中药化学试题库
（一） A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只 有
1 个最佳答案）
1．黄酮类化合物的基本碳架是（ ）
A. C6-C6-C3 B . C6-C6-C6 C . C6-C3-D. C6-C3 E. G-C6-C3
正确答案： C
2.与2'-羟基查耳酮互为异构体的是（ ）
A.二氢黄酮 B.花色素 C •黄酮醇
D. 黄酮
E. 异黄酮 正确答案： A
3 .水溶性最大的黄酮类化合物是（ )
A.黄酮 B .黄酮醇 C.二氢黄酮
D.查耳酮 E .异黄酮
正确答案： C
6.酸性最强的黄酮类化合物是（ ）
A. 5-羟基黄酮 B . 4' -羟基黄酮 C . 3-羟 基黄酮 D .
3' - 羟基黄酮
E. 4' -羟基二氢黄酮 第六章
、选择题 黄酮类化合物 正确答案： B
7．酸性最弱的黄酮类化合物是（ ）
A．5 一羟基黄酮 B ．7-羟基黄酮 C ．4'-羟基 黄酮
D ．3'- 羟基黄酮
E．6 一羟基黄酮
正确答案： A
10．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（ ）
A． 盐 酸 - 镁 粉 试 剂 B． FeCl3 试 剂
C．Gibb's 试剂
D. 2% NaBH甲醇溶液 E . I % AICI3甲醇溶液
正确答案： E
13.将总黄酮溶于乙醚，用
（）
A. 5，7- 二羟基黄 酮
C. 3'，4'- 二羟基黄酮
D. 5，8-
二羟基黄酮 E 正确答案： E 15.当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提
取黄酮类化合物时宜选用（ ） 是（ ）
A.二氢黄酮 B.查耳酮 C .黄酮醇
D.黄酮 E .异黄酮
正确答案： B
B. 5- 羟基黄 酮
7，4'- 二羟基黄酮 11.在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物
5 % NaHCO萃取可得A．5％ Na2CO3 B ． l ％NaOH C ．5％NaOH
D. 饱和石灰水
六、黄酮
（一）黄酮类化合物的结构分类
黄酮类化合物的基本母核和结构分类
一，基本母核：
黄酮类化合物经典的概念主要是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。现在，黄酮类化合物是泛指两个苯环（A与B环）通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。其基本的碳架为C6-C3-C6。
二、苷元的结构与分类
根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2或3位）以及三碳链是否成环等特点，可将中药中主要的黄酮类化合物分类：
1黄酮：母核为2-苯基色原酮，且3位无含氧基团取代。
2黄酮醇 ：母核3位连有羟基或其他含氧基团。
3二氢黄酮： 母核2，3位双键被氢化。
4二氢黄酮醇 ：黄酮醇2，3位双键被氢化。
5异黄酮 ：母核为3-苯基色原酮，即B环连接在C环的3位。
6查耳酮 ：三碳链不构成环，为二氢黄酮C环的1、2位键断裂生成的开链衍生物。
7橙酮： 母核C环为含氧五元环。
8花色素： 母核C环无羰基，1位氧原子以 盐形式存在。
9黄烷醇： 花色素的1，2位和3，4位双键被氢化，分为黄烷-3-醇类和黄烷-3，4-二醇类。
（二）黄酮类化合物的理化性质
（1）黄酮类化合物的性状
1黄酮类化合物多为结晶性固体，少数（如黄酮苷类）为无定形粉末。
2游离的苷元（二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇、二氢异黄酮除外）无旋光性。
3黄酮苷类（结构中引入了糖分子）有旋光性，且多为左旋。
4黄酮类化合物的颜色与分子中是否有交叉共轭体系及助色团（-0H、-0CH3等）的种类、数目、取代位置有关。
1）黄酮的色原酮部分原本是无色的，但在2位上引入苯环后，即形成了交叉共轭体系，使共轭链延长，因而显现出颜色。
①黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄至黄色。
②查耳酮为黄至橙黄色。
2）二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类因不具有交叉共轭体系或共轭链较短，故不显色。
①二氢黄酮、二氢黄酮醇无色。
②异黄酮显浅黄色。
3）黄酮、黄酮醇分子中，尤其是在7位及4’位引入-0H及-0CH3等助色团后，因有促进电子移位、重排作用，而使化合物的颜色加深。
- 1 - 黄酮类化合物的分类名称和
