高中化学选修5有机化学讲义

第一节 合成高分子化合物的基本方法[学习目标定位] 1.知道并会应用有关概念：单体、高聚物、聚合度、链节、加聚反应和缩聚反应等。

2.熟知加聚反应和缩聚反应的原理,会写相应的化学方程式,学会高聚物与单体间的相互推断。

一、加成聚合反应1．加成聚合反应(加聚反应)已知乙烯分子间相互反应生成聚乙烯的化学方程式如下：n CH 2===CH 2――→催化剂 CH 2—CH 2。

(1)像这种由含有不饱和键的化合物分子以加成反应形式结合成高分子化合物的反应叫加成聚合反应,简称加聚反应。

(2)能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物称为单体；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为链节；含有链节的数目称为聚合度,通常用n 表示。

(3)聚合物的平均相对分子质量等于链节的相对质量×n 。

【练一练】 写出丙烯发生加聚反应的化学方程式,并注明高聚物的单体、链节、聚合度：――→催化剂。

2．常见的加聚反应写出下列物质发生加聚反应的化学方程式： (1)丙烯酸： n CH 2===CH —COOH ――→催化剂。

(2)1,3-丁二烯：n CH 2===CH —CH===CH 2――→催化剂CH 2—CH===CH —CH 2。

(3)乙烯、丙烯(1∶1)共聚：n CH 2===CH 2＋n CH 2===CH —CH 3――→催化剂 (或。

(4)丙烯与1,3-丁二烯(1∶1)共聚：n CH 2==CH —CH 3＋n CH 2==CH —CH==CH 2――→催化剂(或。

1.加聚反应的特点(1)单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。

例如,烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。

(2)发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生,只生成高聚物。

(3)聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同,聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。

2．由单体推断加聚物(高分子化合物)的方法将单体的不饱和键的碳链单独列一行,再把不饱和键按正确的方式打开,找到正确的链节,即可写出其化学式。

、各类烃的代表物的结构、特性、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质三、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：2 •卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3 •烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制C U（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：一CHO + Br2 + H20 T —COOH +2HBr 而使溴水褪色。

4. 二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

5. 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCb溶液（或过量饱和溴水）,若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCb溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与卩63+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2= CH、SO、CO、HO?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SQ）（除去SO）（确认SQ已除尽）（检验CO）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2= CH）。

一、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6) 代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成.易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：C n H2n+2-m X m卤原子—XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R—OH饱和多元醇：C n H2n+2O m醇羟基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合. O—H及C—O均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化.伯醇氧化为醛.仲醇氧化为酮.叔醇不能被催化氧化。

1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5（Mr：74）C—O键有极性性质稳定.一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH（Mr：94）—OH直接与苯环上的碳相连.受苯环影响能微弱电离。

新人教版高中化学选修5《有机化学基础》知识点归纳一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括乙酸乙酯、油脂等）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]为气态② 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃），氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃），甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃），一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃），甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。

如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2★特殊：植物油等在常温下为液态。

（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。

如，石蜡、C16以上的烃、动物油脂★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下为固态4．有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下：☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色溶液；☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会变黄色。

第十九页，共50页。
官能团间转化(zhuǎnhuà)示例：
第二十页，共50页。
按要求完成下列转化，写出反应方程式：
(1)CH2=CH2
CH3CH2CH2CH3
解析：(1)二碳变四碳，碳链增长，可通过二元卤代烃的氰 基取代(qǔdài)反应而完成。路线为：
第二十一页，共50页。
H2O H+
第二十二页，共50页。
第三十一页，共50页。
有机合成(yǒujī héchéng)路线的设计
1．正向推导设计有机合成的路线：从确定的某种原料分 子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的引入来完成。在有机 合成路线设计中，首先要比较原料分子和目标分子在结构上的 异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后分步设计由 原料分子逐渐转向目标分子的合成路线。
2．逆向推导设计有机合成的路线：从目标分子开始采用 逆推的方法来完成。1964年柯里(E.J.Corey)首先采用逆推的方 式设计合成路线。所谓逆推法就是采取从产物逆推出原料，设 计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找容易 合成的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。只要 (zhǐyào)每步逆推是科学合理的，从而得出可行的合成路线。
第二十三页，共50页。
点评：有机合成的关键之一就是碳骨架的构建，包括碳链增长， 碳链的减短，注意总结(zǒngjié)常见碳链增长和碳链减短的反应，才 是解题的根本。
第二十四页，共50页。
以乙烯为初始反应物可制得正丁醇 (CH3CH2CH2CH2OH)。已知2个醛分子在一定条件下可以自身加成。 下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟 (Ⅱ)中的α碳原子和α氢原子相连而得，(Ⅲ)是一种3羟基(qiǎngjī)醛，此 醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：

