第五章 苯丙素类化合物
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第五章 苯丙素类化合物一、填空题1.苯丙素类化合物在生物合成上均来源于苯丙氨酸,生物合成的关键前体是( )。
2.香豆素因具有内酯结构,可溶于碱液中,因此可以用( )法提取,小分子香豆素因具有( ),可用水蒸气蒸馏法提取。
3.广义的苯丙素类成分包含( )、( )、( )、( )、( )。
4.天然香豆素类化合物一般在( )具有羟基,因此,( )可以认为是天然香豆素化合物的母体。
5.天然香豆素可分为( )类、( )类、( )类、( )类。
6.香豆素类具有( )结构,可以发生异羟肟酸铁反应而显( )色。
7.香豆素类化合物结构中α-吡喃酮在红外光谱上的吸收信号主要有( )、( )、( )。
8.桂皮的主要成分之一是( ),当归的主要成分之一是( )。
10.秦皮的主要化学成分是( )和( ),具有( )和( )的作用。
16.可用Labat 反应来检查木脂素类化合物中( )的存在与否。
二、选择题(一)A 型题: 每题有5个备选答案,备选答案中只有一个最佳答案。
1.可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的异羟肟酸铁的是A.羟基蒽醌类 B.查耳酮类 C.香豆素类 D.二氢黄酮类 E .生物碱 2.判断香豆素6位是否有取代基团可用的反应是A.异羟肟酸铁反应 B.Gibb’s 反应 C.三氯化铁反应 D.盐酸-镁粉反应E . Labat 反应3.香豆素类母核中H-3、H-4在1H —NMR 是AB 型偶合,其偶合常数为A.2~3Hz B.7~8 Hz C.8~9 Hz D.9~10 Hz E.4~6 Hz 12.Labat 反应的试剂组成是A .香草醛-浓硫酸B .茴香醛-浓硫酸C .浓硫酸-没食子酸D .浓硫酸-变色酸E .浓硫酸-铬酸 三、简答题(一)名词解释1.苯丙素 2.香豆素 4.木脂素 (三)比较下列化合物碱水解的速度 1.香豆素2.7-羟基香豆素 3.7-甲氧基香豆素。
(五)完成下列化学反应1.OH 长时间加热( ) ( )2.( ) + ( )(六)用指定的方法区别下列各组化合物 1.化学方法 (4)B四、分析题(一) 工艺流程题1.秦皮主要含有七叶内酯、七叶苷等香豆素,请设计一方法从秦皮中提取、分离二者。
第五章 苯丙素类化合物一、填空题1.苯丙素类化合物在生物合成上均来源于苯丙氨酸,生物合成的关键前体是( )。
2.香豆素因具有内酯结构,可溶于碱液中,因此可以用( )法提取,小分子香豆素因具有( ),可用水蒸气蒸馏法提取。
3.广义的苯丙素类成分包含( )、( )、( )、( )、( )。
4.天然香豆素类化合物一般在( )具有羟基,因此,( )可以认为是天然香豆素化合物的母体。
5.天然香豆素可分为( )类、( )类、( )类、( )类。
6.香豆素类具有( )结构,可以发生异羟肟酸铁反应而显( )色。
7.香豆素类化合物结构中α-吡喃酮在红外光谱上的吸收信号主要有( )、( )、( )。
8.桂皮的主要成分之一是( ),当归的主要成分之一是( )。
10.秦皮的主要化学成分是( )和( ),具有( )和( )的作用。
16.可用Labat 反应来检查木脂素类化合物中( )的存在与否。
二、选择题(一)A 型题: 每题有5个备选答案,备选答案中只有一个最佳答案。
1.可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的异羟肟酸铁的是A.羟基蒽醌类 B.查耳酮类 C.香豆素类 D.二氢黄酮类 E .生物碱 2.判断香豆素6位是否有取代基团可用的反应是A.异羟肟酸铁反应 B.Gibb’s 反应 C.三氯化铁反应 D.盐酸-镁粉反应E . Labat 反应3.香豆素类母核中H-3、H-4在1H —NMR 是AB 型偶合,其偶合常数为A.2~3Hz B.7~8 Hz C.8~9 Hz D.9~10 Hz E.4~6 Hz 12.Labat 反应的试剂组成是A .香草醛-浓硫酸B .茴香醛-浓硫酸C .浓硫酸-没食子酸D .浓硫酸-变色酸E .浓硫酸-铬酸 三、简答题(一)名词解释1.苯丙素 2.香豆素 4.木脂素 (三)比较下列化合物碱水解的速度 1.香豆素2.7-羟基香豆素 3.7-甲氧基香豆素。
(五)完成下列化学反应1.OH 长时间加热( ) ( )2.( ) + ( )(六)用指定的方法区别下列各组化合物 1.化学方法 (4)B四、分析题(一) 工艺流程题1.秦皮主要含有七叶内酯、七叶苷等香豆素,请设计一方法从秦皮中提取、分离二者。
第五章苯丙素类化合物第一节概述苯丙素类(phenylpropanoids)是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类群,是一类广泛存在于中药中的天然产物,具有多方面的生理活性。
广义而言,苯丙素类化合物包括了简单苯丙素类(simple phenylpropanoids,如苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等)、香豆素类(coumarins)、木脂素(lignans)和木质素类(lignins)、黄酮类(flavonoids),涵盖了多数的天然芳香族化合物。
狭义而言,苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆素类、木脂素类。
本章对狭义的苯丙素类化合物进行介绍,而黄酮类化合物则在第六章论述。
在生物合成中,苯丙素类化合物均由桂皮酸途径(cinnamic acid pathway)合成而来。
具体而言,碳水化合物经莽草酸途径(shikimic acid pathway)合成苯丙氨酸(phenylalanine),苯丙氨酸在苯丙氨酸脱氨酶(phenylalanine ammonialyase,PAL)的作用下,脱去氨基生成桂皮酸(cinnamic acid)衍生物,从而形成了C6-C3基本单元。
桂皮酸衍生物经羟化、氧化、还原、醚化等反应,生成了苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等简单苯丙素类化合物。
在此基础上,经异构、环合反应生成了香豆素类化合物;经缩合反应生成木脂素类化合物。
此外,桂皮酸衍生物还可通过氧化、脱羧等反应生成C6-C2、C-C、C等结构单元。
第二节简单苯丙素类一、简单苯丙素类的结构与分类简单苯丙素类(simple phenylpropanoids)是中药中常见的芳香族化合物,结构上属苯丙烷衍生物,依C3侧链的结构变化,可分为苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等类型。
(一)苯丙烯类丁香挥发油的主要成分丁香酚(eugenol),八角茴香挥发油的主要成分茴香脑(anethole),细辛、菖蒲及石菖蒲挥发油中的主要成分α-细辛醚(α-asarone)、β-细辛醚(β-asarone),均是苯丙烯类化合物。