黄酮是一类萜类化合物，它们通常是花青素和其他萜类的类似物质，具有独特的黄色色素。它们存在于植物的多个细胞，植物的颜色和芳香等特征受它们的影响。黄酮在植物状态下可以发生细微的变化，可以分成几种类别。
首先，有一类黄酮叫做黄酮苷，它是由一种植物黄酮和一种无机碱如硫酸钠结合而成。它具有抗氧化作用，可以抵抗室内污染，也可以在饮料中用作色素和香料，以提高口感和色泽。
其次，黄色醇或黄酮醇是一种醇类化合物，它具有芳香和艳丽的色泽，可以保留植物食用价值，同时也是一种抗氧化剂，可以保护植物不受自由基的侵害。它还可以用作颜料，使植物看起来更加漂亮。
另外，还有一类叫做酯类或醛类黄酮，它们是由羧酸和羧醇结合而成，它们也具有抗氧化作用，可以保护植物不受高温的损害。
最后，还有一类叫做黄酮酮或苯酮，它们是酯类化合物，具有抗氧化作用，可以保护植物不受污染物的侵害。
总的来说，黄酮是一类重要的萜类物质，它们在植物中的含量至关重要，可以保护植物不受它们自身的衰变和室内污染的损害。从营养角度来讲，黄酮也具有抗氧化和营养补充作用，可以提高食物的色泽和口感，增强植物的药用价值。
因此，黄酮类化合物在植物中有着重要的作用，它们可以在营养，药用和颜色等方面都发挥着重要的作用。由于它们的独特性，它们也被广泛应用在食品，药品和植物颜色等方面，为植物的正常生长提供 - 2 - 营养和保护。
综上所述，黄酮类化合物可以分成苷类，醇类，酯类和苯酮类等几种，它们都具有抗氧化作用，可以保护植物不受室内污染和其他自身损害，也可以为人类带来营养，色泽和口感。因此，要想了解黄酮类化合物的类别，也要了解它们的特性和作用，这样才能够更好地应用它们。
第五章 黄酮类化合物
[学习要求]
掌握 1、黄酮类化合物的主要结构类型
2、黄酮类化合物的理化性质和显色反应
3、黄酮类化合物常用的提取和分离方法
4、色谱法和紫外光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用
熟悉 1、黄酮类化合物苷中常见的单糖、二糖和三糖
2、一些有代表性的黄酮类化合物的生物活性
了解 1、氢核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用
2、碳核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用
[重点内容]
1、黄酮类化合物的基本结构类型：黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类、异黄酮类、二氢异黄酮类、查耳酮类、二氢查耳酮类、橙酮类、黄烷-3-醇、黄烷-3，4-二醇、花色素类、双苯吡酮类和高异黄酮类。
2、黄酮类化合物的理化性质：①黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定形粉末，具有交叉共轭体系的黄酮类化合物多具有颜色；②黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态不同而有很大差异，黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，难溶于水，而二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因系非平面性分子，溶解度稍大；③黄酮类化合物分子中多具有酚羟基，故显酸性；④-吡喃环上的1-氧原子具有未共用的电子对，故表现微弱的碱性。
3、黄酮类化合物的显色反应：①还原反应：盐酸-镁粉（或锌粉）反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。四氢硼钠（NaBH4）反应是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂；②金属盐类试剂的络合反应：黄酮类化合物分子中常具有3-羟基4-羰基、5-羟基4-羰基和邻二酚羟基的结构单元，故常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐等试剂反应，生成有色络合物；③硼酸显色反应：黄酮类化合物分子中当具有3-羟基4-羰基和5-羟基4-羰基结构时，在无机酸或有机酸存在条件下，可与硼酸反应生成亮黄色；④碱性试剂显色反应：用碱性试剂处理，观察颜色变化，对于鉴别黄酮类化合物有一定意义。
4、黄酮类化合物的提取：①黄酮苷类以及极性稍大的苷元一般可用丙酮、醋酸乙酯、乙醇、水或某些极性较大的混合溶剂进行提取，一些多糖苷类则可以用沸水提取；②对得到的粗提取物可进行精制处理的常用方法有：溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法和炭粉吸附法。