D.醋酸纤维
2、下列各组中属于同系物的是（
A.乙二醇、丙三醇
BC ）
B.油酸、丙烯酸
C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯
2014年8月27日星期三 24
油脂的化学性质
动物油或植物油 和 3、工业上制取肥皂是用_________________ _____ 氢氧化钠溶液 按一定比例混合放入皂化锅内 ，用蒸汽加热，生成的是高级脂肪酸钠、甘油、水 _________________ 的混合物。加入___________________ 后，溶 食盐细粒 液分成上、下两层，上层是______________ 高级脂肪酸钠 ， 下层是 甘油 。取出 上 层物质，加入添充 剂等后制成肥皂。
阅读教材了解肥皂的去污原理并完成P76学与问2
你在生活中使用肥皂时是否发现这样的现象：肥皂在 含有较多钙镁离子的硬水中很难产生泡沫，而且生成 一些黏性的不溶于水的残渣。为什么？
Ca2+＋2C17H35COO- → (C17H35COO)2Ca↓
2014年8月27日星期三 14
肥皂的制取原理
资料卡片——硬水 含Ca2+、Mg2+较多的水叫硬水。 1、永久硬水： 由Ca2+、Mg2+的盐酸盐、硫酸 盐和硝酸盐组成的硬水叫永久硬水。 2、暂时硬水： 由Ca2+、Mg2+的碳酸氢盐组成 的硬水叫暂时硬水。
油酸甘油酯（油）
C17H35COOCH2 C17H35COOCH
C17H35COOCH2
硬脂酸甘油酯（脂肪）
2014年8月27日星期三
4
油脂的化学性质
2014年8月27日星期三
5
油脂的化学性质
一.油脂的化学性质 2.油脂的水解

1．(2015·江苏四校联考)主链上有 6 个碳原子，含有 1 个甲
基和 1 个乙基两个支链的烷烃有 导学号 06050057 ( )
A．6 种
B．5 种
C．4 种
D．3 种
• 解析：本题考查烷烃的同分异构体，意在考 查考生书写同分异构体的能力。主链上有6个 C，依次编号为1、2、3、4、5、6，当乙基 连在第3号C上时，甲基可以分别连在第2、 3、4、5号C上，所以有4种。
不同
物理性质不 同，化学性质 不一定相同
提示：(1)将 1H2、1HD 判为同位素或同素异形体是常出现 的错误。二者是由氢元素的不同同位素形成的氢气单质，既不 属于同位素，也不属于同素异形体。
(2) 将 “
与
”“
与
”等判为同分异构体也是常出现的错误，两种情 况都属于同一种物质。
• ●典例透析
(2015·经 典 习 题 选 萃 )现 有 下 列 7 组 物 质 ：
• ●自主探究
• 1．互为同分异构体的物质相对分子质量一定 相等，相对分子质量相等的不同物质一定互 为同分异构体吗？
• 提示：不一定。相对分子质量相等的不同物 质可能具有相同的分子式，也可能具有不同 的分子式，如CH3COOH与 CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与 N2等，它们的相对分子质量相等，但分子式 都不一样，不是同分异构体。
导学号 06050051
A．C60 与金刚石 C．CH4 与 C9H20
B．H 和 D D．O3 与 18O
请将其代号填入下表中：
同系 同分异 同位 同素异 同种 不属于以上任 类别
物 构体 素 形体 物质 何一种类别 组别 ①____ ②____ ③____ ④____ ⑤____ ⑥____

2014年8月9日星期六 2
苯的结构与化学性质
这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇 怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发 现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有 很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃， 正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基 础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化 学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使 之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯本来的面目。
2014年8月9日星期六 19
苯的结构与化学性质
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管 中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷 却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振 荡,混和均匀。 ③将混合物控制在50-60℃的条件下约 10min,实验装置如右图。 ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可 以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过 分离得到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤, 最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥 后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
（3）苯的加成反应 （与H2、Cl2) + H2 Ni 加热 + 3Cl2 催化剂 环己烷 Cl H Cl H Cl H H ClH Cl 六六六
25
Cl H
2014年8月9日星期六
苯的结构与化学性质
对比与归纳 纯溴 光照 取代
不褪色
不被 KMnO4 氧化
焰色浅， 无烟
烷 烯 苯 小结：苯易取代、难加成、难氧化
Br2试剂 与Br2 作用 反应条件 反应类型

