苯丙素类PPT课件

（三）化学性质
1. 内酯的碱水解
香豆素具有内酯结构，与稀碱液作用可水解开环 ，形成顺式邻羟基桂皮酸盐的黄色溶液 。
OH
OH-
COO-
OO
H+
O-COO- 长 时 间 加 热
O-
顺 邻 羟 桂 皮 酸 或UV照射 反 邻 羟 桂 皮 酸
(不 易 游 离 存 在 ）
+ H
（ 安 定 状 态 ）
不 环 合
>
OO M e O
>
OO H O
OO
一般香豆素
7-甲氧基香豆素
7-羟基香豆素
难
易
其它酯基的碱水解反应
芳环苄基碳上的酯基极不稳定，碱水解后易生成异
构化的醇。
2. 与酸反应
环合反应
异戊烯基与邻酚羟基环合，形成吡喃环或呋喃环。
HCO O H
+
HO
OO
O M e
apigravin
HO
OO
O M e
中间体生成叔（仲）碳正离子
COOH O
OH
HO
丹参素（活血化瘀）
HO
CO
H O绿原酸（利胆 ）
存在形式： 苯丙酸常与不同的醇、氨基酸、糖、有机酸等 结合成酯，多有较强的生理活性。
绿原酸（茵陈、苎麻、金银花 ）-利胆 3，4-二咖啡酰基奎宁酸（金银花）-抗菌 荷包花苷A（南沙参）-抗血小板聚集成分 菜蓟素（菜蓟）-利胆保肝 松柏苷（ 蛇菰）-抗组胺释放活性
Rosmarinic acid（粗糠树）-止泻
HO COOH O
O
OH
OH HO
OH 绿原酸（茵陈）-利胆 3-咖啡酰奎宁酸
CH2OH

E m e r s o n
蓝 色 红 色
Gibbs反应：
Br
Br
HO
+ H
Cl N
pH 9~10 O
O
N
O
Br
Br
Br
-
O
N
O
Br
蓝色 缩合物
注：
• 酚羟基也可为香豆素水解开环产生的新的酚羟基；
HO
OO
HO
OO
HO
OO
HO
OH
HO
O
O
OH OH
• 此反应也适用于其它类成分；
第二节 香豆素
一、香豆素的结构类型 二、香豆素的化学性质 三、香豆素的提取分离 四、香豆素波谱学特性 五、香豆素的生物活性
第二节 香豆素
一、香豆素的结构类型 二、香豆素的化学性质 三、香豆素的提取分离 四、香豆素波谱学特性 五、香豆素的生物活性
（一）紫外光谱 （二）红外光谱 （三）质谱 （四）1H-NMR （五） 13C-NMR
（一）紫外光谱
母核上无含氧官能团取代时： 274 nm——苯环 311 nm——-吡喃酮环
当C3或C4位取代时：
(R)
H (H)
R
C3或C4-H——1H, S 峰信号
OO
第二节 香豆素
一、香豆素的结构类型 二、香豆素的化学性质 三、香豆素的提取分离 四、香豆素波谱学特性 五、香豆素的生物活性
1.低浓度可刺激植物发芽和生长作用；高浓度则抑制 2.光敏作用——可引起皮肤色素沉着；
补骨脂内酯可治白斑病 3.抗菌、抗病毒作用——蛇床子、毛当归根中的
7'
O
O
8'
O
O C H 3O C H 3 O C H 3

苯丙素类化合物在 环保、可再生能源 等领域的应用潜力
苯丙素类化合物 的研究进展和未 来发展趋势
汇报人：
多苯丙素：苯环和丙基在三个或更多的 碳原子上，如三萜类、甾体类等。
苯丙素类化合物是 由苯环和丙基组成 的有机化合物
苯环具有芳香性， 丙基具有亲脂性
苯丙素类化合物具 有多种化学性质， 如氧化、还原、加 成、取代等
苯丙素类化合物广 泛应用于医药、农 药、染料等领域
合成方法：苯丙素类化合物可以通过多种方法合成，如氧化、还原、加成、缩合 等
医药领域：用于治疗皮肤病、 心血管疾病等
农业领域：用于杀虫剂、除草 剂等
化工领域：用于合成树脂、涂 料等
食品领域：用于食品添加剂、 防腐剂等
PART FOUR
溶剂萃取法：利用有机溶剂将苯 丙素类化合物从植物中提取出来
蒸馏法：将植物材料加热，使苯 丙素类化合物挥发并冷凝收集
超临界流体萃取法：利用超临 界流体的物理性质，将苯丙素 类化合物从植物中提取出来
苯丙素类化合物 的抗病毒活性与 其结构有关，如 苯环、丙环、羟 基等结构元素对 活性有重要影响
抗炎作用：抑制炎症反应，减 轻炎症症状
抗氧化作用：清除自由基，保 护细胞免受氧化损伤
抗肿瘤作用：抑制肿瘤细胞生 长，诱导肿瘤细胞凋亡
抗病毒作用：抑制病毒复制， 减轻病毒感染症状
PART SIX
毒性：苯丙素类 化合物具有一定 的毒性，可能对 人体健康造成影 响
抗炎作用：苯丙素类化合物具 有抗炎作用，可用于治疗关节 炎、风湿病等疾病。
抗病毒作用：苯丙素类化合物 具有抗病毒作用，可用于治疗
病毒感染性疾病。抗真菌作用：苯素类化合物 具有抗真菌作用，可用于治疗
真菌感染性疾病。

定义：香豆素是具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化 合物的总称，在结构上可看作顺式邻羟基桂皮酸失 水而成的内酯。
OH-
OHCOOH-H2O
顺邻羟基桂皮酸
5
4
6
3
2
7
OO
8
1
香豆素
一、香豆素的结构类型 ㈠简单香豆素类 ㈡呋喃香豆素类(furocoumarins) (线型和角型) ㈢吡喃香豆素类 (pyranocoumarins) (线型和角型) ㈣其他香豆素类
OMe
OMe
20%NaOH
O
OO
构桔内酯 ponicitrin
5305%%NNaaOOHH
COOH
O
O
顺˳Ê式½Ëá
OMe
COOH
O
O
在C8取代基上有双键
反式
2. 醚化
1 O H- 2 H+
OO
Me2 SO4
CO O H O M e
邻 甲 氧 基 桂 皮 酸
（四）酸的反应 1.环合反应： 异戊烯基双键开裂并与邻酚羟基环合
2.醚键开裂： 烯醇醚遇酸易水解 如：东茛菪内酯的烯醇醚
M eO O
H + M eO
OO
H O
OO
（五）呈色反应 1.异羟肟酸铁反应（识别内酯）
O H OO
N H 2O H
C O O H H C l O H
Fe+++
C NH OHOOH
红色
C NH OHOO
Fe/3
异羟肟酸
异羟肟酸铁
2.Gibb’s反应和Emerson反应（酚羟基的反应）
1500 ~ 1600 cm-1— 芳环吸收