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高三化学有机知识点卤代烃卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
它们在化学反应中具有独特的性质和用途。
一、氯代烃氯代烃是指含有氯素的有机化合物。
在有机合成中，氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。
1. 氯代烃的命名氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。
例如，当一个碳原子上只有一个氯原子时，它被称为单氯代烃；含有两个氯原子的则称为二氯代烃，依此类推。
2. 氯代烃的制备方法氯代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等有机物与氯气反应，生成氯代烃。
例如，乙醇与氯气反应，可以制得氯乙烷。
(2) 消除反应法：将双键化合物与氯化氢反应，发生消除反应生成氯代烃。
例如，乙烯与氯化氢反应，可以生成氯乙烷。
(3) 反应溶液制备法：将溴代烃与氯化亚铜溶液反应，可以生成对应的氯代烃。
3. 氯代烃的性质和用途氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。
例如，氯代烃是一类良好的溶剂，在化学实验和工业生产中常被使用。
此外，氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体，广泛应用于药物、农药等领域。
二、溴代烃溴代烃是指含有溴素的有机化合物。
它们与卤代烃具有类似的性质和用途。
1. 溴代烃的命名溴代烃的命名与氯代烃类似，根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。
2. 溴代烃的制备方法溴代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等与溴反应，生成溴代烃。
(2) 置换反应法：将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中，可以进行溴代烃的置换反应。
(3) 溴化反应法：将醚溶液与溴反应，生成溴代烃。
3. 溴代烃的性质和用途溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。
它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。
此外，溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。
三、碘代烃碘代烃是指含有碘素的有机化合物。
与氯代烃和溴代烃类似，碘代烃也具有独特的性质和用途。
1. 碘代烃的命名碘代烃的命名方法与氯代烃和溴代烃一样，根据所含碳原子上的碘原子数量进行命名。
第二节卤代烃第三节原创不容易，为有更多动力，请【关注、关注、关注】，谢谢！第四节古之学者必严其师，师严然后道尊。
欧阳修一、卤代烃的代表物质——溴乙烷1、基本结构化学式：C2H5Br 结构式：结构简式：CH3CH2Br官能团：—Br2、物理性质无色，液体，无味，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂3、化学性质在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。
由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
1）取代反应卤代烃的水解：强碱水溶液、加热条件下发生第一步：CH3CH2—Br + HO—H → CH3CH2—OH + H—Br第二步：HBr + NaOH → NaBr + H2O总反应：CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr2）消去反应从分子中脱去一个或几个小分子（H2O、HX等）而形成不饱和键强碱的醇溶液、加热条件下发生CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2↑+NaBr+H2O产物验证：因生成物中常混有乙醇蒸汽，需要出去杂质，试剂选用水，除杂后将气体通入酸性KMnO4，如溶液褪色可证明生成物二、卤代烃1、卤代烃的分类1）根据卤族原子分类：分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃2）根据烃基分类：分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃3）根据卤族原子数目分类：分为一卤代烃和多卤代烃2、卤代烃的物理性质1）都不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。
2）卤代烃的沸点和密度都大于同碳原子的烃。
