新人教版高中化学选修_卤代烃

第3章烃的衍生物第一节卤代烃一、卤代烃1．定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。

官能团是碳卤键，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。

2．分类3．物理性质(1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。

如一氯甲烷为气体。

(2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。

(3)密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃；②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl。

4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法二、溴乙烷的结构与性质1．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。

2．溴乙烷的分子结构3．溴乙烷的化学性质(1)取代反应——又称水解反应①条件：NaOH水溶液、加热。

②反应方程式：C 2H5—Br＋NaOH――→水△C2H5—OH＋NaBr。

③反应原理：(2)消去反应——又称为消除反应。

①条件：NaOH的乙醇溶液、加热。

②反应方程式：(以溴乙烷为例)CH3CH2Br＋NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

③反应原理：④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。

(3)加成和加聚反应含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。

①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：。

②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：。

三、卤代烃破坏臭氧层原理(了解)氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。

以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：CCl3F――→紫外线CCl2F·＋Cl·卤代烃的主要性质及检验1．卤代烃的消去反应和取代反应的比较消去反应取代反应卤代烃的结构特点与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子一般是1个碳原子上只有1个—X反应实质脱去1个HX分子，形成不饱和键—X被—OH取代反应条件强碱的醇溶液、加热强碱的水溶液、加热化学键变化主要产物烯烃或炔烃醇2．卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。

第三章烃的衍生物第一节卤代烃基础过关练题组一卤代烃的概念与分类1.(2020河北邯郸高二下月考)下列有机物不属于卤代烃的是( )A.2-氯丁烷B.四氯化碳C.硝基苯D.氯仿2.(2020辽宁师大附中高二上月考)氟利昂-12是甲烷的氯、氟代物,结构式为,下列有关叙述正确的是( )A.它只有一种结构B.它的空间构型是正四面体C.它常温下是无色气体D.它溶于水可以电离出氟离子和氯离子题组二卤代烃的物理性质3.有机物大多易挥发,因此许多有机物保存时为避免挥发损失,可加一层水,即“水封”。

下列有机物可以用“水封法”保存的是( )A.乙醇B.氯仿C.乙醛D.乙酸乙酯4.下列关于卤代烃的叙述错误的是( )A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点一般逐渐升高B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高题组三卤代烃的化学性质5.(2020山东模拟)2-氯丁烷常用于有机合成等,有关2-氯丁烷的叙述正确的是( )A.分子式为C4H8Cl2B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D.与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成的有机产物只有一种6.(2020上海杨浦校级模拟)下列卤代烃不能由烃和HCl加成制得的是(深度解析)A. B.C. D.7.(2020北京丰台高二上期末)下列卤代烃能发生消去反应的是( )A.CH3BrB.C.D.8.卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示,则下列说法正确的是( )A.发生水解反应时,被破坏的键是④B.发生消去反应时,被破坏的键是①和②C.发生水解反应时,被破坏的键是①和④D.发生消去反应时,被破坏的键是①和③9.下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热,不能发生消去反应的是( )①②③④⑤⑥CH3ClA.①③⑥B.②③⑤C.全部D.②④10.(2020甘肃静宁一中高二上期末)由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH),依次发生的反应类型是( )A.水解消去加成B.取代加成水解C.消去水解取代D.消去加成取代11.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是(深度解析)A.①②B.②③C.③④D.①④12.聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料,被称为“塑料王”。

第三章烃的衍生物第一节卤代烃必备知识基础练1.下列关于卤代烃的叙述错误的是( )A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高,一氯代烃的沸点逐渐升高,A项正确;随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐减小,B项错误;等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低,C项正确;等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,分子间作用力越大,沸点越高,D项正确。

2.(双选)下列关于卤代烃的叙述正确的是( )A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应,但不一定发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤素原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的,但不一定都是密度比水小的液体,例如一氯甲烷是气体,溴乙烷密度比水大,A项错误;卤代烃分子中,连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应,因此B项正确;所有卤代烃都含有卤素原子,C项正确;卤代烃不一定是通过取代反应制得的,也可以通过加成反应,D项错误。

3.(江苏淮安高二月考)2-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应后的产物有( )A.1种B.2种C.3种D.4种解析2-溴丁烷的结构简式是,在该物质分子中Br原子连接的C原子有两种不同位置的H原子,因此2-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应产生的有机化合物有CH2CHCH2CH3、CH3CH CH—CH3两种不同结构。

4.如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液反应的生成物乙烯的检验,下列说法不正确的是( )A.该反应为消去反应B.反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液D.乙烯难溶于水,故装置②可以省去,该反应属于消去反应,故A正确;产物乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;由于乙烯可以与溴单质发生加成反应而使溴水褪色,故可用溴水代替酸性KMnO4溶液来检验实验中是否有乙烯生成,故C正确;从装置①导气管出来的气体除了乙烯外,还有乙醇,乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰乙烯的检验,故装置②的目的是除去乙醇,不可省去,故D错误。

第三章烃的衍生物第一节卤代烃课后·训练提升基础巩固1.运动员的腿部肌肉不小心挫伤,队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名叫氯乙烷的药剂(沸点约为12 ℃)进行冷冻麻醉处理。

关于氯乙烷的说法不正确的是( )。

A.在一定条件下能发生水解反应B.一定条件下反应可以制备乙烯C.该物质易溶于水D.该物质官能团的名称是氯原子答案:C2.下表为部分一氯代烷的结构简式和一些实验数据:以下对表中物质与数据的分析归纳,错误的是( )。

A.物质①②③⑤互为同系物B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高D.一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小答案:B解析:由⑥和⑦的沸点比较可知,一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而降低。

3.下列关于卤代烃的叙述正确的是( )。

A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水大的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤素原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的答案:C解析:卤代烃一般都难溶于水,但是卤代烃的密度不一定比水大,也不全是液体,例如,一氯甲烷就是气体,A项不正确;不是所有的卤代烃在适当条件下都能发生消去反应,只有与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子的才能发生消去反应,B项不正确;卤代烃的官能团就是卤素原子,故所有卤代烃都含有卤素原子,C项正确;并非所有卤代烃都是通过取代反应制得的,有些也可以通过加成反应制得,D项不正确。

4.反应条件是影响有机化学反应的重要因素。

下列各组物质的反应产物与反应条件无关的是( )。

A.甲苯与Br2B.丙烯与溴的CCl4溶液C.溴乙烷与氢氧化钠D.铁与浓硫酸答案:B解析:甲苯与Br2在光照条件下,甲基上的氢原子被Br原子取代,而在FeBr3作催化剂的条件下,苯环上的氢被Br原子取代,故A项不符合题意;丙烯与溴的CCl4溶液在任何条件下均发生加成反应,故B项符合题意;溴乙烷与氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成乙醇,而与氢氧化钠的醇溶液混合加热,发生消去反应生成乙烯,故C项不符合题意;铁与浓硫酸常温下钝化,在加热条件下生成二氧化硫等气体,故D项不符合题意。