人 教 版 化 学
第一章 认识有机化合物
(2)注意事项：
①萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；
二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。 ②检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。 ③萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个 步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。
人 教 版 化 学
④分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗
人 教 版 化 学
第一章 认识有机化合物
3．操作方法(萃取与分液结合的)：
人 教 版 化 学
第一章 认识有机化合物
(1)操作时在分液漏斗中进行。在溶液中加入萃取剂(液
体总量以占分液漏斗容积的1/2为宜，宜少不宜多)，用右手
压住分液漏斗上口玻璃塞，左手握住活塞部分，把分液漏 斗倒转过来用力振荡，适时旋开活塞放出蒸气或生成的气
斗里的液体能够流出。 (4)待溶液分层后打开活塞，使下层液体(密度大的)慢慢 流出后，关闭活塞，使上层液体(密度小的)留在漏斗中，然 后从分液漏斗上口倒出(完成分液)。
人 教 版 化 学
第一章 认识有机化合物
人 教 版 化 学
第一章 认识有机化合物
【例 3】
某学生拟用重结晶法除去某产品中
的杂质， 为此需要选用合适的溶剂。 具有下列特点的溶剂中， 不可取的溶剂是( ．．． )
人 教 版 化 学
第一章 认识有机化合物
人 教 版 化 学
第一章 认识有机化合物
【例1】
在蒸馏实验中，下列说法不正确的是(
)
A．温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管出口处
B．冷凝管中冷却水的流向是从上向下流 C．加入素烧瓷片石的作用是防止液体暴沸 D．加热时，蒸馏烧瓶下面要垫石棉网 【解析】 在蒸馏实验中，要测定的是馏分蒸气的温

（C）——本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质H在浓硫酸催化下发生醇与甲醛发生缩聚有极性，有极性，2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸4.烃的羟基衍生物比较5.烃的羰基衍生物比较6.有机反应主要类型归纳、加氢反应、专题一 有机物的类别与通式有机化合物种类多，要以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。

掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。

例 1 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式是HO —CH 2CH 2—O —CH 2CH 2—OH 。

下列有关二甘醇的叙述正确的是A.不能发生消去反应B.能发生取代反应C.能溶于水，不溶于乙醇D.符合通式C n H 2n O 3解析：与-OH 相连的碳的邻位碳原子上有氢，所以能发生消去反应，能与羧酸发生酯化反应，是取代反应，所以B 正确。

根据相似相溶原理二甘醇含羟基（-OH ），所以它既能溶于H 2O ，也能溶于乙醇。

它的分子式为C 4H 10O 3。

二甘醇的通式应是C n H 2n+2O 3，不符合D 项中的通式。

答案：B 。

点拨：有机反应的复杂性和有机物种类的多样性，导致了有机反应类型的多样性，各类反应皆有自己的特征，这也与官能团的特征是分不开的。

例2 A 、B 、C 、D 、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。

它们的结构简式如下所示：3 3 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2A B C D E请回答下列问题：⑴这五种化合物中，互为同分异构体的是_______________。

⑵W 氧化反应①−→−−反应②−→−−X反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。

选修五部分第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类一、有机物和无机物的区分有机物的含义1、旧义：含碳元素的化合物碳的氧化物、碳酸以及碳酸盐金属碳化物、氰化物除外2、新义：以碳原子为主要骨架的化合物二、有机物的分类1、按碳原子骨架区分1）链状化合物：分子中碳原子连接成链例如：丁烷CH3-CH2-CH2-CH3、乙醇CH3-CH2-OH、乙酸CH3-COOH等2）环状化合物：分子中碳原子连接成环a 、脂环化合物：如环己烷、环戊烷，分子中不含有苯环b、芳香化合物：如苯、苯甲酸分子中只含有一个苯环2、按官能团分类1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团2）烃：只含有碳、氢元素的有机化合物，如：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃3）烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而形成的一系列新的化合物a、卤代烃：烃分子中的氢原子被卤族原子取代而形成的化合物b、烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含氧原子的官能团所取代而形成的化合物4）常见的官能团*碳碳双键羟基—OH 酯基碳碳三键醛基醚键卤族原子—Cl 羧基羰基15）官能团和根(离子)、基的区别*a、基与官能团基：有机物分子里含有的原子或原子团。

官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

两者的关系：“官能团”属于“基”, 但“基”不一定是“官能团”。

b、基与根类别基根实例羟基氢氧根区别电子式电性电中性带一个单位负电荷存在有机化合物无机化合物电子数9 10 623第二节 有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。