3）沸点随碳原子数的增加而升高，密度却随碳原子数的增加而减小。
4）所含碳原子数相同时，支链越多，沸点越低。
5）室温下，少数卤代烃(如CH3Cl)为气体，其余为液体，碳原子数较多的卤代烃为固体。
3、卤代烃的化学性质1）取代(水解)反应R—X＋H2O → R—OH＋HX或R—X＋NaOH → R—OH＋NaX注意：a、所有的卤代烃都可发生水解反应。
高中卤代烃基础知识点总结一、卤代烃的基本概念1.1 卤代烃的定义卤代烃是一类有机化合物，其分子中含有卤素原子（如氟、氯、溴、碘等）取代了碳氢化合物中的氢原子。
卤代烃通常可分为有机氟化合物、有机氯化合物、有机溴化合物和有机碘化合物等。
1.2 卤代烃的命名卤代烃的命名采用通用的IUPAC命名法。
以氯代烷为例，其命名规则为先按分子中碳原子数确定烷烃的根，然后在根后加上前缀代表卤素的名称，并在根名前用数字表示卤素取代位置。
例如，1-氯丙烷表示在丙烷分子中的第一个碳原子上有一个氯原子。
1.3 卤代烃的结构卤代烃分子结构中包含碳、氢和卤素元素，卤素原子通常取代碳链中的氢原子。
卤代烃的结构可以是直链烷基、支链烷基、环烷基或者芳香烃基等。
二、卤代烃的性质2.1 物理性质卤代烃大部分为无色液体，有些卤代烃也为无色固体。
它们的密度大多大于水，且有较大的折射率。
在室温下，氯仿和四氯化碳属于该类。
一般情况下，卤代烃的沸点较高，而蒸气密度较大。
2.2 化学性质（1）亲电取代反应卤代烃中的卤素对碳原子的取代性能是亲电性的。
当卤代烃与亲电试剂（如氢氧根离子、醇、醚、酮、胺等）接触时，卤素会被亲电试剂取代，产生相应的化合物。
（2）消除反应卤代烃受热时会发生β-消除反应，生成烯烃。
在碱性条件下，卤代烃也能发生消除反应，生成烯烃和相应的卤化银。
（3）还原反应卤代烃的卤素可以被金属直接还原，生成相应的卤化金属和亚硫酸盐。
氢气可以还原卤代烃生成烃。
（4）重排反应卤代烃分子中的卤素原子在环境条件变化下，有时会发生重排反应，产生不同结构的同分异构体化合物。
2.3 化学稳定性卤代烃的碳-卤键是比较稳定的，一般情况下，不会被强酸、强碱和氧化剂等化学试剂破坏。
但在高温、紫外辐射的条件下会发生碳-卤键裂解，生成卤素自由基或释放卤素原子。
三、卤代烃的制备3.1 卤代烃的适用范围卤代烃在有机合成中具有广泛的应用，可用于合成医药品、染料、香料、润滑剂等。
阜宁县东沟中学10届高三化学学案（55）主备人：孙勇校对人：蒋娟审核人：李昌繁使用时间：10/01/21课题：苯、芳香烃、卤代烃教学目标：1、了解苯的组成、结构特点和性质；2、了解卤代烃的组成、结构特点和性质。
一、芳香烃在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，最基本最简单的芳香烃是苯。
1、苯是色、气味液体，密度比水，溶于水，有毒，是一种重要溶剂。
用冰冷却时凝结成无色晶体。
苯的分子式最简式是一种环状有机化合物，结构式，还可简写为、。
苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键不同，苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，为一种。
苯分子是平面正六边形结构，键角为1200，6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
（与苯环直接相邻的第一原子与苯环共处同一平面。
）苯环中的碳原子都采用杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。
常见的共面分子：常见的共线分子：2、苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的化学性质，即易取代、能加成、难氧化。
苯溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
⑴可燃性：现象：化学方程式⑵取代反应：①苯与液溴的反应：化学方程式溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，不溶于水。
产物因溶有Br2而呈褐色。
②苯与硝酸的反应：反应方程式：该反应又叫硝化反应。
a、药品添加顺序：在试管中先加入浓HNO3，再将浓H2SO4沿管壁缓缓注入浓HNO3中，振荡混匀，冷却至50~60℃，再滴入苯。
b、水浴温度应低于60℃，水浴加热，受热均匀，温度易于控制。
用温度计控制温度，温度计应插在水中。
若温度过高，可导致苯挥发，HNO3分解，及生成苯磺酸等副反应发生。
c、纯净的硝基苯为无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水，溶于水，有毒。
⑶加成反应在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应反应方程式：二、苯的同系物、芳香烃与芳香族化合物比较侧链更活泼，侧链对苯环的影响使苯环活性增强。
