第四章 苯丙素类
第一节
一、苯丙素类化合物结构特征
概述
苯丙素类（phenylpropanoids）是指基本母核具有一个或 几个C6-C3单元的天然有机化合物类群，包括简单苯丙素类（如 苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等）、香豆素类、木脂素和木 质素类、黄酮类，涵盖了多数的天然芳香族化合物。
二、分类
简单苯丙素类——苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸类（1分子C6 — C3单元） 香豆素类（1分子C6 — C3 单元） 木脂素类（2分子C6 — C3 单元）
15、熟悉含香豆素的重要中药秦皮、前胡等的化学成分及提取分离原理。 16、熟悉木脂素母核组成特征、基本结构类型及重要代表化合物。 17、掌握木脂素的溶解性特点、存在状态。 18、掌握木脂素异构化的原因、环境及意义。 19、掌握木脂素的常规提取、分离方法。 20、掌握木脂素重要显色反应的鉴别特点及鉴别意义。 21、熟悉木脂素紫外、红外光谱特征。 22、熟悉木脂素母核中几种代表性质子的核磁共振氢谱的信息特征。 23、掌握利用氢谱鉴别两种苯代萘内酯型木脂素的鉴 别特征和原理。 24、掌握利用氢谱鉴别双环氧木脂素两种立体异构体的鉴别特 征和原理。 25、熟悉木脂素基本母核碳原子碳谱化学位移的大致范围。 26、了解木脂素质谱裂解规律。 27、熟悉含木脂素的重要中药五味子、连翘的化学成分及提取分离方法。
2、与酸的反应 如果酚羟基的邻位有异戊烯基等不饱和侧链，在酸性条 件下能环合成呋喃环，再重排为吡喃环。
3、异羟肟酸铁反应——鉴别内酯结构
内酯在碱性条件下开环，与盐酸羟胺缩合，在酸性条件 下，与三价铁离子络合显红色。
4、Gibb’s反应及Emerson反应——鉴别酚羟基对位无取代（6-有无 取代） Gibb’s试剂：2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺， 在弱碱性（PH9-10）条件下，与酚羟基对位活泼氢缩合显蓝色。 Emerson试剂：2%的4-氨基安替比林和8%的铁氰化钾 在弱碱性条件下与酚羟基对位活泼氢缩合显红色。 6位无取代的香豆素均为阳性反应 5、三氯化铁反应 ——鉴别酚羟基 FeCl3溶液，呈绿色～墨绿色
