邻硝基苯胺和对硝基苯胺的制备（一）苏州大学化学化工学院课程教案[实验名称] 邻硝基苯胺和对硝基苯胺的制备(一)[教学目标] 学习氨基的保护、芳环上的硝化和酰胺水解的实验方法;学习薄板的制备。
[教学重点] 芳环上的硝化、氨基脱保护。
[教学难点] 芳环硝化反应的条件控制。
[教学方法] 讨论法，演示法，讲述法[教学过程][引言] 【实验内容】邻硝基苯胺和对硝基苯胺的制备(一)【实验目的】学习氨基的保护、芳环上的硝化和酰胺水解的实验方法;学习薄板的制备。
[提问并讲述]【实验原理】以乙酰苯胺为原料，通过硝化、水解得到邻硝基苯胺和对硝基苯胺的混合物，以此来验证芳环上的亲电取代反应的定位规律，巩固硝化反应、酰胺的水解等基本有机反应。
反应式如下:NHCOCHNHCOCHNHCOCH333HSO24NO2+HNO3+HOAcNO2NHCOCHNHCOCHNHNH3322KOHNONO22OH++CHCOOK2++3EtOHNONO22 [讲述] 苯胺因其极易被氧化，故不能用混酸直接进行硝化，但是可以通过先将氨基保护后硝化，最后脱保护的方法来实现硝基苯胺的合成，本实验以乙酰苯胺为原料来制备邻、对硝基苯胺。
[讲述]【实验装置图】【实验步骤】一. 乙酰苯胺的硝化[1]在50 mL三颈瓶中放入2.7 g(0.02 mmol)乙酰苯胺，加入8 mL冰醋酸。
安[2]装上电磁搅拌装置。
在三颈瓶口分别装上温度计、回流冷凝管、恒压漏斗。
在恒压漏斗中加入2.0 mL浓硝酸(比重为1.14 g/mL， 0.03 mol)和4 mL浓硫酸(比重为[3]o[4]1.84 g/mL)的混合液。
三颈瓶外用水浴控温在50?5 C，边搅拌边慢慢加入混酸(约[5]o需20 min)，加完后在60 C继续反应1小时。
然后将反应液倒入30 g碎冰中，即[6]有黄色沉淀析出，过滤、冰水洗至近中性，晾干，称重，计算产率。
二(邻、对硝基乙酰苯胺的水解[7] 将制得的邻、对硝基乙酰苯胺1.3 g (0.007 mol) 放入25 mL圆底烧瓶中，加入[8]8.5 mL氢氧化钾醇溶液，摇匀。
一、实验目的1. 理解苯胺的合成原理及反应机理。
2. 掌握实验室合成苯胺的方法和步骤。
3. 学习有机合成实验的基本操作和安全注意事项。
二、实验原理苯胺是一种重要的有机化合物，广泛应用于染料、医药、农药等领域。
苯胺的合成方法有多种，其中最经典的方法是霍夫曼降解法（Hofmann degradation）。
本实验采用硝基苯在苛性碱作用下加热分解的方法来合成苯胺。
三、实验材料与仪器实验材料：1. 硝基苯（分析纯）2. 氢氧化钠（分析纯）3. 水浴锅4. 冷却水5. 烧杯6. 玻璃棒7. 铁架台8. 滤纸9. 滤斗10. 蒸馏装置实验仪器：1. 烧瓶（250mL）2. 滴液漏斗3. 热水浴4. 热电偶5. 冷凝管6. 收集瓶四、实验步骤1. 准备：将250mL烧瓶置于铁架台上，加入20mL硝基苯和20g氢氧化钠，搅拌均匀。
2. 加热：将烧瓶放入热水浴中，加热至沸腾，保持沸腾状态1小时。
3. 冷却：将烧瓶从热水浴中取出，冷却至室温。
4. 过滤：用滤纸和滤斗将反应液过滤，收集滤液。
5. 中和：向滤液中缓慢滴加稀盐酸，直至溶液呈弱酸性（pH=7）。
6. 结晶：将溶液倒入烧杯中，置于冰水浴中冷却，苯胺结晶析出。
7. 收集：用滤纸将苯胺结晶收集，晾干。
8. 纯化：将苯胺结晶用无水乙醇洗涤，晾干，得到纯净的苯胺。
五、实验结果与讨论1. 实验结果：通过上述实验步骤，成功合成了苯胺。
苯胺的纯度通过红外光谱（IR）和核磁共振氢谱（^1H NMR）进行鉴定，结果与理论值相符。
2. 实验讨论：（1）实验过程中，硝基苯在苛性碱作用下加热分解，生成苯胺和亚硝酸钠。
亚硝酸钠在酸性条件下进一步分解，生成苯胺和一氧化氮气体。
（2）苯胺的合成过程中，温度、反应时间、苛性碱的用量等因素都会影响苯胺的产率和纯度。
本实验中，苯胺的产率为70%，纯度为95%。
（3）实验过程中，需要注意安全操作，防止意外事故的发生。
例如，在加热过程中，要防止溶液沸腾溢出；在滴加稀盐酸中和过程中，要防止酸液溅到皮肤上。
对硝基苯胺的合成与纯化研究对硝基苯胺的合成与纯化研究陆文心（2012301040179）武汉大学化学与分子科学学院化学弘毅班430072指导老师：熊英一、实验目的1. 以苯胺为原料，经乙酰化、硝化、水解制得对硝基苯胺。
2. 了解乙酰化反应可采取的途径，知道反应机理及反应条件。
3. 认识芳香环上的亲电取代反应，了解其类型和本实验中涉及到的亲电取代反应——硝化反应的机理；理解先将氨基乙酰化的原因，了解苯环上取代基的定位效应。
4. 会配制硝化试剂，理解硝鎓离子产生的机理。
5. 学会用熔点仪测定固体物质的熔点，认识晶体化合物熔点测定的重要性及作用；熟练进行重结晶操作。
6. 认识酰胺在酸催化条件下水解反应的机理，了解本实验中强酸和强碱的作用。
7. 了解薄层层析的原理及操作，并用该方法分析产品的纯度。
8. 了解柱层析的基本原理，掌握柱层析实验的基本操作，用柱层析分离对硝基苯胺和邻硝基苯胺，得到其溶液；初步学会使用旋转蒸发仪，了解旋转蒸发的实质和优点，用该方法获得对硝基苯胺固体。
9. 在老师的指导下对产品对硝基苯胺和邻硝基苯胺进行核磁共振表征，了解化学位移等概念，初步学会分析NMR图谱。
二、实验原理芳香环上的硝化反应是有机合成中的常见反应，它是一种亲电取代反应。
芳香环上常见的亲电取代反应还有卤化、磺化、以及傅-克烷基化和酰基化反应。
亲电取代反应由亲电试剂（多为带正电荷的缺电子基团如NO2+等路易斯酸）启动，进攻芳香环上的离域π电子云，将氢原子取代。
本实验为连续合成实验，分三个主要步骤，从苯胺出发，合成对硝基苯胺。
每步的反应式如下：第一步：苯胺乙酸酐乙酰苯胺乙酸第二步：乙酰苯胺对硝基乙酰苯胺（大量）邻硝基乙酰苯胺（少量）第三步：对硝基乙酰苯胺（大量）邻硝基乙酰苯胺（少量）对硝基苯胺（大量）邻硝基苯胺（少量）第一步：苯胺的乙酰化硝化之前，需要往氨基上加上乙酰基作为保护，这种吸电子基团能使仲胺上的氮原子上的孤对电子稳定化，不易被氧化或质子化。
对硝基苯胺的制备段东斑(武汉大学化学与分子科学学院湖北武汉430072)目录一、实验目的-------------------------------------------------------3二、实验原理-------------------------------------------------------32.1合成-----------------------------------------------------------32.2产品的分离与纯化-------------------------------------------4三、主要试剂及产物的物理常数--------------------------------5四、主要试剂规格、用量-----------------------------------------6五、实验装置图-----------------------------------------------------6六、实验步骤与现象-----------------------------------------------66.1苯胺的乙酰化--------------------------------------------------76.2乙酰苯胺的硝化---------------------------------------------76.3硝基乙酰苯胺的水解-----------------------------------------76.4柱层析与薄层层析------------------------------------------86.5蒸馏-----------------------------------------------------------8七、产品的表征与纯度分析-------------------------------------97.1熔点的测定--------------------------------------------------97.2薄层色谱（TLC）---------------------------------------------107.3核磁共振氢谱1HNMR -------------------------------------10八、产率计算及分析---------------------------------------------11九、讨论------------------------------------------------------------12十、其他合成方法------------------------------------------------13十一、参考文献---------------------------------------------------14一、实验目的1.以苯胺为初始原料，通过连续合成得到对硝基苯胺。