卤代烃的两大反应和基团的移动和保护 【考纲要求】 1．掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用。 2．学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护。 3．掌握卤代烃卤原子的检验方法。 教与学方案 【自学反馈】 1．卤代烃的物理性质
2.卤代烃的化学性质 （1）水解反应 条件： 方程式： 规律： （2）消去反应 条件： 方程式： 规律： 3.基团的引入和消去 （1）羟基的引入 ①取代法 例：
②水化法 例： CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH ③还原法 例：CH3CHO +H2 CH3CH2OH ④氧化法 例：2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH3COOH+2H2O ⑤水解法 例：CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH+CH3COOH ⑥酸化法 例： + HCl +H2O (2)羟基的消去
①脱水法 例： CH3CH2OH CH2=CH2 ↑+H2O ②氧化法 例： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O ③酯化法 例： CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O
催化剂 △ 加压 催化剂 △
催化剂 △ 加压
H2SO4 △
催化剂 △ 浓H2SO4
△ ④取代法 例：CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br+H2O ⑤中和法 例：H3C--OH + NaOH H3C--O Na +H2O 2．基团的保护 (1)基团保护 ①醛基的保护 如：
②双键的保护 如： ③羟基的保护 如： R--OHR--OCH3
R--OCH3R--OH ④羧基的保护 如：
⑤氨基的保护如：
【例题解析】 【例1】在有机反应物中，反应物相同而条件不同可以得到不同的产物，下式中R代表烃基，副产物均以略去（请注意H和Br所加成的位置）
写出CH3CH2CH2CH2Br分两步转化为CH3CH2CHBrCH3的各步反应的化学方程式，特别注意标明反应条件。 解题思路: 。 易错点: 。 【例2】实验室在蒸馏烧瓶中加NaBr、适量水、95%的乙醇和浓硫酸,边反应边蒸馏,蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。反应的化学方程式为:
浓H2SO4
△ NaBr+H2SO4 =NaHSO4+HBr C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
其中可能发生的副反应有:2HBr+H2SO4(浓)=Br2+SO2+2H2O 已知CH3CH2Br的沸点是38.4℃,其密度比水大,常温下为不溶于水的油状液体。请回答下列问题: (1)反应中加入适量的水,除了溶解NaBr外,其作用还有: 。 (2)为了保证容器均匀受热和控制恒温,加热方法最好采用 。 (3)采用边反应边蒸馏的操作设计,其主要目的是 。 (4)溴乙烷可用水下收集法获得和从水中分离方法的的依据是 。 (5)下列装置在实验中既能吸收HBr气体,又能防止液体倒吸的是 。 （填写序号）
解题思路: 。 易错点: 。 【考题再现】 1.从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。
(1)写出D的结构简式 。 (2)写出B的结构简式 。 (3)写出第②步反应的化学方程式 。 (4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 。 (5)写出第⑨步反应的化学方程式 。 (6)以上反应中属于消去反应的是 （填入编号）。 思维方法: 。 展望高考: 2.卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如：
该反应式也可表示为 下面是八个有机化合物的转换关系 请回答下列问题： (1)根据系统命名法，化合物A的名称是________________________。 (2)上述框图中，①是_________反应，③是_______反应。(填反应类别) (3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式 _。 (4)C2的结构简式是______。F1 的结构简式是___。F1 和F2 互为_____。 (5)上述八个化合物中，属于二烯烃的是_____。二烯烃的通式是__。 思维方法: 。 展望高考: A．基础训练 1.下列反应的产物中，可能有两种互为同分异构体物质生成是 A．丙烯与氯化氢加成 B．2—溴丙烷与NaOH醇溶液共热 C．2—溴丁烷与NaOH醇溶液共热 D．1—溴丙烷与NaOH溶液共热 2.要检验某卤乙烷中的卤素是否是溴元素，正确的实验方法 A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现 B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀HNO3至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。 D．加入NaOH醇溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 3.由2-溴丙烷为原料制取1、2-丙二醇 ( )时需经过的反应依次是
