[实用参考]大学有机化学习题集-习题集.doc

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优质参考文档 第二章饱和烃

1、将下列化合物用系统命名法命名。

(1)CH3CHCHCHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH312345672,3,5-三甲基-4-丙基庚烷

(2)1234567CH3CHCHCHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH32,3-二甲基-4-异丙基庚烷

(3)123456CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH32,3,5-三甲基己烷

2、下列化合物的系统命名是否正确?如有错误予以改正。

(1)CH3CHCH2CH3C2H52-乙基丁烷╳3-甲基戊烷

(2)CH3CH2CHCHCH3CH3CH32,3-二甲基戊烷√

(3)CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3CHCH3CH34-异丙基庚烷√

(4)CH3CHCH2CHCHCH2CH3CH3CH3CH2CH34,6-二甲基-乙基庚烷╳2,4-二甲基-5-乙基庚烷

(5)CH3CH2CH2CHCH2CH3CHCH3CH33-异丙基庚烷╳2-甲基-3-乙基己烷

(6)CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3C2H5CH2CH2CH36-乙基-4-丙基壬烷╳4-乙基-6-丙基壬烷

3、命名下列化合物

(1)CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3123456783-甲基-5-乙基辛烷 优质参考文档

优质参考文档 (2)12345678CCH2CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH32,3,3,7,7-五甲基辛烷

(3)CH3CHCHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3123456782,3,7-三甲基-5-乙基辛烷

(4)CH3CHCH2CHCCH2CH2CH2CHCHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH391012345678112,4,5,5,9,10-六甲基十一烷

4、命名下列各化合物

(1)CH3C2H5CH(CH3)2123456(2)CH3CH3CH3CH3

1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷1,1,2,3-四甲基环丁烷

(3)(4)

正戊基环戊烷2-甲基-3-环丙基庚烷

(5)(6)C2H5CH2(CH2)4CH3

1-甲基-3-环丁基环戊烷1-乙基-4-正己基环辛烷

(7)CH31234567(8)CH312345678(9)CH3123456789

6-甲基双环[3.2.0]庚烷8-甲基双环[3.2.1]辛烷8-甲基双环[4.3.0]壬烷

(10)CH3123456789(11)123456789CH3CH3CH3(12)123456789C2H5CH3

6-甲基螺[3.5]壬烷1,3,7-三甲基螺[4.4]壬烷1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷

5、已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式,如果C2和C3之间不旋转,只沿C1和C2之间的σ键旋转时,可以写出几种典型构象式?试以Newman投影式表示。

解:可以写出2种典型构象式: 优质参考文档

优质参考文档 CH2CH3HHHHHCH2CH3HHHHH

交叉式重叠式

6、构造和构象有何不同?判断下列各对化合物是构造异构、构象异构,还是完全相同的化合物。

解:构造异构——分子中原子或原子团的排列顺序不同;从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。

构象异构——分子中原子或原子团的排列顺序相同,但由于C—C单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同;从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。

(1)HCH3ClHCH3ClClHCH3ClHCH3(2)BrHClClHBrBrHBrClHCl

构象异构体(实际上是同一化合物)构造异构体

(3)HBrBrClClHClClHBrBrH(4)ClHBrHClBrHClBrClHBr

构象异构体(实际上是同一化合物)同一化合物(构象也相同)

7、写出下列化合物最稳定的构象式。

(1) 异丙基环己烷CH(CH3)2H

(2) 1,3-二甲基环己烷(顺)CH3CH3HHCH3CH3HH(反)

(3) 1-甲基-4-叔丁基环己烷C(CH3)3CH3HH(顺)(反)CH3C(CH3)3 优质参考文档

优质参考文档 8、比较下列各组化合物的沸点高低,并说明理由。

(1) 正丁烷和异丁烷

解:b.p:正丁烷>异丁烷(含支链越多的烷烃,相应沸点越低)

(2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷

解:b.p:正辛烷>2,2,3,3-四甲基丁烷(含支链越多的烷烃,相应沸点越低)

(3) 庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷

解:b.p:庚烷>2-甲基己烷>3,3-二甲基戊烷(含支链越多的烷烃,相应沸点越低)

9、比较下列各组化合物的熔点高低,并说明理由。

(1) 正戊烷、异戊烷和新戊烷

解:m.p:新戊烷>正戊烷>异戊烷(分子的对称性越高,晶格能越大,熔点越高)

(2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷

解:m.p:2,2,3,3-四甲基丁烷>正辛烷(分子的对称性越高,晶格能越大,熔点越高)

10、写成各反应式

(1)CH3+ HICH3CH2CHCH3I

(2)CH3H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHCH3CH=CHCH3++主要产物次要产物

(3)CH3CH3Br2CH2CH2CCH3BrBrCH3

(4)Br2- 60 CoBrBr

第三章立体化学

1、下列化合物有无对称面或对称中心?

CClHH3CCH3C2H5CH3HHCOOHCH3CH3HHHHCHOO(1)(2)(3)有对称面()有对称面()有对称中心( i ) 优质参考文档

优质参考文档 2、指出下列分子的构型(R或S):

CCH3IHC2H5CH3HC2H5ICH3C2H5IH(R)-CCH3IHC2H5CH3HC2H5ICH3C2H5IH(S)-CHOCH2OHHHOBrHDCH3HNH2COOHCH3HNH2CH3C2H5(1)(2)(3)(4)(S)-(R)-(S)-(S)-

3、下列(A)、(B)、(C)、(D)四种化合物在哪种情况是有旋光性的?

