH
CH22+Cl
2
溶剂:水、四氯化碳。
2、下列反应能否制备水杨醛?为什么?
NaOH
SO3Na
CHO
OH
CHO
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3、下列化合物哪些有芳香性?为什么?
-
吡咯 环丙烷 环辛四烯
4、某学生做实验,反应如下,试写出问号处的化合物,其实验结果说明什么问题?
2
2
?
??
3
HSO
4
HNO
NO
[H]
[O]
[O]
五、结构判断题:(共18分)
1、从中草药茵陈蒿中提取一种治疗胆病的化合物(C8H8O2),熔点是110℃,已知该化合物
对三氯化铁呈浅紫色,于2,4-二硝基苯肼NO2NO2NHNH2生成腙,并能起碘仿反应。
试写出该化合物的结构,并写出反应的化学反应式。
2、有两个烯烃,(A)经臭氧化及水解后生成CH3CH2CH=O和CH2=O;(B)经同样处理后,
则得 OC2H5CCH3 和(CH3)2C=O 。试写出(A)和(B)的结构式,并写出各步反应式。
3、化合物(A)C6H12与氯加成生成化合物(B)C6H12Cl2,后者与KOH的酒精溶液作用得到
两种异构体C6H10(化合物C,D)。用高锰酸钾氧化A和C得到同一个酸C3H6O2(化合物E),
而用高锰酸钾氧化D时,则得到两分子的乙酸和一分子的草酸(HOOC-COOH)。试写出化合
物A、B、C、D和E构造式,并写出有关的反应式。
六、合成题:(共32分)
1、由氯代环己烷合成
Cl
OH
2、乙醇为唯一原料合成丁醛。
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3、以苯胺为原料,通过乙酰胺保护,合成邻-硝基苯胺。
4、以乙炔和CH3CH2CH2Br为原料,合成CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3。
七、完成下列反应:(每问2分)
1、
CH
3
CH3HBr?
CH
3
+
2、
CH3CH
CH
2
?
?
?????HBr(CH3)2CHMgBrCO2HH2O+(CH3)2CHCOOH
PCl
3
NH
3
NaOH
Br
2
3、
?
+
COOH
4、
CHCH
2
O
3
??
Zn
HO
3
+
5、
CH2O32CH
+
AlCl
?
6、
2
O
3
?
+
AlCl
?
C
C
O
O
发
烟
HSO
4
7、
CHNCH3322?
??CH3CH
22
()
CHI
AgO
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8、
NHCHNNCl
OH
Cl
CH
3
3
2
?
?
?
+
-
CH
3