A．加成-消去-取代 B．取代-消去-加成 C．取代-加成-消去 D．消去-加成-取代 B．提高训练 4.已知化合物A的结构简式为 ，A的m溴代物的同分异构体的数目和n溴代物
的同分异构体数目相等，则m+n一定满足的关系是 A．m+n=6 B．m=n C．2m=n D．m+n=8 5. 1mol 与溴水完全反应，需要溴单质的物质的量为
A．3 mol B．4mol C．5 mol D．6mol C．能力训练 6.某烃A与Br2发生加成反应，产生二溴衍生物B；B用热的NaOH－乙醇溶液处理得到化合物C；经测试知C的结构中含有两个双键，化学式是CH56；将C催化加氢生成环戊烷。写出A、B、C的结构式。 7.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(A)A的结构简式是 ，名称是 。 (B)①的反应类型是 。 ②的反应类型是 。 (C)反应④的化学方程式是 。 8.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
下列叙述错误．．的是 A．步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D．步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 D．奥赛一瞥 9.A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物，请根据下列图示回答问题。
(1)直链有机化合物A的结构简式是_________________________； (2)①的反应试剂和反应条件是____________________； (3)③的反应类型是_______________________________； (4)B生成C的化学方程式是_______________________________； D1或D2生成E的化学方程式是_____________________________； (5)G可应用于医疗、爆破等，由F生成G的化学方程式是_________________。 第十四章 烃的衍生物第一课时 卤代烃的两大反应和基团的移动和保护
【例题解析】 1.【解析】Br原子从1号碳位移到2碳位上的物质间的转化，不能直接发生取代反应完成转变。而应该先进行消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再与HBr发生加成反应，在适当的条件下，Br可通过加成到2号碳上。 【答案】
2.【解析】根据题意可知,反应中可产生HBr,且浓硫酸能把溴离子氧化成溴单质,故加入少量水的目的是稀释浓硫酸，降低其氧化性及吸收溴化氢。 使容器均匀受热见的加热方法是水浴加热法。边反应边蒸馏的目的显然是为了使平衡向正反应方向移动。由于溴乙烷的密度大，且不溶于水，故可采用分液的方法。A装置可防止倒吸，原因是由于长颈漏斗的上部体积大，当倒吸上来的液体达到漏斗上部时，需要的液体较多，使试管中的液面下降，使漏斗中的液体与试管中的液体脱离，由于重力的作用，漏斗中的液体流入试管中，故可防倒吸；B装置中倒置漏斗进入液面太深，故不能防止倒吸。 【答案】(1)①吸收溴化氢②稀释浓硫酸，降低其氧化性，减少副产物 (2)水浴加热 ⑶不断蒸出生成物,促使平衡向正方向移动,提高原料的利用率,提高溴乙烷的产量 (4)溴乙烷的密度比水大,且不溶解于水;可用分液漏斗将溴乙烷从水中分离出来 (5)A [考题再现] 1. (1) (2)HO-CH2CHClCH2CH2OH
(3)
(4) HOOCCH=CHCH2COOH (或其它合理的答案) (5) (6)④、⑦ 2.（1）2，3－二甲基丁烷 （2）取代 加成
（3）
（4），，同分异构体 （5） E ， CnH2n－2 （n≥3） 【针对训练】 1.A C 2.C 3.D 4.A 5.B 6.
7.(A) 环己烷 (B)取代反应 消去反应 (C) +2NaOH +2NaBr+2H2O 8.解析：步骤（2）产物为菠萝酯，菠萝酯中也含有C=C，所以不能用溴水检验步骤（2）产物中残留的烯丙醇。 答案：D。 9.（1）CH2=CH—CH3 (2）Cl2、高温 (3）加成反应 (4）CH2=CH—CH2Cl +Br2 CH2Br—CHBr—CH2Cl
(5)