CH3OHHHHOCH3CH3HOHHOHCH3CH3OHHOHHCH3CH3HOHHOHCH3(A)(B)(C)(D) (1)(A)单独存在Pes (2)(B)单独存在Pes

(3)(C)单独存在No (4)(A)和(B)的等量混合物No

(5)(A)和(C)的等量混合物Pes (6)(A)和(B)的不等量混合物Pes

4、用R,S-命名法命名酒石酸的三种异构体。

RRSRSS(A)(B)(C)COOHHOHHOHCOOHCOOHOHHOHHCOOHCOOHOHHHHOCOOH(2R,3S)-2,3-二羟基丁二酸(2R,3R)-2,3-二羟基丁二酸(2S,3S)-2,3-二羟基丁二酸

5、1,3-二甲基环戊烷有无顺反异构体和对映体?若有,请写出。

解:有。CH3CH3CH3CH3CH3CH3顺-1,3-二甲基环戊烷无对映异构反-1,3-二甲基环戊烷有对映异构

第四章烯烃

1、用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物

(1)(CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2对称二异丙基乙烯or2,5-二甲基-3-己烯

(2)(CH3)2CHCH2CH=CHCHCH2CH3CH3123456782,6-二甲基-4-辛烯 优质参考文档

优质参考文档 (3)CH3CH32,3-二甲基环己烯(4)CH3CH35,6-二甲基-1,3-环己二烯

2、用Z,E-命名法命名下列各化合物

(1)↑C=CCH2CH3HClBr↑(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯

(2)↓C=CFCH3ClCH3CH2↑(E)-2-氟-3-氯-2-戊烯

(3)↑C=CCH2CH3CH2CH2CH3HCH3↓(E)-3-乙基-2-己烯

(4)↓C=CCH(CH3)2CH2CH2CH3CH3H↑(E)-3-异丙基-2-己烯

3、完成下列反应式

(1)HICH3CH3I

(2)HBrC=CH3CCH3BrHCH3CH2CCH3BrBr

(3)HBr过氧化物(CH3)2C=CHCH3CHCH3(CH3)2CHBr

(4) + Br2C=CHC2H5C2H5HBrHC2H5HBrC2H5

4、下列各组化合物分别与溴进行加成反应,指出每组中哪一个反应较快。为什么?

(1)CF3CH=CH2和CH3CH=CH2(2)CH3CH=CH2和(CH3)3NCH=CH2

(3)CH2=CHCl和CH2=CH2(4)CHCl=CHCl和CH2=CHCl

解:烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻;双键上电子云密度越大,越有利于亲电加成反应的进行。所以,各组中反应较快者如上所示。 优质参考文档

优质参考文档 5、下列反应的产物是通过什么反应机理生成的?写出其反应机理。

CH2=CHCCH3CH3CH3CH3CHCCH3CH3CH3BrCH3CHCCH3BrCH3CH3HBrH++ 解:

H+CH2=CHCCH3CH3CH3CH3CHCCH3CH3CH3BrCH3CHCCH3BrCH3CH3CHCCH3CH3CH3CH3CH3CHCCH3CH3CH3Br -Br -甲基迁移(二级碳正离子)(三级碳正离子)

6.完成下列反应式:

(1)(CH3)2C=CH2Br2 , H2OCH3CCH2OHCH3BrCH3CCH2BrCH3OH+多少

解释:(CH3)2CCH2BrH2O(1)(2)方式(1)空间障碍更小!

(2)(CH3)2C=CH2H2OH+CH3CCH3CH3OH

(3)Cl2 , H2OClOH

(4)(1) H2SO4(2) H2OOH

(5)+CH280% H2SO4 -H2OOHCH3OH+主要产物

(6)(CH3)3CCH=CH2(2) H2O2 , OH-, H2O(1) BH3THF(CH3)3CCH2CH2OH 优质参考文档

优质参考文档 (7)C2H5C=CH2CH3(2) H2O2 , OH-, H2O(1) 1/2(BH3)2C2H5CHCH2OHCH3

7、完成下列反应式

(1)CH3CH3OCCH3OCH3COOHH+

解释:H+CH3COO-CH3CH3OCCH3OCH3

(2)OOHH2SO4

解释:OHOH+- H+OHOHCH3

(3)CH3(CH2)9CH=CH2CH3CO3HCH3(CH2)9CHCH2O

(4)(CH3)2C=CCH2CH=CH2CH31mol m-ClC6H4CO3HCHCl3 , 25 Co(CH3)2CCCH2CH=CH2CH3O

氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。

(5)CH3CHCH=CH2CH3KMnO4 , OH-H2O , 0 CoCH3CHCHCH3CH2OHOH

(6)KMnO4 , OH-H2O , 0 CoCH3CH=CHC3H7CH3CHCHC3H7OHOH

8、写出下列反应物的构造式

(1)C8H16(A)(1) KMnO4 , H2O , OH-, (2) H+(CH3)2CHCH2CO2H + CH3CH2CO2H

CH3CHCH2CH=CHCH2CH3CH3(A)的构造式为: