1有機化學第二章
歐亞書局本資料僅供修習本課程輔助教學使用，不可作為其他
用途使用第2 章烷類：有機化合物的特性
2.1 官能基
2.2烷類和烷基：異構物
2.3 支鏈烷類之命名
2.4 烷類的性質
25
歐亞書局第2 章烷類：有機化合物的特性2.5乙烷的構形
2.6 化學結構的繪法
2.7 環烷類
2.8 環烷類中的順—反式異構現象
2.9一些環烷類的構形
2.10環己烷中的軸鍵和赤道鍵
2.11環己烷構形的變動性
特論藥從哪裡來呢？
p.35
已知的有機化合物超過三千七百萬種。
每種有機化合物各有其獨特的物理性質（例如熔點）
和化學反應性。
化學家們由多年累積的經驗得知：這些有機化合物可
歐亞書局第2 章烷類：有機化合物的特性以依據其結構特徵而分類成若干族，且各族中的成員
通常都具有相似的化學反應性。
雖然三千七百多萬種化合物的反應性各不相同，但是
許多族中化合物的化學性質是可預測的。
p.352.1 官能基
讓有機化合物得以依其反應性而分類成不同族的結構
特徵稱為官能基（functional group），官能基是分子
內部具有特定化學行為的原子團。
舉例來說，乙烯是一種造成水果成熟的植物荷爾蒙；
歐亞書局第2 章烷類：有機化合物的特性而發現於薄荷精油中的薄荷烯（menthene）則是另一
種更為複雜的分子，因為這兩種物質均含有一個碳—
碳雙鍵的官能基，所以此二者皆會和Br
2發生反應，
並且以相同的方式得到產物，其產物皆為Br原子加成
至各個雙鍵的碳上（圖2.1）。
不管有機分子的大小和複雜性如何，其化學性質取決
於其所含的官能基。
p.35
圖2.1乙烯和薄荷烯分別與溴分子的反應。此二例中，碳—碳雙鍵
的官能基以相同方式與Br2 反應，而分子的大小和複雜性並不重要。
歐亞書局第2 章烷類：有機化合物的特性p.36具有碳—碳多重鍵的官能基
Functional Groups with Carbon-Carbon Multiple
2章
思 考 题
2.1 分析共轭效应和超共轭效应的异同点，重点阐述σ-π和p-π共轭。
2.2 请举例说明同分异构体中各种异构体的定义及其异同点。
2.3解释甲烷氯化反应中观察到的现象：
（1）（1）甲烷和氯气的混合物于室温下在黑暗中可以长期保存而不起反应。
（2）（2）将氯气先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷混合，可以得到氯化产物。
（3）（3）将氯气用光照射后在黑暗中放一段时期,再与甲烷混合，不发生氯化反应。
（4）（4）将甲烷先用光照射后，在黑暗中与氯气混合，不发生氯化反应。
（5）（5）甲烷和氯气在光照下起反应时，每吸收一个光子产生许多氯化甲烷分子。
2.4 3-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料，怎样合成？
2.5 写出烯烃C5H10的所有同分异构体，命名之，并指出哪些有顺反异构体。
2.6 找出下列化合物的对称中心.
(1)乙烷的交叉式构象 (2)丁烷的反交叉式构象
(3)反-1,4-二甲基环已烷(椅式构象)
(4)写出1,2,3,4,5,6-六氯环已烷有对称中心的异构体的构象式(椅式)。
2.7 一个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10o, 如果把溶液稀释一倍, 其旋光度是多少? 如化合物的旋光度为-350o, 溶液稀释一倍后旋光度是多少?
2.8 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成，生成的活性中间体分别为 、 、
，其稳定性 ＞ ＞ , 所以反应速度是 ＞ ＞ 。
解 答
2.1 答：在离域体系中，键长趋于平均化，体系能量降低而使分子稳定性增加。共轭体所表现出来的这种效应叫共轭效应。共轭体系分为π-π共轭体系和p-π共轭体系。超共轭效应是当C—H键与相邻的π键处于能重叠位置时，C—H键的轨道与π轨道也有一定程度的重叠，发生电子的离域现象，此时，键向π键提供电子，使体系稳定性提高。它分为-p和 -π超共轭。超共轭效应比共轭效应小。
第二章
烃和卤代烃
第一节
脂
肪
烃
第1课时
烷烃和烯烃
一、甲烷和乙烯
1．甲烷
甲烷的分子式：
,结构式: ,电子式: ,空间构型： 。
甲烷的物理性质： 的气体，密度比空气 ， 溶于水。
甲烷的化学性质：甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂 ，与强酸强碱 。
(1)与氧气反应的化学方程式：CH4+2O2 ――→点燃 CO2+2H2O。
(2)与氯气反应的化学方程式：CH4+Cl2 ――→光 等,反应类型：取代反应。
2．乙烯
乙烯的分子式: ，结构式： ，电子式： 结构简式:CH2＝CH2,
空间构型：6个原子共平面。
乙烯的化学性质：
(1)乙烯的燃烧：C2H4＋3O2 ――→点燃 。
(2)乙烯的加成反应：
请写出乙烯与H2、Br2、HCl、H2O的加成反应方程式：
CH2＝CH2＋H2 ――――→一定条件
CH2 ＝ CH2＋Br2 →
CH2 ＝ CH2＋HCl →
CH2 ＝ CH2＋H2O ――――→一定条件
(3)乙烯的加聚反应方程式：
nCH2＝CH2 ――→催化剂 。
二、烷烃、烯烃性质的比较
1．物理性质递变规律
随着碳原子数的增多：
《有机化学基础》知识梳理
第二章 烃和卤代烃
第一节 脂肪烃
（说明：高中阶段脂肪烃常指链状的烃。）
一、烷烃和烯烃
1、定义
烷烃：分子中的碳原子间都以单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到饱和，这样的烃叫饱合烃，也叫烷烃。通式：CnH2n+2
烯烃：分子中含有碳碳双键的一类链烃。通式：CnH2n（n>=2）
2、物理性质：（直链烷烃和烯烃）随着分子中碳原子数的递增，呈规律性的变化：沸点
逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态，也从气态（一般1-4个碳原子的烃为气态）逐渐过渡到液态、固态。烷烃和烯烃的密度都小于水。
3、烷烃的化学性质
化学性质稳定：不能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色，与强酸、强碱都不反应。
（1）取代反应：
有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应。其特点是“上一下一”或“有上有下”。如：CH4+Cl2→CH3Cl+HCl（条件：光照）
（2）氧化反应——可燃性
甲烷在空气中燃烧：产生淡蓝色火焰。
（3）分解反应
在特写条件下能发生裂解反应（分解反应），生成含碳数更少的烷烃和烯烃。
4、烯烃的化学性质
（1）加成反应
有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。其特点是“只上不下”。如：CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl
说明：①烯烃的加成反应，是使碳碳双键中的一个键断开，其他物质断键形成的原子或原子团再加上来。如乙烯与氯气的加成反应，是乙烯碳碳双键中一个键断开，每个碳原子上各有一个半键，氯分子化学键断开形成的二个氯原子也各有一个半键，分别加在两个碳原子上。②加成规律（马氏规则）：当不对称稀烃与卤化氢发生加成反应时，通常是氢原子加到含氢较多的不饱和碳原子上。
（2）氧化反应
①燃烧，都生成二氧化碳和水，烯烃燃烧的现象都是：火焰明亮且伴有黑烟。
②使高锰酸钾酸性溶液褪色。（方程式不要求掌握，产物中有二氧化碳气体生成）