2、单键——甲烷的分子结构CH 4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构甲烷的电子式 甲烷的结构式 甲烷分子结构示意图在甲烷分子中，4个碳氢键是等同的，碳原子的4个价键之间的夹角(键角)彼此相等，都是109°28′。

有机化合物的结构与性质___________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________ _______1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。

2.知道有机化合物中碳的成键特征, 了解有机化合物中的常见官能团, 能正确表示简单有机化合物的结构。

3.认识手性碳原子, 了解有机化合物存在异构现象（不包括立体异构体）, 能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。

4.了解烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质, 认识不同类型化合物之间的转化关系。

一、有机物的结构和性质特点1. 各类烃的代表物的结构、特性烷烃烯烃炔烃苯及同系物代表物结构式H—C≡C—H键角分子形状主要化学性质2. 烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃R—X —X C2H5Br卤素原子直接与烃基结合醇R—OH —OH C2H5OH羟基直接与链烃基结合酚—OH —OH直接与苯环上的碳相连醛有极性和不饱和性羧酸受羧基影响, O—H能电离出H+酯分子中RCO—和—OR′之间的C—O键易断裂二、有机物的组成和结构的测定与表示方法1. 有机物的组成和结构的测定: 李比希法核磁共振氢谱质谱红外光谱等2. 有机物组成和结构的表示方法分子式最简式结构式结构简式键线式三、同分异构体的书写及数目判断（一）有机化合物中碳原子的成键特点（以甲烷为例）电子式结构式正四面体结构示意图球棍模型比例模型（二）同分异构体的书写规律1. 烷烃: 烷烃只有碳链异构, 书写时要注意写全而不要写重复, 一般可按下列规则书写: 成直链, 一条线；摘一碳, 挂中间；往边移, 不到端；摘两碳, 成乙基；二甲基, 同邻间；不重复, 要写全。

2014年8月5日星期二 12
分离、提纯
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
用分液漏斗分离的是（ BD ）
A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D.汽油和水，苯和水，己烷和水
2014年8月5日星期二
13
分离、提纯
二、分离、提纯 4、色谱法：
2014年8月5日星期二
10
分离、提纯
二、分离、提纯
原理：利用混合物中一种溶质在互不相 溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一 种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗
3、萃取：
萃2014年8月5日星期二
分离、提纯
二、分离、提纯 (1)液—液萃取：是利用有 机物在两种互不相溶的溶剂 中的溶解性不同，将有机物 从一种溶剂转移到另一种溶 剂的过程。 (2)固—液萃取：是用有机 溶剂从固体物质中溶解出有 机物的过程。（专用仪器设 备）
2014年8月5日星期二
6
分离、提纯
二、分离、提纯 利用被提纯物质与杂质在同一 2、重结晶： 溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂
溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度 很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶 剂中的溶解度受温度的影响较大。 例如：苯甲酸的重结晶 提纯 粗产品 热溶解 热过滤 冷却结晶 产品
17
分离、提纯
二、分离、提纯 色谱法是化学家分离、提纯有机物不可 缺少的方法。 常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、 活性炭等。 根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解 性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色 谱法、气相色谱法、液相色谱法等。

C4H10 C4H10
△
C2H4+C2H6 CH4+C3H6
乙烯的产量是一个国家石化水平的标志 △ 石油催化重整的目的有两个：提高汽油的辛 烷值和制取芳香烃。
2014年8月8日星期五 31
脂肪烃的来源及其应用
资料卡片 P35
液化石油气（LPG）是丙烷、丁烷、丙 烯、丁烯为主的石油产品。 常识：液化石油气——体积缩小了250~300 倍，压强为7~8atm，气态时比空气重约1.5 倍，在空气中的爆炸极限1.7%~9.7%。
3、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为
此炔烃可能有的结构有（
B
）
A．1种
2014年8月8日星期五
B．2种
C．3种
D．4种
22
炔烃
4、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到 溴水中充分反应，测得有 128 克溴参加了反应，测乙 烯、乙炔的物质的量之比为（ B） A．1∶2 B．2∶3 C．3∶4 D．4∶5 5、描述CH3—CH = CH—C≡C—CF3分子结构的下列 叙述中正确的是（BC） A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上 C．6个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上
B、加成反应 a 、使溴水褪色
溶液紫色逐渐褪去
2014年8月8日星期五
16
炔烃
a 、与溴的加成反应 乙炔可使溴的四氯化碳溶液褪色
1, 2—二溴乙烯
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
2014年8月8日星Байду номын сангаас五 17
炔烃
b 、催化加氢
c 、与HX等的反应
CH≡CH+HCl催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯）