[实用参考]大学有机化学习题集-习题集.doc
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优质参考文档 第二章饱和烃
1、将下列化合物用系统命名法命名。
(1)CH3CHCHCHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH312345672,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
(2)1234567CH3CHCHCHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH32,3-二甲基-4-异丙基庚烷
(3)123456CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH32,3,5-三甲基己烷
2、下列化合物的系统命名是否正确?如有错误予以改正。
(1)CH3CHCH2CH3C2H52-乙基丁烷╳3-甲基戊烷
(2)CH3CH2CHCHCH3CH3CH32,3-二甲基戊烷√
(3)CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3CHCH3CH34-异丙基庚烷√
(4)CH3CHCH2CHCHCH2CH3CH3CH3CH2CH34,6-二甲基-乙基庚烷╳2,4-二甲基-5-乙基庚烷
(5)CH3CH2CH2CHCH2CH3CHCH3CH33-异丙基庚烷╳2-甲基-3-乙基己烷
(6)CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3C2H5CH2CH2CH36-乙基-4-丙基壬烷╳4-乙基-6-丙基壬烷
3、命名下列化合物
(1)CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3123456783-甲基-5-乙基辛烷 优质参考文档
优质参考文档 (2)12345678CCH2CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH32,3,3,7,7-五甲基辛烷
(3)CH3CHCHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3123456782,3,7-三甲基-5-乙基辛烷
(4)CH3CHCH2CHCCH2CH2CH2CHCHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH391012345678112,4,5,5,9,10-六甲基十一烷
4、命名下列各化合物
(1)CH3C2H5CH(CH3)2123456(2)CH3CH3CH3CH3
1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷1,1,2,3-四甲基环丁烷
(3)(4)
正戊基环戊烷2-甲基-3-环丙基庚烷
(5)(6)C2H5CH2(CH2)4CH3
1-甲基-3-环丁基环戊烷1-乙基-4-正己基环辛烷
(7)CH31234567(8)CH312345678(9)CH3123456789
6-甲基双环[3.2.0]庚烷8-甲基双环[3.2.1]辛烷8-甲基双环[4.3.0]壬烷
(10)CH3123456789(11)123456789CH3CH3CH3(12)123456789C2H5CH3
6-甲基螺[3.5]壬烷1,3,7-三甲基螺[4.4]壬烷1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷
5、已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式,如果C2和C3之间不旋转,只沿C1和C2之间的σ键旋转时,可以写出几种典型构象式?试以Newman投影式表示。
解:可以写出2种典型构象式: 优质参考文档
优质参考文档 CH2CH3HHHHHCH2CH3HHHHH
交叉式重叠式
6、构造和构象有何不同?判断下列各对化合物是构造异构、构象异构,还是完全相同的化合物。
解:构造异构——分子中原子或原子团的排列顺序不同;从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。
构象异构——分子中原子或原子团的排列顺序相同,但由于C—C单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同;从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。
(1)HCH3ClHCH3ClClHCH3ClHCH3(2)BrHClClHBrBrHBrClHCl
构象异构体(实际上是同一化合物)构造异构体
(3)HBrBrClClHClClHBrBrH(4)ClHBrHClBrHClBrClHBr
构象异构体(实际上是同一化合物)同一化合物(构象也相同)
7、写出下列化合物最稳定的构象式。
(1) 异丙基环己烷CH(CH3)2H
(2) 1,3-二甲基环己烷(顺)CH3CH3HHCH3CH3HH(反)
(3) 1-甲基-4-叔丁基环己烷C(CH3)3CH3HH(顺)(反)CH3C(CH3)3 优质参考文档
优质参考文档 8、比较下列各组化合物的沸点高低,并说明理由。
(1) 正丁烷和异丁烷
解:b.p:正丁烷>异丁烷(含支链越多的烷烃,相应沸点越低)
(2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷
解:b.p:正辛烷>2,2,3,3-四甲基丁烷(含支链越多的烷烃,相应沸点越低)
(3) 庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷
解:b.p:庚烷>2-甲基己烷>3,3-二甲基戊烷(含支链越多的烷烃,相应沸点越低)
9、比较下列各组化合物的熔点高低,并说明理由。
(1) 正戊烷、异戊烷和新戊烷
解:m.p:新戊烷>正戊烷>异戊烷(分子的对称性越高,晶格能越大,熔点越高)
(2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷
解:m.p:2,2,3,3-四甲基丁烷>正辛烷(分子的对称性越高,晶格能越大,熔点越高)
10、写成各反应式
(1)CH3+ HICH3CH2CHCH3I
(2)CH3H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHCH3CH=CHCH3++主要产物次要产物
(3)CH3CH3Br2CH2CH2CCH3BrBrCH3
(4)Br2- 60 CoBrBr
第三章立体化学
1、下列化合物有无对称面或对称中心?
CClHH3CCH3C2H5CH3HHCOOHCH3CH3HHHHCHOO(1)(2)(3)有对称面()有对称面()有对称中心( i ) 优质参考文档
优质参考文档 2、指出下列分子的构型(R或S):
CCH3IHC2H5CH3HC2H5ICH3C2H5IH(R)-CCH3IHC2H5CH3HC2H5ICH3C2H5IH(S)-CHOCH2OHHHOBrHDCH3HNH2COOHCH3HNH2CH3C2H5(1)(2)(3)(4)(S)-(R)-(S)-(S)-
3、下列(A)、(B)、(C)、(D)四种化合物在哪种情况是有旋光性的?
CH3OHHHHOCH3CH3HOHHOHCH3CH3OHHOHHCH3CH3HOHHOHCH3(A)(B)(C)(D) (1)(A)单独存在Pes (2)(B)单独存在Pes
(3)(C)单独存在No (4)(A)和(B)的等量混合物No
(5)(A)和(C)的等量混合物Pes (6)(A)和(B)的不等量混合物Pes
4、用R,S-命名法命名酒石酸的三种异构体。
RRSRSS(A)(B)(C)COOHHOHHOHCOOHCOOHOHHOHHCOOHCOOHOHHHHOCOOH(2R,3S)-2,3-二羟基丁二酸(2R,3R)-2,3-二羟基丁二酸(2S,3S)-2,3-二羟基丁二酸
5、1,3-二甲基环戊烷有无顺反异构体和对映体?若有,请写出。
解:有。CH3CH3CH3CH3CH3CH3顺-1,3-二甲基环戊烷无对映异构反-1,3-二甲基环戊烷有对映异构
第四章烯烃
1、用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物
(1)(CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2对称二异丙基乙烯or2,5-二甲基-3-己烯
(2)(CH3)2CHCH2CH=CHCHCH2CH3CH3123456782,6-二甲基-4-辛烯 优质参考文档
优质参考文档 (3)CH3CH32,3-二甲基环己烯(4)CH3CH35,6-二甲基-1,3-环己二烯
2、用Z,E-命名法命名下列各化合物
(1)↑C=CCH2CH3HClBr↑(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯
(2)↓C=CFCH3ClCH3CH2↑(E)-2-氟-3-氯-2-戊烯
(3)↑C=CCH2CH3CH2CH2CH3HCH3↓(E)-3-乙基-2-己烯
(4)↓C=CCH(CH3)2CH2CH2CH3CH3H↑(E)-3-异丙基-2-己烯
3、完成下列反应式
(1)HICH3CH3I
(2)HBrC=CH3CCH3BrHCH3CH2CCH3BrBr
(3)HBr过氧化物(CH3)2C=CHCH3CHCH3(CH3)2CHBr
(4) + Br2C=CHC2H5C2H5HBrHC2H5HBrC2H5
4、下列各组化合物分别与溴进行加成反应,指出每组中哪一个反应较快。为什么?
(1)CF3CH=CH2和CH3CH=CH2(2)CH3CH=CH2和(CH3)3NCH=CH2
(3)CH2=CHCl和CH2=CH2(4)CHCl=CHCl和CH2=CHCl
解:烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻;双键上电子云密度越大,越有利于亲电加成反应的进行。所以,各组中反应较快者如上所示。 优质参考文档
优质参考文档 5、下列反应的产物是通过什么反应机理生成的?写出其反应机理。
CH2=CHCCH3CH3CH3CH3CHCCH3CH3CH3BrCH3CHCCH3BrCH3CH3HBrH++ 解:
H+CH2=CHCCH3CH3CH3CH3CHCCH3CH3CH3BrCH3CHCCH3BrCH3CH3CHCCH3CH3CH3CH3CH3CHCCH3CH3CH3Br -Br -甲基迁移(二级碳正离子)(三级碳正离子)
6.完成下列反应式:
(1)(CH3)2C=CH2Br2 , H2OCH3CCH2OHCH3BrCH3CCH2BrCH3OH+多少
解释:(CH3)2CCH2BrH2O(1)(2)方式(1)空间障碍更小!
(2)(CH3)2C=CH2H2OH+CH3CCH3CH3OH
(3)Cl2 , H2OClOH
(4)(1) H2SO4(2) H2OOH
(5)+CH280% H2SO4 -H2OOHCH3OH+主要产物
(6)(CH3)3CCH=CH2(2) H2O2 , OH-, H2O(1) BH3THF(CH3)3CCH2CH2OH 优质参考文档
优质参考文档 (7)C2H5C=CH2CH3(2) H2O2 , OH-, H2O(1) 1/2(BH3)2C2H5CHCH2OHCH3
7、完成下列反应式
(1)CH3CH3OCCH3OCH3COOHH+
解释:H+CH3COO-CH3CH3OCCH3OCH3
(2)OOHH2SO4
解释:OHOH+- H+OHOHCH3
(3)CH3(CH2)9CH=CH2CH3CO3HCH3(CH2)9CHCH2O
(4)(CH3)2C=CCH2CH=CH2CH31mol m-ClC6H4CO3HCHCl3 , 25 Co(CH3)2CCCH2CH=CH2CH3O
氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。
(5)CH3CHCH=CH2CH3KMnO4 , OH-H2O , 0 CoCH3CHCHCH3CH2OHOH
(6)KMnO4 , OH-H2O , 0 CoCH3CH=CHC3H7CH3CHCHC3H7OHOH
8、写出下列反应物的构造式
(1)C8H16(A)(1) KMnO4 , H2O , OH-, (2) H+(CH3)2CHCH2CO2H + CH3CH2CO2H
CH3CHCH2CH=CHCH2CH3CH3(A)的构造式为: